基于新有機(jī)化合物系統(tǒng)命名規(guī)則的常見(jiàn)鏈狀烴衍生物的命名

為順應(yīng)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展以及有機(jī)化合物種類(lèi)繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、數(shù)目龐大等情況，中國(guó)化學(xué)會(huì)（CCS）參考國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（IUPAC）制定的《有機(jī)化學(xué)命名法》（Nomenclatureofor-ganicChemistryIUPACRecommendationsandPre-ferredNames2013）（IUPAC2013）與歷年來(lái)推薦的命名原則，同時(shí)結(jié)合中文構(gòu)詞習(xí)慣，對(duì)1980年版的《有機(jī)化學(xué)命名原則》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)：CCS1980）進(jìn)行了修訂，出版了《有機(jī)化合物命名原則（2017）》（以下簡(jiǎn)稱(chēng)：CCS2017）。CCS2017中對(duì)有機(jī)化合物的命名更加趨于系統(tǒng)化、規(guī)范化、簡(jiǎn)單化和一致化。所謂系統(tǒng)化，就是有機(jī)化合物和取代基越來(lái)越普遍地使用系統(tǒng)命名，而俗名（普通名）的使用會(huì)越來(lái)越少；所謂規(guī)范化就是同一類(lèi)化合物主要趨向于采用一種規(guī)范的命名，而不是百花齊放；所謂簡(jiǎn)單化就是盡可能減少變化，采用統(tǒng)一命名模式，一種化合物只采用一種系統(tǒng)命名，便于初學(xué)者掌握；所謂一致化就是中英文命名趨于一致。國(guó)內(nèi)許多大學(xué)教材已參照CCS2017進(jìn)行了修訂，并開(kāi)始進(jìn)行實(shí)踐教學(xué)。基于CCS2017的中學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中有關(guān)烴的衍生物命名的研究至今還未有相關(guān)研究?jī)?nèi)容被報(bào)道?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017）》于2017年出版，并經(jīng)過(guò)2020年修訂，其中明確要求學(xué)生知道簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的命名。然而高中教材中關(guān)于有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名介紹較少，尤其是關(guān)于烴衍生物的系統(tǒng)命名方法更是沒(méi)有系統(tǒng)介紹，在蘇教版化學(xué)選擇性必修3中明確指出對(duì)于有機(jī)物的系統(tǒng)命名遵循CCS1980，盡管人教版化學(xué)選擇性必修3中沒(méi)有明確指出系統(tǒng)命名具體參照的依據(jù)但是通過(guò)分析研究發(fā)現(xiàn)其同樣參照CCS1980。教材、教參、高考題和配套教輔資料等依據(jù)CCS1980編制，因此中學(xué)化學(xué)中有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名相關(guān)知識(shí)要點(diǎn)具有嚴(yán)重的滯后性。該文首次以烴的鏈狀衍生物的系統(tǒng)命名法為研究對(duì)象，系統(tǒng)研究了烴的鏈狀衍生物的名稱(chēng)構(gòu)成與書(shū)寫(xiě)格式，接著分步地研究了鏈狀烴的衍生物的命名步驟以及書(shū)寫(xiě)時(shí)的注意事項(xiàng)，并結(jié)合具體教材實(shí)例對(duì)高中化學(xué)教材中與CCS2017不一致的描述進(jìn)行了對(duì)比呈現(xiàn)，有利于學(xué)生學(xué)習(xí)與教師教學(xué)活動(dòng)中對(duì)相關(guān)知識(shí)的重視。最后對(duì)高中化學(xué)教學(xué)、教材和高考命題中關(guān)于有機(jī)化合物命名的相關(guān)要點(diǎn)提出了一些合理化建議，為中學(xué)生更好地與大學(xué)銜接和國(guó)際接軌做好了鋪墊。一、CCS2017中有機(jī)化合物名稱(chēng)構(gòu)成與書(shū)寫(xiě)格式有機(jī)化合物名稱(chēng)構(gòu)成與書(shū)寫(xiě)格式為：前綴（取代基位置+數(shù)量+名稱(chēng)）+母體氫化物（主鏈碳原子數(shù)+不飽和鍵位置+不飽和主鏈名稱(chēng)）+后綴[特性基團(tuán)（主體官能團(tuán)）位置+名稱(chēng)]，如圖1所示。二、有機(jī)化合物命名的一般步驟1.