中國科學(xué)院大學(xué)考研《有機化學(xué)》考試大綱

1、 凱程考研集訓(xùn)營，為學(xué)生引路，為學(xué)員服務(wù)！ 中國科學(xué)院大學(xué) 考研有機化學(xué)考試大綱本有機化學(xué)考試大綱適用于中國科學(xué)院大學(xué)有機化學(xué)、藥物化學(xué)等專業(yè)及以有機合成為主要手段的其他相關(guān)專業(yè)如生物化學(xué)(化學(xué)生物學(xué))、有機光電材料、有機導(dǎo)電材料、農(nóng)藥合成、精細化工等研究方向或?qū)I(yè)的碩士研究生入學(xué)考試。有機化學(xué)是化學(xué)的重要分枝，是許多學(xué)科專業(yè)的基礎(chǔ)理論課程，它的內(nèi)容豐富，要求考生對其基本概念有較深入的了解，能夠系統(tǒng)地掌握各類化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點及立體異構(gòu)、主要性質(zhì)、反應(yīng)、來源和合成制備方法等內(nèi)容;能完成反應(yīng)、結(jié)構(gòu)鑒定、合成等各類問題;熟習(xí)典型的反應(yīng)歷程及概念;了解化學(xué)鍵理論概念、過渡態(tài)理論，初步掌握碳正離子

2、、碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應(yīng)進程中的作用;能應(yīng)用電子效應(yīng)和空間效應(yīng)來解釋一些有機化合物的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系;了解核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜、質(zhì)譜等的基本原理及其在測定有機化合物結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。具有綜合運用所學(xué)知識分析問題及解決問題的能力。一、考試內(nèi)容1、有機化合物的同分異構(gòu)、命名及物性(1)有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)有機化合物結(jié)構(gòu)式的各種表示方法(3)有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學(xué)會命名原則的關(guān)系(4)有機化合物的物理性質(zhì)及其結(jié)構(gòu)關(guān)系2、有機化學(xué)反應(yīng)(1)重要官能團化合物的典型反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)換的常用方法重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴

3、、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環(huán)體系(2)主要有機反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、縮合反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、重排反應(yīng)、自由基反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)。3、有機化學(xué)的基本理論及反應(yīng)機理(1)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)、立體效應(yīng)(2)碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體(3)共振論簡介、有機反應(yīng)勢能圖及相關(guān)概念(4)有機反應(yīng)機理的表達4、有機合成(1)官能團導(dǎo)入、轉(zhuǎn)換、保護。(2)碳碳鍵形成及斷裂的基本方法(3)逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應(yīng)用5、有機立體化學(xué)(1)幾何異構(gòu)、對映異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等靜態(tài)立體化學(xué)的基本概念(2)外消旋

4、體的拆分方法、不對稱合成簡介(3)取代、加成、消除、重排、周環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué)6、有機化合物的常用的化學(xué)、物理鑒定方法(1)常見官能團的特征化學(xué)鑒別方法(2)常見有機化合物的核磁共振譜(HNMR、CNMR)、紅外光譜(IR)、紫外光譜(UV)和質(zhì)譜(MS)的譜學(xué)特征(3)運用化學(xué)方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結(jié)構(gòu)鑒定7、雜環(huán)化合物及元素有機化學(xué)含N，S，O等的五、六元雜環(huán)化合物、及其它結(jié)構(gòu)的有機硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)、萜類、甾族等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途二、考試要求(要求掌握和了解的各章內(nèi)容)第一章 緒論了解有機化合物和有機化學(xué)的涵義、有機化學(xué)的重要性、一般的

5、研究方法及分類掌握了解有機化合物特性1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學(xué)及其發(fā)展簡史、有機化學(xué)的重要性1.2熟悉并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)與特性1.2.1 共價鍵的本質(zhì)(價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡介)1.2.2 共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和鍵的極性1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構(gòu)，官能團異構(gòu)，同分異構(gòu)現(xiàn)象(體)，構(gòu)型與構(gòu)象，Kekule A (凱庫勒)及Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規(guī)則。1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應(yīng)類型1.2.5 有機化合物的酸堿概念1.3 了解研究有機化合物的一般方法1.4了解有化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類第

