有機化學(xué)烴只含碳原子和氫原子有機化合物

第2章烷烴(Alkanes烷烴烷烴的構(gòu)烷烴的構(gòu)物理性鹵代鹵代反應(yīng)歷

烴

CH3CH3同系列差又叫”，指相鄰兩個同物在組 成上不變的差數(shù)，即2。碳和氫的分 伯（一級）碳原子（1o仲（二級）碳原子（2oC）叔（三級）碳原子（3oC）季（四級）碳原子（4oCH3RCH3R primarysecondaryRRRRRCRtertiaryRquaternaryDegreeof。

3 HH°3

3°3 CH3 3 2H3 普通命名甲乙丙丁戊己壬癸正異新直鏈烷烴—— 結(jié)構(gòu)(端位第2個C有2個CH3)——

結(jié)構(gòu)(端位第2個C有3個CH3)—— 正戊

異戊

新戊//8烷基名

構(gòu)造名縮構(gòu)造名縮--正異仲--CH2-C-叔t--異戊i-CH3-CH-i--CH2(CH2)2n-新戊i-s-叔戊t-系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名InternationalUnionofPureandAppliedCommitteeonOrganic系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法取主鏈——最長的碳 2

3 3②——使取代基具有最低使取代基具有“最低系列最先遇到位次最小者定為最 癸癸4-Isopropyl-2,6,6-4-Isopropyl-2,6,6-12345123456CH3CH2CH3CH2789CH2ThisShouldBe11CH3CH2 CH21CH3CH2CH22345CCH2CH2CH26789CH2CH25-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-GoodCH32C7-(1,1-Dimethylbutyl)-3-ethyl-7-1.2烷烴的構(gòu)造異構(gòu)constrcture構(gòu)造：分子中原子間相互連接的次序和方式構(gòu)造異構(gòu)：分子式相同不同的化合物的現(xiàn)象。Kekulé模H C109。 Kekulé模 22烷烴的構(gòu)Conormtion：一定構(gòu)型的分子通過單鍵旋轉(zhuǎn)，形成各原子或原子團的空間排布Differentarrangementsofatomswithinamoleculethatcanbeconvertedintooneanothermerelybyrotationaboutsingle乙烷的構(gòu)EthaneStaggered式構(gòu)(eclipsed式構(gòu)HH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH交叉?zhèn)?式C-H鍵長C-C鍵長鍵角兩氫相

110.7154229

110.7154250250pm>240pm>229 >E交

E=12.1KJmol-能12.1能12.10 旋轉(zhuǎn)原子間排斥扭轉(zhuǎn)張

轉(zhuǎn)動能乙烷衍生物的構(gòu)象對位交 1，2-二苯乙 HHHHOHHHOHHOHHHH丁烷的構(gòu)象22

HH

H3C 對位交

部 鄰位交 穩(wěn)定性

正丁烷的構(gòu)象HHHHHHHH

HCHHCHHH

HH15

70

H15

HHHHHHHH 交叉 E=13.3KJmol-高級烷HHHHHHHHHHHH烷烴的物理性≤C4 ≥ b.p.--b.p.-- 隨Mr

奇數(shù) - - -溶解 likedissolves烷烴的化學(xué)性(1 3n+12nCO2+(n+1)H2O+烷烴氧化成含氧衍生物醇、醛、羧在高溫和無氧下鍵斷CH3CH

400CCH3CH CH2+ CH2+鹵代反C + C +

CH3Cl+hvorhvor CH2Cl2+ CHCl3 烷烴鹵代反應(yīng)歷Reactionmechanism加熱下反光照下反 （1）剛性角錐體（2）迅速翻轉(zhuǎn)的角錐體（3）C C熱均

自由基的產(chǎn)生 CH

55-3輻射均

單電子轉(zhuǎn)移的氧化還

+HO?+ +RCOO電==A+

AB+特點甲烷的氯 + 機

鏈鏈

鏈增

CH4+ H=7. Ea=16.7

H=-112.9 Ea=8.3

過渡態(tài)過渡態(tài) 20202020/12/3.甲烷鹵代反應(yīng)的比 +CH3- CH3+H-

FI>總反應(yīng)熱 F(-426.8)Cl(-104.6)Br(-30.96)碘代一般不F2氯代選擇CHCHCH

35

CH

CH

Cl CH

72%CH

35

(CH

Cl (CH

3 31oH

:V

=28/6:72/4=1:=63/9:37/1=1:

:

:V

=1:4:溴代選擇CHCH

127

CH

Br

CH

127

CHCHCHBr CH

< >

:

:V

=1:82:自由基的穩(wěn)定 H > > > > 2