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文檔簡介

1、有機合成,（5）傅瑞德爾克拉夫茨反應（簡稱傅氏反應，也叫傅克反應） 1877年法國化學家傅瑞德爾和美國化學家克拉夫茨發(fā)現(xiàn)了制備烷基苯和芳酮的反應，簡稱為傅克反應。前者叫傅克烷基化反應，后者叫傅克?；磻?傅克烷基化 在無水AlCl3催化下，芳香烴與烷基化劑反應，生成烷基苯，此反應稱為傅克烷基化反應。最常用的烷基化劑是鹵代烷。,烯和醇也可作烷基化劑。,此反應中應注意以下幾點： a.凡在反應中能提供烷基的試劑，稱為烷基化劑。常用的烷基化劑為鹵代烷、烯烴及醇。 b.當烷基化劑含有三個或三個以上的直鏈碳原子時，則引入的烷基發(fā)生分子重排（碳鏈異構）。,c.傅克烷基化反應是可逆反應。烷基化反應時總會有

2、少量的多烷基化產物產生。,原因：反應中的活性中間體碳正離子發(fā)生重排，產生更穩(wěn)定的碳正離子后，再進攻苯環(huán)形成產物。,傅克酰基化 在無水AlCl3 作用下，苯與酰鹵、羧酸酐反應生成芳香酮。這是制備芳酮的重要方法。這類反應稱為傅克?；?酰基化反應的特點：產物純、產量高（因?；话l(fā)生異構化，也不發(fā)生多元取代）。,Clemmensen還原法 （克萊門森還原）,適用于對酸穩(wěn)定的化合物,（6）雙烯合成反應,雙烯合成共軛二烯烴可以和某些具有碳碳雙鍵或叁鍵的不飽和化合物進行1,4-加成反應，生成環(huán)狀化合物的反應。 Diels-Alder（狄爾斯阿德爾）反應,雙烯體,親雙烯體,1,4-環(huán)己二烯,雙烯體：共軛雙

3、烯,親雙烯體：烯烴或炔烴,D-A反應（合成環(huán)狀化合物）,丁烯二酸酐,白色固體,共軛二烯烴之間也能進行雙烯加成反應,(德)狄爾斯 Otto Paul Hermann Diels 1876.1.23-1954.3.7,(德)阿德爾 Kurt Alder 1902.7.10-1958.6.20,利用雙烯類化合物實現(xiàn)了環(huán)狀有機化合物的合成，這項研究對合成橡膠和塑料生產具有重大意義。,1950年諾貝爾化學獎,用NaNH2與末端炔烴，可以在液氨（33C）下反應。,該反應用于增長碳鏈,獲得新的炔烴.,（7）、炔化物的生成,炔基負離子的反應及在合成上的應用,親核試劑,炔基負離子,（8） 炔烴的還原,使用特殊催化劑（經鈍化處理）還原炔烴至順式烯烴,為使加氫控制在烯烴階段，使用中毒了的催化劑：Pd-CaCO3 /Pb (OAc) 2/ 喹啉 （簡稱Lindlar催化劑）。該催化劑還能控制炔烴加氫產物的構型為順式

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