7模塊綜合檢測

1、模塊綜合檢測（選修 有機化學基礎）（時間：60分鐘；滿分：90分）1. （15分）（2019高考全國卷川）氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香 烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。C的化學名稱是 。（2）的反應試劑和反應條件分別是 ，該反應的類型是。（3）的反應方程式為 。吡啶是一種有機堿，其作用是。G的分子式為（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與 G的相同但位置不同， 則H可能的結(jié)構(gòu) 有種。NHCOCR）是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。解析：（1）根據(jù)B的分子式可知 A是含有7個碳原子的

2、芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的 3個氫原子被3個氟原子取代的產(chǎn)物，名稱是三氟甲苯。（2）反應在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應條件是加熱。該反應的實質(zhì)是硝基取代了苯環(huán)上的一個氫原子，所以是取代反應。（3）觀察G的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應 是ri一E中氨基上的氫原子與中的氯原子結(jié)合成 HCI，同時生成F,據(jù)此可寫出反應 的化學方程式。該反應中有HCI生成，而吡啶是一種有機堿，可與HCI反應，因而能夠促使上述反應正向進行，提高原料的利用率。（4）G的分子式為C11H11F3N2O3。（5）G的苯環(huán)上有3個不同的取代基，不妨設為 一X、一Y、一Z?？梢韵却_定一X、一Y在苯環(huán)

3、上的相對位 置，得到鄰、間、對 3種同分異構(gòu)體，再將 一Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有 10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(6)對比原料和目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物在苯甲醚的對位引入了一NHC0CH3。結(jié)合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與0，II ,"(也發(fā)生取代反應即可得到目標產(chǎn)物。吸收反應產(chǎn)生的HCI，提高反應轉(zhuǎn)化率 C11H11F3N2O3(5)92. (15分)化合物H是一種用于合成 丫分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：(1) C中的含氧官能團名稱為 和。(2

4、) D t E的反應類型為 。(3) 寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是a 基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。(4) G的分子式為C12H14N2O2 ,經(jīng)氧化得到H ,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：(5)已知:烴基或H)RNH(ch3)2so4NCH/R(R代表烴基，R'代表和(CH3)2SO4為原料制備路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干請寫出以的合成)。N原子(3)能水解，說明含有酯基；產(chǎn)物之一為a -氨基酸，即含有;對比C的結(jié)構(gòu)簡XH解析：(1)C中含有的“一C O

5、C”為醚鍵，“一COO ”為酯基。(2)D中 上的H原子被BrCH 2COCH3中的一CH2COCH3取代，故Dte發(fā)生的是取代反應。式知，除以上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個碳原子和一個氧原子；另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的 H原子，則符合條件的 C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位，且其水解產(chǎn)物之一具有對稱結(jié)構(gòu)，由此寫出其結(jié)構(gòu)簡式為1100cCHCIIo （4）對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的酯基轉(zhuǎn)變成了醛基。已知為CHaQHo（5）hNNH?G經(jīng)氧化得到H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的結(jié)構(gòu)簡式OH與HBr發(fā)生取代反應生成'，模仿At B的OH0Hoch3反應可知:N（

6、可轉(zhuǎn)化成，硝基被還原生成氨基，氨基上的H原子與中的BrBr原子結(jié)合生成no2'"：i.。HBr，另一產(chǎn)物即為'、'、答案：（1）醚鍵酯基（2）取代反應H HcINONC3. （15分）（2019高考全國卷I ）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題：下列關(guān)于糖類的說法正確的是 (填標號)。a. 糖類都有甜味，具有 CnH 2mOm的通式b. 麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c. 用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d. 淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2) B生成C的反應類型

7、為 。(3) D生成E的反應類型為 。(4) 由F生成G的化學方程式為 。(5) 具有一種官能團的二取代芳香化合物 W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成 44 g CO 2, W共有種(不含立體異構(gòu))，其中1H核磁共振譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。參照上述合成路線，以(反，反)-2, 4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制 備對苯二甲酸的合成路線： 。解析：(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合CnH2mOm的通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否發(fā)生水解

