有機(jī)推斷與合成講解

1、有機(jī)推斷與合成1.化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na CO溶液反應(yīng)23C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng)2.化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合OCH.OCH成：NaBI0Na OilNHCOCITgnhcoch3nhcoch3對(duì)甲基苯璜酸NHCOCH(CH3CO)2Onh2Pd/CA1C13（1） D中的含氧官能團(tuán)名稱為 （寫兩種）。（2） F-G的反應(yīng)類型為。（3） 寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)

2、構(gòu)簡(jiǎn)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（5）已知：苯胺（）易被氧化coon魄性溶液COOH 濃 HNQ 濃卜國(guó)小CK)H請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。海南下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2 ：1的有A.乙酸甲酯B.對(duì)苯二酚C. 2-甲基丙烷D.對(duì)苯二甲酸富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物一一富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血

3、。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線:回答下列問題：A的化學(xué)名稱為 由A生成B的反應(yīng)類型為。C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是 一。富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 LCO2 (標(biāo)況)；富馬酸類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯C.互為同系物D.互為同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。A.均為芳香烴B.互為同素異形體軸烯是 烷烴；L的命名正確的是CH3CH2CHCHCH1A.4 -甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷合成導(dǎo)電高分子化合物

4、PPV的反應(yīng)為：A.PPV是聚苯乙炔B.該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C.PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同D.l mol(li= | 最多可與2 mo1 H2發(fā)生反應(yīng)8.乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用a裝置來制備。苗抱和碳酸 昏炳溶液完成下列填空：a(1).實(shí)驗(yàn)時(shí)，通常加入過量的乙醇，原因是.。加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實(shí)際用量多于此量，原因是濃硫酸用量又不能過多，原因是。(2).飽和Na CO溶液的作用是23(3).反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，、，然后分液。(4)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)、 。由b裝置制得的乙酸乙酯產(chǎn)品經(jīng)飽和碳酸鈉溶液和飽和食鹽

5、水洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是9.異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空:(1).化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應(yīng)后得到3-甲基-1,1,2,2-四漠丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2).異戊二烯的一種制備方法如下圖所示:EL hc-c-oiiCH回旦性異戊：烯下列說法正確的是A能發(fā)生的反應(yīng)有。(填反應(yīng)類型)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HSCHCH2CH3OH.設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。A反應(yīng)試性B 反應(yīng)試?yán)?產(chǎn)物(合成路線常用的表示方式為： , )10. M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一

6、條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):0H-叩TO醉皆網(wǎng)頃如胃汗點(diǎn)麗催化利反成 M反隔完成下列填空：.反應(yīng)的反應(yīng)類型是。反應(yīng)的反應(yīng)條件是。CH3CHH2CH= CCOOH.除催化氧化法外，由A得到所需試劑為。.已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明：在該條件下，。.寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C D8.D與1-丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。.寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。不含羰基 含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。11 1,6-己二酸(G)是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個(gè)碳原子的有機(jī)化合物氧化制備。下圖為A通過

7、氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F):0 催化劑 BCOOH NHwRNH, 妍催化劑尼龍回答下列問題：（1）化合物A中含碳87.8%,其余為氫，A的化學(xué)名稱為。 TOC o 1-5 h z （2） B到C的反應(yīng)類型為。（3） F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4） 在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最多的 ，最少的是_。（填化合物代號(hào)）（5） 由G合成尼龍的化學(xué)方程式為。（6） 由A通過兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為。12.功能高分子P的合成路線如下:（1） A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）試劑a是。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式：（4） E的分子式是C6HioO2

8、。E中含有的官能團(tuán)： 。（5） 反應(yīng)的反應(yīng)類型是。（6） 反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。0H（7） 已知：2CHHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物），用箭頭 表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。13.反-2-己烯醛（D）是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:*RCHO+R OH+R”O(jiān)H2CH3CH2CH2CHO CH2=CHOC2H5 （1）A的名稱是.;B分子中共面原子數(shù)目最多為.;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有.種。D中含氧官能團(tuán)的名稱是.，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式

9、（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)（5）以D為主要原料制備己醛（目標(biāo)化合物），在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是。14 .秸稈（含多糖物質(zhì)）的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物 的路線：AIAM網(wǎng).Sl己二M二戰(zhàn)成肉己二稀假cooaih ca 11cwh回答下列問題：（1） 下列關(guān)于糖類的說法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖用銀鏡反應(yīng)不

10、能判斷淀粉水解是否完全淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物（2） B生成C的反應(yīng)類型為。（3） D中官能團(tuán)名稱為，D生成E的反應(yīng)類型為。（4） F的化學(xué)名稱是，由F生成G的化學(xué)方程式為。（5）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2, W共有種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O（6）參照上述合成路線，以（反，反）-2, 4-己二烯和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備對(duì)二苯二甲酸的合成路線 O15.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)。2RC三C_H催化劑RC三CC三CR+H

