教學(xué)設(shè)計(jì) 有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

1、第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一、課標(biāo)解讀1內(nèi)容要求知道紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。2學(xué)業(yè)要求能說(shuō)出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法，能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。二、素養(yǎng)目標(biāo)【教學(xué)目標(biāo)】1了解測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一些現(xiàn)代化技術(shù)，能進(jìn)行簡(jiǎn)單的計(jì)算確定有機(jī)化合物分子式。2通過(guò)有機(jī)化合物分子式的確定知道定性和定量分析在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，通過(guò)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定，了解光譜分析在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。3感受現(xiàn)代技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)、

2、求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程?！驹u(píng)價(jià)目標(biāo)】1通過(guò)簡(jiǎn)單的計(jì)算確定乙醇實(shí)驗(yàn)式，診斷和發(fā)展學(xué)生的定量計(jì)算水平。2通過(guò)定量計(jì)算結(jié)合光譜分析，確定乙醇的結(jié)構(gòu)，診斷并發(fā)展學(xué)生定性和定量分析相結(jié)合的能力。3通過(guò)體驗(yàn)現(xiàn)代技術(shù)在乙醇結(jié)構(gòu)分析中的重要作用，診斷并發(fā)展學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度，同時(shí)體會(huì)學(xué)科融合的巨大價(jià)值。三、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)重點(diǎn)：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程與方法。難點(diǎn)：確定實(shí)驗(yàn)式的計(jì)算和確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法的介紹。四、教學(xué)思路教學(xué)環(huán)節(jié)問(wèn)題線活動(dòng)線環(huán)節(jié)一：課堂引入測(cè)定A的結(jié)構(gòu)需要經(jīng)過(guò)哪些步驟教師展示未知液體A環(huán)節(jié)二：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的探究如何確定A含有的元素種類和實(shí)驗(yàn)式介紹元素分析法環(huán)節(jié)二：有機(jī)物分子式的確定已

3、知A的實(shí)驗(yàn)式，如何確定A分子式介紹質(zhì)譜儀原理、分析質(zhì)譜圖環(huán)節(jié)四：有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的推斷已知A的分子式，如何確定A的結(jié)構(gòu)介紹紅外光譜和核磁共振氫譜環(huán)節(jié)五：課堂總結(jié)總結(jié)測(cè)定A的結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)的步驟思維導(dǎo)圖、知識(shí)小結(jié)五、教學(xué)過(guò)程：環(huán)節(jié)一：課堂引入教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)【展示】一瓶無(wú)色液體圖片【提問(wèn)】這瓶無(wú)色液體，是通過(guò)蒸餾從我們生活中常見的一種飲料中提純得到的，我們想探究該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？知識(shí)回顧、思考【過(guò)渡】已知該有機(jī)物可以燃燒，由此得出該有機(jī)物的組成元素可能有哪些？【提問(wèn)】該有機(jī)物是否一定含C元素，如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行檢測(cè)？【提問(wèn)】如何進(jìn)一步確定該有機(jī)物中所含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？【講述】此外，也常用KOH溶

4、液，KOH溶液對(duì)CO2的吸收更徹底，而且操作簡(jiǎn)便，只需稱量實(shí)驗(yàn)前后KOH溶液的【回答】C、H【回答】C、H、O【回答】將燃燒產(chǎn)物通入澄清石灰水，若變渾濁，證明此有機(jī)物一定含Co【回答】將燃燒產(chǎn)物通入澄清石灰水，將沉淀過(guò)濾干燥后，測(cè)沉淀的質(zhì)量，進(jìn)行計(jì)算。質(zhì)量，質(zhì)量差即為CO2的質(zhì)量。除以有機(jī)物的總質(zhì)量進(jìn)一步得到C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！净卮稹繉⑷紵a(chǎn)物通入無(wú)【提問(wèn)】如何檢測(cè)出該有機(jī)物是否含H元素？水硫酸銅，若變藍(lán)，證明有水生成，此有機(jī)物含H?！净卮稹繉⑷紵a(chǎn)物通入濃【提問(wèn)】如何確定該有機(jī)物中所含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？硫酸，測(cè)反應(yīng)前后該有機(jī)物增重多少，增重的量即為h2o的質(zhì)量，通過(guò)計(jì)算可得到H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?！咎釂?wèn)】如

5、何確定該有機(jī)物中是否含氧，以及氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)【回答】1-w(C)%-w(H)%如何確定4人一組，進(jìn)行討論?！咎釂?wèn)】根據(jù)剛才的分析，能否設(shè)計(jì)一個(gè)比較完善的實(shí)驗(yàn)來(lái)【回答】有機(jī)物燃燒，將燃燒確定該有機(jī)物的兀素組成？產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸測(cè)水的【投影】質(zhì)量、通過(guò)KOH溶液測(cè)出CO2的質(zhì)量，最后計(jì)算O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。-g1一早g1中曲Jil:心Kon【講述】19世紀(jì)30年代，科學(xué)家李比希首先建立燃燒方法測(cè)定樣品中碳和氫兩種兀素的含量，我們稱之為兀素分析法，把定性分析和定量分析相結(jié)合?！緫?yīng)用探究】某含C、H、O三種兀素的未知物A,經(jīng)燃燒學(xué)生板演分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量獨(dú)立計(jì)算分?jǐn)?shù)為1

