生命物質合成高分子

1、生命中的基礎有機化學物質生命中的基礎有機化學物質合成高分子化合物合成高分子化合物第四講第四講第十一章第十一章 有機化學基礎有機化學基礎 一、油脂一、油脂1.1.組成和結構。組成和結構。一一分子分子_ 與三分子與三分子_ _ _脫水形成的酯。脫水形成的酯。結構通式：結構通式：甘油甘油高級脂肪酸高級脂肪酸2.2.分類：分類：3.3.物理性質：物理性質：(1)(1)油脂一般油脂一般_于水，密度比水于水，密度比水_。(2)(2)天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點、熔點。天然油脂都是混合物，沒有恒定的沸點、熔點。含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈_態(tài)

2、，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一態(tài)，含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈般呈_態(tài)。態(tài)。難溶難溶小小液液固固4.4.化學性質：化學性質：(1)(1)水解反應。水解反應。酸性條件下水解。酸性條件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為_堿性條件下水解堿性條件下水解皂化反應。皂化反應。如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為_堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度堿性條件下其水解程度比酸性條件下水解程度_。大大(2)(2)油脂的氫化。油脂的氫化。油酸甘油酯與氫氣反應的方程式為油酸甘油酯與氫氣反應的方程式為_ _ 油脂的氫化也稱為

3、油脂的油脂的氫化也稱為油脂的_，為，為_反應，同時也是反應，同時也是還原反應。還原反應。硬化硬化加成加成【微點撥】【微點撥】(1)(1)油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物。油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物。(2)(2)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。(3)(3)混合甘油酯并不一定是混合物，如混合甘油酯并不一定是混合物，如 是一種純凈物，但要注意植物油和動物油都是混合物。是一種純凈物，但要注意植物油和動物油都是混合物。 (4)有關油脂的計算，形式上是考查計算，實際上仍是對有關油脂的計算，形式上是考查計算，實際上仍是

4、對油脂結構的考查。油脂分子中有油脂結構的考查。油脂分子中有3個酯基，故個酯基，故1 mol油脂與油脂與NaOH反應時，最多消耗反應時，最多消耗3 mol NaOH；同時，高級脂肪；同時，高級脂肪酸的烴基若有不飽和鍵，則可以發(fā)生加成反應，酸的烴基若有不飽和鍵，則可以發(fā)生加成反應，1 mol 消耗消耗1 mol H2或或Br2。 二、糖類二、糖類1.1.糖類的概念和分類：糖類的概念和分類：(1)(1)概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)(2)組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類

5、化組成：主要包含碳、氫、氧三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為合物的通式為C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖類也叫碳水化合物。，所以糖類也叫碳水化合物。(3)(3)分類分類 很多摩爾單糖很多摩爾單糖2 210mol10mol單糖單糖2.2.單糖單糖葡萄糖與果糖：葡萄糖與果糖：(1)(1)組成和分子結構。組成和分子結構。分子式分子式結構簡式結構簡式官能團官能團類別類別葡萄糖葡萄糖_多羥多羥基醛基醛果糖果糖_多羥多羥基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOCHCH2 2OH(CHOH)OH(CH

6、OH)3 3 COCHCOCH2 2OHOHOHOH、C C6 6H H1212O O6 6(2)(2)葡萄糖的化學性質葡萄糖的化學性質 氧化反應。氧化反應。a.a.與銀氨溶液反應的化學方程式為與銀氨溶液反應的化學方程式為_ _ _。CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O b.b.與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液反應的化學方程式為懸濁液反應的化學方程式為_ _。c.

7、c.人體內催化氧化的化學方程式為人體內催化氧化的化學方程式為C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l) CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O加成反應加成反應 葡萄糖可與葡萄糖可與H H2 2發(fā)生加成反應生成己六醇：發(fā)生加成反應生成己六醇：CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CH

8、O+HCHO+H2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH 發(fā)酵發(fā)酵 C C6 6H H1212O O6 6 2CO2CO2 2+2C+2C2 2H H5 5OHOH。催化劑催化劑酒化酶酒化酶3.3.二糖二糖蔗糖與麥芽糖：蔗糖與麥芽糖：(1)(1)蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖與麥芽糖的比較。蔗糖蔗糖麥芽糖麥芽糖分子式分子式_結構特點結構特點無醛基無醛基有醛基有醛基互為互為_化學性質化學性質能發(fā)生能發(fā)生_能發(fā)生能發(fā)生_和和_水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物_C C1212H H2222O O1111C C1212H H2222O O1111同分異構體同分異構體水解反應水解反應

