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第一單元有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名
課堂互動講練達(dá)標(biāo)突破訓(xùn)練第一單元有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名基礎(chǔ)自主梳理基礎(chǔ)自主梳理清單一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)自我診斷1.俗話說“臭味相投”,昆蟲聞到信息素,可謂一見鐘情,帶有信息素的誘餌已在世界范圍內(nèi)用于監(jiān)視和測定害蟲群體,以便適時投用殺蟲劑,有效地捕殺害蟲。棉子象鼻蟲的四種信息素的結(jié)構(gòu)可表示如下(括號內(nèi)表示④的結(jié)構(gòu)簡式)以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是(
)A.①和②B.①和③C.③和④ D.②和④答案:C基礎(chǔ)回歸1.碳原子的成鍵特點(diǎn)單鍵、雙鍵或叁鍵4正四邊形平面直線2.碳原子的成鍵方式4個不同b3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的______。(3)同分異構(gòu)體的常見類型化合物異構(gòu)類型異構(gòu)方式示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同CH3CH2CH2CH3和________________位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同CH2===CHCH2CH3和__________________官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同_________________和CH3OCH3CH3—CH(CH3)——CH3CH3CH===CHCH3CH3CH2OH思考考感感悟悟1.相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量相相同同而而結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)不不同同的的物物質(zhì)質(zhì)一一定定是是同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體嗎嗎??【提示示】相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量相相同同而而結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)不不同同的的物物質(zhì)質(zhì)不不一一定定是是同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體。。如如C9H20和C10H8的相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量相相同同且且結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)不不同同,,但但二二者者分分子子式式不不同同,,故故它它們們不不是是同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體。。清單二有機(jī)化合物的分類自我我診診斷斷2.請請按按照照官官能能團(tuán)團(tuán)種種類類對對下下列列有有機(jī)機(jī)物物進(jìn)進(jìn)行行分分類類。。(1)可看看作作醇醇的的是是_______________________________________;(2)可看看作作酚酚的的是是_______________________________________;(3)可看看作作醛醛的的是是_______________________________________;(4)可看看作作酸酸的的是是_______________________________________;(5)可看作酯的是是________________________________________。答案:(1)B、C、G、H(2)A、E、G(3)E(4)G、H(5)D、F基礎(chǔ)回歸1.按官能團(tuán)分分類(1)官能團(tuán):反映映一類有機(jī)化化合物__________的原子或原子子團(tuán)。(2)有機(jī)物主要類類別、官能團(tuán)團(tuán)共同特性3.同系物結(jié)構(gòu)______,分子組成上上相差一個或或若干個_______原子團(tuán)的有機(jī)機(jī)化合物互稱稱為同系物。。相似CH2思考感悟2.具有同一官官能團(tuán)的物質(zhì)質(zhì)一定是同一一類有機(jī)物嗎嗎?【提示】具有同一官能能團(tuán)的物質(zhì)不不一定是同一一類有機(jī)物,,如甲醇、苯苯酚雖都含有有羥基,但不不是同一類有有機(jī)物,再如如含有醛基的的物質(zhì)可能是是醛類,也可可能是甲酸、、甲酸形成的的酯、甲酸形形成的鹽或葡葡萄糖等。