蘇教版（2019）選擇性必修三 3-2第1課時(shí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)課件（27張）

第二單元

芳香烴第1課時(shí)

苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1教材預(yù)習(xí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)2要點(diǎn)歸納·能力素養(yǎng)全提升素養(yǎng)目標(biāo)1.能運(yùn)用宏觀和微觀相結(jié)合的方法推測(cè)苯的結(jié)構(gòu),了解其化學(xué)鍵的特殊性,培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的化學(xué)核心素養(yǎng)。2.能描述苯的分子結(jié)構(gòu)特征與性質(zhì)之間的關(guān)系,能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究苯的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的化學(xué)核心素養(yǎng)。01教材預(yù)習(xí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)一、芳香烴及苯的結(jié)構(gòu)1.芳香烴概念：分子中含有______的碳?xì)浠衔?。苯環(huán)2.苯的分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）苯分子為平面__________結(jié)構(gòu)，分子中____個(gè)原子共平面。

正六邊形12不完全相同碳碳單鍵碳碳雙鍵

二、苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的溴化實(shí)驗(yàn)原理：在_______作催化劑時(shí)，苯和________發(fā)生取代反應(yīng)，生成______和_________。反應(yīng)的化學(xué)方程式：_

_______________________。2.苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：

溴單質(zhì)溴苯

溴化氫

黑煙歸納總結(jié)說(shuō)明：苯易取代，難加成，原因在于苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，加成反應(yīng)需破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代反應(yīng)不需要破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)。02要點(diǎn)歸納·能力素養(yǎng)全提升要點(diǎn)一

苯的結(jié)構(gòu)探究1.苯分子的成鍵特點(diǎn)（1）（2）苯不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明:①結(jié)構(gòu)上:苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長(zhǎng)，六元碳環(huán)呈平面正六邊形;苯的鄰二取代產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，如鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，若苯環(huán)為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)（&3&

和&4&

）。

③能量上：碳碳雙鍵加氫時(shí)放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。

由以上信息可知，苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷放出的熱量要少。例1

[2022江蘇揚(yáng)州中學(xué)月考]某同學(xué)要以“研究苯分子的結(jié)構(gòu)”為題目做一次探究活動(dòng)，下面是其活動(dòng)記錄，請(qǐng)你補(bǔ)全所缺內(nèi)容。（1）理論推測(cè)：他根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式_

____，推測(cè)苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即__________和__________，因此它可以使紫色的_

___________溶液褪色。碳碳單鍵碳碳雙鍵

溶液分層，且紫色不褪去（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：上述理論推測(cè)是______（填“正確”或“錯(cuò)誤”）的。錯(cuò)誤（4）查詢資料：經(jīng)查閱有關(guān)資料，發(fā)現(xiàn)苯分子中六個(gè)碳原子間的鍵______（填“相同”或“不同”），是一種特殊的化學(xué)鍵，苯分子中的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子____（填“在”或“不在”）同一個(gè)平面上，應(yīng)該用_

____表示苯分子的結(jié)構(gòu)更合理。相同在（5）發(fā)現(xiàn)問(wèn)題：當(dāng)他將苯加入溴水中時(shí)，充分振蕩，發(fā)現(xiàn)能使溴水褪色，于是該同學(xué)認(rèn)為所查資料有誤，你同意他的結(jié)論嗎?請(qǐng)說(shuō)明理由：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

。

不同意。由于苯是一種有機(jī)溶劑且不溶于水，而溴單質(zhì)在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大得多，故將苯與溴水混合振蕩后，苯將溴單質(zhì)從其水溶液中萃取出來(lái)，從而使溴水褪色，與此同時(shí)，苯中因溶有溴而使其顏色加深變式訓(xùn)練1

[2022江蘇鹽城中學(xué)月考]苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu),下列可以作為證據(jù)的是(

)

A

變式訓(xùn)練2

[2023江蘇鎮(zhèn)江開學(xué)考試]苯是重要的有機(jī)化工原料。下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是(

)

BA.常溫下為氣體，易溶于水

B.能在空氣中燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.苯分子里含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵[解析]

常溫下苯為液體，不溶于水，密度比水小，故A錯(cuò)誤;由于苯含碳量較高，則在空氣中可以燃燒，燃燒時(shí)冒濃煙，故B正確;苯性質(zhì)穩(wěn)定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故C錯(cuò)誤;苯分子中的碳碳鍵為一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特鍵，不含有碳碳雙鍵，故D錯(cuò)誤。要點(diǎn)二

苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1.苯的溴化

反應(yīng)的化學(xué)方程式：&11&

2.苯的硝化反應(yīng)（1）實(shí)驗(yàn)原理：（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：加熱幾分鐘，反應(yīng)完畢，將混合液倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)無(wú)色油狀液體。（3）注意事項(xiàng)：

②濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。③硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。④長(zhǎng)導(dǎo)管作用：平衡氣壓，冷凝回流揮發(fā)的苯和硝酸。

⑥溫度計(jì)的放置：溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中，控制水浴溫度。例2

[2022江蘇鹽城學(xué)情分析]實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將苯和液溴的混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞處于關(guān)閉狀態(tài)）。（1）A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_

_______________________。（2）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩B后靜置，能夠觀察到的明顯現(xiàn)象是______________________________，充分振蕩的目的是________________________________，從B中分離出溴苯時(shí)需要用到的主要玻璃儀器是__________。液體分層，下層油狀物顏色變淡

使反應(yīng)充分，除去溶于溴苯中的溴分液漏斗

除去溴化氫氣體中的溴蒸氣以及揮發(fā)出的苯蒸氣（4）此實(shí)驗(yàn)裝置還能用于證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)。證明是取代反應(yīng)的第一種方法是________________________________________________________________；證明是取代反應(yīng)的第二種方法是___________________________________