考點(diǎn)42乙烯 烯烴(上)--【精品資料】高考化學(xué)知識(shí)點(diǎn)全程講解

1、考點(diǎn)42乙烯 烯烴（上）1復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙烯的分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)室制法及用途；2烯烴的組成、通式、通性。2難點(diǎn)聚焦一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成根據(jù)乙烯分子的球棍模型寫(xiě)出乙烷分子的分子式，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子的位置關(guān)系有何特點(diǎn)六個(gè)原子處于同一個(gè)平面上。二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來(lái)的。在實(shí)驗(yàn)室里又是如何得到少量的乙烯氣體呢？1.制備原理從上述乙烯制備的反應(yīng)原理分析，該反應(yīng)有什么特點(diǎn)？應(yīng)該用什么樣的裝置來(lái)制備？回答：該反應(yīng)屬于“液體+液體生成氣體型”反應(yīng)，兩種液體可以混合裝于圓底燒瓶中，加熱要用到酒精燈。那么反應(yīng)所需的17

2、0該如何控制？用溫度計(jì)，當(dāng)然量程應(yīng)該在200左右的。溫度計(jì)：水銀球插入反應(yīng)混合液面下，但不能接觸瓶底。2.發(fā)生裝置濃硫酸起了什么作用？濃H2SO4的作用是催化劑和脫水劑?；旌弦旱慕M成為濃硫酸與無(wú)水酒精，其體積比為31。由于反應(yīng)溫度較高，被加熱的又是兩種液體，所以加熱時(shí)容易產(chǎn)生暴沸而造成危險(xiǎn)，可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。（防暴沸）點(diǎn)燃酒精燈，使溫度迅速升至170左右，是因?yàn)樵谠摐囟认赂狈磻?yīng)少，產(chǎn)物較純。收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出，再熄酒精燈，停止加熱。這樣的話該裝置就與實(shí)驗(yàn)室制氯氣的發(fā)生裝置比較相似，只不過(guò)原來(lái)插分液漏斗的地方現(xiàn)在換成了溫度計(jì)。3.收集方法：排水法當(dāng)反應(yīng)中生成乙

3、烯該如何收集呢？C2H4分子是均勻?qū)ΨQ的結(jié)構(gòu)，是非極性分子，在水中肯定溶解度不大，況且其相對(duì)分子質(zhì)量為28，與空氣的28.8非常接近，故應(yīng)該用排水法收集。請(qǐng)大家根據(jù)制備出的乙烯，總結(jié)乙烯有哪些物理性質(zhì)。三、乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì)無(wú)色、稍有氣味、難溶于水、1.25g/L乙烯是一種典型的不飽和烴，那么在化學(xué)性質(zhì)上與飽和烷烴有什么差別呢？下面我們來(lái)進(jìn)行驗(yàn)證。2.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)54（由兩名學(xué)生操作）將原先的裝置中用于收集乙烯的導(dǎo)氣管換成帶玻璃尖嘴的導(dǎo)氣管，點(diǎn)燃酒精燈，使反應(yīng)溫度迅速升至170，排空氣，先收集一部分乙烯于試管中驗(yàn)純，之后用火柴點(diǎn)燃純凈的乙烯。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙烯氣體燃燒時(shí)火焰明

4、亮，并伴有黑煙。演示實(shí)驗(yàn)55熄滅燃燒的乙烯氣，冷卻，將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中。酸性KMnO4溶液的紫色很快褪去。演示實(shí)驗(yàn)56將乙烯氣通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液的紅棕色很快褪去。（先撤出導(dǎo)管，后熄滅酒精燈，停止反應(yīng)，演示實(shí)驗(yàn)結(jié)束）a.燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色乙烯與溴反應(yīng)時(shí)，乙烯分子的雙鍵中有一個(gè)鍵被打開(kāi)，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成了無(wú)色的物質(zhì)：1，2二溴乙烷。（2）加成反應(yīng) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。除了溴

5、之外還可以與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H2O的加成反應(yīng)而生成乙醇。學(xué)生動(dòng)手寫(xiě)：與水、氫氣、鹵化氫、Cl2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。制備CH3CH2Cl時(shí)，選用乙烯和HCl作反應(yīng)物好，還是選用乙烷與Cl2作反應(yīng)物好？答用乙烯和HCl作反應(yīng)物好，因?yàn)槎甙l(fā)生加成反應(yīng)后無(wú)副產(chǎn)物，而乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)后產(chǎn)物有多種，副產(chǎn)物太多。本節(jié)小結(jié)：本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了乙烯的分子結(jié)構(gòu)，探究了乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法的制備原理、發(fā)生裝置、收集方法等，并制備收集了乙烯氣，實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證了乙烯的重要化學(xué)性質(zhì)、氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)，并分析了乙烯的聚合反應(yīng)的特點(diǎn)

