第一節(jié)_醇_酚(改)

1、醇與酚區(qū)別醇與酚區(qū)別 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分類醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根據(jù)烴基是否飽和分）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇飽和醇不飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇脂肪醇

2、芳香醇芳香醇飽和一元醇通式：飽和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.選主鏈。選主鏈。選含選含OH的最長碳鏈作主鏈，根的最長碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號。編號。從離羥基最近從離羥基最近的一端開始編號。的一端開始編號。3.定名稱。定名稱。在取代基名在取代基名稱之后，主鏈名稱之前稱之后，主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出OH的位次，且主鏈稱的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1

3、丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較名稱名稱 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量 沸點(diǎn)沸點(diǎn)/甲醇甲醇 CH3OH3264.7乙烷乙烷 CH3CH33088.6乙醇乙醇 CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷 CH3CH2CH34442.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3580.5+ +- -H HF F HF HF HF HF HFHF H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)

4、比較含相同碳原子數(shù)、不同羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱名稱分子中羥基數(shù)分子中羥基數(shù)目目沸點(diǎn)沸點(diǎn)/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或 C2H5OH OH（羥基）（羥基）分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)官能團(tuán)顏顏 色色 ：氣氣 味味 ：狀狀 態(tài)：態(tài)：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：密密 度：度：溶解性：溶解性：無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體0.78g/ml 比水小比水小78，易揮發(fā)，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑機(jī)溶劑

5、讓我讓我想一想？想一想？ 一、乙醇的物理性質(zhì)一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗(yàn)檢驗(yàn)C2H5OH（H2O） 。除雜除雜C2H5OH（H2O） 。CuSO4先加先加CaO后蒸餾后蒸餾1）乙醇與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)乙醇與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COHH H H HCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇醇CH2=CH2+ NaBr + H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水

6、水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇醇CH2=CH2+ NaBr + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O學(xué)與問反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物練習(xí)：練習(xí)：判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH31234567CH3CHClCH3CH3CH3CHBrCHC33CHCH289【課堂練習(xí)【課堂練習(xí)】判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能判斷下列醇反應(yīng)

7、能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請寫出產(chǎn)物。請寫出產(chǎn)物。CH2-CH2HOHCH2=CH2 + H2O濃H2SO4170C + 2 H2SO4 （濃）（濃） = CO2 + 2SO2 + 2H2O2 CH3CH2OH + O2 2 + 2H2O 催化劑催化劑燃燒：燃燒： C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 被被酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀或或重鉻酸鉀重鉻酸鉀氧化為氧化為乙酸乙酸交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性有橙色的酸性重鉻酸鉀重鉻酸鉀 (K2Cr2O7)，當(dāng)其遇到

8、，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)乙醇時(shí)橙色橙色變?yōu)樽優(yōu)樗{(lán)綠色藍(lán)綠色，由此可以判定司機(jī)飲，由此可以判定司機(jī)飲酒超過規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)酒超過規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu催化氧化催化氧化 2 + O2 2 +2H2O Cu2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)與金屬鈉反應(yīng)Cu或或Ag催化氧化催化氧化濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到170濃硫酸加熱到濃硫酸加熱到140濃硫酸條件下與乙酸加濃硫酸條件下與乙酸加熱熱與與HX加熱反應(yīng)加熱反應(yīng) 、 羥基羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為的化

9、合物稱為醇醇。 羥基羥基（OH）與苯環(huán)與苯環(huán)直接直接相連相連的化合物稱為的化合物稱為酚酚。醇醇醇醇醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3 C3H7OH C6H5CH2OHC6H5OH醇醇CH2OHOH酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑OH對氯間二甲苯酚（對氯間二甲苯酚（PCMXPCMX） 茶多酚茶多酚 燕麥酚燕麥酚 葡萄多酚葡萄多酚 蘋果多酚蘋果多酚 抗氧化抗氧化防衰老防衰老抗腫瘤抗腫瘤抗病毒抗病毒抑菌抑菌 多酚多酚類物質(zhì)被稱為類物質(zhì)被稱為“第七類營養(yǎng)素第七類營養(yǎng)素”。它存。它存在于植物的皮、根、葉、果中。

10、賦予巧克力獨(dú)特魅在于植物的皮、根、葉、果中。賦予巧克力獨(dú)特魅力的成份就是多酚。力的成份就是多酚。 苯酚苯酚分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C6H6O官能團(tuán)官能團(tuán)-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型的分子組成和結(jié)構(gòu)：的分子組成和結(jié)構(gòu)：OHOH苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 顏色顏色 氣味氣味 毒性毒性 狀態(tài)狀態(tài) 密度密度 熔點(diǎn)熔點(diǎn)/ / 溶解性溶解性 ( (與水比與水比) ) 無無色色特殊特殊氣味氣味固固態(tài)態(tài)比水大比水大常溫下常溫下在水中溶解度不在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。溶劑。6565以

11、上以上時(shí)，能時(shí)，能與水混溶。與水混溶。43有有毒毒(與苯比較與苯比較)比水小比水小結(jié)論：結(jié)論：官能團(tuán)官能團(tuán)-OH-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚不慎沾到皮膚上怎么辦上怎么辦?（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。液液態(tài)態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。等有機(jī)溶劑。無無色色特特殊殊氣氣味味有有毒毒OHOH- -實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液向苯酚濁液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚鈉向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加

12、向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液入紫色石蕊試液現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清渾濁渾濁+HCl+NaClONaOH苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清渾濁渾濁+HCl+NaClONaOH+ CO2 + H2O+ ONaOHOH實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液 + + 濃溴水濃溴水現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論方程方程式式最后得到白色沉淀最后得到白色沉淀苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？OH+ 3Br2 + 3HBr OHBr Br BrCH3+ 3HNO3 + 3H2OCH3O2NNO2NO2濃硫酸濃硫酸能夠跟能夠跟 1mol 該化合物起反應(yīng)的該化合