清單三有機(jī)化合物的命名自我診斷3.按系統(tǒng)命名名法填寫下列列有機(jī)物的名名稱及有關(guān)內(nèi)內(nèi)容:(1)新戊烷烷用系系統(tǒng)命命名法法命名名_____________________________________________。答案::(1)2,2--二甲基基丙烷烷(2)乙苯(3)C6H104-甲基-2--戊炔8.5(4)CH2===CH—CH3基礎(chǔ)回回歸1.烴基基(1)烴基::烴分分子失失去一一個________所剩余余的原原子團(tuán)團(tuán)。(2)烷基::烷烴烴分子子失去去一個個_______所剩余余的原原子團(tuán)團(tuán)。(3)幾種常常見的的烷基基的結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式。。氫原子子氫原子子①甲基::_________②乙基基:____________③丙基(—C3H7):______________、__________________④丁基(—C4H9):—CH2CH2CH2CH3、_____________、________________、________________________—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH(CH3)2—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2—CH(CH3)CH2CH32.有機(jī)機(jī)物的的系統(tǒng)統(tǒng)命名名法命名為為___________________。命名為為_______________。3,3,4-三甲基基己烷烷2-甲基-2--戊烯命名為為_____________________。命名為為________________。5-甲基-3--乙基-1--己炔1,3-二甲苯苯課堂互動主講練考點(diǎn)一同分異構(gòu)體的書寫方法1.書寫寫步驟驟(1)根據(jù)分分子式式書寫寫同分分異構(gòu)構(gòu)體時時,首首先判判斷該該有機(jī)機(jī)物是是否有有類別別異構(gòu)構(gòu)。(2)就每一一類物物質(zhì),,寫出出官能能團(tuán)的的位置置異構(gòu)構(gòu)體。。(3)碳鏈異異構(gòu)體體按““主鏈鏈由長長到短短,支支鏈由由整到到散,,位置置由心心到邊邊”的的規(guī)律律書寫寫。(4)檢查是是否書書寫重重復(fù)或或書寫寫遺漏漏,根根據(jù)““碳四四價””原理理檢查查是否否有書書寫錯錯誤。。2.常見見的幾幾種烴烴基的的異構(gòu)構(gòu)體數(shù)數(shù)目(1)—C3H7:2種,,結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)簡簡式式分分別別為為::(3)——C5H11:8種,,如如C5H11Cl共有有8種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體。。3.同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體數(shù)數(shù)目目的的判判斷斷方方法法(1)基元元法法::例例如如丁丁基基有有4種,,則則丁丁醇醇、、戊戊醛醛、、戊戊酸酸等等都都有有4種同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體。。(2)替代法::例如二二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異異構(gòu)體,,四氯苯苯也有3種同分異異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代代物只有有1種,新戊戊烷[C(CH3)4]的一氯代代物也只只有1種。(3)等效氫法法:等效效氫法是是判斷同同分異構(gòu)構(gòu)體數(shù)目目的重要要方法,,其規(guī)律律有:①①同一碳碳原子上上的氫原原子等效效;②同同一碳原原子上的的甲基氫氫原子等等效;③③位于對對稱位置置上的碳碳原子上上的氫原原子等效效。4.有機(jī)物物的立體體異構(gòu)(1)順反異構(gòu)構(gòu)。如2-丁烯,若若甲基在在雙鍵同同一側(cè),,稱為順順式;甲甲基在雙雙鍵兩側(cè)側(cè)的,稱稱為反式式(如圖所示示)。(2)對映異構(gòu)構(gòu)。如::乳酸,,兩種分分子結(jié)構(gòu)構(gòu)互為鏡鏡像?!咎貏e提醒醒】同分異構(gòu)構(gòu)體的考考查主要要有:(1)判斷取代代反應(yīng)產(chǎn)產(chǎn)物的同同分異構(gòu)構(gòu)體的數(shù)數(shù)目。(2)從給定的的多種結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式中,判判斷哪些些互為同同分異構(gòu)構(gòu)體。(3)限定范圍圍書寫或或補(bǔ)寫同同分異構(gòu)構(gòu)體的結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式。