第13課酚（原卷版）

第13課酚1．認識酚的組成和結構特點；2．掌握苯酚的性質；3．了解酚在生產、生活中的重要應用。一、苯酚的組成、結構與物理性質1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團為?！久麕熗卣埂啃笳Z：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。2、苯酚的分子組成和結構分子式俗稱結構式結構簡式球棍模型空間充填模型官能團3、物理性質(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是色晶體，有氣味，熔點43℃，苯酚晶體會因為而略顯紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是，下層是)；當溫度高于時，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑?！緦嶒?4p64】苯酚的溶解度與溫度的關系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成液，加熱至65℃以上時變，再冷卻又變(3)毒性：苯酚毒，其濃溶液對皮膚有強的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用洗滌，再用沖洗?！久麕熗卣埂勘椒与m然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作劑。(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的液體，因此要將析出的苯酚分離，不是法，而是的方法。(5)苯酚易被空氣中的氧化，應保存。二、苯酚的化學性質1、酸性——性，俗稱酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊試液變紅。實驗過程(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳實驗步驟實驗現(xiàn)象試管=1\*GB3①中：得到液體試管②中：液體變試管③④中：液體變結論室溫下，苯酚在水中溶解度較苯酚能與NaOH溶液反應，表現(xiàn)出性酸性：HCO3－H2CO3反應方程式試管②中：試管③中：試管④中：解釋苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質上與醇羥基有差異。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更，在水溶液中能發(fā)生電離，顯性。電離方程式為：。(1)與Na反應：(比Na與水、Na與乙醇反應都要)。(2)與Na2CO3的反應：?！疽族e提醒】=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為，不會生成。②制備苯酚，可以利用強酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入或者通入。2、取代反應——羥基對苯環(huán)的影響(1)【實驗35p65】苯酚與濃溴水反應實驗原理+3Br2↓+3HBr實驗操作實驗現(xiàn)象立即產生沉淀實驗結論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應實驗應用該反應常用于苯酚的定性和定量理論解釋羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基、位的氫原子更，被取代注意事項(1)該反應中溴應，且產物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實驗時，需用溴水且苯酚的濃度不能，否則看不到沉淀。(2)該反應很靈敏，稀的苯酚溶液就能與溴水反應產生沉淀。這一反應常用于定性苯酚和定量苯酚的含量(酚類物質都適用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水產生沉淀，因而用溴水檢驗溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：。=1\*GB3①反應方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②現(xiàn)象：飽和溴水且生成沉淀。=3\*GB3③反應條件：溴水(不加催化劑)，苯酚的溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羥基位的氫原子，1mol氫原子需要molBr2。=5\*GB3⑤實驗成功的關鍵：苯酚與濃溴水反應生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機溶劑的固體，所以做此實驗時，一定要注意濃溴水必須，苯酚要。否則，生成的三溴苯酚溶于過量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚與濃溴水反應很靈敏，常用于苯酚的檢驗和測定，應用：a、凡是酚類都可以與濃溴水反應生成沉淀，利用此性質可以地檢驗酚類的存在及酚類。b、利用此反應通過測定廢水中酚的含量。=7\*GB3⑦苯、苯酚與Br2反應的比較類別苯苯酚取代反應溴的狀態(tài)條件產物特點原因【名師拓展】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對位?！舅伎寂c討論p65】參考【答案】(2)硝化反應：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成，俗稱酸，化學方程式為：。(3)與有機酸酐反應：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸酐發(fā)生反應，生成酯，苯酚與乙酸酐的反應方程式：?！久麕熖嵝选勘椒又苯优c羧酸發(fā)生酯化反應，一般與、等發(fā)生反應生成酯。3、顯色反應實驗過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象實驗步驟溶液顯色反應方程式4、氧化反應(1)苯酚在常溫下易被空氣中的部分氧化而顯色，是生成了(酚羥基易被氧化)。（鄰苯醌呈色）（對苯醌呈色）。(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液色。(3)能夠發(fā)生燃燒反應：。5、加成反應：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生反應，化學方程式：。6、縮聚反應:苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生反應，生成，化學方程式：。三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應用與危害1、應用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“”)、染料、醫(yī)藥、農藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過。3、含酚廢水的處理(1)回收利用：含酚量在1g·L1以上的廢水采用、等物理方法；(2)降解處理：含酚濃度低的廢水采用和處理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團結構特點主要化學性質特性【名師總結】酚羥基的兩種檢驗方法：1．苯酚和反應，生成；2．苯酚和反應，溶液變色。四、酚類同分異構體找法通式CnH2n6O(n≥6)類別異構體酚芳香醇芳香醚方法羥基取代苯環(huán)上原子羥基取代苯環(huán)側鏈原子在C—C單鍵之間插入原子以“C7H8O”為例箭頭指向是指羥基取代苯環(huán)氫原子箭頭指向是指羥基取代側鏈氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子?問題一苯酚的結構與性質【典例1】下列關于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀【變式11】能證明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應④在苯酚溶液中加入濃溴水產生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【變式12】下列敘述正確的是()A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進行硝化反應?問題二有機物分子中基團的相互影響【典例2】甲苯中的側鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環(huán)上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響，下列關于甲苯或苯酚的實驗事實中，能說明側鏈或羥基對苯環(huán)有影響的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應【變式21】下列有關苯酚的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()A．苯酚與飽和溴水反應生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應C．苯酚燃燒產生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應【變式22】事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性質不能說明基團之間相互影響的是()A．②用濃溴水而①用液溴；①需用催化劑而②不需用B．②生成三溴取代產物而①只生成一溴取代產物C．CH3CH2OH無明顯酸性，而顯弱酸性D．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能?問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別【典例3】下列說法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質D．分子內含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【變式31】甲、乙、丙三種有機物的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．乙能使溴水褪色，且存在順反異構體B．甲能與濃溴水反應，發(fā)生的化學反應屬于加成反應C．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應、取代反應，但是甲不能發(fā)生氧化反應D．甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和溴水鑒別【變式32】蓮藕中某多酚類物質的結構簡式如圖所示(R為烴基)。下列說法不正確的是A．能發(fā)生取代反應B．能與溶液發(fā)生顯色反應C．1mol該化合物與足量NaOH溶液反應，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12個原子共平面1．（2022春·北京海淀·高二?？计谥校┫铝袑嶒炇聦嵞苷f明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應 D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大2．下表中Ⅱ對Ⅰ的解釋不正確的是選項ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯環(huán)使羥基變得活潑B