9、水解反應水解反應銀鏡反應銀鏡反應葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(2)(2)主要化學反應。主要化學反應。水解反應。水解反應。a.a.蔗糖的水解反應蔗糖的水解反應在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反應方程式為子果糖，反應方程式為_b.b.麥芽糖的水解反應方程式為麥芽糖的水解反應方程式為_麥芽糖分子中含有醛基麥芽糖分子中含有醛基, ,能發(fā)生能發(fā)生_和與新制和與新制_反應。反應。銀鏡反應銀鏡反應氫氧化銅懸濁液氫氧化銅懸濁液4.4.多糖多糖淀粉與纖維素：淀粉與纖維素：(1)(1)相似點。相似點。都屬于高分子化合物，屬于多糖，

10、分子式都可表示為都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為_。(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n都能發(fā)生都能發(fā)生_反應反應, ,反應方程式分別為反應方程式分別為_、_。都都_發(fā)生銀鏡反應。發(fā)生銀鏡反應。水解水解不能不能(2)(2)不同點。不同點。通式中通式中n n不同，淀粉和纖維素不是同分異構體；不同，淀粉和纖維素不是同分異構體；淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 【微點撥】【微點撥】(1)(1)糖類中的氫原子和氧原子的個數(shù)比并不都是糖類中的氫原子和氧原子的個數(shù)比并不都是2121，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C(C6

11、 6H H1212O O5 5) )。有些。有些符合符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的也不是糖類，如甲醛通式的也不是糖類，如甲醛(HCHO)(HCHO)等。等。(2)(2)糖類物質不一定有甜味，有甜味的物質不一定屬于糖類物質不一定有甜味，有甜味的物質不一定屬于糖類。糖類。(3)CHO(3)CHO的檢驗必須在堿性條件下進行，而淀粉的水解的檢驗必須在堿性條件下進行，而淀粉的水解是在酸性條件下進行的，因此欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物葡是在酸性條件下進行的，因此欲檢驗淀粉的水解產(chǎn)物葡萄糖的生成，必須先加入萄糖的生成，必須先加入NaOHNaOH溶液中和稀硫酸，再加入溶液中和稀硫酸，再加入銀氨溶液

12、或新制銀氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液。懸濁液。(4)(4)用碘水檢驗未水解的淀粉前不能加入用碘水檢驗未水解的淀粉前不能加入NaOHNaOH溶液。溶液。【微點撥】【微點撥】三、氨基酸、蛋白質三、氨基酸、蛋白質1.1.氨基酸：氨基酸：(1)(1)概念、組成與結構。概念、組成與結構。COOHCOOH和和NHNH2 2氨基氨基(2)(2)化學性質。化學性質。兩性。兩性。氨基酸分子中既含有酸性基團氨基酸分子中既含有酸性基團COOHCOOH，又含有堿性基團，又含有堿性基團NHNH2 2，因此，氨基酸是兩性化合物。，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與甘氨酸與HClHCl、NaOHNaOH

13、反應的化學方程式分別為反應的化學方程式分別為_;_;_。成肽反應。成肽反應。兩分子氨基酸縮水形成二肽兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。2.2.蛋白質的結構與性質：蛋白質的結構與性質：(1)(1)蛋白質的組成與結構。蛋白質的組成與結構。蛋白質含有蛋白質含有C C、H H、O O、_等元素。等元素。蛋白質是由蛋白質是由_通過通過_(_(填填“縮聚縮聚”或或“加聚加聚”) )反應產(chǎn)生的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。反應產(chǎn)生的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。N N、S S氨基酸氨基酸縮聚縮聚(2)(2)蛋白

14、質的性質。蛋白質的性質。水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成_。兩性：蛋白質中含有羧基和氨基，既有酸性又有堿性。兩性：蛋白質中含有羧基和氨基，既有酸性又有堿性。鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽 如如_等等 溶液后，可以使蛋白質的溶解度溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，為降低而從溶液中析出，為_過程，可用于分離和提過程，可用于分離和提純蛋白質。純蛋白質。變性：變性：_、紫外線、紫外線、X X射射線、一些有機物線、一些有機物( (甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等) )會使蛋白質變會使蛋白質變性

