蘇教高二化學《酚醇》教學案 省賽獲獎

第二單元醇酚（第3課時）【學習目標】1．通過對苯酚的性質(zhì)的研究學習苯酚的典型化學性質(zhì)。2．通過對乙醇與苯酚及苯和苯酚化學性質(zhì)存在差別的原因分析，感悟基團之間存在相互影響?！净A知識梳理】一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①苯酚俗稱分子式為結(jié)構(gòu)簡式官能團名稱酚類的結(jié)構(gòu)特點②苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會因部分氧化而略帶紅色，熔點為：40.9（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會與水形成濁液；當溫度高于65℃時，苯酚能與水任意比互溶（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用酒精清洗，再用水沖洗。二、酚的化學性質(zhì)（1）弱酸性:由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—O—O－—OHH＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應：A．與NaOH溶液的反應—ONa—ONa—OH＋NaOH＋H2O苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑變紅，B．苯酚的制備（強酸制弱酸）—OH—OH—ONa＋H2O＋CO2＋NaHCO3注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－—OH—OH—ONa＋HCl＋NaCl（2）苯酚的溴化反應苯酚與溴水在常溫下反應，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚＋3Br2↓＋3HBr2，4，6－三溴苯酚該反應可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定性測定溶液中苯酚的含量（3）顯色反應酚類化合物與Fe3＋顯紫色，該反應可以用來檢驗酚類化合物。三、廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機溶劑的分離A苯酚和苯的分離苯酚上層：苯分液漏斗NaOH溶液分液漏斗NaOH溶液適量鹽酸振蕩、分液適量鹽酸苯下層：水層（苯酚鈉溶液）靜置分液四、基團間的相互影響（1）酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應，例如溴代反應。苯的溴代：苯酚的溴代：從反應條件和產(chǎn)物上來看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對位的氫原子更活潑，更易被取代，因此酚羥基是一種鄰、對位定位基鄰、對位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烴基）、－X其中只有鹵素原子是鈍化苯環(huán)的，其它鄰對位定位基都是活化苯環(huán)的基團。間位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、間位定位基都是鈍化苯環(huán)的基團（2）苯環(huán)對羥基的影響能否與強堿反應（能反應的寫方程式）溶液是否具有酸性——OHCH3CH2OH通過上面的對比，可以看出苯環(huán)的存在同樣對羥基也有影響，它能使羥基上的氫更容易電離，從而顯示出一定的弱酸性。五、苯酚的用途苯酚是重要的原料，其制取得到的酚醛樹脂俗稱；苯酚具有，因此藥皂中摻入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造茶葉中的酚用于制造另外一些農(nóng)藥中也含有酚類物質(zhì)。【典型例析】〖—OHCH—OHCH3C．—CH2OH—CH2OHD．B．（CH3）3C—A．CH3CH2OH—OHCH3解題思路：同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物則應是—OHCH3—OHCH—OHCH3—OHCH3干個CH2原子團，比苯酚多一個CH2，所以為苯酚的同系物。答案：C〖例2〗下列說法正確是（ ）A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應。CH2OHB．苯酚與苯甲醇（ ）分子組成相差一個—CH2CH2OHC．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。D．苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個氫原子都容易取代。解析：C項正確，A項最易混淆，因苯與溴反應必須是液溴。苯酚與溴水就可反應。B項是關于同系物的概念，首先必須是結(jié)構(gòu)相似的前提之下。D項，羥基苯環(huán)上氫的影響，使鄰對位上氫激活，但不是5個氫原子。OHOH〖例3OHOHHO——CH=CH—廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，與1mol該化 合物起反應的Br2和H2的最大用量是（ ）CA．1mol，1mol B．，7mol C．，6mol D．6mol，7molCC解析：從結(jié)構(gòu)式，看出分子中有一個 C 2個苯環(huán)，因此催化加氫時最多可以與7molH2反應；由于處于酚羥基鄰對位的氫原子有5個，可以與5molBr2反應生成溴代物，再加上1個C，可以加成1molBr2，因此共與6molBr2發(fā)生反應。C答案：D〖例4〗使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是（ ）A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金屬鈉解析：有機物的鑒別一般要考慮以下幾個方面；有機物的溶解性、密度；有機物燃燒情況；有機物的官能團及特征實驗現(xiàn)象（常用的有機試劑）；有時也可以利用特征的顯色反應。答案：B【反饋訓練】1．下列化合物中，屬于酚類的是 [參考答案]B２．下列各組物質(zhì)中，一定屬于同系物的是 A．乙二醇和丙三醇 B．C6H5－OH和C6H5－CH2OHC．C3H6和C4H8 D．C2H6和C10H22CHCH2COOHCH2OHCH2CHOOH3．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為；Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反應時，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A．3：3：3 B．3：2：1 C．1：1：1 4．把過量的CO2氣體通入到下列物質(zhì)，不變混濁的是ONaA．Ca(OH)2 B． C．Na[Al(OH)4] D．Na2SiOONaOCH3CH2CH=CH25.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為HO OCH3CH2CH=CH2A．即可燃燒，也可使酸性KMnO4的溶液褪色B．可與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體C．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應D．可與溴水反應6.為了把制得的苯酚從溴苯中分離出來；正確操作為A．把混合物加熱到70℃B．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液C．加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液HOHOHOHOC15H277．漆酚是生漆的主要成分，為黃色，能溶于有機溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，下列敘述錯誤的是A．可以燃燒，當氧氣充足時，產(chǎn)物為CO2和H2OB．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．能發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生加成反應D．能溶于水，酒精和乙醚中8．藥皂具有殺菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的A．甲醇 B．酒精 C．苯酚 D．硫磺9．下列關于苯酚的敘述中，正確的是A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子激發(fā)10．下列各項中的兩種溶液反應時，將第一種滴入第二種中與將第二種滴入第一種中出現(xiàn)的現(xiàn)象相同的是A．AlCl3和NaOH B．AgNO3和濃氫水C．苯酚鈉與鹽酸 D．苯酚與濃溴水11．有機物分子中的原子間（或原子與原子團間）的相互影響會導致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項的事實不能說明上述觀點的是A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能發(fā)生加成反應，而乙烷不能發(fā)生加成反應C．苯酸能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代12．由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH4種原子團一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種13．某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后顯紫色或不顯紫色的種類分別為A．2種和1種 B．2種和3種 C．3種和2種 D．3種和1種14．下列各組物質(zhì)不能用一種試劑一次性鑒別的是A．NaCl、NaBr、Nal溶液 B．苯、苯酚溶液、已烯C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液15．（1）為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗某工廠排放的污水中有無苯酚，此方法是 。從廢水中回收苯酚的方法是：①用有機溶劑萃取