6、3.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式?！具^(guò)渡】經(jīng)過(guò)計(jì)算我們得到了該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是c2h6o,思考交流那么如何確定該有機(jī)物的分子式？還需要一個(gè)條件，是什【回答】相對(duì)分子質(zhì)量么？【回答】測(cè)得同溫同壓下，氫氣的密度和該有機(jī)物的蒸汽密度，代入計(jì)算式即可求出它的相對(duì)分子質(zhì)量?！咎釂?wèn)】如何測(cè)得該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？【提示】我們知道在同溫同壓條件下，對(duì)于氣體有:Pa皿【講述】這個(gè)方法是可行的，但比較麻煩，隨著現(xiàn)代科技的發(fā)展，我們有更先進(jìn)的儀器可以幫助我們迅速測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量。投影：質(zhì)譜儀，介紹質(zhì)譜法原理【應(yīng)用】已測(cè)得某未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，其質(zhì)譜圖如下圖所示，求A的相對(duì)分子質(zhì)量?【回答】最大質(zhì)荷比

7、就等于相對(duì)分子質(zhì)量，所以相對(duì)分子質(zhì)量是46270|III|IIII|IIIIrII|2lM如質(zhì)荷比【提問(wèn)】我們現(xiàn)在知道了該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是46，實(shí)驗(yàn)式是c2h6o，那該有機(jī)物的分子式是什么？【回答】C2H6O【過(guò)渡】根據(jù)有機(jī)物分子式為c2h6o,推測(cè)一下該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)？【提問(wèn)】有機(jī)物A究竟是乙醇還是二甲醚，如何確定該有機(jī)物的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)？思考交流HHHHHYT）CIHCCHH或HH【回答】是否可以和鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣是否可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)是否可以發(fā)生催化氧化是否可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色傾聽，思考【講述】因?yàn)檫@個(gè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單，而我們已經(jīng)學(xué)過(guò)乙醇的性質(zhì)，所以大家能很快想出推斷該物質(zhì)結(jié)構(gòu)

8、的方法。事實(shí)上探究一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)是一個(gè)非常復(fù)雜而艱辛的過(guò)程。葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定是科學(xué)家Fischer歷時(shí)7年才得以完成。1902年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。但現(xiàn)代科技日新月異的迅猛發(fā)展，現(xiàn)在無(wú)論是簡(jiǎn)單的乙醇還是復(fù)雜的葡萄糖這些有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定只需幾個(gè)小時(shí)即可完成。我們已經(jīng)知道質(zhì)譜儀可以迅速幫助我們測(cè)得相對(duì)分子質(zhì)量，還有哪些儀器能幫助我們測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)呢？投影：紅外光譜儀，介紹紅外光譜原理和用途【應(yīng)用】下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)。投影：核磁共振儀，介紹核磁共振氫譜原理和用途【回答】從紅外光譜圖中分析該物質(zhì)含有羥基，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:c2h5oh【回答】該物質(zhì)含有

9、三個(gè)峰,峰面積比6：4：2（3：2：1）故該物質(zhì)是c2h5oh哎收SI-1111TT.11pII43211ppm感受現(xiàn)代分析方法的巨大作用【應(yīng)用】下圖所示是未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的核磁共振氫譜圖，推測(cè)A的分子結(jié)構(gòu)教師引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)本節(jié)課的內(nèi)容，讓學(xué)生建立研究有機(jī)物思考總結(jié)的基本步驟和思維模型【拓展延伸】通過(guò)研究A的結(jié)構(gòu)，我們了解了紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀的作用，其實(shí)還有更多現(xiàn)代分析儀器可以更好的幫助我們研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)，比如X射線衍射儀?！局v述】X射線衍射的原理和作用。我們知道2015年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了我國(guó)科學(xué)家屠呦呦，表彰她和科學(xué)團(tuán)隊(duì)從中藥材中提取出抗瘧疾有效成分青蒿感受我們現(xiàn)代科學(xué)

10、家的成就素。其實(shí)屠呦呦等科學(xué)家提取青蒿素和研究青蒿素結(jié)構(gòu)的過(guò)程正是沿用了現(xiàn)代研究有機(jī)物的基本方法和步驟?？茖W(xué)家們通過(guò)元素分析和質(zhì)譜法分析，確定了青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282,分子式為C15H22O5o經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過(guò)化學(xué)反應(yīng)證明其分子中含有過(guò)氧基（OO）o1975年底，我國(guó)科學(xué)家通過(guò)X射線衍射最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)。六、板書設(shè)計(jì)研究有機(jī)物的基本步驟紅外光譜化學(xué)鍵和官能團(tuán)核磁共振氫譜氫原子的種類和數(shù)目七、課堂練習(xí)已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到17.6gCO,和10.8g巧0,TOC o 1-5 h z則該

11、化合物的實(shí)驗(yàn)式為()C2H6O2B.C2H6OC.C2H4O2D.C2H4O設(shè)H曲勺質(zhì)荷比為B某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，相對(duì)豐度與該離子的質(zhì)量有關(guān))，則該有機(jī)物可能是()相對(duì)半度2U14L6荷比/串)A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯該有機(jī)分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)：駿收強(qiáng)度列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是()該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有6種該有機(jī)物屬于芳香化合物鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為一CH3該有機(jī)物在一定條件下能完全燃燒生成CO2和H2O4.有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136,A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于有機(jī)物A的說(shuō)法中正確的是()iS過(guò)賓A.有機(jī)物A可能有多種結(jié)構(gòu)B.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為II：0CI1C.有機(jī)物A不能與H?發(fā)生反應(yīng)D