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第一節(jié)醇酚第二課時苯酚有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OHCH2OHOHOHOH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連酚與醇概念的對比:酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。
醇——分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。芳香醇——羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。練1:判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡單的酚是什么?(1)(2)OHCH3(3)CH3CH2OH(4)CH2OH苯酚1、2;同分異構(gòu)體一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。3、熔點是43℃4、常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。想一想:如何保存苯酚?想一想:既然苯酚有毒,為什么又可以用來作消毒劑?5、苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性強弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。
澄清渾濁—ONa+HCl—OH+NaCl結(jié)論:HCl﹥
CH3COOH
﹥H2CO3﹥C6H5OH討論乙醇和苯酚分子中都有—OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?
原因是雖然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所連烴基不同,乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)
此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。思考:苯和苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?3苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上鄰對位三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑3、顯色反應(yīng)
這一反應(yīng)也可檢驗苯酚的存在。反過來,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl34、氧化反應(yīng)某有機物結(jié)構(gòu)為CH2=CH-OHOCH3, 它不可能具有的性質(zhì)是: (1)易溶于水(2)可燃性(3)能使酸性KMnO4溶液褪色(4)能加聚反應(yīng) (5)能跟NaHCO3溶液反應(yīng)(6)與NaOH溶液反應(yīng)
A(1)(4)B(1)(2)(6)
C(1)(5)D(3)(5)(6) ( )FeCl3溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液四、苯酚的用途1.制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥2.可用于環(huán)境消毒3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。課堂小結(jié):一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH或二.苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性:2.取代反應(yīng):3.顯色反應(yīng):4.氧化反應(yīng):四.苯酚的用途1、怎樣分離苯酚和苯的混合物2、如何鑒別苯酚練習(xí)3.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實是 ()A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能與乙醇互溶 C.室溫時苯酚不易溶解于水D.苯酚具有極弱酸性 4.下列純凈物不能和金屬鈉反應(yīng)的是()A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯5.下列物質(zhì)屬于酚類的是()A.CH3CH2OH B.HOC6H4CH3
C.C6H5CH2OH D.C6H5OCH3
1.苯酚有毒且有腐蝕性,使用時若不慎濺到皮膚上,可用來洗滌的試劑是()A.酒精 B.NaHCO3溶液 C.65℃以上的水 D.冷水必做題—OH2.下列物質(zhì)在水中最難電離的是()
A.CH3COOHB.CH3CH2OH
C.H2CO3D.3.對于有機物下列說法中正確的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol該有機物能與溴水反應(yīng)消耗2molBr2
發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol該有機物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生O.5molH2
D.1mol該機物能與2molNaOH反應(yīng)4.漆酚是我國特產(chǎn)生漆的主要成分,通常情況下為黃色液體,能溶于有機溶劑,生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。漆酚與下列物質(zhì):①空氣,②溴水,③小蘇打溶液,④氯化鐵溶液,⑤過量的二氧化碳,不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤5.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分離出來?又怎樣檢驗分離出苯酚后的煤焦油中已沒有苯酚存在。 6.有機物R中含碳77.8%,氫7.4%,氧14.8%,它的密度是相同條件下H2密度的54倍。該有機物水溶液遇FeCl3溶液不顯紫色。試寫出它可能結(jié)構(gòu)簡式。而它的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色,試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
苯甲醇鄰甲基苯酚β-萘酚環(huán)己醇對苯二酚苯乙醇能和金屬鈉反應(yīng)是____________
能與
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