15、，屬于不可逆過程。性，屬于不可逆過程。 氨基酸氨基酸(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4、NaNa2 2SOSO4 4可逆可逆加熱、強酸、強堿、重金屬鹽加熱、強酸、強堿、重金屬鹽顏色反應：含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變顏色反應：含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變_色，該性色，該性質可用于蛋白質的檢驗。質可用于蛋白質的檢驗。蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。黃黃3.3.酶：酶：(1)(1)酶是一種蛋白質，易變性。酶是一種蛋白質，易變性。(2)(2)酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點：酶是一種生物催化劑，酶催化作用有以下特點：條件溫和，不需加熱。條件溫和，不需加熱。具有高度

16、的專一性。具有高度的專一性。具有高效催化作用。具有高效催化作用。4.4.核酸：核酸是一類含磷的生物高分子化合物，相對分子核酸：核酸是一類含磷的生物高分子化合物，相對分子質量可達十幾萬至幾百萬。質量可達十幾萬至幾百萬。(1)(1)脫氧核糖核酸脫氧核糖核酸(DNA)(DNA)：生物體遺傳信息的載體，同時還：生物體遺傳信息的載體，同時還指揮著蛋白質的合成、細胞的分裂和制造新細胞。指揮著蛋白質的合成、細胞的分裂和制造新細胞。(2)(2)核糖核酸核糖核酸(RNA)(RNA)：根據(jù)：根據(jù)DNADNA提供的信息控制體內蛋白質提供的信息控制體內蛋白質的合成。的合成。四、合成高分子化合物四、合成高分子化合物1.

17、1.有關高分子化合物的幾個概念：有關高分子化合物的幾個概念：(1)(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物?；衔?。(2)(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成_、_的最的最小單位。小單位。(3)(3)聚合度：高分子鏈中含有聚合度：高分子鏈中含有_。如。如相同相同可重復可重復鏈節(jié)的數(shù)目鏈節(jié)的數(shù)目單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度2.2.合成高分子化合物的兩個基本反應：合成高分子化合物的兩個基本反應：(1)(1)加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應，

18、如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為合物的反應，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為_。(2)(2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物的反應。生成高分子化合物的反應。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2) )4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OHOH+(2n-1)H+(2n-1)H2 2O O3.3.高分子材料的分類：高分子材料的分類：熱塑熱塑熱塑熱塑熱固熱固3.3.高分子材料的分

19、類：高分子材料的分類：五、有機合成五、有機合成1.1.有機合成的任務：有機合成的任務：分子骨架分子骨架官能團官能團2.2.有機合成的原則：有機合成的原則：(1)(1)起始原料要起始原料要_、_、低毒性、低污染。、低毒性、低污染。(2)(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。應盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)(3)原子經(jīng)濟性高，具有較高的產(chǎn)率。原子經(jīng)濟性高，具有較高的產(chǎn)率。(4)(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。實現(xiàn)。廉價廉價易得易得3.3.有機合成題的解題思路：有機合成題的解題思路：4.4.逆推法分析合成路線：逆推法分析合成路

20、線：(1)(1)基本思路?；舅悸?。逆推法示意圖：逆推法示意圖：在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的中間在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的中間有機化合物，直至選出合適的起始原料。當?shù)玫綆讞l不同有機化合物，直至選出合適的起始原料。當?shù)玫綆讞l不同的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。的合成路線時，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。目標化合物目標化合物基礎原料基礎原料(2)(2)一般程序。一般程序。 碳骨架特征碳骨架特征官能團官能團官能團官能團(3)(3)應用舉例。應用舉例。利用利用“逆推法逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程()()思維過

21、程思維過程 ()()具體步驟具體步驟考點一考點一 有機化學反應的基本類型有機化學反應的基本類型1.1.取代反應取代反應“有進有出有進有出”：(1)(1)取代反應：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子取代反應：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。團所代替的反應。(2)(2)常見的取代反應：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水常見的取代反應：烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、解、醇分子間的脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、酯的水解以及蛋白質的水解等。酯的水解以及蛋白質的水解等。

22、2.2.加成反應加成反應“只進不出只進不出”：(1)(1)加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結合生成新化合物的反應。互結合生成新化合物的反應。(2)(2)常見的加成反應。常見的加成反應。氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的氫氣、鹵素單質、氫鹵酸、水等與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物發(fā)生加成反應。有機物發(fā)生加成反應。苯環(huán)可以與氫氣加成。苯環(huán)可以與氫氣加成。醛、酮可以與醛、酮可以與H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反應消去反應“只出不進只出不進”：(1)(1)消去反應：在一