6、二章 烷烴和脂環(huán)烷烴2.1 掌握烷烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象(碳原子和氫原子的類型)、異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象異構(gòu)體、物理性質(zhì)變化趨勢;了解甲烷的結(jié)構(gòu)：碳原子的四面體概念SP3雜化、鍵(構(gòu)型概念);了解乙烷、丁烷的構(gòu)象及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系2.2了解烷烴的重要物理性質(zhì)：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。掌握分子結(jié)構(gòu)對物理化學(xué)性質(zhì)的影響;穩(wěn)定性、鹵代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、異構(gòu)化等。2.3 理解烷烴的反應(yīng)甲烷的鹵代反應(yīng)歷程、游離基、連鎖反應(yīng)、能量曲線、過渡狀態(tài)、游離基的穩(wěn)定性和鹵代反應(yīng)的取向：自由基取代反應(yīng)、碳自由基形成及性質(zhì)、鏈反應(yīng)的引發(fā)與終止2.4 了解烷烴的來源及制備2.

7、5了解環(huán)烷烴命名及反應(yīng)及環(huán)己烷工業(yè)來源;掌握小環(huán)的張力及穩(wěn)定性、椅式/船式構(gòu)型、取代環(huán)已烷和十氫化萘的構(gòu)象：船式、椅式、a鍵、e鍵。第三章 烯掌握單烯烴的重要化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律掌握單烯烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)及同分異構(gòu)現(xiàn)象3.1熟悉烯的命名、結(jié)構(gòu)、異構(gòu)體、物理性質(zhì)3.1.1理解烯烴的結(jié)構(gòu)SP2雜化、鍵3.1.2掌握烯烴的同分異構(gòu)體和命名：碳胳異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)、系統(tǒng)命名法(烯基的命名)、順反異構(gòu)體的命名、順/反、Z/E3.1.3了解物理性質(zhì)(字號小)3.2烯的反應(yīng)掌握親電加成反應(yīng)歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩(wěn)定性、馬氏規(guī)則、誘導(dǎo)效應(yīng)，游歷基加成反應(yīng)歷程、過氧化物效應(yīng)的解釋馬爾可尼可

8、夫規(guī)則、加成反應(yīng)中的碳正離子、碳正離子的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)、二烯的1，4加成 Diels-Alder2+4環(huán)加成反應(yīng)3.2.1 加成反應(yīng)：催化加氫、與乙硼烷的加成、加X2、與酸的加成【加HX、馬氏(Markovnikow)規(guī)則、過氧化物效應(yīng)、加H2SO4、酸催化加H2O、與有機酸醇酚加成、加HOCl、自由基加成。3.2.2 與卡賓的反應(yīng)、烯烴的順反異構(gòu)反應(yīng)3.2.3 氧化：環(huán)氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化3.2.4 氫原子的鹵代反應(yīng)3.2.5 了解聚合反應(yīng)3.3烯的來源和制備3.3.1掌握醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵代烷脫鹵素3.3.2掌握乙烯、丙烯的結(jié)構(gòu)特點及制備方法、主要用途3.3.3了解石油的裂

9、解和熱裂氣的分離3.3.4了解重要的烯烴：乙烯、丙烯3.4 掌握共軛二烯烴特別是1，3丁二烯的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點及用途3.4.1分類和命名、共軛二烯烴的分子結(jié)構(gòu)：離域鍵、離域能、共軛效應(yīng)3.4.2共軛二烯烴的化學(xué)特性：加成反應(yīng)(1，2和1，4加成)、狄耳斯阿爾德(Diels-Alder)環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)3.4.3重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應(yīng)第四章 炔烴4.1 掌握炔烴的分類、命名，結(jié)構(gòu)(sp雜化等)及同分異構(gòu)現(xiàn)象4.2 掌握炔烴重要物理化學(xué)性質(zhì)制備方法及反應(yīng)規(guī)律, 如炔的反應(yīng)：加成、氧化及末端H的活性等4.2.1加成反應(yīng)：催化加氫、乙硼烷、加X2、加HX、加H2O、HCN、HOCl

10、;與含“活性氫”的有機物的親核加成;與堿金屬(K,Na,Li)及液氨還原加成;4.2.2聚合反應(yīng)(二聚、三聚)4.2.3氧化反應(yīng)4.2.4炔鍵碳上的氫原子的性質(zhì)和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化(碳負離子)4.2.5掌握炔烴和烯烴的制備及反應(yīng)活性的區(qū)別與共同點4.3 了解炔的制備，特別是乙炔的性質(zhì)、制備方法及用途第五章 苯及芳香烴掌握芳香烴類化合物的命名和結(jié)構(gòu)(sp2雜化)特別是苯的特性(芳香性)及結(jié)構(gòu)特征掌握芳烴類化合物的重要性質(zhì)：苯及同分物的反應(yīng)，取代反應(yīng)的定位規(guī)律、取代效應(yīng)的解釋，并能應(yīng)用在有機合成中。了解苯、甲苯、萘的性質(zhì)及重要用途，了解多環(huán)芳香化合物和非苯芳香體系5.1芳香烴5.1.1

