第13課酚（原卷版）

第13課酚1．認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2．掌握苯酚的性質(zhì)；3．了解酚在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。一、苯酚的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團(tuán)為?！久麕熗卣埂啃笳Z：苯環(huán)上掛羥基裝“醇”。2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)3、物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是色晶體，有氣味，熔點(diǎn)43℃，苯酚晶體會(huì)因?yàn)槎燥@紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度較小(S=9.3g)，會(huì)與水形成濁液(乳濁液——苯酚與水形成的濁液靜置后會(huì)分層，上層是，下層是)；當(dāng)溫度高于時(shí)，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑?！緦?shí)驗(yàn)34p64】苯酚的溶解度與溫度的關(guān)系少量苯酚，少量苯酚，加水渾濁加熱，變澄清冷卻后，又變渾濁較多的苯酚溶于水形成液，加熱至65℃以上時(shí)變，再冷卻又變(3)毒性：苯酚毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用洗滌，再用沖洗。【名師拓展】苯酚雖然有毒，但苯酚的稀溶液卻可以作劑。(4)苯酚的分離：苯酚的渾濁液靜置后會(huì)分層，但下層不是苯酚的固體沉淀，而是苯酚的液體，因此要將析出的苯酚分離，不是法，而是的方法。(5)苯酚易被空氣中的氧化，應(yīng)保存。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性——性，俗稱酸，但酸性很弱，比碳酸的酸，使石蕊試液變紅。實(shí)驗(yàn)過程(1)向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管(2)向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管(3)再向試管中加入稀鹽酸或者通入二氧化碳實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管=1\*GB3①中：得到液體試管②中：液體變試管③④中：液體變結(jié)論室溫下，苯酚在水中溶解度較苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出性酸性：HCO3－H2CO3反應(yīng)方程式試管②中：試管③中：試管④中：解釋苯酚中的羥基與苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有差異。由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚中羥基上的氫原子更，在水溶液中能發(fā)生電離，顯性。電離方程式為：。(1)與Na反應(yīng)：(比Na與水、Na與乙醇反應(yīng)都要)。(2)與Na2CO3的反應(yīng)：?！疽族e(cuò)提醒】=1\*GB3①向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn)，但不論CO2是否過量，生成物均為，不會(huì)生成。②制備苯酚，可以利用強(qiáng)酸制弱酸的原理，向苯酚鈉溶液中加入或者通入。2、取代反應(yīng)——羥基對(duì)苯環(huán)的影響(1)【實(shí)驗(yàn)35p65】苯酚與濃溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理+3Br2↓+3HBr實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象立即產(chǎn)生沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論苯酚易與飽和溴水發(fā)生反應(yīng)實(shí)驗(yàn)應(yīng)用該反應(yīng)常用于苯酚的定性和定量理論解釋羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基、位的氫原子更，被取代注意事項(xiàng)(1)該反應(yīng)中溴應(yīng)，且產(chǎn)物2，4，6三溴苯酚可溶于苯酚。故做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，需用溴水且苯酚的濃度不能，否則看不到沉淀。(2)該反應(yīng)很靈敏，稀的苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)產(chǎn)生沉淀。這一反應(yīng)常用于定性苯酚和定量苯酚的含量(酚類物質(zhì)都適用)。(3)2，4，6三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，則加飽和溴水產(chǎn)生沉淀，因而用溴水檢驗(yàn)溶于苯中的苯酚。(4)除去苯中苯酚的方法：。=1\*GB3①反應(yīng)方程式：(2,4,6—三溴苯酚)。②現(xiàn)象：飽和溴水且生成沉淀。=3\*GB3③反應(yīng)條件：溴水(不加催化劑)，苯酚的溶液。=4\*GB3④溴原子只能取代羥基位的氫原子，1mol氫原子需要molBr2。=5\*GB3⑤實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：苯酚與濃溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚是一種難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的固體，所以做此實(shí)驗(yàn)時(shí)，一定要注意濃溴水必須，苯酚要。否則，生成的三溴苯酚溶于過量的苯酚溶液中，那么將觀察不到有三溴苯酚白色沉淀生成=6\*GB3⑥苯酚與濃溴水反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的檢驗(yàn)和測定，應(yīng)用：a、凡是酚類都可以與濃溴水反應(yīng)生成沉淀，利用此性質(zhì)可以地檢驗(yàn)酚類的存在及酚類。b、利用此反應(yīng)通過測定廢水中酚的含量。=7\*GB3⑦苯、苯酚與Br2反應(yīng)的比較類別苯苯酚取代反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物特點(diǎn)原因【名師拓展】溴原子取代的氫原子一般位于酚羥基的鄰對(duì)位?！舅伎寂c討論p65】參考【答案】(2)硝化反應(yīng)：苯酚與濃硝酸在濃硫酸的作用下生成，俗稱酸，化學(xué)方程式為：。(3)與有機(jī)酸酐反應(yīng)：苯酚中同樣具備羥基(—OH)，能夠與羧酸酐發(fā)生反應(yīng)，生成酯，苯酚與乙酸酐的反應(yīng)方程式：。【名師提醒】苯酚直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，一般與、等發(fā)生反應(yīng)生成酯。3、顯色反應(yīng)實(shí)驗(yàn)過程向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)步驟溶液顯色反應(yīng)方程式4、氧化反應(yīng)(1)苯酚在常溫下易被空氣中的部分氧化而顯色，是生成了(酚羥基易被氧化)。（鄰苯醌呈色）（對(duì)苯醌呈色）。(2)苯酚可使酸性高錳酸鉀溶液色。(3)能夠發(fā)生燃燒反應(yīng)：。5、加成反應(yīng)：因苯酚含有苯環(huán)，故可以與氫氣發(fā)生反應(yīng)，化學(xué)方程式：。6、縮聚反應(yīng):苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式：。三、苯酚與脂肪醇、芳香醇的比較及苯酚的應(yīng)用與危害1、應(yīng)用(1)苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂(俗稱“”)、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接，如日常藥皂中常加入少量的苯酚。2、危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，使魚肉帶有酚的氣味，使魚類死亡，在排放前必須經(jīng)過。3、含酚廢水的處理(1)回收利用：含酚量在1g·L1以上的廢水采用、等物理方法；(2)降解處理：含酚濃度低的廢水采用和處理等方法。4、脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OH官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)特性【名師總結(jié)】酚羥基的兩種檢驗(yàn)方法：1．苯酚和反應(yīng)，生成；2．苯酚和反應(yīng)，溶液變色。四、酚類同分異構(gòu)體找法通式CnH2n6O(n≥6)類別異構(gòu)體酚芳香醇芳香醚方法羥基取代苯環(huán)上原子羥基取代苯環(huán)側(cè)鏈原子在C—C單鍵之間插入原子以“C7H8O”為例箭頭指向是指羥基取代苯環(huán)氫原子箭頭指向是指羥基取代側(cè)鏈氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子?問題一苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀【變式11】能證明苯酚具有酸性的方法是()①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤【變式12】下列敘述正確的是()A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過濾除去B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)?問題二有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響【典例2】甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對(duì)苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響，下列關(guān)于甲苯或苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈或羥基對(duì)苯環(huán)有影響的是 ()A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)【變式21】下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()A．苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)【變式22】事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如：①+Br2+HBr②+3Br2↓+3HBr③下列性質(zhì)不能說明基團(tuán)之間相互影響的是()A．②用濃溴水而①用液溴；①需用催化劑而②不需用B．②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C．CH3CH2OH無明顯酸性，而顯弱酸性D．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能?問題三芳香醇與酚的異同及酚的鑒別【典例3】下列說法正確的是A．羥基跟鏈烴基直接相連的化合物都屬于醇類B．醇類的通式是：(為正整數(shù))C．酚類和醇類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D．分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【變式31】甲、乙、丙三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．乙能使溴水褪色，且存在順反異構(gòu)體B．甲能與濃溴水反應(yīng)，發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．甲、乙、丙都能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但是甲不能發(fā)生氧化反應(yīng)D．甲和丙不屬于同系物，可用過量的飽和溴水鑒別【變式32】蓮藕中某多酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(R為烴基)。下列說法不正確的是A．能發(fā)生取代反應(yīng)B．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol該化合物與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHD．分子中最多有12個(gè)原子共平面1．（2022春·北京海淀·高二校考期中）下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)能說明苯酚屬于弱酸的是A．將CO2通入苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁 B．苯酚溶液的pH<7C．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng) D．常溫下苯酚在水中的溶解度不大2．下表中Ⅱ?qū)Β竦慕忉尣徽_的是選項(xiàng)ⅠⅡA2

