芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

尋著科學(xué)家的足跡走進(jìn)同分異構(gòu)體的神秘世界---芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫潞河中學(xué)授課人：張凱學(xué)科：化學(xué)

年級(jí)：高二日期：12月12日第一頁(yè)，共十五頁(yè)。1874年荷蘭范得·霍夫發(fā)現(xiàn)碳原子連接四個(gè)不同取代基會(huì)引起旋光（手性）異構(gòu)的立體同分異構(gòu)現(xiàn)象，獲得首個(gè)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。仰望星空建立信念第二頁(yè)，共十五頁(yè)。1937年，英格蘭霍沃斯和俄國(guó)卡雷，1938年庫(kù)恩，先后因研究糖類、胡蘿卜素和維生素的各類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。因結(jié)構(gòu)不同，維生素Eβ型是γ型活性的4倍，因而得到了更廣泛的應(yīng)用?；粑炙箮?kù)恩維生素E仰望星空建立信念性質(zhì)用途結(jié)構(gòu)卡雷第三頁(yè)，共十五頁(yè)。模型認(rèn)知尋找規(guī)律學(xué)生活動(dòng)：在苯環(huán)的球棍模型基礎(chǔ)依次連接一個(gè)、兩個(gè)、三個(gè)相同或不同的取代基，討論各能出現(xiàn)幾種同分異構(gòu)體。？

（用紅、藍(lán)、綠三色球代表不同取代基，不考慮取代基自身異構(gòu)）第四頁(yè)，共十五頁(yè)。苯環(huán)二個(gè)取代基：3種苯環(huán)三個(gè)取代基：①三個(gè)相同的取代基②二個(gè)相同的取代基③三個(gè)不相同的取代基3種6種10種芳香族化合物同分異構(gòu)體基礎(chǔ)知識(shí)：苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)與同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)之間關(guān)系苯環(huán)一個(gè)取代基（不考慮自身異構(gòu)）：1種第五頁(yè)，共十五頁(yè)。潛下心來努力學(xué)習(xí)[2013全國(guó)30(3)改編]C8H9Br是重要的有機(jī)合成中間體，其含有苯環(huán)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有____種。14第六頁(yè)，共十五頁(yè)。聯(lián)系生活學(xué)以致用鄰間對(duì)3種三個(gè)不同基團(tuán)10種屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有

種，寫出其中一種含亞甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。[2010年北京]扁桃酸在有機(jī)合成和藥物生產(chǎn)中有著廣泛的用途,

是尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末梢血管擴(kuò)張劑環(huán)扁桃酯的重要中間體，具有多種芳香族同分異構(gòu)體。醫(yī)療13第七頁(yè)，共十五頁(yè)。[2011年全國(guó)高考模擬]某高效、低毒的農(nóng)藥K的合成路線如下：聯(lián)系生活學(xué)以致用農(nóng)業(yè)烴A某高效、低毒農(nóng)藥主要成分…………

中間體D的同分異構(gòu)體有多種，寫出具有下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。第八頁(yè)，共十五頁(yè)。9①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③核磁共振氫譜有四個(gè)峰注意：合理使用不飽和度（苯環(huán)、酚羥基）（醛基、甲酸某酯基）（結(jié)構(gòu)對(duì)稱）第九頁(yè)，共十五頁(yè)。85歲中國(guó)女藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。頒獎(jiǎng)理由是“因?yàn)樵撔滦涂汞懰幍陌l(fā)現(xiàn)，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家數(shù)百萬(wàn)人的生命?！卑駱恿α控?zé)任擔(dān)當(dāng)?shù)谑?yè)，共十五頁(yè)。從菊科類植物中提取分離，分離步驟復(fù)雜，成本較高，產(chǎn)率較低。分離得到的青蒿素進(jìn)行元素分析、紅外光譜、質(zhì)譜、核磁和部分化學(xué)反應(yīng)的研究，力求完成全部結(jié)構(gòu)鑒定研究，為人工合成青蒿素奠定基礎(chǔ)。在研究青蒿素的一系列化學(xué)反應(yīng)過程中，最有價(jià)值的其中一個(gè)反應(yīng)是用NaBH4將青蒿素加氫還原得到“雙氫青蒿素”。

榜樣力量責(zé)任擔(dān)當(dāng)?shù)谑豁?yè)，共十五頁(yè)。(2016高考熱點(diǎn))下列關(guān)于青蒿素和雙氫青蒿素(結(jié)構(gòu)如圖)說法錯(cuò)誤的是（

）A.青蒿素的分子式為C15H22O5B.青蒿素的同分異構(gòu)體中不可能含既有苯環(huán)又含羧基

C.青蒿素和雙氫青蒿素互為同分異構(gòu)體D.青蒿素和雙氫青蒿素均能發(fā)生取代反應(yīng)E.青蒿素在一定條件下能與NaOH溶液反應(yīng)BC

榜樣力量責(zé)任擔(dān)當(dāng)?shù)谑?yè)，共十五頁(yè)。謝謝第十三頁(yè)，共十五頁(yè)。仰望星空建立信念模型認(rèn)知尋找規(guī)律潛下心來努力學(xué)習(xí)榜樣力量責(zé)任擔(dān)當(dāng)

核心素養(yǎng)發(fā)展線宏觀辨識(shí)微觀探析模型認(rèn)知證據(jù)推理模型認(rèn)知

情景線了解諾獎(jiǎng)中與同分異構(gòu)體相關(guān)的成就用球棍模型構(gòu)建不同取代基芳香化合物的同分異構(gòu)體知識(shí)線同分異構(gòu)現(xiàn)象重要性苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)與同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)之間的關(guān)系規(guī)律用已學(xué)規(guī)律指導(dǎo)書寫同分異構(gòu)體屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素與學(xué)習(xí)同分異構(gòu)體的意義規(guī)律的深化應(yīng)用書寫限定條件的同分異構(gòu)體社會(huì)責(zé)任生活中的同分異構(gòu)體

教學(xué)環(huán)節(jié)聯(lián)系生活學(xué)以致用復(fù)雜芳香化合物的同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體的辨認(rèn)與其在有機(jī)合成中的重要作用第十四頁(yè)，共十五頁(yè)。知識(shí)步驟方法思維C-CC-CC-Br--------Ω氧原子數(shù)１００個(gè)１個(gè)２個(gè)1、判斷不飽和度