11、熟悉苯的分子結(jié)構(gòu)：凱庫勒(Kekule)式、分子軌道法、共振論簡介，芳香性解釋5.1.2了解單環(huán)芳香烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化學(xué)性質(zhì)5.1.3.1取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅克(Fridel-Crafts)反應(yīng);苯環(huán)親電取代反應(yīng)歷程(絡(luò)合物);苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律(理論解釋和合成上的應(yīng)用)超共軛效應(yīng)。5.1.3.2 鹵素(Cl)甲基化反應(yīng),加特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應(yīng)5.1.3.3 伯奇(Birch)還原反應(yīng)5.1.3.4氧化反應(yīng)：苯環(huán)氧化、側(cè)鏈氧化5.1.3.5 重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯5.2多環(huán)及稠環(huán)芳烴5.2.1 了

12、解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩(wěn)定性，聯(lián)苯特性及合成5.2.2掌握萘： 結(jié)構(gòu)性質(zhì)及其取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)5.2.3了解蒽和菲：結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(9、10位的活潑性)5.2.4了解其他稠環(huán)芳烴(致癌烴)5.3了解芳香烴的來源：煤焦油的分離、石油的芳構(gòu)化和重整石油：石油的成因、組成和分類;石油的煉制和石油加工(1) 石油的一次加工：常、減壓蒸餾(2) 石油的二次加工：裂解和重整汽油和柴油：辛烷值、抗爆劑、十六烷值5.4 一般了解非苯芳烴：休克耳(Huckel)規(guī)則及其應(yīng)用、二茂鐵第六章 鹵化烴了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)掌握鹵代烴的命名及重要化學(xué)性質(zhì)掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質(zhì)、及

13、應(yīng)用6.1鹵代烴的分類及命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)6.2 鹵代烴的物理化學(xué)性質(zhì)6.2.1 掌握化學(xué)性質(zhì)鹵代烴的反應(yīng)：取代、消除、還原6.2.1.1取代反應(yīng)：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰化鈉的反應(yīng)6.2.1.2消去反應(yīng)：札依切夫(Saytzeff)規(guī)則6.2.1.3與金屬反應(yīng)：格氏(Grignard)試劑、有機鋰試劑、武慈(Wurtz)反應(yīng)(有機金屬化合物的概念)6.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)6.2.2.1取代反應(yīng)的離子機理SN1、SN2; 消除反應(yīng)的機理E1、E26.2.2.2 親核取代的立體化學(xué)6.2.2.3 烴基結(jié)構(gòu)、離去基團對親核取代反應(yīng)速度的影響6.2.2.4結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性的關(guān)

14、系(脂肪烴與芳香烴對比,伯仲叔對比)6.3掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互換6.4了解重要鹵代烴：氯乙烯、氯苯、氯芐、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯.第七章 醇、酚和醚熟悉醇、酚、醚的分類和命名和結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)(官能團異構(gòu))和光譜特性掌握醇、酚、醚的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律：氫鍵醇與醚對比醇與的酚的酸性對比，醇的反應(yīng)、醚的反應(yīng)、碘仿反應(yīng)，醇的鑒別：Lucas試劑和鉻酐硫酸水法了解醇、酚、醚中重要的化合物的性質(zhì)、合成方法及應(yīng)用7.1 醇7.1.1醇的物理和化學(xué)性質(zhì)熟悉掌握其化學(xué)性質(zhì)：與活潑金屬反應(yīng)，與鹵化磷(或亞硫酰氯)反應(yīng)，與無機酸(氫鹵酸、硫酸、硝酸)，酰氯和酸酐等的成酯反

15、應(yīng)，脫水反應(yīng)，氧化和脫氫反應(yīng)，相鄰二醇特有的反應(yīng)Cu(OH)2、HIO4、片吶醇(pinacol)重排、羥基被置換反應(yīng)(鄰基參與效應(yīng))7.1.2掌握消去反應(yīng)歷程a)、消去反應(yīng)：反應(yīng)歷程E1、E2， 消除反應(yīng)的取向：札依切夫規(guī)則的解釋，與親核取代反應(yīng)的競爭b)、消去反應(yīng)：卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)7.1.3掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的羥汞化。7.1.4了解重要的醇：甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化學(xué)式)、肌醇7.2酚7.2.1掌握酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)(1) 酚羥基的性質(zhì)：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應(yīng)(FeCl3)(2) 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)，氧