6、；了解了乙烯的重要用途和烯烴的相關(guān)知識(shí)，重點(diǎn)應(yīng)掌握乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法及相關(guān)問(wèn)題和其主要的化學(xué)性質(zhì)。板書(shū)設(shè)計(jì) 第三節(jié) 乙烯 烯烴不飽和烴的概念一、乙烯的結(jié)構(gòu)和組成 二、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1.制備原理 2.發(fā)生裝置 3.收集方法：排水法三、乙烯的性質(zhì)1.物理性質(zhì) 2.化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)點(diǎn)燃a.燃燒 CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反應(yīng)（3）聚合反應(yīng) n CH2=CH2 CH2CH2 n通過(guò)剛才的加成反應(yīng)知道C2H4分子中的雙鍵不穩(wěn)定，在適宜的溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的條件下，乙烯的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵會(huì)斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成很長(zhǎng)的鏈，就生成了

7、聚乙烯。CH2=CH2CH2=CH2CH2=CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2什么叫高分子化合物？什么叫聚合反應(yīng)？聚乙烯的分子很大，相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)。相對(duì)分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時(shí)應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個(gè)特點(diǎn)：其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物；其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)就屬于加聚反應(yīng)。四、乙烯的

8、用途乙烯的一個(gè)重要用途：作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑可以催熟果實(shí)；乙烯是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料，可用于制造塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等，乙烯的生產(chǎn)發(fā)展帶動(dòng)其他石油化工基礎(chǔ)原料和產(chǎn)品的發(fā)展。所以一個(gè)國(guó)家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平即乙烯的產(chǎn)量，已成為衡量這個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)水平的重要標(biāo)志之一。乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，那么我們就把分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴，乙烯是烯烴的典型，也是最簡(jiǎn)單的烯烴。五、烯烴1.烯烴的概念：分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈烴2.烯烴的通式：CnH2n（n2）在烴分子中，當(dāng)碳原子數(shù)一定時(shí)，每增加一個(gè)碳碳鍵必減少兩個(gè)氫原子，將烷烴和烯烴的分子組成比較可得，烯烴的通式應(yīng)為Cn

9、H2n實(shí)際我們所說(shuō)的烯烴都是指分子中只含一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和烴，所以也叫單烯，也還有二烯烴：CH2=CHCH=CH2烯烴的通式為CnH2n，但通式為CnH2n的烴不一定是烯烴，如右圖中其分子式為C4H8，符合CnH2n，但不是烯烴。不難發(fā)現(xiàn)在烯烴中碳?xì)湓觽€(gè)數(shù)比為12，則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為一定值，是85.7%。3烯烴在物理性質(zhì)上有何變化規(guī)律？（根據(jù)表53中的數(shù)據(jù)自學(xué)、歸納總結(jié)后回答）：對(duì)于一系列無(wú)支鏈且雙鍵位于第一個(gè)碳原子和第二個(gè)碳原子之間的烯烴，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；烯烴的相對(duì)密度小于水的密度；不溶于水等。烯烴常溫常壓下C 14 氣態(tài)，C 510液態(tài)，C 1

10、1固態(tài)， 4烯烴化學(xué)性質(zhì)講敘：由于烯烴的分子結(jié)構(gòu)相似分子里有一個(gè)碳碳雙鍵，所以它們的化學(xué)性質(zhì)與乙烯相似，如(學(xué)生寫(xiě))氧化反應(yīng)a.燃燒 CnH2n + eq f(3n,2) O2nCO2+nH2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色加成反應(yīng)RCH=CHR+BrBr 催化劑加聚反應(yīng) RCH=CH2（聚丙乙烯）5烯烴的系統(tǒng)命名法選主鏈，稱某烯。（要求含CC的最長(zhǎng)碳鏈）編號(hào)碼，定支鏈，并明雙鏈的位置。3例題精講例1、最近國(guó)外研究出一種高效的水果長(zhǎng)期保鮮新技術(shù)：在3潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學(xué)反應(yīng)，使水果貯存過(guò)程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒(méi)有催熟作用的有機(jī)物。試回答：（1）可能較

11、長(zhǎng)期保鮮的主要原因是_。（2）寫(xiě)出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒(méi)有催熟作用的有機(jī)物，生成什么有機(jī)物呢？聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。（1）使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無(wú)催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時(shí)間長(zhǎng)。（2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。例2若已知某金屬卡賓的結(jié)構(gòu)示意為R-M=CH2(R表示有機(jī)基團(tuán)、M表示金屬原子)，它與CH2=CHCH3的反應(yīng)如下：CH2=CHCH3 + R-M=CH2 R-M=CHCH3 + CH2=CH2 CH2=CHCH3 + R-M

