來自石油和煤的兩種基本化工原料-劉香清講課用PPT

1、第二節(jié)來自石油的兩種基本化工原料 第三章 有機(jī)化合物探究實(shí)驗(yàn)：石蠟油（17個(gè)C以上）分解實(shí)驗(yàn)（1）加熱分解石蠟油，觀察現(xiàn)象；（2）將產(chǎn)生的氣體分別通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液，觀察現(xiàn)象；（3）用排水集氣法收集 一試管氣體，點(diǎn)燃觀察燃燒的情況。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色可以與四氯化碳中的Br2反應(yīng)點(diǎn)燃火焰明亮，有黑煙氣體的C含量高 產(chǎn)生的氣體是烷烴嗎？為什么溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液會褪色？這種物質(zhì)與烷烴的結(jié)構(gòu)有什么差異性？ 研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物？這是誰的功勞？ 如果把青桔子和熟蘋果放

2、在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟 乙 烯衡量一個(gè)國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展的水平的標(biāo)志是什么？我們常說，煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料乙烯的產(chǎn)量 一、乙烯的物理性質(zhì) 通常情況下,乙烯是無色稍有氣味的氣體；難溶于水；密度較空氣小，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L6個(gè)原子共平面，平面型分子。二、乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)C2H4H CCHH H .H HHC CHCH2CH2電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式現(xiàn)象:燃燒 并放出熱量，火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙.CH2=C

3、H2+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃解釋:產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光. 1.氧化反應(yīng)(1) 燃燒反應(yīng)(點(diǎn)燃前驗(yàn)純)三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)結(jié)論:易被氧化劑氧化。應(yīng)用:可用于鑒別乙烯。乙烯與酸性KMnO4溶液現(xiàn)象：紫紅色褪去結(jié)論：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色鑒別乙烯和甲烷CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O練習(xí)：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，應(yīng)如何除去？ 乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。實(shí)驗(yàn)

4、現(xiàn)象： 溴水的黃色很快褪去反應(yīng)實(shí)質(zhì): 乙烯分子的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在CC上，生成無色的1，2二溴乙烷反應(yīng): CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br將乙烯氣體通入溴水中，觀察現(xiàn)象有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)加成反應(yīng)：不飽和鍵斷開，其他原子或原子團(tuán)連在原不飽和碳原子上。CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化劑乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2 + HCl催化劑 CH2=CH2 + HOHCH3CH2OH(乙醇)催化劑 要獲得CH3CH2Cl有兩種方法，方法一：CH3CH3和Cl2取

5、代，方法二：CH2=CH2和HCl加成，哪種方法好？3. *聚合反應(yīng)定義:由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng).聚合反應(yīng)n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化劑（聚乙烯）小分子有機(jī)物 變 大分子有機(jī)物聚合反應(yīng)以加成的方式聚合為加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)鏈節(jié)聚合度單體說明：1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物?，F(xiàn)在用可降解塑料聚乳酸 來代替，它可以被乳酸菌分解為無毒物質(zhì)。*聚合反應(yīng)四.乙烯的用途（1）有機(jī)化工原料（2）植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.

6、酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶液 D.四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反 應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng) C 練習(xí):1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液2、制

7、取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng) ABC 3. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C 4. 乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是 ( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇 C. 與溴水反應(yīng)使之褪色 D. 與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D5.既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯，得到純凈乙烷的方法是A與足量溴反應(yīng) B通入足量溴水中在一定條件下通入氫氣 分別進(jìn)行燃燒思路分析：乙烷和乙烯均是無色

8、氣體，但前者易發(fā)生取代反應(yīng)，后者易發(fā)生加成反應(yīng)，若與足量溴作用，乙烷可以發(fā)生取代而生成溴代乙烷，乙烯發(fā)生加成生成二溴乙烷，不僅不易鑒別，還會損失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽雜質(zhì)，顯然不合理；若在一定條件下通入氫氣，雖可將乙烯轉(zhuǎn)變?yōu)橐彝?，但通入氫氣的量不易控制，很難得到純凈的乙烷；若分別進(jìn)行燃燒，顯然無法再得到乙烷，因此只能選B，因?yàn)橐彝椴缓弯逅磻?yīng)，而乙烯能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，且生成的 CH2 CH2Br為液體。B6.可以用來鑒別甲烷和乙烯, 又可以用來除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )A混合氣通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B混合氣通過盛足量溴水的洗氣瓶C混合氣通過盛水的洗