16、化反應(yīng)7.2.2了解重要的酚: 苯酚(異丙苯氧化制備和用途)、甲苯酚、苯二酚、萘酚7.3醚7.3.1掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜(Williamson)7.3.2掌握醚的物理化學(xué)性質(zhì)及反應(yīng)：鹽的生成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成7.3.3了解幾種重要的醚的性質(zhì)和應(yīng)用：乙醚、二苯醚(傳熱載體)、環(huán)氧乙烷、冠醚(相轉(zhuǎn)移催化)第八章 醛、酮類羰基化合物掌握醛、酮化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)及異構(gòu)、物性及光譜特性掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律熟悉重要醛、酮化合物的性質(zhì)、合成方法和應(yīng)用8.1醛、酮類羰基化合物的物理化學(xué)性質(zhì)8.1.1熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加成反應(yīng)及反應(yīng)歷

17、程，加成消去反應(yīng)歷程，影響羰基活性的因素：加HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，與有機胺及其衍生物的加成縮合反應(yīng)，與氨的衍生物的反應(yīng)。8.1.2 氫原子的反應(yīng)：鹵代(鹵仿反應(yīng))、羥醛縮合8.1.3掌握其氧化還原反應(yīng)a)氧化;托倫(Tollens)試劑、費林(Fehling)試劑、強氧化劑b)還原：H2, LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等還原成醇(雙分子還原)、還原成烴、克里門遜(Clemmensen)反應(yīng)、武爾夫開歇納(Wollf-Kishner)黃鳴龍反應(yīng)c)歧化：康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。8.1.

18、4了解醛的自身加成聚和8.1.5了解醛的顯色反應(yīng)：希夫(Schiff)試驗8.2掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的水解，傅克酰基化反應(yīng)， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生物的還原。8.3熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛(乙烯氧化合成乙醛)三氯乙醛、苯甲醛(安息香縮合)、丙酮、丁二酮(鎳試劑)、環(huán)己酮貝克曼(Bechmann)重排8.4 了解乙烯酮，醌等不飽和羰基化合物，熟悉，不飽和醛酮的特性：1，4加成、插烯規(guī)律。第九章 羧酸及羧酸衍生物了解羧酸及其衍生物的分類和命名掌握羧酸及其衍生物的重要性質(zhì)熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應(yīng)用9.1羧酸的命名、物性及光譜特性9.2熟悉

19、羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性(誘導(dǎo)效應(yīng)，共軛效應(yīng)及場效應(yīng)的影響)9.3熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有機試劑合成如格氏試劑制備9.4 掌握羧酸的反應(yīng)酸性羧基中氫原子的反應(yīng)(取代基對酸性的影響、誘導(dǎo)效應(yīng))、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、H的鹵代反應(yīng)、還原(被氫化鋁鋰還原)、酯化反應(yīng)的機理羧基中的羧基的反應(yīng)(酯化反應(yīng)的歷程：闡明機理的同位素法)9.5了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸。了解重要二元羧酸物理化學(xué)性質(zhì)：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸9.6熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結(jié)構(gòu)比較、物理和化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)和制備;掌握羧酸衍生物的化學(xué)反

20、應(yīng)及其相互轉(zhuǎn)化：親核取代反應(yīng)(加成消化反應(yīng)歷程)、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程;與金屬試劑的反應(yīng);羧酸衍生物的還原;酯縮合反應(yīng);酰氨的脫水和霍夫曼(Hofffmann)降解反應(yīng)。9.7熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應(yīng)用a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構(gòu)及其在合成上的應(yīng)用b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應(yīng)用c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯9.8 乙烯酮9.9熟悉取代羧酸(如鹵代酸、羥酸、酮酸)的合成與反應(yīng)，了解多元羧酸的性質(zhì)9.10了解動物與植物脂肪的區(qū)別：油脂、蠟及合成洗滌劑去污原理特別是油脂的組成與結(jié)構(gòu)及性質(zhì)：皂化、加成反應(yīng)、油脂酸敗(酸值)和干性第十章 立體化學(xué)：結(jié)構(gòu)異

