5 烯烴問題參考答案

1、5 烯烴問題參考答案問題1 從結(jié)構(gòu)上分析為什么烯烴的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑？討論：因為烯烴分子中存在C=C，其中鍵比s鍵活潑，鍵易受外界試劑進攻，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。問題2 從結(jié)構(gòu)上初步分析烯烴可能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)。討論：碳碳雙鍵是烯烴的特征官能團，烯烴的特征反應(yīng)發(fā)生在鍵和與雙鍵碳相連的-碳氫鍵上。首先由于鍵的鍵能較小，電子云分布在雙鍵所在平面的上和下方，原子核對電子的束縛較弱，易受外界影響發(fā)生極化，所以鍵容易受到缺電子試劑（親電試劑）的進攻，發(fā)生親電加成反應(yīng)；碳碳雙鍵也容易被氧化和發(fā)生聚合等反應(yīng)。另外，與雙鍵碳直接相連的碳原子，稱為-碳原子，-碳原子上的氫原子，稱為-氫原子。由于sp3雜化的-碳的電負(fù)

2、性小于sp2雜化的碳原子，碳碳雙鍵對-碳表現(xiàn)為吸電子性，使-碳的電子云密度降低，從而使-碳氫鍵較易斷裂，即-H具有一定的活潑性。問題3 按次序規(guī)則排列下列基團的優(yōu)先次序： CH2CH(CH3)2 CH=CHCH3 CCH討論：CCH>CH=CHCH3>CH2CH(CH3)2問題4 命名下列化合物：討論：（1）（Z）-3-甲基-4-異丙基-6-氯-3-庚烯。（2）（E）-5-甲基-4-環(huán)丙基-2-己烯。問題5 為什么烯烴的順式異構(gòu)體的沸點比反式的高，反式異構(gòu)體的熔點比順式高？討論：由于順式異構(gòu)體是弱極性分子，而反式異構(gòu)體無極性，因此順式異構(gòu)體的的沸點比反式的高。又由于反式異構(gòu)體的對稱

3、性強，因此反式異構(gòu)體的熔點比順式高。問題6 比較下列烯烴催化加氫的活性大小，并說明理由。 乙烯 丙烯 異丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯討論：催化加氫的活性大小為：乙烯>丙烯>異丁烯>2,3-二甲基-2-丁烯；因為烯烴催化加氫的首先是烯烴要吸附在催化劑表面，而雙鍵上連的取代基越少越利于吸附，因此，反應(yīng)活性如此。問題7 比較下列烯烴與溴化氫加成的活性大小，并說明理由。乙烯 丙烯 三氟甲基乙烯、氯乙烯討論：與溴化氫加成的活性為：丙烯>乙烯>氯乙烯>三氟甲基乙烯。因為烯烴親電加成反應(yīng)活性與雙鍵電子密度大小有關(guān)，電子云密度越大越利于反應(yīng)。而甲基是供電子基，三氟甲基是強

4、吸電子基，氯原子弱是吸電子基，因此，反應(yīng)活性如此。問題8 完成下列反應(yīng)。討論：問題9 試解釋為什么烯烴的穩(wěn)定性規(guī)律與親電加成活性規(guī)律是一致的。是不是越穩(wěn)定的烯烴就越不活潑？討論：烯烴的穩(wěn)定性是由分子內(nèi)能大小決定，雙鍵上連的烷基越多烯烴越穩(wěn)定，而烯烴親電加成活性是由雙鍵電子密度大小決定，而烷基是供電子基，雙鍵上連的烷基越多烯烴雙鍵電子密度越大，因此，烯烴的穩(wěn)定性規(guī)律與親電加成活性規(guī)律是一致的。不是越穩(wěn)定的烯烴就越不活潑，穩(wěn)定性是由分子內(nèi)能決定而活潑性是由反應(yīng)的活化能決定。問題10 在甲醇溶液中溴與乙烯加成產(chǎn)物不僅有1.2-二溴乙烷，而且還有甲基-2-溴乙基醚。試用反應(yīng)歷程解釋之。討論：問題11下

5、列兩個反應(yīng)位置選擇性為何不同？討論：三氟甲基是強吸電子基，存在強的 I效應(yīng)。 使電子云向三氟甲基方向偏移，即CF3CH =CH2+，因此氫原子加在鏈中雙鍵碳原子上；而連在雙鍵碳上的甲氧基存在強的+C、弱的I效應(yīng)，使電子云向遠離甲氧基方向偏移即CH3OCH+=CH2，因此氫原子加在鏈端雙鍵碳原子上。問題12 如何由1-甲基-環(huán)戊烷合成1-甲基-2-溴環(huán)戊烷？討論：問題13 完成下列反應(yīng)。討論： 問題14 某烴A，分子式為C7H10，經(jīng)催化氫化生成化合物B（C7H14）。A與KMnO4劇烈反應(yīng)生成化合物C，結(jié)構(gòu)式如下： 試畫出A的可能結(jié)構(gòu)的簡式。討論：A為：問題15 螞蟻信息素牻牛兒苗醇（香葉醇）用1.O3，2.H2O/Zn處理后得到下列三個有機物，請寫出它的結(jié)構(gòu)式。討論：牻牛兒苗醇的結(jié)構(gòu)式為下列中的某一個：問題16 試寫出異丁烯發(fā)生二聚的反應(yīng)機理？ 討論：問題17 為什么烯烴-H比較活潑？ 討論：因受雙鍵的影響，由于sp3雜化的-碳