高中化學(xué)同分異構(gòu)體

高中化學(xué)同分異構(gòu)體第一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六同分異構(gòu)體一、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)第二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六一、概念具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物二、類型①碳鏈異構(gòu)：②位置異構(gòu)：③官能團(tuán)異構(gòu)：（因C原子的排列順序不同）（因官能團(tuán)位置不同）如：1－丁烯與2－丁烯、1－丙醇與2－丙醇（因官能團(tuán)類型不同）如：1－丁炔與1，3－丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷第三頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六1、碳鏈異構(gòu)書寫規(guī)律；主鏈由長到短；支鏈從整到散；位置由心到邊；熟記常見碳鏈異構(gòu)個(gè)數(shù)，題可速解：C2H6

1C2H5—

1C3H8

1C3H7—

2C4H10

2C4H9—

4C5H12

3第四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六2、官能團(tuán)位置異構(gòu)烯（炔）烴：先寫碳鏈異構(gòu)，后挪動(dòng)雙鍵C4H8鹵代烴（醇）：找烴基同分異構(gòu)C5H11Cl醛、酸：提出醛基，羧基后找烴基同分異構(gòu)

C5H10OC5H10O2C8H10有苯環(huán)的同分異構(gòu)

第五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六3、官能團(tuán)異構(gòu)：常見不同類物質(zhì)之間的同分異構(gòu)體

CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴

CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴

CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物第六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六（二）同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、等效氫法判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。第七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六解題策略：有幾種不同位置的H就有幾種一元取代物，而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個(gè)取代基的位置，移動(dòng)另一個(gè)，看有幾種可能，然后再固定一個(gè)取代基于另一不同位置，依次移動(dòng)，注意前面固定過的位置不能再放氫，否則重復(fù)。第八頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六例：下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是

BD第九頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結(jié)構(gòu)簡式：

由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)。一氯并五苯有

個(gè)異構(gòu)體；二氯蒽有

填數(shù)字個(gè)異構(gòu)體。34第十頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六

下圖為金剛烷的結(jié)構(gòu)，則它的一氯取代物有

種.2第十一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六4、換位思考例、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請(qǐng)推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有

A.9種B.10種C.11種D.12種ACH3──CH3解題策略：“等價(jià)”變通

第十二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六已知萘（）的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是

An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D無法確定C第十三頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六換位思考2：例1.某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子中有2個(gè)—CH3，2個(gè)—CH2—，和一個(gè)—CH—及一個(gè)—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有

種，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。

例3、寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2005年江蘇高考化學(xué)卷23題第（2）問：例2、在化合物C3H9N的分子中，N原子以三個(gè)單鍵與其它原子相連，則化合物C3H9N具有的同分異構(gòu)體數(shù)目是多少？4第十四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六三、常見題型及解題策略（一）判斷是否為同分異構(gòu)體

例、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是

。第十五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六例：有三種不同的基團(tuán)，分別為－X、―Y、―Z，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A.10B.8C.6D.4A解題策略：有3個(gè)取代基時(shí)，“定二移一”。依靠思維的有序性，避免重復(fù)和遺漏。第十六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六（二）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)例、某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：

CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（

）種（說明

：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。解題策略：抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。第十七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六（四）同分異構(gòu)體的書寫注：對(duì)于限定范圍的書寫或補(bǔ)寫，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C-H鍵，則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是、請(qǐng)寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式

:____________________—R

—COOH

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

取代法第十八頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。

CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3

（MBBA）CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3

醛A胺(1)對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體

,它們是：CH3CH2CH2CH2NH2、（CH3）2CHCH2NH2、

、

；（2）

醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體有哪些？第十九頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量為128。燃燒只生成CO2和H2O。(1)寫出A的可能分子式五種

。

(2)若A能與純堿溶液反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元碳環(huán)，環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NH2取代所得產(chǎn)物為B，B的同分異構(gòu)體甚多，其中含有一個(gè)硝基的同分異構(gòu)體有（寫結(jié)構(gòu)簡式）（注：六碳環(huán)不變）第二十頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六

1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷(假定五個(gè)碳原子也處在同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是(

) A.4B.5C.6D.7A第二十一頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：，試回答下列問題：

(1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：__________(填序號(hào))。

A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)

D．水解反應(yīng)E．銀鏡反應(yīng)(2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含—CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是：第二十二頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六結(jié)構(gòu)式為C2H5-O--CHO的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,請(qǐng)寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體第二十三頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六例：降冰片烷立體結(jié)構(gòu)如右圖所示鍵線式（以線示鍵，每個(gè)折點(diǎn)和線端點(diǎn)處表示有一個(gè)碳原子，并以氫補(bǔ)足四價(jià)）。試寫出它的分子式

，當(dāng)發(fā)生一氯取代時(shí)，取代位置有

種。二氯取代物有

種。C7H123第二十四頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六3、記憶法例、甲苯被式量為43的烷基取代一個(gè)H后，生成物可能種類為：

A：8種B：6種C：4種D：3種解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接物）也分別有四種。第二十五頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六例4.某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：

（1）A分子式是

。

（2）A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C是芳香化合物。B和C的結(jié)構(gòu)簡式是B：

，C：

。該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。

（3）室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（4）在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(填寫序號(hào))

。

①濃H2SO4和濃HNO3的混合液②CH3CH2OH(酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化)

（5）寫出同時(shí)符合下列兩項(xiàng)要求的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①化合物是1，3，5-三取代苯

②苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有－C－O－結(jié)構(gòu)的基團(tuán)HO—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2NHCH—O—C—CH—OCH2OHO(2004年全國理綜試卷（Ⅰ）26題)第二十六頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六││OHOOCCH3H3C││OHOCOCH3H3CCH2OCH││OHOH3CCH2COH││OHOH3C第二十七頁，共二十九頁，編輯于2023年，星期六例5（15分）蘇丹紅一號(hào)（sudanⅠ）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：（1）蘇丹紅－號(hào)的化學(xué)式（分子式）為_______________（2）在下面化合物（A）—（D）中，與2－萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號(hào)）（提示：