21、構(gòu)和立體異構(gòu)10.1 了解對映異構(gòu)( enantiomers )現(xiàn)象、物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：手性(Chiral)、對稱因素(對稱面、對稱中心)、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度10.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)、對映體、外消旋體、費歇爾(Fischer)投影式b)對映異構(gòu)體的構(gòu)型：相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、掌握構(gòu)型的R/S法(次序規(guī)則)、了解D/L法、c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：非對映體、內(nèi)消旋體d)環(huán)狀的化合物對映異構(gòu)10.3 掌握烯烴化合物的幾何異構(gòu)體：順反異構(gòu)及性質(zhì)。10.4了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構(gòu)體，了解不

22、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型、聯(lián)苯型，螺旋型化合物; 了解N, S等手性原子的化合物。10.5了解外消旋體、拆分和不對稱合成10.6掌握立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烯烴的加溴第十一章 紅外，紫外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜熟悉紫外、紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用了解質(zhì)譜的基本原理及應(yīng)用達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結(jié)合簡單化學(xué)反應(yīng)去判斷較為復(fù)雜的化合物的結(jié)構(gòu)11.1紅外光譜11.1.1基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法11.1.2熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素11.1.3掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的

23、紅外光譜圖的解釋11.2核磁共振譜11.2.1了解核磁共振的基本原理,等價質(zhì)子與非等價質(zhì)子, 偶合常數(shù)11.2.2掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移，峰面積的強度與質(zhì)子數(shù)，自旋偶合與自旋裂分11.3紫外光譜11.3.1 紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系11.4質(zhì)譜簡介11.4.1質(zhì)譜的基本原理與質(zhì)譜儀，質(zhì)譜圖離子的主要類型、形成及應(yīng)用，影響離子形成的因素，各類化合物的質(zhì)譜圖特征第十二章 胺及其他含氮化合物掌握胺類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和物理化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和重要化合物的應(yīng)用掌握硝基化合物的結(jié)構(gòu)、分類、命名和重要的化學(xué)性質(zhì)

24、12.1 胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)物性和光譜特征12.2 熟悉并掌握胺的性質(zhì)物理和化學(xué)性質(zhì)12. 2. 1胺的結(jié)構(gòu)和堿性(結(jié)構(gòu)特點、手性、堿性及影響堿性大小的因素)12. 2. 2成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應(yīng)用(徹底甲基化反應(yīng)、四級銨堿的形成，相轉(zhuǎn)移催化劑)、Hofmann消除(規(guī)律、反應(yīng)機理)12.2.3酰基化：乙?；Ⅴ｛u、酸酐、苯磺酰氯(興斯堡Hinsberg反應(yīng))12.2.4胺的氧化和Cope消除(順型消除)12.2.5胺與亞硝酸的反應(yīng)(重氮化反應(yīng)，蒂芬歐捷姆揚諾夫的環(huán)擴大重排反應(yīng))12.2.6胺的特殊反應(yīng)：易氧化、苯環(huán)上易取代; Mannich反應(yīng)及其應(yīng)用12.3熟悉掌握胺的制備：氨或

25、胺的烴基化、芳鹵的氨解(苯炔); 蓋布瑞爾(Gabriei)合成法，用醇制備，含氮化合物的還原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還原胺化(如劉卡特反應(yīng)，埃斯韋勒克拉克反應(yīng)); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫曼重排、克爾提斯重排、施密特重排)12.4了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺(EDTA)、己二胺、各種烯胺化合物。12.5掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化物的制備、反應(yīng)12.5.1重氮鹽的制法12.5.2重氮鹽的性質(zhì)：去氮反應(yīng)(被H、OH、X、CN取代)、留氮反應(yīng)(偶合和還原)12.5.3了解染料結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和用途：化合物顏色和結(jié)構(gòu)的關(guān)系(生色基和助色基)、染

26、料的分類及偶氮染料和指示劑(甲基橙、剛果紅)12.6硝基化合物12.6.1了解分類、結(jié)構(gòu)和命名12.6.2掌握其性質(zhì)：硝基對氫原子的影響(互變異構(gòu))還原、硝基對苯環(huán)上取代基的影響12.6.3熟悉重要的硝基化合物：硝基苯、苦味酸、TNT12.7腈和異腈：分子結(jié)構(gòu)、水解和還原反應(yīng)12.8掌握含氮芳香化合物的以下有關(guān)內(nèi)容12.8.1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、物理及化學(xué)性質(zhì)12.8.2芳胺的制備和芳胺的特性12.8.3 苯炔的制備和環(huán)加成反應(yīng)12.8.4芳胺的重氮鹽及反應(yīng)及其在合成上的應(yīng)用第十三章 含硫、磷、硅化合物熟悉含硫化合物的化學(xué)性質(zhì)，了解其物理性質(zhì)熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農(nóng)藥的性質(zhì)、