+2Na2

+H2↑苯環(huán)使羥基變得活潑B

+3Br2

+3HBr羥基使苯環(huán)上與羥基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化C

+NaOH

+H2O苯環(huán)使羥基變得活潑D

+3HNO3

+3H2O甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化3．異丙酚是一種鎮(zhèn)靜劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于異丙酚的說法中不正確的是()A．異丙酚與苯酚互為同系物B．異丙酚能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．異丙酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．異丙酚中所有碳原子都在同一平面上4．下列說法正確的是()A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于同系物C．、、互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)5．三百多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸(結(jié)構(gòu)簡式如圖所示)的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。與制造藍(lán)黑墨水相關(guān)的基團(tuán)可能是()A．苯環(huán)B．羧基C．羧基中的羥基D．酚羥基6.有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是A．乙醇與鈉反應(yīng)不及水與鈉反應(yīng)劇烈B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚中的羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，而醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)D．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色7．下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是()A．溴水B．新制Cu(OH)2懸濁液C．NaOH溶液 D．水8.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A__________；B__________。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。1.關(guān)于所具有的性質(zhì)不正確的是A．該有機(jī)物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機(jī)物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機(jī)物最多能與2molNaOH反應(yīng)D．1mol該有機(jī)物最多能與3molH2反應(yīng)2.普羅布考是一種應(yīng)用廣泛的降脂藥，具備抗炎、抗氧化、抗動(dòng)脈粥樣硬化等作用。其鍵線式結(jié)構(gòu)如下：下列說法不正確的是A．普羅布考遇FeCl3溶液有顯色反應(yīng)B．1mol普羅布考與足量的Na反應(yīng)，可以生成1molH2C．普羅布考有6種不同類型的氫原子D．普羅布考分子式為C31H48O2S23．一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說法中正確的是()A．該物質(zhì)的分子式為C15H12ClO3B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗5molBr2C．該分子中最多有15個(gè)碳原子共平面D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)4.中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學(xué)校長張伯禮表示：連花清瘟膠囊對(duì)于治療輕型和普通型的新冠肺炎有確切的療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列有關(guān)綠原酸的說法不正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．1mol綠原酸與溴反應(yīng)時(shí)，最多可消耗C．能發(fā)生加成、取代、加聚、氧化反應(yīng)D．1mol綠原酸與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多可消耗4molNaOH5．苯酚與FeCl3溶液的顯色反應(yīng)原理可表示為Fe3++6(紫色)+6H+，下列說法不正確的是()A．苯酚的電離方程式是