大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)

大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)

123456

7

892,6,6-三甲基-4-異丙基壬烷4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane1/12/20234

123

123456789

5-丙基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)壬烷5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane1/12/20235(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯1/12/202364，4-二甲基-2-戊炔4，4-dimethyl-2-pentyne2-甲基-5-乙基-3-庚炔5-Ethyl-2-methyl-3-heptyne5432112345671/12/20237

4-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane1,1-二甲基-4-乙基環(huán)己烷1/12/202381.螺環(huán)烴的命名(3)取代基寫在母體名前。螺環(huán)烴:兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子的環(huán)烷烴稱為螺環(huán)烴。螺[小環(huán)碳數(shù).大環(huán)碳數(shù)]環(huán)碳數(shù)+烷

不包含螺原子

包含螺原子(1)母體名稱前冠以“螺〞，后接[],方括內(nèi)注明環(huán)中除共有碳原子以外的碳原子數(shù)，由小到大，之間用圓點(diǎn)隔開(kāi)。(2)編號(hào)原那么：從較小環(huán)中與螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開(kāi)始，徒經(jīng)小環(huán)到螺原子，再沿大環(huán)致所有環(huán)碳原子。(三)多環(huán)脂環(huán)烴(IUPAC)1/12/202392.橋環(huán)的命名分之中含有兩個(gè)或多個(gè)碳環(huán)的多環(huán)化合物，其中兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)或多個(gè)碳原子的化合物稱為橋環(huán)化合物。二環(huán)

[大環(huán)碳數(shù).中環(huán)碳數(shù).小環(huán)碳數(shù)]環(huán)碳數(shù)+烷

不包含橋頭原子

包含橋頭原子(1)母體名稱前冠以“環(huán)數(shù)〞，后接[],方括中說(shuō)明環(huán)內(nèi)除橋頭碳原子外的碳原子數(shù)目，從大到小排列，之間用圓點(diǎn)分開(kāi)。二環(huán)

[3.2.1]辛烷1/12/202310

2.從橋頭碳開(kāi)始編號(hào)，經(jīng)過(guò)最大環(huán)到達(dá)另一橋頭，在經(jīng)次大環(huán)回到第一個(gè)橋頭，最短的橋最后編號(hào)。3.取代基寫在母體名前。1/12/202311三.命名(一)取代基不大的單環(huán)芳烴1.一元取代:以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基,叫某烷(基)苯2.多元取代:以苯環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基,從最小的取代基開(kāi)始編號(hào),沿著使其它取代基位號(hào)盡可能小的方向編號(hào),取代基寫在母體名前.甲苯異丙苯1-甲基-2-乙基-5-丙基苯1,2-二甲基-3-丙基苯1/12/2023122.當(dāng)取代基較大時(shí)(C>6),或側(cè)鏈上有多個(gè)苯環(huán)時(shí)(即多苯代脂烴)

或鏈上含有不飽和鍵

或鏈上含有含有復(fù)雜基團(tuán)

把苯環(huán)當(dāng)成側(cè)鏈基,側(cè)鏈為母體.3.聯(lián)苯及聯(lián)多苯聯(lián)苯;以聯(lián)苯為母體,編號(hào)從兩個(gè)苯環(huán)連接處開(kāi)始2,4’-二甲基聯(lián)苯;4,4’-二甲基聯(lián)苯;

3’2’234’1’14

3’2’234’1’14聯(lián)多苯苯乙炔1-苯庚烷;2-苯基庚烷;三苯甲烷1/12/202313〔1R，3S〕-3-溴-1-環(huán)己醇思考題1〕寫出化合物(1R,3S,5R)-1-甲基-3-硝基-5-氯環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)并畫出其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。2〕寫出環(huán)己六醇所有立體異構(gòu)體及其中一個(gè)最穩(wěn)定的構(gòu)象。1/12/202314§9—1鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象①選含鹵素碳在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，把鹵素作為取代基；②編號(hào)一般從離取代基近的一端開(kāi)始，使取代基位號(hào)盡可能小；③取代基的列出按“順序規(guī)那么〞小的基團(tuán)先列出。1.鹵代烷

三、命名(一)系統(tǒng)命名法1/12/202315§9—1鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象以烯烴為母體，以雙鍵位次最小編號(hào)。2.鹵代烯烴3.鹵代脂環(huán),鹵代芳烴以脂環(huán),芳環(huán)為母體4.鹵素在芳烴的側(cè)鏈上以側(cè)鏈為母體1,4-二氯環(huán)己烷2,4,6-三氯甲苯3-苯基-1-氯丁烷;苯氯甲烷;對(duì)甲基苯基氯甲烷1/12/202316④羥基在環(huán)的側(cè)鏈上及芳香醇：把側(cè)鏈當(dāng)母體，叫某醇，環(huán)當(dāng)取代基。③脂環(huán)醇：把環(huán)視為母體，叫環(huán)某醇，如：