12、=CHCH3 R-M=CH2 + CH3CH=CHCH3 R-M=CH2 即 2CH2=CHCH3 CH2=CH2 + CH3CH=CHCH3 現(xiàn)有金屬卡賓R-M=CHCH3和烯烴分子CH2=C(CH3)2 它們?cè)谝黄鸢l(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)回答如下問(wèn)題；1.能否得到CH3CH2CH=CHCH2CH3 (填“能”或“不能”)2.產(chǎn)物中所有碳原子都在同一平面的的烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 3.生成的相對(duì)分子質(zhì)量最小的烯烴的電子式為 4.若由CH2=C(CH3)2 制CH2=CHCl則應(yīng)選用的金屬卡賓為 解析： 金屬卡賓R-M=CHCH3和烯烴CH2=C(CH3)2 的反應(yīng)有： CH2=C(CH3)2 + R-M=CH

13、CH3 CH3CH=C(CH3)2 + R-M=CH2 CH2=C(CH3)2 + R-M=CHCH3 CH3CH=CH2 + R-M=C(CH3)2CH3CH=C(CH3)2 + R-M=CHCH3 CH3CH=CHCH3 + R-M=C(CH3)2 CH2=C(CH3)2 + R-M=CH2 CH2=CH2 + R-M=C(CH3)2 CH2=C(CH3)2 + R-M=C(CH3)2 R-M=CH2 + (CH3)2C=C(CH3)2 由上述反應(yīng)可知：1.不能 2. CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=C(CH3)2 (CH3)2C=C(CH3)2 C

14、 HH C HH3.4. R-M=CHCl例3Grubbs催化劑，具有非常廣泛的官能團(tuán)實(shí)用性，且穩(wěn)定、易制備。反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率高，催化劑的用量少。它可催化關(guān)(成)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)，它的結(jié)構(gòu)如下： R R NNRuPCy3Ph Cl Cl Grubbs催化劑 Ru：釕原子 R：2,4,6-三甲苯基Ph：苯基 Cy：環(huán)已基已知：環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)可用 表示。1上述Grubbs催化劑的分子式為 。CH3CCH2CH2C(COOH)2CH2C CH2 CH2 CH32. 請(qǐng)用化學(xué)方程式表示以 為主要原料合成 C O C OOO有機(jī)化合物 解析： 1 C46H64 Ru P N2 Cl2 2CH3CH2OH + C

15、H3CCH2CH2C(COOH)2CH2C CH2 CH2 CH32. CH3CCH2CH2C(COOC2H5)2CH2C CH2 CH2 CH3 + 2H2O C OO C OO C O C OOO + (先進(jìn)行“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”后酯化也可以，有機(jī)物結(jié)構(gòu)用箭線式或結(jié)構(gòu)式都可以)例4實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2。某同學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。（1）I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：I II III IV（請(qǐng)將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）A、品紅 B、NaOH溶液 C、濃硫酸 D、酸性KMnO4溶液（2）能說(shuō)明SO2氣體存在

16、的現(xiàn)象是 ；使用裝置II的目的是 ；使用裝置III的目的是 ；確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。分析：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯過(guò)程中?；煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而SO2能與堿溶液反應(yīng)的性質(zhì)除去SO2。答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說(shuō)明混合氣體中含有SO2。（3）除去SO2氣體（4）檢驗(yàn)SO2是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明混合氣體中含有乙烯。4實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題（

17、每小題5分，共45分）1.下圖可用于A.加熱無(wú)水醋酸鈉和堿石灰制取CH4B.加熱乙醇與濃硫酸的混合液制C2H4C.加熱KClO3和少量MnO2，制取O2D.加熱NH4Cl和消石灰混合物制NH32.綠色化學(xué)提倡化工生產(chǎn)應(yīng)提高原子利用率。原子利用率表示目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)量與生成物總質(zhì)量之比。在下列制備環(huán)氧乙烷的反應(yīng)中，原子利用率最高的是3.兩種氣態(tài)烴以任意比例混合，在105時(shí)1L該混合烴與9 LO2混合，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得氣體體積仍是10 L，下列各組混合烴中不符合此條件的是ACH4、C2H4 BCH4、C3H6CC2H4、C3H4C2H2、C3H64.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是5.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得純凈CH4，最好依次通過(guò)盛下列哪一組試劑的洗氣瓶A.澄清石灰水，濃H2SO4B.酸性KMnO4溶液，濃H2SO4C.Br2水，濃H2SO4D.濃H2SO4，酸性KMnO4溶液6.下列關(guān)于反應(yīng)XeF42CH3CH=CH22CH3CH2CHF2Xe的說(shuō)法正確的是A.XeF4被氧化B.CH3CH=CH2是還原劑C.CH3CH2CHF2是還原產(chǎn)物D.XeF4既是氧化劑，又是還原劑7.某烴分子中含偶數(shù)個(gè)碳原子，相同條件下1 mL氣態(tài)烴完全燃燒時(shí)需