27、性能和應(yīng)用了解含硅化合物的物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)13.1 硫、磷元素原子的電子構(gòu)型和成鍵特征13.2 熟悉含硫化合物的結(jié)構(gòu)類型和命名及合成與反應(yīng)硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物(磺胺藥物、糖精)13.3 含磷化合物掌握重要反應(yīng)：形成季磷鹽的反應(yīng)、維狄希(Wittig)試劑及其反應(yīng)13.4了解有機農(nóng)藥分類、農(nóng)藥的劑型、藥效和防護、有機磷農(nóng)藥及其他13.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應(yīng)用第十四章 縮合反應(yīng)(熟悉和掌握大部分內(nèi)容)14.1 醇、醛型縮合反應(yīng)：滿尼赫胺甲基化反應(yīng)、麥克爾加成、魯賓遜增環(huán)反應(yīng)14.2 酯的?；磻?yīng)：酯縮合反應(yīng)(克萊森縮合反應(yīng)、混合酯縮合、分子內(nèi)的酯縮

28、合反應(yīng)(狄克曼縮合反應(yīng))、用酰氯或酸酐進行?；?4.3 酮的烷基化、酰基化反應(yīng)、經(jīng)烯胺烷基化或?；?4.4 -二羰基化合物的特性及在合成上的應(yīng)用：-二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1,3-二羧基化合物的-烷基化和-酰基化、酯縮合的逆向反應(yīng)14.5 魏悌錫反應(yīng)及魏悌錫霍納爾反應(yīng)：伊利德的結(jié)構(gòu)、磷伊利德的制備、魏悌錫反應(yīng)、魏悌錫霍納爾反應(yīng)、硫伊利德14.6 芳醛與酸酐親核加成反應(yīng)：蒲爾金反應(yīng)、克腦文格反應(yīng)14.7 醛、酮與-鹵代羧酸酯的反應(yīng)：達參反應(yīng)14.8 苯甲醛的氰離子(CN-)催化下：安息香縮合反應(yīng)、安息香酸重排14.9合成剖析：設(shè)計一個合成的例行程序識別官能團

29、，切斷(幾大類有機反應(yīng)，幾種典型結(jié)構(gòu)的切斷)，原料的選擇，合成步驟的設(shè)計，選擇性反應(yīng)及保護基的應(yīng)用，立體化學(xué)控制第十五章 雜環(huán)化合物了解常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法熟悉雜環(huán)化合物的芳香性和含氮雜環(huán)化合物的酸堿性掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學(xué)性質(zhì)(親電取代反應(yīng)規(guī)律)了解吡啶、喹啉等的化學(xué)性質(zhì)及親電取代反應(yīng)規(guī)律15.1環(huán)化合物的分類和命名(音譯法)15.2熟悉五元雜環(huán)化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和制備及簡單反應(yīng)，了解其衍生物性質(zhì)(VB1、青霉素等)，了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。15.3了解六元雜環(huán)化合物15.3.1吡啶的結(jié)構(gòu)及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼15.

30、3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶15.4 一般了解稠雜環(huán)化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物(斯克奧浦Skraup合成法)。第十六章 周環(huán)反應(yīng)16.1 電環(huán)化反應(yīng)16.2 熟悉并掌握 2+2, 2+4 Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)16.3 熟悉-遷移反應(yīng)(Claisen 克來森重排，Cope重排，氫原子參加的l, i遷移，碳原子參加的l, i遷移)第十七章 碳水化合物(單糖，多糖)了解碳水化合物(糖)的涵義、分類、存在掌握D系列單糖的重要物理性質(zhì)及化學(xué)性質(zhì)熟悉單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)以及差向異化作用和變旋原理了解幾種碳水化合物(葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素)的重要性質(zhì)和用途17.1熟悉單糖結(jié)構(gòu)與物理化學(xué)性質(zhì)17.1.1單糖的碳架結(jié)構(gòu): 單糖的構(gòu)造式的確定、立體構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)哈武斯(Haworth)透視式、構(gòu)象式17.1.2單糖的性質(zhì)：糖酸的差向異構(gòu)化、氧化與還原(吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原)、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、單糖的遞降(Ruff降解，Wohl降解)、糖脎與糖腙。17.1.3重要