環(huán)上有側(cè)鏈時(shí)，那么從與OH相連的的環(huán)碳開(kāi)始編號(hào)，沿著使取代基盡可能小的編號(hào)方向編號(hào)：

⑤多元醇

:選擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈,羥基的位次要標(biāo)明。1,2,3-丙三醇1,3-丙二醇1,2-乙二醇甘油甘醇環(huán)己甲醇2-苯基乙醇2-甲基環(huán)己醇環(huán)己醇1/12/202317丙酮5-甲基-2-己酮1-苯基-2-丁酮3-丁烯-2-酮②二元醛〔酮〕叫某二醛〔酮〕，也可用a,b,g表示羰基的位置關(guān)系b-戊二酮2，4-戊二酮戊二醛環(huán)己酮4—甲基環(huán)己酮1，3—環(huán)己二酮環(huán)己醛環(huán)己乙醛苯乙酮二苯甲酮環(huán)己乙酮④脂環(huán)酮：以環(huán)為母體，叫環(huán)某酮，從羰碳開(kāi)使編號(hào)。③芳香醛〔酮〕和脂環(huán)醛及帶環(huán)的酮：將環(huán)作為取代基，側(cè)鏈為母體1/12/2023181.脂肪酸：選含羧基最多最長(zhǎng)的鏈為主鏈，叫某酸〔-acid)從羧基碳開(kāi)始編號(hào)，其它支鏈為取代基

酒石酸馬來(lái)酸三、命名〔一〕習(xí)慣命名：根據(jù)其來(lái)源命名CHOOH；CH3COOH；〔二〕IUPAC蟻酸醋酸CHOOH；CH3COOH，CH3(CH2)16COOH，甲酸乙酸十八碳酸(硬脂酸〕5-甲基-3-乙基己酸2.不飽和酸：選含羧基最多、不飽和鍵最多的鏈為主鏈，叫某烯〔炔〕酸，從羧碳開(kāi)始編號(hào)，使不飽和鍵位號(hào)盡可能??；5-甲基-3-己烯酸(Z)-丁烯二酸1/12/202319羧酸編號(hào)也可用a,b,g表示位號(hào)。4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸3.脂環(huán)酸和芳香酸：以苯環(huán)為取代基，以甲酸為母體苯甲酸環(huán)己酸4.二元羧酸：選含羧基最多、最長(zhǎng)鏈為主鏈，叫某二酸。乙二酸〔草酸〕(1R,3R)-1,3-環(huán)己二酸，鄰苯二甲酸3-苯基丙烯酸b-苯基丙烯酸1/12/202320〔二〕系統(tǒng)命名法1.伯胺脂肪族伯胺：烴的衍生物，即烴基為母體，把—NH2視為取代基。CH3NH2氨基甲烷；CH3CH2CH脂環(huán)族伯胺、芳香伯胺：烴基名+胺環(huán)己胺苯胺2.仲胺、叔胺烴基相同：與習(xí)慣法相同。烴基不相同：以最大的烴基為母體，叫某胺；N上其它較簡(jiǎn)單的烴基，視為N上的取代基，從大到小寫出，并在其前注明“N〞位號(hào)。N-甲基-N-乙基丙胺；N-甲基-N-乙基苯胺；N,N--二甲基苯胺1/12/2023213.二元〔多元〕胺：與多元醇相似，醇改為胺。2-甲基-1，4-戊二胺；1，3-丙二胺；1,2,3-苯三胺；N,N,N’,N’-四甲基甲二胺；4.季銨化合物：將負(fù)離子和取代基的名稱放在“銨〞字前R4N+X-鹵化四某銨；(CH3)4NCl氯化四甲銨碘化四異丙銨R4N+OH-氫氧化四某銨；(CH3)4NOH氫氧化四甲銨1/12/202322乙二胺