+3Br2

+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對位的氫原子活化C

+NaOH

+H2O苯環(huán)使羥基變得活潑D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化3．異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結構簡式如圖所示，下列關于異丙酚的說法中不正確的是()A．異丙酚與苯酚互為同系物B．異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應C．異丙酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，屬于同系物C．、、互為同分異構體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應5．三百多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結構簡式如圖所示)的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。與制造藍黑墨水相關的基團可能是()A．苯環(huán)B．羧基C．羧基中的羥基D．酚羥基6.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是A．乙醇與鈉反應不及水與鈉反應劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應，而醇羥基不能與NaOH溶液反應D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色7．下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2懸濁液C．NaOH溶液 D．水8.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式：A__________；B__________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：_______________________。1.關于所具有的性質不正確的是A．該有機物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機物最多能與2molNaOH反應D．1mol該有機物最多能與3molH2反應2.普羅布考是一種應用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結構如下：下列說法不正確的是A．普羅布考遇FeCl3溶液有顯色反應B．1mol普羅布考與足量的Na反應，可以生成1molH2C．普羅布考有6種不同類型的氫原子D．普羅布考分子式為C31H48O2S23．一種興奮劑的結構如圖，關于它的說法中正確的是()A．該物質的分子式為C15H12ClO3B．1mol該物質與溴水反應，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有15個碳原子共平面D．該物質在一定條件下可發(fā)生取代反應、消去反應和加成反應4.中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學校長張伯禮表示：連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確切的療效。其有效成分綠原酸的結構簡式如下圖。下列有關綠原酸的說法不正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應B．1mol綠原酸與溴反應時，最多可消耗C．能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應D．1mol綠原酸與NaOH溶液反應時，最多可消耗4molNaOH5．苯酚與FeCl3溶液的顯色反應原理可表示為Fe3++6(紫色)+6H+，下列說法不正確的是()A．苯酚的電離方程式是