15醇課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的含氧衍生物高二年級(jí)化學(xué)主講人岳瑩天津市第五中學(xué)天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源

醇

天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源什么是醇呢？

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源苯甲醇

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源苯酚鄰甲基苯酚羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。一、醇的分類1.根據(jù)羥基所連烴基的種類天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源脂肪醇飽和醇如：CH3CH2OH不飽和醇如：CH2=CHCH2OH脂環(huán)醇如：芳香醇如：2.根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……一、醇的分類天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2-OH-CH2-OHCH-OHCH2-OH--乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）乙二醇和丙三醇

都是無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。例如，汽車用乙二醇防凍液；丙三醇（俗稱甘油）吸濕性強(qiáng)，常用于配制化妝品。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源CnH2n+1OH

或

CnH2n+2O飽和一元醇的通式：天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源CH3CH2OH乙醇CH3CH2CH2OH丙醇醇的命名（2）編號(hào)位（1）選主鏈（3）寫名稱選含與—OH相連碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈從距離—OH最近的一端給主鏈碳原子編號(hào)定位羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。資料卡片CH3CHCH3OH2—丙醇天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源23

醇的命名取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇或丙三醇天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5下表是相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較二、醇的物理通性相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源下表是含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-二丙醇21881,2,3-丙三醇3259天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多、增強(qiáng)。

結(jié)論：分析：乙二醇的沸點(diǎn)高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇沸點(diǎn)隨分子內(nèi)羥基數(shù)目的增多而增大天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源1.與金屬鈉的反應(yīng)：2CH3CH2-O-H+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

乙醇鈉三、醇類化學(xué)性質(zhì)—

以乙醇為例天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源置換反應(yīng)1.與金屬鈉的反應(yīng)：

沉而不熔、動(dòng)而不響?，F(xiàn)象：乙醇分子中羥基上的氫不如水分子中的氫活潑。結(jié)論：原因：羥基受乙基的影響而活性減弱三、醇類化學(xué)性質(zhì)—

以乙醇為例天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源鈉與乙醇反應(yīng)鈉與水的反應(yīng)三、醇類化學(xué)性質(zhì)—

以乙醇為例天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基（-OH）官能團(tuán)決定。CH3CH2-O-HCH3CH2-O-H在反應(yīng)中，羥基的O-H鍵和C-O鍵容易斷裂。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源2.消去反應(yīng)：三、醇類化學(xué)性質(zhì)—

以乙醇為例CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O

濃硫酸170℃乙烯乙醇的分子內(nèi)脫水C—C—HHHHHO—H天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源①放入碎瓷片的作用？②濃硫酸的主要作用？③酒精與濃硫酸的體積比為？④溫度計(jì)的位置？

酒精燈圓底燒瓶溫度計(jì)碎瓷片2.消去反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯氣體天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源2.消去反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯氣體⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？⑥混合液顏色如何變化？為什么？⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？⑧用什么方法收集乙烯氣體？

酒精燈圓底燒瓶溫度計(jì)碎瓷片①放入碎瓷片的作用？

防止暴沸

②濃硫酸的主要作用？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸的體積比為？為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，此時(shí)酒精與濃硫酸體積比以1:3為宜。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源④溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置,因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。⑤為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源⑥混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩岬拿撍?，使乙醇脫水炭化。⑦有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通入10%NaOH溶液洗氣除雜。⑧用什么方法收集乙烯氣體？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小，應(yīng)選用排水集氣法收集乙烯。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源3.取代反應(yīng)①酯化反應(yīng)：

斷鍵位置：酸的羧基斷裂C-O鍵，醇的羥基斷裂O-H鍵CH3C-OH+H-OCH2CH3CH3C-OCH2CH3+H2O

濃硫酸乙酸乙酯天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源△O=O=濃硫酸作催化劑和吸水劑

CH3CH2-OH

+H-BrCH3CH2-Br+H2O溴乙烷3.取代反應(yīng)②與氫溴酸在加熱條件下的取代反應(yīng)斷鍵位置:

C-O鍵斷裂，羥基被溴原子取代。（制溴乙烷的方法）天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源△CH3CH2-OH+H-OCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O

濃硫酸140℃乙醚3.取代反應(yīng)③乙醇的分子間脫水成醚斷鍵位置：其中一個(gè)醇斷裂C-O鍵，脫去了羥基，

另一個(gè)醇的羥基斷裂O-H鍵，脫去H。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源4.氧化反應(yīng)氧化氧化CH3CH2OH乙醇

CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸CH3CH2OHCH3COOH酸性高錳酸鉀溶液除了燃燒反應(yīng)外，醇類還可以被其他適宜的氧化劑氧化。①天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源事故調(diào)查顯示：大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。此反應(yīng)被用于交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法。

K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙色）（綠色）C2H5OH天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源實(shí)驗(yàn)：把灼熱的銅絲插入乙醇中，觀察銅絲顏色變化，并小心扇聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。②乙醇的催化氧化天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源4.氧化反應(yīng)2Cu+O22CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O分析：變黑：變紅：2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源現(xiàn)象：銅絲變黑有刺激性氣味的物質(zhì)產(chǎn)生插入乙醇中又變紅△△△

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

催化劑C—C—HHHHHO—H兩個(gè)H脫去與O結(jié)合成水天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源

CH3CH2OH與羥基相連的碳上有2個(gè)氫原子的醇催化氧化產(chǎn)生醛基天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源CH2OHCH3CHCH3OH與羥基相連的碳上有1個(gè)氫原子的醇催化氧化產(chǎn)生羰基CH3－C－OH－CH3CH3－連有羥基的碳原子上要有氫原子從結(jié)構(gòu)上看，醇能發(fā)生催化氧化的前提條件：思考：下列醇能否發(fā)生催化氧化反應(yīng)？產(chǎn)物是什么？CH3－CH－OHCH3－天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)，生成丙酮天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源小結(jié)：乙醇在各化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂的位置課后作業(yè)題下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()C3H7OHB.

C6H5CH2OHC.C6H5OH

D.天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源CH2OHCH2OHCHOH下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（

）CH3—C—CH2OH

CH3CH3

CH3∣B．CH3—C—OH