3-(N-乙氨基)庚烷3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷4-亞氨基-2-戊酮對(duì)氨基苯甲酸乙酯氫氧化(2-羥乙基)三甲銨(俗名膽堿)1/12/2023231.音譯法即按照英文名稱的譯音，選用同音漢字，在加上“口〞旁以表示環(huán)狀化合物。如：ONSNN吡啶喹啉二.雜環(huán)化合物的命名呋喃吡咯噻吩FuranPyrroleThiophenPyridine1/12/202324單糖的投影式也常用較簡(jiǎn)單的式子表示.例如D-葡萄糖:葡萄糖的名稱是〔2R，3S，4R，5R〕-2，3，4，5，6-五羥基己醛1/12/202325二、命名〔三〕環(huán)2.編號(hào)：①使官能團(tuán)位號(hào)盡可能小。②使取代基位號(hào)盡可能小③當(dāng)“最低系列編號(hào)規(guī)那么〞相同時(shí)，使較小的取代基以較低編號(hào)。環(huán)>側(cè)鏈：選環(huán)為母體。叫---

3.當(dāng)取代基較大時(shí)(C>6),或側(cè)鏈上有多個(gè)苯環(huán)時(shí)(即多苯代脂烴)或鏈上含有不飽和鍵或鏈上含有含有復(fù)雜基團(tuán)把環(huán)當(dāng)成側(cè)鏈基,側(cè)鏈為母體.1/12/202326三、比較大小酸性HOOCCOOH>二元酸>一元酸2.乙二酸>甲酸>苯甲酸>一元酸>

碳酸

>酚

>水>醇3.吸電子基越多、越近、越強(qiáng)酸性越強(qiáng)4.

〔1〕>〔2〕>〔4〕>〔3〕1/12/202327

4o銨>

2o胺>3o胺，1o胺>NH3>ArNH2>Ar2NH

>Ar3N

堿性強(qiáng)度順序：季胺堿為強(qiáng)堿，在氣態(tài)、非極性溶液〔不形成氫鍵的溶液〕中：4o銨>3o胺>2o胺>1o胺>>吡>NH3>ArNH2>Ar2NH>Ar3N>吡假設(shè)在水溶液〔不形成氫鍵的溶液〕中：如在CHCl3、苯，烴中。如在水中醇，酮溶液中.1/12/202328穩(wěn)定性順序：季胺堿為強(qiáng)堿，構(gòu)象穩(wěn)定行：e,e>a,e>e,a>a,a構(gòu)象穩(wěn)定性：對(duì)位交叉>鄰位交叉>局部重疊>全重疊(1)交叉>重疊;(2)大基團(tuán)越遠(yuǎn)離越穩(wěn)定1/12/202329復(fù)習(xí)四、用化學(xué)方法鑒別以下化合物分取上述試劑少許與三個(gè)試管中分別參加盧卡斯試劑〔濃鹽酸+ZnCl2〕振蕩，馬上產(chǎn)生渾濁且放置分層的是③,過(guò)一會(huì)兒，產(chǎn)生渾濁且放置分層的是②；常溫下不反響，加熱下出現(xiàn)渾濁且放置分層的是①。1、1/12/2023302、分取上述試劑少許與四試管中分別參加AgNO3乙醇溶液振蕩，馬上產(chǎn)生白色沉淀的是③；過(guò)一會(huì)兒，產(chǎn)生白色沉淀是②；常溫下不反響，加熱下出現(xiàn)白色沉淀的是①；加熱后無(wú)反響現(xiàn)象的是④?！膊煌u代烴，形成的顏色不同:3＞2＞1＞ArX〕1/12/2023313、分取上述試劑少許與四試管中分別參加Br2水溶液振蕩，產(chǎn)生白色沉淀的是④；在剩下的三個(gè)溶液中加興斯堡試劑，振蕩，產(chǎn)生白色沉淀過(guò)一會(huì)兒又溶解的是①；產(chǎn)生白色沉淀但不·溶解的是②；無(wú)反響現(xiàn)象的是③。1/12/2023324、1/12/2023335、1/12/2023345.合成復(fù)習(xí)1/12/2023355.合成復(fù)習(xí)1/12/2023365.合成復(fù)習(xí)1/12/2023375.合成復(fù)習(xí)1/12/202338復(fù)習(xí)1/12/2023391/12/202340利用重氮鹽的占位1/12/202341利用重氮鹽的占位1/12/202342利用重氮鹽的占位1/12/202343利用重氮鹽的占位1/12/202344３.多硝基化合物的選擇復(fù)原：在堿金屬的硫化物，多硫化物或(NH4)2S或NH4HS或(NH4)2Sx多硫化銨為復(fù)原劑復(fù)原，可以選擇地復(fù)原其中一個(gè)硝基為氨基－NO2－NO2(NH4)2S－NH2－NO2假設(shè)用Fe，HCl那么多硝基都復(fù)原－NO2－NO2Fe+HCl－NH2－NH2BACK1/12/202345應(yīng)用1/12/202346應(yīng)用1/12/202347應(yīng)用1/12/202348物料比〔2：1〕-直鏈