第二章鏈烴的結(jié)構(gòu)命名新

第二章鏈烴

ChainHydrocarbons烴（hydrocarbons）：

1、碳?xì)浠衔?，只含碳和氫?/p>

2、是有機(jī)化合物的“母體”。

3、一切有機(jī)化合物可以看作是烴的衍生物。烴的分類烴脂肪烴飽和烴芳香烴不飽和烴脂環(huán)烴非苯系芳香烴烯烴二烯烴炔烴苯系芳香烴鏈烴環(huán)烴烷烴第一節(jié)烷、烯和炔的結(jié)構(gòu)碳原子的雜化軌道s電子云和p電子云的形狀s電子云碳原子的雜化軌道一個sp3雜化軌道四個sp3雜化軌道sp2雜化軌道sp雜化軌道碳原子的雜化軌道空間構(gòu)型：甲烷（正四面體）乙烯（平面型）乙炔（直線型）雜化有利于共價鍵的形成電負(fù)性：s的成份越多，電負(fù)性越大

sp>sp2>sp3

一、烷烴的結(jié)構(gòu)SP3雜化鍵角109o28‘烷烴又稱為飽和鏈烴，所有的鍵均為σ鍵。σ鍵的特點：成鍵原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而鍵不斷裂旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了分子空間排列（一）甲烷的結(jié)構(gòu)乙烷分子中，形成1個C－Cσ鍵，每個碳原子形成3個C－Hσ鍵，分子中的鍵角均接近109°28＇（二）乙烷的結(jié)構(gòu)（三）烷烴中碳原子的類型伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氫原子不同類型氫原子反應(yīng)性能不同（四）烷烴的碳鏈異構(gòu)分子式相同，碳原子的連接方式不同二、烯烴的結(jié)構(gòu)通式CnH2n不飽和烴。單烯烴、二烯烴、多烯烴單烯烴和共軛二烯烴最為重要。通常是指單烯烴官能團(tuán)：>C=C<

sp2雜化兩個p軌道參與雜化生成三個相同的sp2雜化軌道三個雜化軌道在同一個平面上，互成120°角未雜化p軌道垂直于這個平面乙烯的結(jié)構(gòu)

乙烯分子中，碳原子的三個sp2雜化軌道中兩個同氫原子的1s軌道重疊形成碳?xì)洇益I。未參與雜化的兩個p軌道用側(cè)面互相重疊形成一個π鍵σ鍵與π鍵的比較σ鍵π鍵存在形式可單獨存在不可以成鍵方式頭碰頭肩并肩電子云分布兩個原子核之間分子平面的上方和下方極化度小大對稱性軸對稱平面對稱旋轉(zhuǎn)可否穩(wěn)定性大小烯烴的異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生都屬于構(gòu)造異構(gòu)。1-丁烯2-丁烯2-甲基-1-丁烯通式CnH2n-2不飽和烴單炔烴、二炔烴、多炔烴通常是指單炔烴官能團(tuán)：-C≡C-三、炔烴的結(jié)構(gòu)sp雜化碳原子2s軌道同一個2p軌道雜化，形成兩個相同的sp雜化軌道。對稱地分布在碳原子兩側(cè)，二者之間夾角為180°未雜化的兩個p軌道互相垂直（一）乙炔的結(jié)構(gòu)碳原子一個sp雜化軌道同氫原子的1s軌道形成碳?xì)洇益I，另一個sp雜化軌道與相鄰碳原子的sp雜化軌道形成碳碳σ鍵，組成直線結(jié)構(gòu)的乙炔分子。未雜化的兩個p軌道與另一個碳的兩個p軌道相互平行，“肩并肩”地重疊，形成兩個相互垂直的π鍵。乙炔的分子結(jié)構(gòu)電子云分布電子云呈圓筒形對稱分布炔烴的π鍵比烯烴的π鍵要強(qiáng)一些直接連在炔鍵上的氫原子性質(zhì)比較活潑（二）

炔烴的異構(gòu)

同烯烴一樣，炔烴的構(gòu)造異構(gòu)也包括碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，但異構(gòu)體的數(shù)目較少。

1-丁炔2-丁炔第二節(jié)

烷、烯和炔的命名普通命名法系統(tǒng)命名法俗名其他（一）普通命名法1.直鏈烷烴按碳原子數(shù)目命名，10以下按天干順序，10以上中文數(shù)字表明碳原子數(shù)。

甲烷methane乙烷ethane

丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane烯烴：－ene炔烴：－yne一、烷烴的命名鏈端為(CH3)2CH-：加“異”(iso)。鏈端為(CH3)3C-：加“新”(neo)。直鏈烷烴：加“正”（n-常省略）2.含支鏈的烷烴（二）系統(tǒng)命名法1.烴基：烴分子中去掉一個氫的原子所剩下的基團(tuán)，簡稱為“基”“-yl”甲基丙基乙基異丙基異丁基（正）丁基仲丁基叔丁基乙烯基丙烯基烯丙基兩價的烷基稱為亞基三價的烷基稱為次基脂肪烴基：常用R-代表；芳香烴基：常用Ar-代表。烴基的名稱由相應(yīng)的烴命名?！盎迸c“自由基”寫法上的區(qū)別（2）取代基次序規(guī)則（p6）a.

按原子序數(shù)大小排列，大者優(yōu)先。I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞

Hb.假使第一個原子相同，比較第二個原子。第二個原子也相同，則沿取代鏈逐次相比。(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3-CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2--CH2Cl>-CH(CH3)2前：ClHH

后：CCHc.

有雙鍵或叁鍵的基團(tuán)，一個鍵相當(dāng)于連一個原子HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2--COOH＞-CHO＞-CH2OH注意：比較的是原子序數(shù)的大小，而不是幾個原子的原子序數(shù)之和。-I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>－OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2

-CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>

-CH2R>-CH3>-D>-H

幾種常見的原子或原子團(tuán)：（3）系統(tǒng)命名法的要點選擇主鏈最長的連續(xù)碳鏈取代基最多最長最多編號2

小基團(tuán)先編號原則(a)小基團(tuán)先編號，大基團(tuán)后編號(b)等距兩端同時遇到相同取代基則比較其它取代基的大小1最低系列原則注：最低系列原則不能判斷編號方向時，用“小基團(tuán)先編號原則”。編號正確編號不正確最低系列最低系列2,7,8-三甲基癸烷（和17）(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）小基團(tuán)先編號寫出名稱多個相同取代基合并，用二、三、四等表示按基團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則從小基團(tuán)到大基團(tuán)寫出取代基3,6-二甲基-4-丙基辛烷2,3-二