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第三節(jié)鹵代烴【課程標(biāo)準(zhǔn)要求】1.掌握鹵代烴(溴乙烷)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì);2.掌握鹵代烴(溴乙烷)發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律;3.了解鹵代烴的一般通性和用途,并通過(guò)對(duì)鹵代烴數(shù)據(jù)的分析、討論,培養(yǎng)分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。【課堂落實(shí)目標(biāo)】情感目標(biāo):通過(guò)小組合作對(duì)溴乙烷及鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行探究,認(rèn)同結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的自然規(guī)律并體會(huì)學(xué)以致用的樂(lè)趣。能力目標(biāo):1.理解溴乙烷水解和消去反應(yīng)原理;2.能用溴乙烷水解和消去反應(yīng)原理判斷其他鹵代烴水解和消去反應(yīng)的產(chǎn)物;3.能夠運(yùn)用鹵素相關(guān)性質(zhì)和溴乙烷水解與消去反應(yīng)原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子的種類。知識(shí)目標(biāo):1、識(shí)記溴乙烷分子式、電子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)。2、識(shí)記溴乙烷水解和消去反應(yīng)反應(yīng)條件及反應(yīng)方程式。【課前自主探究】預(yù)習(xí)課本P41頁(yè)-P43頁(yè),討論并完成下列問(wèn)題。一、鹵代烴1、定義:烴分子中的__________被__________取代后生成的化合物,稱為鹵代烴。鹵代烴含有的元素:C、H、X(X=鹵素,包括F、Cl、Br、I)2、通式:,官能團(tuán),飽和一鹵代烴的通式。3、分類:根據(jù)分,分為。4、主要物理性質(zhì):常溫下,大多為_(kāi)____________,不溶于__________,能溶于大多數(shù)__________,有些鹵代烴本身是很好的__________。鹵代烴還是有機(jī)合成的_________?!揪毩?xí)】下列哪些屬于鹵代烴(1)CH4(2)CH3Cl(3)C2H6(4)C2H5Br(5)CH2=CH2(6)CH2=CHBr(7)Cl(8)(9)CH3CH=CH2(10)CH3CH=CHBr(11)CH2Br-CH2BrCl二、溴乙烷1、物理性質(zhì):觀察溴乙烷顏色、狀態(tài)、聞氣味,然后取一小試管,先加入一定量水,再加入溴乙烷,觀察現(xiàn)象。純凈的溴乙烷是_____________,,有刺激性氣味,沸點(diǎn)_____________(38.4℃)。密度比水__________,___________于水,于多種有機(jī)溶劑。2、分子組成和結(jié)構(gòu)請(qǐng)寫(xiě)出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________;___________________;_______________;______________【自主探究檢測(cè)】1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)分子式_________電子式___________結(jié)構(gòu)式_________官能團(tuán)___________2、溴乙烷的物理性質(zhì)顏色________氣味___________狀態(tài)________密度比水的密度_______溶解性___________.3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)⑴取代反應(yīng):溴乙烷可以與氫氧化鈉的____溶液共熱發(fā)生______反應(yīng),也稱為_(kāi)___反應(yīng),羥基取代____生成_____和__________。反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________。⑵消去反應(yīng):溴乙烷與強(qiáng)堿的____溶液共熱,從溴乙烷分子中脫去______,生成_______。反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________。【課堂合作探究】探究一:以小組為單位分析溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的成鍵與斷鍵情況,總結(jié)鹵代烴水解反應(yīng)與消去反應(yīng)原理。探究提示舉例:1、溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)是怎樣斷鍵的?2、是否所以的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)?例題1:根據(jù)鹵代烴取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的原理,判斷鹵代烴能否發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng),如果能,請(qǐng)寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的方程式。探究二:以小組單位,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),檢驗(yàn)溴乙烷中存在溴原子。探究提示舉例:1、Br-與Ag+反應(yīng)生成AgBr淡黃色沉淀,OH-與Ag+反應(yīng)生成AgOH白色沉淀,氫氧化銀不穩(wěn)定,易分解產(chǎn)生氧化銀褐色沉淀。2、溴乙烷為非電解質(zhì),在水溶液中不能電離出溴離子。例題2:要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?,正確的實(shí)驗(yàn)方法是()
A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸呈酸性,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成。
D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入AgNO3溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成【合作探究總結(jié)】一、鹵代烴水解反應(yīng)原理:與強(qiáng)堿的水溶液共熱,斷裂C-X,羥基取代了X原子。二、鹵代烴消去反應(yīng)原理:在強(qiáng)堿的醇溶液中共熱,斷裂C-X和與X原子相連的C的鄰位C原子上的C-H鍵。三、檢驗(yàn)溴乙烷中溴原子的方法:加強(qiáng)堿的水溶液或強(qiáng)堿的醇溶液共熱,加硝酸進(jìn)行酸化,酸化后再加硝酸銀,若產(chǎn)生淡黃色沉淀,就說(shuō)明溴乙烷中存在溴原子。【課內(nèi)及時(shí)評(píng)價(jià)】必做1.下列化合物中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是()2.下列過(guò)程最終能得到白色沉淀的是()A.C2H5Cl中加入AgNO3溶液B.NH4Cl中加入AgNO3溶液C.CCl4中加入AgNO3溶液D.CH3Cl與過(guò)量的NaOH溶液共熱后,直接加入AgNO3溶液3.下列有機(jī)反應(yīng)中不可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物的是()A.CH3CH=CH2與HCl加成B.CH3CH2CH2Cl在堿性溶液中水解C.與H2按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)D.CH3CHCH2CH3Br與NaOH醇溶液共熱4.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案:甲:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。丙:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。其中正確的是()A.甲B.乙C.丙D.上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確5.下列混合物中可用分液漏斗分離,且有機(jī)物應(yīng)從分液漏斗的上口倒出的是()A.B.CH3CH2CH2CH2Cl和H2OC.CCl4和CHCl3D.CH2Br—CH2Br和NaBr(H2O)6.組成為C3H6Cl2的鹵代烴,可能存在的同分異構(gòu)體有()A.三種 B.四種C.五種 D.六種7.某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種烯烴,則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A.CH3CH2CH2CH2Cl8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可能具有的性質(zhì)是()A.易溶于水,也易溶于有機(jī)溶劑B.能使溴水褪色,但不能使高錳酸鉀酸性溶液褪色C.1mol該有機(jī)物可以與4molBr2加成D.在NaOH水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)9.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得到分式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl10.如下圖所示表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中,產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A.①② B.②③C.③④ D.①④11.已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()選做1.某液態(tài)鹵代烴RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:①準(zhǔn)確量取該鹵代烴bmL,放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液,塞上帶有玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過(guò)濾、洗滌,干燥后稱重,得到固體cg。回答下面問(wèn)題:(1)裝置中玻璃管的作用是________。(2)步驟④中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。(3)該鹵代烴中所含鹵素的名稱是_______,判斷的依據(jù)是______。(4)該鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量是________(列出算式)。(5)如果在步驟③中,所加HNO3的量不足,沒(méi)有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值________(填下列選項(xiàng)代碼)。A.偏大 B.偏小C.不變 D.大小不定2.某同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行1,2-二溴乙烷的消去反應(yīng),按下列步驟進(jìn)行,請(qǐng)?zhí)羁眨?1)按圖連接好儀器裝置并________。(2)在試管a中加入2mL1,2-二溴乙烷和5mL10%NaOH的________溶液,再向試管中加入________。(3)在試管b中加少量溴水。(4)用________加熱試管里的混合物,持續(xù)加熱一段時(shí)間后,把生成的氣體通入溴水中,觀察到
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