8、，c項正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然有機高分子化合物，d項正確。(2)Bt C發(fā)生酯化反應，又叫取代反應。(3)D生成E,增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應。(4)F為己二酸，己二酸與 1, 4- 丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團，不是一個官能團；W是二取代芳香族化合物， 則苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應生成 44 g CO2，說明 W分子中含有2個羧基，則有 4種情況：一CH2COOH， CH2COOH ； 一COOH , CH2CH2COOH ；一COOH , CH(CH3)COOH ；一CH3, CH(COOH)

9、COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在 1H核磁共振譜上只有3組峰，說明分子是對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCII.2CH2C0011。(6)流程圖中有兩個新信息反應原理： 一是C與 乙烯反應生成 D，是生成六元環(huán)的反應；二是 Dt E,在Pd/C、加熱條件下脫去 H2增加不 飽和度。結(jié)合這兩個反應原理可得出合成路線。答案： (1)cd (2)取代反應 (酯化反應 )(3) 消去反應4. (15分)(2019高考天津卷)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：(1) A 的名稱是 ；B 分子中

10、的共面原子數(shù)目最多為 ；C 分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有 種。(2) D 中含氧官能團的名稱是 ，寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：(3) E 為有機物，能發(fā)生的反應有 。a.聚合反應b .加成反應c.消去反應d .取代反應(4) 以 D 為主要原料制備己醛 (目標化合物 )，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。(5) 問題(4)的合成路線中第一步反應的目的是 。解析： (1)碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的原子均共面，單鍵可旋轉(zhuǎn)，從而使氧 原子、乙基上的兩個碳原子都可能位于同一平面上， 乙基上最多有一個氫原子位于上述平面 內(nèi)，故 B 分子中的共面原子數(shù)目最多為9。

11、 C 分子中與環(huán)相連的三個基團都不等效，所以三個基團中共有 8 種碳原子，即有 8 種氫原子。 (2)D 中含氧官能團的名稱是醛基，檢驗醛基 可用銀氨溶液，也可用新制氫氧化銅懸濁液。(3)結(jié)合“已知”信息及CtD + A + E可知，E 為乙醇。乙醇能發(fā)生消去反應，也能發(fā)生取代反應，故c、d 項正確；乙醇不能發(fā)生聚合反應和加成反應，故 a、b 項錯誤。 (4)由 D 制備己醛，碳碳雙鍵變成了碳碳單鍵，發(fā)生了加成 反應，但醛基未發(fā)生變化。第一步反應中醛基與CH3OH 發(fā)生加成反應，生成物中含有CH(OCH 3)2結(jié)構(gòu)， 根據(jù) “已知 ” 信息， 該結(jié)構(gòu)在酸性條件下水解即可重新得到醛基。 所以 第

12、二步可與氫氣發(fā)生加成反應， 以將碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I， 最后一步發(fā)生酸性水解， 即可 達到目的。 (5)根據(jù)上述分析，第一步反應的目的是為了保護醛基，使其不與氫氣發(fā)生加成 反應。答案： (1)正丁醛 (或丁醛 )9 8(2) 醛基(3) cdCH3（CH2）4CHO（5）保護醛基（或其他合理答案）5. （15分）（2019鄭州高三檢測）香料G的一種合成工藝如圖所示：1H核磁共振譜顯示 A有兩種峰，其強度之比為1 : 1。A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G中官能團的名稱為 。（2）檢驗 M已完全轉(zhuǎn)化為 N的實驗操作是 O有學生建議，將 MtN的轉(zhuǎn)化用 KMnO 4 （H J代替02,老師認為不合理，原因是（4