23、定條件下，有機物脫去小分子物質消去反應：在一定條件下，有機物脫去小分子物質( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應。生成分子中含雙鍵或三鍵不飽和化合物的反應。(2)(2)常見的消去反應：常見的消去反應：醇分子內脫水、鹵代烴分子內脫鹵化氫是中醇分子內脫水、鹵代烴分子內脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。學階段必須掌握的消去反應。醇類發(fā)生消去反應的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應條件不醇類發(fā)生消去反應的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應條件不同，醇類發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反同，醇類發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸、加熱，而鹵

24、代烴發(fā)生消去反應的條件是應的條件是NaOHNaOH、醇、加熱、醇、加熱( (或或NaOHNaOH的醇溶液、加熱的醇溶液、加熱) )，要注意區(qū)分。，要注意區(qū)分。4.4.氧化反應和還原反應：氧化反應和還原反應：氧化反應氧化反應( (去去H H加加O)O)還原反應還原反應( (去去O O加加H)H)特點特點有機物分子中得到氧原子或失去氫原子有機物分子中得到氧原子或失去氫原子的反應的反應有機物分子中得到氫原有機物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應子或失去氧原子的反應常見常見反應反應(1)(1)有機物燃燒、被空氣氧化、被酸性有機物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化；高錳酸鉀溶液氧化；(2)(2)醛

25、基被銀氨溶液或新制的醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸懸濁液氧化；濁液氧化；(3)(3)烯烴被臭氧氧化烯烴被臭氧氧化不飽和烴的加氫、硝基不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮還原為氨基、醛基或酮羰基的加氫、苯環(huán)的加羰基的加氫、苯環(huán)的加氫等氫等有機有機合成合成中的中的應用應用利用氧化反應或還原反應，可以實現(xiàn)有機物官能團的轉變，實現(xiàn)利用氧化反應或還原反應，可以實現(xiàn)有機物官能團的轉變，實現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化。醇、醛、羧酸等物質間的相互轉化。如：如：CHCH4 4 CH CH3 3Cl CHCl CH3 3OH HCHO HCOOHOH HCHO HCOOH5.5.加

26、聚反應和縮聚反應：加聚反應和縮聚反應：(1)(1)加聚反應和縮聚反應比較。加聚反應和縮聚反應比較。類型類型加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應反應物反應物特征特征含不飽和鍵含不飽和鍵( (如如 等等) )含特征官能團含特征官能團( (如如OHOH或或NHNH2 2，COOH)COOH)產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征聚合物與單體聚合物與單體具有相同的組成具有相同的組成聚合物和單體聚合物和單體具有不同的組成具有不同的組成產(chǎn)物產(chǎn)物種類種類只產(chǎn)生聚合物只產(chǎn)生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子( (如如H H2 2O O等等) )(2)(2)縮聚反應方程式的書寫注意事項?？s聚反應方程式的書寫注意事項。注意縮聚物結構簡式的

27、端基原子或原子團的書寫，如注意縮聚物結構簡式的端基原子或原子團的書寫，如注意單體的物質的量要與縮聚物結構簡式的下角標一致。注意單體的物質的量要與縮聚物結構簡式的下角標一致。注意生成的小分子的物質的量：一種單體時為注意生成的小分子的物質的量：一種單體時為n-1n-1； 兩種單體時為兩種單體時為2n-12n-1?？键c二考點二 有機合成中的碳骨架構建和官能團轉化有機合成中的碳骨架構建和官能團轉化1.1.有機合成中碳骨架的構建：有機合成中碳骨架的構建：(1)(1)鏈增長的反應。鏈增長的反應。加聚反應；加聚反應；縮聚反應；縮聚反應；酯化反應；酯化反應；利用題目信息所給的反應，如鹵代烴的取代反應，醛利用題目信息所給的反應，如鹵代烴的取代反應，醛酮的加成反應酮的加成反應(2)(2)鏈減短的反應。鏈減短的反應。烷烴的裂化反應；烷烴的裂化反應；酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；利用題目信息所給的反應，如烯烴、炔烴的氧化反應，利用題目信息所給的反應，如烯烴、炔烴的氧化反應，羧酸及其鹽的脫羧反應羧酸及其鹽的脫羧反應 (3)(3)常見由鏈成環(huán)的方法。常見由鏈成環(huán)的方法。二元醇成環(huán)。二元醇成環(huán)。羥基酸酯化成環(huán)。羥基酸酯化成環(huán)。2.2.官能團的引入：官能團的引入：(1)(1)引入鹵素原子的