第一步：確定特性官能團(tuán)，命名后綴特性基團(tuán)是指加在碳鏈上的雜原子或含有雜原子的基團(tuán)（包含烯、炔），按照特性官能團(tuán)的優(yōu)先次序（見(jiàn)表1），序號(hào)越小的確定為最優(yōu)特性官能團(tuán)，進(jìn)而確定后綴名稱(chēng)，其他特型基團(tuán)確定為取代基，鹵素基團(tuán)和硝基只確定為取代基，含多個(gè)取代基時(shí)按照順序優(yōu)先原則依次書(shū)寫(xiě)。順序優(yōu)先指的是取代基英文名稱(chēng)首字母排序在英文字母排序中靠前，首字母相同比較第2個(gè)字母，依次比較，排序靠前的順序優(yōu)先。例如，英文中e排在前m前，因此ethyl（乙基）的順序優(yōu)先于rnethyl（甲基），常見(jiàn)取代基的英文名稱(chēng)見(jiàn)表2。例如，以下有機(jī)物的命名：有機(jī)物結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有羧基和羥基，羧基序號(hào)小確定為最優(yōu)特型基團(tuán)，后綴確定為酸；羥基序號(hào)大確定為取代基，因此命名為：4-羥基丁酸。硝基和溴只能確定為取代基，后綴為烷，溴英文首字母是b順序優(yōu)先于硝基的首字母n，因此命名為2-溴-4-硝基丁烷。2.第二步：選擇主鏈，確定主體氫化物名稱(chēng)選取主鏈時(shí)，最優(yōu)先選擇含有特性基團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，多條碳鏈長(zhǎng)度相同時(shí)，選擇含有特性基團(tuán)數(shù)量最多為主鏈，如果特性基團(tuán)數(shù)量也相同，選擇較優(yōu)特性基團(tuán)數(shù)量多為主鏈。例如：加粗碳鏈確定為主鏈，含有特性基團(tuán)，后綴為醇，同時(shí)最長(zhǎng)，母體氫化物為己烷（烷字省略），因此命名為：2-丙基己-1-醇。加粗碳鏈確定為主鏈，含有次序優(yōu)先的最優(yōu)特型基團(tuán)羥基，后綴為醇，同時(shí)長(zhǎng)度最長(zhǎng)，還含有烯基，母體氫化物為己烯，因此命名為：3-丙基己-4-烯-1-醇。加粗碳鏈確定為主鏈，含有次序優(yōu)先的最優(yōu)特型基團(tuán)羥基，后綴為醇，同時(shí)長(zhǎng)度最長(zhǎng)，還含有較優(yōu)的特型基團(tuán)氨基，母體氫化物為庚烷（烷字省略），因此命名為：6-氨基-4-（1-硝基丙基）庚-1-醇。3.第三步：根據(jù)最優(yōu)特性官能團(tuán)是否含有碳原子編號(hào)主鏈（1）最優(yōu)特性官能團(tuán)含有碳原子（酮羰基除外）從最優(yōu)特性官能團(tuán)中的碳原子開(kāi)始編號(hào)為1，沿主鏈方向依次編號(hào)，如：最優(yōu)特性基團(tuán)為羧基，后綴為酸，編號(hào)羧基中的碳為1，沿著主鏈方向依次編號(hào)至5，因此命名為：3-甲基戊酸。最優(yōu)特性基團(tuán)為酰胺基，后綴為酰胺，編號(hào)酰胺基中的碳原子為1，沿著主鏈方向依次編號(hào)至5，因此命名為：3-甲基戊酰胺。最優(yōu)特性基團(tuán)為氰基，后綴為腈，編號(hào)氰基中的碳原子為1，沿著主鏈方向依次編號(hào)至6，因此命名為：2-（2-硝基乙基）己腈。（2）最優(yōu)特性官能團(tuán)不含有碳原子（包含酮羰基）從距離最優(yōu)特型基團(tuán)最近一端開(kāi)始編號(hào)為1，沿主鏈方向依次標(biāo)號(hào)，如：酮羰基為最優(yōu)特性基團(tuán)，氨基為取代基，后綴為酮，右側(cè)碳原子距離酮羰基最近編號(hào)為1.沿加粗主鏈方向編號(hào)至7，因此命名為：5-氨基庚-3-酮。羥基為最優(yōu)特性基團(tuán)，氨基為取代基，后綴為醇，右側(cè)碳原子距離酮羰基最近編號(hào)為1.沿加粗主鏈方向編號(hào)至8，因此命名為：5-氨基辛-4-醇。4.第四步：準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)多個(gè)取代基時(shí)順序優(yōu)先的取代基先書(shū)寫(xiě)見(jiàn)表2，取代基位置的用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，取代基個(gè)數(shù)用中文數(shù)字表示，數(shù)字與文字間用“-”隔開(kāi)，數(shù)字與數(shù)字間用“，”隔開(kāi)，根據(jù)主鏈確定母體氫化物名稱(chēng)（如果母體氫化物為某烷則省略烷字），后加特性基團(tuán)（官能團(tuán)）位置再加后綴名，鹵素、硝基只作為取代基，如：CCS2017命名為：5-溴-3，4-二羥基辛酰胺CCS2017命名為：5-溴辛-6-烯-3，4-二醇三、新舊規(guī)則的比較依據(jù)CCS2017對(duì)高中教材蘇教版化學(xué)選擇性必修3中烴的鏈狀衍生物進(jìn)行