菠蘿酯是是一種具具有菠蘿蘿香氣的的食用香香料,是是化合物物甲與苯苯氧乙酸酸發(fā)生酯化化反應(yīng)的的產(chǎn)物。。(1)甲一定含含有的官官能團(tuán)的的名稱是是_______________________________________。(2)5.8g甲完全燃燃燒可產(chǎn)產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O。甲蒸氣氣對氫氣氣的相對對密度是是29,甲分子子中不含含甲基,,且為鏈鏈狀結(jié)構(gòu)構(gòu),其結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式是_______________________________________。例1(3)苯氧乙酸酸有多種種酯類的的同分異異構(gòu)體,,其中能能與FeCl3溶液發(fā)生生顯色反反應(yīng),且且有2種一硝基基取代物物的同分分異構(gòu)體體是(寫出任意意2種的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡式)________________________________________________________________________?!窘馕觥?1)甲與苯氧乙酸酸能發(fā)生酯化化反應(yīng),所以以甲一定含羥羥基。(3)苯氧乙酸屬于于酯的同分異異構(gòu)體,其能能與FeCl3溶液發(fā)生顯色色反應(yīng),則應(yīng)應(yīng)有酚的結(jié)構(gòu)構(gòu),有2種一硝基取代代物,則二個個取代基在苯苯環(huán)上處于對對位,利用本本書所給酯的的同分異構(gòu)體體的書寫方法法不難得出答答案?!疽?guī)律方法】書寫酯類物質(zhì)質(zhì)同分異構(gòu)體體時,一般按按逐一增碳的的方法來進(jìn)行行,這樣一般般不會漏寫或或重復(fù)。如C8H8O2含苯環(huán)的酯類類同分異構(gòu)體體有:跟蹤訓(xùn)練(隨學(xué)隨練,輕輕松奪冠)1.(2009年高考海南卷卷)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種解析:選C。為了不出現(xiàn)現(xiàn)遺漏,寫的的時候可以按按如下分類來來寫異構(gòu)體::甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯酯2種(丁酸的烴基為為丙基,丙基基2種異構(gòu)),共9種??键c(diǎn)二常見有機(jī)物的系統(tǒng)命名方法1.烷烴的命名名(1)選母體①選擇最長的的碳鏈作為主主鏈。②當(dāng)有幾個不不同的碳鏈時時,選擇含支支鏈最多的一一個作為主鏈鏈。如含6個碳原子的鏈鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,,含支鏈最多多,故應(yīng)選A為主鏈。(2)編序號編號位要遵循循“近”、““簡”、“小小”。①以離支鏈較較近的主鏈一一端為起點(diǎn)編編號,即首先先要考慮“近近”。②有兩個不同同的支鏈,且且分別處于距距主鏈兩端同同近的位置時時,則從較簡簡單的支鏈一一端開始編號號,即同“近近”,考慮““簡”。如③若有兩個相同同的支鏈,且且分別處于距距主鏈兩端同同近的位置,,而中間還有有其他支鏈,,從主鏈的兩兩個方向編號號,可得兩種種不同的編號號系列,兩系系列中各位次次和最小者即即為正確的編編號,即同““近”、同““簡”,考慮慮“小”。如如(3)寫名稱按主鏈的碳碳原子數(shù)稱稱為相應(yīng)的的某烷,在在其前寫出出支鏈的位位號和名稱稱。原則是是:先簡后后繁,相同同合并,位位號指明。。阿拉伯?dāng)?shù)數(shù)字用“,,”相隔,,漢字與阿阿拉伯?dāng)?shù)字字用“-”連接。如(2)②中有機(jī)物命命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷。。2.其他鏈狀狀化合物的的命名(1)選母體①官能團(tuán)無無碳原子::母體的主主鏈必須盡盡可能多地地包含與官官能團(tuán)相連連接的碳原原子。②官能團(tuán)含含碳原子::母體的主主鏈盡可能能多地包含含官能團(tuán)上上的碳原子子。(2)編序號編序號時,,盡可能讓讓官能團(tuán)或或取代基的的位次最小小。(3)寫名稱用阿拉伯?dāng)?shù)數(shù)字標(biāo)明官官能團(tuán)的位位置,如3.環(huán)狀化合合物的命名名(2010年北京海淀淀區(qū)模擬)下列有機(jī)物物的命名正正確的是()例2【解析】A項(xiàng)應(yīng)為1,2-二溴乙烷,,B項(xiàng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯,D項(xiàng)應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷烷。【答案】C跟蹤訓(xùn)練(隨學(xué)隨練,,輕松奪冠冠)2.