9、氣瓶D混合氣跟氯化氫混合答: B解析: 本題易錯(cuò)答A、B(1)分析B因?yàn)镃H4 + Br2水不反應(yīng) 發(fā)生加成反應(yīng)生成不溶于水的1, 2二溴乙烷, 從而使通過Br2水洗氣瓶后混合氣提純得到純凈CH4。(2)A選項(xiàng)為錯(cuò)誤答案, 雖然甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng), 乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng), 但乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)產(chǎn)生其它雜質(zhì)氣體, 從而不能達(dá)到除去雜質(zhì)的目的。B例1某氣態(tài)烴在密閉容器中與氧氣混合，用電火花點(diǎn)燃，完全燃燒前后容器內(nèi)壓強(qiáng)保持不變（溫度為120），則該烴為（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4D、C3H6例題選講：AC例3將乙烯和甲烷的混合氣體完全燃燒時(shí)，所消耗的氧氣的體積是

10、混合氣體體積的2.4倍，則甲烷和乙烯的體積比是： A、1：2B、2：1 C、2：3D、3：2C例4將0.2mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒，得到6.72LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）和7.2g水，下列說法中正確的是： A、一定有甲烷 B、一定有乙烯 C、一定沒有甲烷 D、一定沒有乙烯A例5 一種能使溴水褪色的氣態(tài)烴，標(biāo)準(zhǔn)狀況下5.6升的質(zhì)量10.5為克，這些質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求該烴的分子式，并推論它的化學(xué)性質(zhì)。（C3H6） 評價(jià)與反饋：（1）請說明加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的區(qū)別。（2）請說明乙烯的重要用途。取代：有進(jìn)有出加成：只進(jìn)不出有機(jī)化工原料植物催熟劑濃硫酸和酒

11、精的用量配比：體積比約為 3:1為什么濃硫酸用量要多？反應(yīng)中有生成水，會使?jié)饬蛩嵯♂?，而稀硫酸沒有脫水性會導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。濃硫酸和酒精濃硫酸在反應(yīng)中起什么作用？脫水劑和催化劑1、藥品：2、原理：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯ABC1、固液 氣2、固 氣3、固液氣可用( )裝置常用做制( ) A可用( )裝置常用做制( ) 可用( )裝置常用做制( ) BCH2 CO2O2 NH3Cl24、操作原理： 1、安裝順序如何？ （由下到上，由左到右） 3、混合液體時(shí)是將什么倒入什么中？為什么？ （濃硫酸緩緩倒入乙醇中）4、能否在量筒中混合液體？為什么？ （否，混合時(shí)放熱）2、如何檢查裝置的氣密性

12、？把導(dǎo)氣管伸入水中，用手捂住燒瓶。思考：1、碎瓷片的作用？防止爆沸2、迅速升溫至1700C目的？3、溫度計(jì)水銀球所在的位置？溫度計(jì)的水銀球必須伸入液面以下，因?yàn)闇囟扔?jì)指示的是反應(yīng)溫度。4、能否用排空法收集乙烯？不能，因?yàn)橐蚁┑拿芏扰c空氣的密度接近。5、實(shí)驗(yàn)結(jié)束是先撤酒精燈還是先撤導(dǎo)管？先撤導(dǎo)管，防止倒吸。1400C乙醇會發(fā)生分子間脫水生成副產(chǎn)品乙醚。6、加熱過程中混合液顏色如何變化？溶液由無色變成棕色最后變成黑色。原因是濃硫酸使酒精脫水碳化2H2SO4+C2H5OH 2SO2+2C+5H2O7、加熱時(shí)間過長，還會產(chǎn)生有刺激性氣味的氣體，為什么？濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，可以與生成的碳反應(yīng)。C+2H2

13、SO4（濃）=CO2+2SO2+2H2O 練習(xí)： 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確證上述混合氣體中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV如圖上所示，I、裝置可盛放的試劑是：(將下列有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi))。I ， ， ， 。A品紅溶液 BNaOH溶液 C濃H2SO4 D酸性KMnO4溶液能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是 。使用裝置的目的是 。使用裝置的目的是 。確證含有乙烯的現(xiàn)象是 。ADABI中品紅褪色除去SO2驗(yàn)證SO2是否除凈IV中紫色KMnO4褪色苯的發(fā)現(xiàn) 19世紀(jì)初，歐洲許多國家都已普遍使用了煤氣照明，它帶動(dòng)了煤炭工業(yè)的迅速

14、發(fā)展。而從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣后，剩下一種油狀液體卻長期無人問津。油狀物的大量廢棄，造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染。英國科學(xué)家法拉第是第一位對這種油狀液體感興趣的科學(xué)家，他想要將它們變廢為寶，就必須對油狀物進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué)家忍受著燒烤熏蒸，在爐前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的時(shí)間，終于利用蒸餾的方法將油狀液體成功分離，于1825年6月16日向倫敦皇家學(xué)會報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?，?dāng)時(shí)，法拉第將這種無色液體稱之為“氫的重碳化合物”。1834年，德國化學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和堿石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯C6H6 一、苯的物理性質(zhì)： 無

