有機(jī)物的鑒別與除雜圖表版4頁

1、 常用試劑產(chǎn)生的現(xiàn)象官能團(tuán)確定常見有機(jī)物類別金屬鈉產(chǎn)生氣體（H2）含OH醇、酚、羧酸NaHCO3產(chǎn)生氣體（CO2）          羧酸KMnO4（H+）溶液褪色不飽和鍵、有側(cè)鏈的苯環(huán)、羥基、醛基烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、醛糖溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀不飽和鍵、醛基酚羥基烯、炔、醛、醛糖酚萃取分層X烷烴、芳烴、鹵代烴銀氨溶液熱水浴，產(chǎn)生銀鏡   醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖新制Cu(OH)2常溫，藍(lán)色沉淀溶解   加熱產(chǎn)生紅色沉淀

2、      低級(jí)羧酸  醛、甲酸甲酸酯、葡萄糖FeCl3溶液溶液變紫色酚羥基酚說明：A醇、酚、羧酸的監(jiān)別能用其它方法時(shí)不能用金屬鈉。B不同有機(jī)物的監(jiān)別有時(shí)也可利其水溶性和密度（如烴、酯比水輕，而溴代烴、四氯化碳、硝基苯比水重）。 2、分離和除雜質(zhì)有機(jī)物的分離或除雜質(zhì)一般根據(jù)各有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、常溫狀態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)的不同，常采用洗氣、分液或蒸餾的方法。a固固混合分離型：灼燒、升華、熱分解、結(jié)晶（重結(jié)晶）等。b固液混合分離型：過濾、鹽析、蒸發(fā)結(jié)晶、冷卻結(jié)晶（重結(jié)晶）等。c液液混合分離型：萃取、分液、蒸餾等。

3、d氣氣混合分離型：洗氣（采用液體凈化劑時(shí)用洗氣瓶，采用固體凈化劑時(shí)用干燥管）。    在一個(gè)具體的分離和提純過程中，往往同時(shí)用到幾種不同的方法，同時(shí)還要使用化學(xué)方法。其基本原則是：（1）盡可能使加入的試劑只跟雜質(zhì)發(fā)生作用；（2）提純物質(zhì)過程不能引入新的雜質(zhì)；（3）雜質(zhì)與試劑反應(yīng)生成的產(chǎn)物易分離出來；（4）提純過程應(yīng)做到方法簡單、現(xiàn)象明顯、分離容易、所得產(chǎn)物純度高；（5）盡可能將雜質(zhì)轉(zhuǎn)化為原料；（6）若要求“分離”則必須恢復(fù)被提純物質(zhì)原來的組成和狀態(tài)：即“不增、不減、易分、復(fù)原”四原則。根據(jù)以上的原則，對(duì)于某種被提純的物質(zhì)來說，并非它所能發(fā)生的一切反應(yīng)都可用來提純和

4、分離。因?yàn)橛械姆磻?yīng)或者引入新的雜質(zhì)（如不能用催化加氫的方法除去乙烷中混有的乙烯），或者產(chǎn)物不易分離（如不能用加入溴水的方法除去苯中混有的苯酚），或者條件要求高、操作不簡便（如一般不使用苯的硝化反應(yīng)進(jìn)行提純）。因此必須掌握物質(zhì)的適用于分離的、特殊的性質(zhì)，如烯、炔可被溴水吸收；低級(jí)（碳數(shù)少）的醇、醛、酸既易溶于水又易溶于有機(jī)溶劑；苯酚易溶解于NaOH溶液且加入酸可復(fù)原；羧酸與Na2CO3溶液作用且加入強(qiáng)酸可復(fù)原；溴苯、硝基苯難溶于水溶液且密度比水大且在常溫下不與堿作用；有機(jī)物一般沸點(diǎn)較低，可通過蒸餾的方法與鹽溶液分離等。由于有機(jī)物多為分子晶體，沸點(diǎn)較低，因此常采用蒸餾（蒸餾燒瓶中）的方法進(jìn)行分離，

5、例如石油的分餾；又由于有機(jī)分子的極性較弱，多數(shù)難溶于水，因此萃取分液（分液漏斗中）也是常用的分離方法，例如苯酚與水的混和物分離。而在無機(jī)物分離時(shí)應(yīng)用廣泛的過濾、結(jié)晶等方法在有機(jī)物分離時(shí)則不常用。（1）分離：常見不同狀態(tài)的有機(jī)混合物的分離方法如下表：有機(jī)混合物分離方法使用主要儀器氣體混合物洗氣洗氣瓶不相溶的液體混合物分液分液漏斗相溶液體（沸點(diǎn)差距大）蒸餾蒸餾燒瓶（2）除雜質(zhì)常見有機(jī)化合物中含有的雜質(zhì)、除雜試劑和方法如下表：（括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)）有機(jī)混合物常用除雜試劑方法CH4(C2H4)溴水洗氣CH3CH2Br（乙醇）水    分液CH3CH2OH(H2O)新制生石灰

6、蒸餾乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液分液苯（甲苯）高錳酸鉀溶液、氫氧化鈉溶液蒸餾.溴苯（溴）氫氧化鈉溶液分液苯（苯酚）氫氧化鈉溶液分液.硝基苯（硝酸、硫酸）氫氧化鈉溶液分液二、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽

7、和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶

8、液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