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高考化學(xué)專題復(fù)習(xí)第十五講同分異構(gòu)體的書寫與推斷同分異構(gòu)現(xiàn)象廣泛存在于有機(jī)物中,同分異構(gòu)體的知識(shí)也貫穿于中學(xué)有機(jī)化學(xué)的始終。因此,分析、判斷同分異構(gòu)體也就成為有機(jī)化學(xué)的一大特點(diǎn)。作為高考命題的熱點(diǎn)之一,這類試題是考查學(xué)生空間想象能力和結(jié)構(gòu)式書寫能力的重要手段。考生在平時(shí)訓(xùn)練中就應(yīng)逐漸領(lǐng)會(huì)其中的本質(zhì),把握其中的規(guī)律。一、書寫同分異構(gòu)體必須遵循的原理“價(jià)鍵數(shù)守恒”原理:在有機(jī)物分子中碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4,氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2,氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1,不足或超過這些價(jià)鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的,都是錯(cuò)誤的。如:(第2個(gè)碳原子形成5個(gè)價(jià)鍵是不可能的)二、同分異構(gòu)體的種類有機(jī)物產(chǎn)生同分異構(gòu)體的本質(zhì)在于原子的排列順序不同,在中學(xué)階段主要指下列三種情況:碳鏈異構(gòu):由于碳原子的連接次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,和CH3CH2CH2CH3。官能團(tuán)位置異構(gòu):由于官能團(tuán)的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。官能團(tuán)異類異構(gòu):由于官能團(tuán)的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,主要有:?jiǎn)蜗N與環(huán)烷烴;二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與氨基酸;葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖等。例 寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體(要求分子中只含一個(gè)官能團(tuán))?!窘馕觥扛鶕?jù)題意,C4H8O2應(yīng)代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的種類等于C3H7的種類(兩種),故有 酯必須滿足RCOOR(R只能為烴基,不能為氫原子),R與R應(yīng)共含3個(gè)碳原子,可能為:C2COOC: CCOOC2: HCOOC3: 【練習(xí)】已知CH3COOCH2有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出其含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的所有同分異構(gòu)體。(6種,詳細(xì)答案略)三、由分子式分析結(jié)構(gòu)特征在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息:該有機(jī)物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念:設(shè)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)為n,當(dāng)氫原子數(shù)等于2n+2時(shí),該有機(jī)物是飽和的,小于2n+2時(shí)為不飽和的,每少兩個(gè)氫原子就認(rèn)為該有機(jī)物分子的不飽和度為1。分子中每產(chǎn)生一個(gè)C=C或C=O或每形成一個(gè)環(huán),就會(huì)產(chǎn)生一個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)CC,就會(huì)產(chǎn)生兩個(gè)不飽和度,每形成一個(gè)苯環(huán)就會(huì)產(chǎn)生4 個(gè)不飽和度。例烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1396H1278,B的結(jié)構(gòu)跟A相似,但分子中多了一些結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)單元。則B分子比A分子多了 個(gè)這樣的結(jié)構(gòu)單元。(答案:33)四、書寫同分異構(gòu)體的方法書寫同分異構(gòu)體時(shí),關(guān)鍵在于書寫的有序性和規(guī)律性。例 寫出分子式為C7H16的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【解析】經(jīng)判斷,C7H16為烷烴第一步,寫出最長(zhǎng)碳鏈:第二步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中一個(gè)碳原子作為支鏈,余下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似):第三步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中的兩個(gè)碳原子,作為兩個(gè)支鏈(兩個(gè)甲基):分別連在兩個(gè)不同碳原子上分別連在同一個(gè)碳原子上作為一個(gè)支鏈(乙基)第四步,去掉最長(zhǎng)碳鏈中的三個(gè)碳原子,作為三個(gè)支鏈(三個(gè)甲基):作為兩個(gè)支鏈(一個(gè)甲基和一個(gè)乙基):不能產(chǎn)生新的同分異構(gòu)體。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。例 寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體?!窘馕觥吭跁鴮懞倌軋F(tuán)的同分異構(gòu)體時(shí),通??砂垂倌軋F(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)異類異構(gòu)的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應(yīng)注意有序思考,防止漏寫或重寫。按官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫:按碳鏈異構(gòu)書寫:再按異類異構(gòu)書寫:五、“等效氫法”推斷同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關(guān)鍵在于找出“等效氫原子”的數(shù)目?!暗刃湓印笔侵福和惶荚由系臍湓邮堑刃У?;同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。例 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是( D )(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3 (B)(CH3CH2)2CHCH3(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3六、同分異構(gòu)體的識(shí)別與判斷識(shí)別與判斷同分異構(gòu)體的關(guān)鍵在于找出分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性,在觀察分子結(jié)構(gòu)時(shí)還要注意分子的空間構(gòu)型。例 下列事實(shí)能夠證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面正方形結(jié)構(gòu)的是( B )(A)CH3Cl不存在同分異構(gòu)體 (B)CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體(C)CHCl3不存在同分異構(gòu)體 (D)CH4是非極性分子例 下列事實(shí)能說明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是( C )(A)苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 (B)苯的間位二元取代物只有一種(C)苯的鄰位二元取代物只有一種 (D)苯的對(duì)位二元取代物只有一種 例 萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或 ,二者是等同的。苯并(a) 芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成,其結(jié)構(gòu)式可以表示為()式或()式,這兩者也是等同的。 I II A B C D現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A D,其中跟()、()式等同的結(jié)構(gòu)式是( AD )跟()、()式是同分異構(gòu)體的是( B )【習(xí)題】 某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物,該烴的分子式是( C )(A)C3H8 (B)C4H10 (C)C5H12 (D)C6H14 已知丁基共有4種,不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛有( B )(A)3 種 (B)4 種 (C)5 種 (D)6 種 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體有( B ) (A)2 種 (B)3 種 (C)4 種 (D)5 種 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有( C )(A)4 個(gè) (B)5 個(gè) (C)6 個(gè) (D)7 個(gè) 1,2,3 - 三苯基環(huán)丙烷的3 個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2 個(gè)異構(gòu)體: (是苯基,環(huán)用鍵線表示,C、H原子都未畫出) 據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5 - 五氯環(huán)戊烷(假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( A )(A)4 (B)5 (C)6 (D)7 某有機(jī)物分子中含有一個(gè)C6H5 、一個(gè)C6H4 、一個(gè)CH2 、一個(gè)OH,則該有機(jī)物屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有( B )(A)2 種 (B)3 種 (C)4 種 (D)5 種 下列有機(jī)物的一氯取代物同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是( BD ) (A)和 (B)和(C)和(D)和 下列分子式C5H10 C7H8O CH4O C2H4Cl2 Cu P表示的物質(zhì)一定是純凈物的是( B )(A) (B) (C

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