有機化學(xué)機理題期末考試試卷(含答案)(同名543)_第1頁
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北京師范大學(xué)有機化學(xué)機理題期末考試試卷(含答案)一、有機化學(xué)機理題1．2．解3．解：說明：先后經(jīng)過硼氫化-氧化，縮醛酸性條件水解，分子內(nèi)生成半縮醛。4．解反應(yīng)物是含有羧基的縮酮。酸性條件水解得到丙酮與含羥基的羧酸，后者再發(fā)生酯化生成內(nèi)酯。5．螺戊烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)是制備氯代螺戊烷的最好方法。解釋在該反應(yīng)條件下,為什么氯化是制備這一化合物的如此有用的方法并寫出反應(yīng)歷程。解:該反應(yīng)條件下螺戊烷氯化是自由基反應(yīng),形成圖示的平面型或近似于平面型的自由基中間體,中心碳原子為sp2雜化,未參與雜化的p軌道只有一個未配對電子,垂直于三個sp2雜化軌道,并被另一個環(huán)丙烷的彎曲鍵所穩(wěn)定，活化能低,反應(yīng)速度快,是制備該化合物有效的方法。鏈引發(fā)：鏈傳遞：鏈終止：6．解釋：甲醇和2-甲基丙烯在硫酸催化下反應(yīng)生成甲基叔丁基醚CH3OC(CH3)3（該過程與烯烴的水合過程相似）。解：7．下面兩個反應(yīng)的位置選擇性不同解：三氟甲基是強吸電子基，存在強的–I效應(yīng)。生成穩(wěn)定中間體碳正離子CF3CH2CH2+。連在烯鍵上的甲氧基存在強的+C、弱的–I效應(yīng)，即CH3OCHδ+=CH2δ–，氫離子進(jìn)攻CH2δ–，得到中間體碳正離子CH3OCH+CH3也較穩(wěn)定。8．解+HgOAc對烯鍵親電加成后,接著經(jīng)過一系列親電加成,再失去氫離子,得最終產(chǎn)物.9．解釋3-溴-1-丁烯和1-溴-2-丁烯和NaOCH3/CH3OH反應(yīng)有相同的反應(yīng)速率和產(chǎn)物組成。解：中間體碳正離子存在共振，產(chǎn)物為CH3OCH2CH=CHCH3以及CH2=CHCH(OCH3)CH310．解11．解12．解13．解說明：先后經(jīng)過酯的胺解和分子

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