11、2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.D的化學(xué)名稱為.(2)和的反應(yīng)類型分別為.(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣.molo(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線.16、菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下:H猶足量

12、)泯化劑已知：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.，A中所含官能團(tuán)的名稱是.由A生成B的反應(yīng)類型是，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3） 寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。（4）結(jié)合題給信息，以漠乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。17. “司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效 成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示。（1） 下列關(guān)于M的說法正確的是（填序號(hào)）。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d. ImolM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：CHOHO-CTllCH;C

13、HOA匚 心叫J以白）卜成5。） 肉桂酸 TOC o 1-5 h z mivvOH0III已知.:，il.一一卜I已知：烴A的名稱為。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。步驟III的反應(yīng)類型是.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有種。18對(duì)漠苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式BrCHBrCHa（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對(duì)溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體 寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件。 BrCHBrCH3（3） 將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A, A在酸性條

14、件下遇FeCl3溶液 不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由A生成對(duì)漠苯乙烯的反應(yīng)條件為。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原 子處于同一平面。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。19 （6分）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是B（以心N仕）XaOII湖段20 （14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問題：（1 ） B 的化學(xué)名稱 為。（2） 由C合成滌綸的化學(xué)方程式為。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4） 寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5） 寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 。核磁

15、共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)20聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的 應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì);RlCHO + y 成 H。冬應(yīng)七HOZ YHO回答下列問題：（1） A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2） 由B生成C的化學(xué)方程式為。（3） 由E和F生成G的反應(yīng)類型為，G的化學(xué)名稱為。（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為1000

16、0，則其平均聚合度約為_（填標(biāo)號(hào)）。a. 48 b. 58c. 76 d. 122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6： 1： 1的是 寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是（填標(biāo)號(hào)）。a.質(zhì)譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀21.環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條（有些反應(yīng)未注明 條件）。R1COOCH,. R2COOCH R3COOCH2ch3ch

17、=ch2ch/och2chch2-co2HC1 借化荊CH2C1環(huán)氧氯丙烷完成下列填空:(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)&.反應(yīng)(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:（4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)（不含a 及一結(jié)構(gòu)）有. 種。1.C2. （1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵（2）消去反應(yīng)（3）(4)(5)3 BD4 (14 分)（1）環(huán)己烷取代反應(yīng)(2)(3)（6分）（每空2分，共4分）（2分）（2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+反之，則無。(5) 44.8（2分）（每空2分，共4分）上海5.D6.D7.B（1）

18、.增大反應(yīng)物濃度，使平衡向生成脂的方向移動(dòng)，提高脂的產(chǎn)率。（合理即給分） 濃H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成脂的方向移動(dòng)，提高脂的產(chǎn)率。濃HSO具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會(huì)使有機(jī)物碳化，降低脂的產(chǎn)率。 24（2）.中和乙酸、溶解乙醇、減少乙酸乙酯在水中的溶解（3）.振蕩、靜置（4）.原料損失較大、易發(fā)生副反應(yīng)乙醚；蒸餾9、（本題共9分）1.hccchch3ch3Hi世化齊ClIClbClhQH CH/2.加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng);3.（合理即給分）ci【r(也=CECHgl=Clh=CHCH-C1 .Nh。；】* 、c=chch oh CH/ _210.（1）.消除反

19、應(yīng)；濃硫酸，加熱 （2）.銀氨溶液，酸（合理即給分） （3）.碳碳雙鍵比羰基易還原（合理即給分）ICI 上二 Cl ICO0CH$1 ICHCHH2.弓也(4 ) D 、 E ；)311（ 1 ）環(huán)己烯（2 ）加成反應(yīng)（Brj/CCI-；(6)12案】(1)(2)濃硫酸和濃硝酸(3)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)COOH0Hh2oO2on- I Cu(OHCH尸CH GH5OH CHwCHOCHEHCH2CH0 一正條AAOH件下I濃硫酸.CHOCHaCOOH- ch3ch=chcoohc2h5ohCH3CH=CHCOOC2H5濃硫酸13【答案】(1)正丁醛或丁醛98醛基H CHO*.L+2Ag(呵2OH+2Ag|+3NH +HO 或32H CHOC H CH CH+2Cu(OH) 2+NaOHAH .och3 CH2=CHCH2OCH3、明一、如氓HV催化劑h+/H-sO CHHCH永一* CH3(CH2)4CHOOCHi保護(hù)醛基(或其他合理答案)14【答案】(1) c