15、色、有特殊氣味、比水輕、難溶于水、易 揮發(fā)(沸點(diǎn)：80.1 熔點(diǎn)：5.5 ）有毒的透 明液體，良好的有機(jī)溶劑。裝有苯的試管放入 冰水中，苯會凝結(jié)成無色晶體 【思考】苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？ 石獅地區(qū)小作坊制鞋業(yè)很多, 占半數(shù)以上的女 職工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎縮，頭 暈、渾身乏力，牙齦、鼻孔經(jīng)常出血,個(gè)別嚴(yán)重的 已癱瘓?jiān)诖?。造成這種現(xiàn)狀的主要原因是：使用 苯膠造成的苯中毒。 凱庫勒（18291896）是德國化學(xué)家，經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問題，被

16、人稱為“化學(xué)建筑師”。“化學(xué)建筑師”凱庫勒的主要貢獻(xiàn)：1.用現(xiàn)代語言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說。4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。 苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。 各個(gè)鍵角都是 120 碳碳之間鍵長都是1.4010 -10 米。它不同于一般的單鍵 (CC鍵鍵長是1.5410 -10 m 也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.3310 -10 m )。 從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)的事實(shí)和測定的碳碳間鍵長的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 二、苯 苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，

17、 它是一種環(huán)狀有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)式.學(xué)與問P69：苯是否含有雙鍵，如何證明？實(shí)驗(yàn)3-1現(xiàn) 象結(jié) 論上層橙色，下層幾乎無色。萃取(物理現(xiàn)象)沒有發(fā)生加成反應(yīng)，苯無C=C存在。溶液不褪色。苯中無C=C存在。 苯加溴水苯加酸性高錳酸鉀溶液簡寫為凱庫勒式【思考】苯分子是否為單雙鍵交替結(jié)構(gòu)? C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 二、苯的分子組成和結(jié)構(gòu) C6H6 六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子在同一平面上， 形成正六邊形 鍵角： 120 分子內(nèi)不是單雙鍵相間，存在著大 鍵 苯的結(jié)構(gòu):【思考】請你推測苯應(yīng)該具有什么樣的 化學(xué)性質(zhì)?三、苯的化學(xué)性質(zhì) 1、穩(wěn)定性:苯不與酸性KMnO4溶液和溴水反應(yīng)

18、2、取代反應(yīng)（1）鹵代反應(yīng):(苯與溴的反應(yīng))苯環(huán)上的 H 原子被鹵素原子所代替的反應(yīng)+ Br2FeBr3 + HBrBrBr+ Br2FeBr3+ HBrC6H6 + Br2FeBr3C6H5Br+ HBr (1).苯與溴的取代反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)1苯和液溴在鐵粉作用下反應(yīng) 現(xiàn)象 錐形瓶中有淡黃色沉淀 導(dǎo)管口有白霧 溶液沸騰 燒瓶內(nèi)有褐色不溶于水 的油狀液體產(chǎn)生 如何證明苯和溴的反應(yīng)是取代而不是加成？制溴苯實(shí)驗(yàn)的有關(guān)問題1.加入藥品的順序：苯、液溴、鐵粉2.左燒瓶上方長導(dǎo)管的作用：冷凝、回流苯和溴、導(dǎo)氣 3.導(dǎo)管末端貼近液面：防止倒吸5.溴苯的顏色和狀態(tài)如何？怎樣除去溴苯中的溴？溴苯是無色液體，實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈紅褐色是因?yàn)槿芙饬虽宓木壒省Ｓ孟A液除去溴苯中的溴，然后分液。6.根據(jù)什么現(xiàn)象證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？（1）產(chǎn)物有兩種。（除生成溴苯還有氣體產(chǎn)生） （2）有HB r生成(遇硝酸銀溶液產(chǎn)生淡黃沉淀)4.燒瓶的膠塞最好用錫萡包起來:防止膠塞被溴、苯腐蝕。溴苯溴苯為無色液體，比水重A.苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，和溴水發(fā)生萃取B.長導(dǎo)管起冷凝、回流、導(dǎo)氣的作用C.揮發(fā)出的HBr氣體用水吸收，導(dǎo)氣管在液面之上D.溴苯是無色液體，被溴染成深褐色。 加NaOH溶液，通過分液法除溴E.以鐵做催化劑，苯也能與其他鹵素發(fā)生取代鹵