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人教版(2019版)化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選擇性必修3)第二章
烴
第三節(jié)芳香烴
第1課時(shí)
苯
思考與討論1:①根據(jù)分子式C6H6,它屬于飽和烴還是不飽和烴?②根據(jù)飽和鏈烴的通式,推測(cè)苯分子中可能含有的鍵的類型?③結(jié)合課本及所學(xué)知識(shí),如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究C6H6是否含雙鍵?學(xué)習(xí)任務(wù)一:探究苯的結(jié)構(gòu)
思考與討論2:苯分子中的大π鍵是如何形成的?學(xué)習(xí)任務(wù)一:探究苯的結(jié)構(gòu)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鮑林式)(凱庫(kù)勒式)學(xué)習(xí)任務(wù)一:探究苯的結(jié)構(gòu)
思考與討論3:下列圖片是苯的分子式、結(jié)構(gòu)式或是其它呢?球棍模型空間充填模型顏色狀態(tài)氣味密度、溶解性毒性熔、沸點(diǎn)揮發(fā)性1.苯的物理性質(zhì)學(xué)習(xí)任務(wù)二:探究苯的性質(zhì)2.苯的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式:
(火焰明亮,帶有黑煙)學(xué)習(xí)任務(wù)二:探究苯的性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——可燃性甲烷乙烯苯(2)取代反應(yīng)學(xué)習(xí)任務(wù)二:探究苯的性質(zhì)
思考與討論1:
①根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測(cè)苯可以發(fā)生哪些類型的反應(yīng)?
②苯更容易加成還是取代?HX—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O+H2SO4(濃)+H2O70~80℃(3)加成反應(yīng)學(xué)習(xí)任務(wù)二:探究苯的性質(zhì)①與氫氣加成:+3H2
環(huán)己烷
乙苯②與氯氣加成:六氯己烷“六六六”+H2
+3Cl2
紫外線②與乙烯加成:+CH2=CH2
乙苯學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究含苯環(huán)的同分異構(gòu)
思考與討論1:不考慮立體異構(gòu),C8H10有哪些含有苯環(huán)同分異構(gòu)?共幾種?學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究含苯環(huán)的同分異構(gòu)
思考與討論2:不考慮立體異構(gòu),C9H12有哪些含有苯環(huán)同分異構(gòu)?共幾種?學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究苯和液溴制取溴苯學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究苯和液溴制取溴苯【
思考與討論1】
①遇到催化劑出現(xiàn)沸騰狀,燒瓶中充滿紅棕色氣體,導(dǎo)管口出現(xiàn)白霧;②AgNO3溶液中出現(xiàn)淺黃色沉淀;③燒瓶底部有褐色不溶于水液體。1.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么?2.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的?苯液溴Fe屑(鐵粉)3.Fe屑的作用是什么?2Fe+3Br2=2FeBr3與溴反應(yīng)生成催化劑4.將Fe屑加入燒瓶后,什么現(xiàn)象?這說明什么?劇烈反應(yīng),燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究苯和液溴制取溴苯5.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么?6.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?7.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?8.為什么該實(shí)驗(yàn)所得的溴苯為褐色?用于導(dǎo)氣和冷凝回流(苯和液溴)溴化氫易溶于水,防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。溴苯中因溶有溴而呈褐色,用NaOH溶液洗滌,再分液。9.如何分離提純溴苯(苯、HBr、Br2、FeBr3)?①
水洗分液:除去溴化鐵,氫溴酸;②
NaOH洗滌、分液:除去溴單質(zhì);③
水洗分液:除去NaOH等無機(jī)物;④
干燥:除去水分;⑤
蒸餾:除去苯溴苯的實(shí)驗(yàn)改進(jìn)創(chuàng)新裝置的優(yōu)點(diǎn):①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收。
思考與討論2:根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)的分析,你認(rèn)為溴苯的制備實(shí)驗(yàn)還可以怎樣改進(jìn)?學(xué)習(xí)任務(wù)三:探究苯和液溴制取溴苯學(xué)習(xí)任務(wù)四:探究苯和硝酸制取硝基苯苯濃HNO3濃H2SO4硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置學(xué)習(xí)任務(wù)四:探究苯和硝酸制取硝基苯【
思考與討論1】
①為何先加濃硝酸,再加濃硫酸?②為何待混酸冷卻之后再加苯?③濃硫酸的作用是?④為何水浴加熱?(水浴加熱的優(yōu)勢(shì))⑤溫度計(jì)水銀球的位置?⑥敞口玻璃管的作用?⑦硝基苯無色,但所得液體通常呈黃色?⑧如何分離提純硝基苯?防止劇烈放熱,液滴飛濺減少苯的揮發(fā)催化劑、吸水劑便于控制溫度水中導(dǎo)氣、冷凝回流溶有NO2先加NaOH溶液并分液,再蒸餾總體來說,苯的化學(xué)性質(zhì)是“易取代,能加成,難氧化”小結(jié)(1)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為“
”,說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(
)(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴,所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(
)(3)苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同(
)(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(
)(5)苯和乙烯都是不飽和烴,所以燃燒現(xiàn)象相同(
)××正誤判斷×√×1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)有①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下,與液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部應(yīng)用體驗(yàn)B2.下列關(guān)于苯的敘述正確的是A.反應(yīng)①為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng),反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楸椒肿又泻?/p>
三個(gè)碳碳雙鍵B應(yīng)用體驗(yàn)3.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是A.試劑加入順序:先加濃硝酸,再加濃硫酸,最后加入苯B.實(shí)驗(yàn)時(shí),水浴溫度需控制在50~60℃C.長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反應(yīng)物
的轉(zhuǎn)化率D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到硝基苯D應(yīng)用體驗(yàn)4.下列實(shí)驗(yàn)操作中正確的是A.將溴水、FeBr3和苯混合加熱即可制得溴苯B.除去溴苯中紅棕色的溴,可用稀NaOH溶液反復(fù)洗滌,并用分液漏斗分液C.苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應(yīng)制取硝基苯時(shí)需水浴加熱,溫度計(jì)
水銀球應(yīng)放在混合液中D.制取硝基苯時(shí),應(yīng)先加2mL濃H2SO4,再加入1.5mL濃HNO3,然后再
滴入約1mL苯,最后放在水浴中加熱B應(yīng)用體驗(yàn)5.在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中,人們寫出了符合分子式“C6
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