(2009年高考上海海卷)有機(jī)物的種種類繁多,,但其命名名是有規(guī)則則的。下列列有機(jī)物命命名正確的的是()解析:選C。根據(jù)命名名原則可知知,A項(xiàng)是正己烷烷;B項(xiàng)是3-甲基-1-丁烯;D項(xiàng)是1,2-二氯乙烷。??键c(diǎn)三有機(jī)化合物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定1.元素分析析(1)碳、氫元素素質(zhì)量分?jǐn)?shù)數(shù)的測定最常用的是是燃燒分析析法。將樣樣品置于氧氧氣流中燃燃燒,燃燒燒后生成的的水和二氧氧化碳分別別用吸水劑劑和堿液吸吸收,稱重重后即可分分別計算出出樣品中碳碳、氫元素素的質(zhì)量分分?jǐn)?shù)。2.有有機(jī)機(jī)化化合合物物分分子子式式的的確確定定3.確確定定有有機(jī)機(jī)物物分分子子式式的的規(guī)規(guī)律律(1)最簡簡式式規(guī)規(guī)律律最簡簡式式相相同同的的有有機(jī)機(jī)物物,,無無論論多多少少種種,,以以何何種種比比例例混混合合,,混混合合物物中中元元素素質(zhì)質(zhì)量量比比相相同同。。要注注意意的的是是::①①含含有有n個碳碳原原子子的的飽飽和和一一元元醛醛與與含含有有2n個碳碳原原子子的的飽飽和和一一元元羧羧酸酸和和酯酯具具有有相相同同的的最最簡簡式式。。②含含有有n個碳碳原原子子的的炔炔烴烴與與含含有有3n個碳碳原原子子的的苯苯及及其其同同系系物物具具有有相相同同的的最最簡簡式式(n≥2)。(2)相對分子子質(zhì)量相相同的有有機(jī)物①含有n個碳原子子的醇與與含(n-1)個碳原子子的同類類型羧酸酸和酯。。②含有n個碳原子子的烷烴烴與含(n-1)個碳原子子的飽和和一元醛醛。(3)““商余法””推斷有有機(jī)物的的分子式式(設(shè)烴的相相對分子子質(zhì)量為為M)4.結(jié)構(gòu)式式的確定定(1)1H核磁共振振譜(1H-NMR)1H核磁共振振譜能夠夠測定有有機(jī)化合合物分子子中氫原原子在碳碳骨架上上的位置置和數(shù)目目,進(jìn)而而推斷出出有機(jī)化化合物的的碳骨架架結(jié)構(gòu)。。例如,在在乙醇分分子的核核磁共振振譜圖中中出現(xiàn)了了三個不不同的峰峰,且峰峰的面積積之比是是1∶2∶∶3,這說明明乙醇分分子中存存在三種種不同化化學(xué)環(huán)境境的氫原原子,它它們的個個數(shù)比為為1∶2∶∶3。(2)紅外光譜譜(IR)每種官能能團(tuán)在紅紅外光譜譜中都有有一個特特定的吸吸收區(qū)域域,因此此從一未未知物的的紅外光光譜就可可以準(zhǔn)確確判斷該該有機(jī)化化合物中中含有哪哪些官能能團(tuán)。例如,由由乙醇的的紅外光光譜圖可可知,乙乙醇分子子中含有有的化學(xué)學(xué)鍵為O—H、C—H和C—O。有機(jī)物A可由葡萄萄糖發(fā)酵酵得到,,也可從從酸牛奶奶中提取取。純凈凈的A為無色粘粘稠液體體,易溶溶于水。。為研究究A的組成與與結(jié)構(gòu),,進(jìn)行了了如下實(shí)實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化,測得其密度是相同條件下H2的45倍。試通過計算填空:(1)A的相對分子質(zhì)量為:________。(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式為:______________。(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán):________________、________________。實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有______種氫原子。(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡式__________________。【解析】(1)A的密度是是相同條條件下H2密度的45倍,相對對分子質(zhì)質(zhì)量為45×2=90。9.0gA的物質(zhì)的的量為0.1mol。(2)燃燒產(chǎn)物物依次緩緩緩?fù)ㄟ^過濃硫酸酸、堿石石灰,發(fā)發(fā)現(xiàn)兩者者分別增增重5.4g和13.2g,說明0.1molA燃燒生成成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的的NaHCO3粉末反應(yīng)應(yīng),生成成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況況),若與足足量金屬屬鈉反應(yīng)應(yīng)則生成成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況況),說明分分子中含含有一個個—COOH和一個—OH。(4)A的核磁共共振氫譜譜中有4個峰,說說明分子子中含有有4種氫原子子?!疽?guī)律方法法】有機(jī)化合合物
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