13、）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式，并標出反應類型:K t L ,反應類型。（5）F是M的同系物，比M多一個碳原子。滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種。（不考慮立體異構(gòu)） 能發(fā)生銀鏡反應 能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應解析：G由 苯環(huán)上有2個對位取代基（6）以丙烯和NBS試劑為原料制備甘油（丙三醇），請設計合成路線（其他無機原料任選）。、.反應試劑請用以下方式表示： A反應條件B反應試劑反應條件目標產(chǎn)物CH=CHC00I1與 ' 通過酯化反應獲得。條件為CH 3CH0、稀堿可知發(fā)生題給信息反應，M含有一CHO , N含有一COOH，所以NCII=CIIC00II,M為CHCHCHO , K

14、為CHO 0E為,由反應條0H件可推知D為,C為 ，B為 ，A為 。（5）M為CH=CHCHO，所以F中除苯環(huán)外還有4個碳原子，1個氧原子，2個不飽和度。能發(fā)生銀鏡反應，說明有 一CHO,能與溴的四氯化碳溶液加成，說明有碳碳雙鍵，另外還有1個飽和碳原子。2個取代基可以是一CHO與一CH=CHCH 3、CH2CH=CH2、一C(CH 3)=CH2； CH2CHO 與一CH=CH2； CH=CH CHO 與 CH3； C(CHO)=CH 2與一CH3,共 6 種。ft答案：(1) 碳碳雙鍵、酯基 (2)取少量反應后的溶液于試管中，滴加稀 NaOH至 溶液呈堿性，再加新制 Cu(OH) 2懸濁液加熱

15、，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N(其他合理操作均可)(3)KMnO4(H +)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵6. (15分)(2019銅川高三模擬)以乙炔或苯為原料可合成有機酸H2MA，并進一步合成高分子化合物PMLA。I 用乙炔等合成烴CHCHOCH三CH 一定條件(C4H6O2)H2>催化劑B (C4H10O2)濃硫酸>C(C4H6)(1) A分子中的官能團名稱是 、。(2) A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡式是 。(3) B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式是 ，其反應類型是。n .用烴C或苯合成PMLA的路線如下：.瓊斯試劑已知：R CH2OH> R COO

16、H(4) 1 mol有機物H與足量NaHCO3溶液反應生成標準狀況下的CO? 44.8 L , H有順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式是 。(5) E的結(jié)構(gòu)簡式是。(6) G與NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式是 聚酯PMLA 有多種結(jié)構(gòu)，寫出由H2MA制PMLA 的化學方程式(任寫一種):解析：I .由A的分子式及結(jié)合已知信息，可知2分子甲醛與1分子乙炔發(fā)生加成反應生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C-CCH2OH , A與氫氣發(fā)生加成反應生成B為HOCH 2CH 2CH2CH2OH , B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成C為CH2=CHCH=CH 2。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH2C/C

17、H2OH，含有官能團為羥基、碳碳叁鍵。(2)A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，根據(jù)酯的構(gòu)成，醇的部分應是乙烯醇，所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH=CH2。(3)B應為1，4-丁二醇，在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應，化學方程式CKCH.CH.CH,222濃硫酸為CH2=CH CH=CH 2+ 2H2O。OH0Hn.1 mol有機物H與足量NaHCO3溶液反應生成標準狀況下的 CO2 44.8 L ,即生成2 mol CO2,說明H分子中有2個羧基，H有順反異構(gòu)，所以 H中含有碳碳雙鍵，則 H為 HOOC CH=CH COOH。由H、H2MA的分子式可知，H與水發(fā)生加成反應生成 H2MA , 則H2MA為

18、|( | |( | | J )| I，H2MA發(fā)生縮聚反應得到 PMLA ,從GOH到H2MA發(fā)生水解、酸化，故 G為| |( )( )( | |(| OO| |，由D到GI 2C1中官能團的變化可知，D為ClCH 2CH=CHCH 2CI, D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生 水解反應生成E為(.| 、| .| (.屮|, E與HCI發(fā)生加成反應生成F為OHOH(| |, F與瓊斯試劑反應得到 G 。(4)H 為I "I 2ClOHHOOC CH=CHCOOH,其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式 是HOOCII。由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為/C=c/HcoonG與氫氧化鈉I .丨丨I丨丨 C | (