有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理全版

有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理全版有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理全版/有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理全版有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)一、物性1、溶解性：①所有的烴、鹵代烴、酯都難溶于水②低級(jí)(含C少)的醇、醛、酸易溶于水③高級(jí)（含C多）的醇、醛、酸難溶于水④含多個(gè)親水基（-OH、-COOH）的物質(zhì)易溶于水⑤有機(jī)物一般易溶于有機(jī)物（相似相溶）。2、熔沸點(diǎn)：①常溫下為氣態(tài)的有機(jī)物C1-C4的烴、C(CH3)4新戊烷、甲醛（HCHO）、CH3Cl、CH3CH2Cl(氯乙烷)、CH2=CHCl（氯乙烯）②互為同系物的有機(jī)物，隨著分子中碳原子的增加熔沸點(diǎn)增大③互為同分異構(gòu)體的烴，結(jié)構(gòu)中支鏈越多，熔沸點(diǎn)降低3、密度：①所有的烴、酯的密度比水?、邴u代烴中脂肪烴的一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的鹵代烴密度比水大（如CCl4、溴乙烷、溴苯的密度比水大）二、結(jié)構(gòu)類(lèi)別代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)脂肪烴烷烴CH4正四面體結(jié)構(gòu)(取代反應(yīng)：取代1個(gè)H消耗1個(gè)X2)烯烴CH2=CH26個(gè)原子處于一個(gè)平面二烯烴CH2=CH-CH=CH22個(gè)平面以單鍵連接炔烴CH≡CH4個(gè)原子處于一條直線(xiàn)芳香烴苯12個(gè)原子處于一個(gè)平面苯的同系物側(cè)鏈為烷基，苯環(huán)只有1個(gè)三、性質(zhì)官能團(tuán)與名稱(chēng)代表物質(zhì)主要反應(yīng)C=C碳碳雙鍵CH2=CH2①CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷(溴水褪色，發(fā)生加成反應(yīng))②CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（工業(yè)制酒精）③CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(原子利用率100%)④使KMnO4（H+）褪色（氧化反應(yīng)，氧化產(chǎn)物為CO2）⑤nCH2=CH2（加聚反應(yīng)）C≡C碳碳叁鍵CH≡CH①CH≡CH+HClCH2=CHCl（部分加成反應(yīng)）②CH≡CH+2H2CH3CH3（加成反應(yīng)）③使KMnO4（H+）褪色（氧化反應(yīng)）④nCH≡CH（聚乙炔，加聚反應(yīng)）苯環(huán)（不是官能團(tuán)）苯（易取代難加成能氧化）①+Br2+HBr（取代反應(yīng)）②+HO－NO2+H2O③+3H2（環(huán)己烷）（加成反應(yīng)）苯不能使酸性KMnO4和溴水褪色，但可以萃取溴使原溴水層褪色苯的同系物能使酸性KMnO4褪色（氧化反應(yīng)）不能使溴水褪色但能萃取溴-XCH3H2Br①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr③X檢驗(yàn)：先加NaOH加熱、再加過(guò)量HNO3，最后加AgNO3，根據(jù)沉淀的顏色確定X是什么-OH（羥基）CH3CH2OH①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑2-OH～2Na～H2②2CH3CH2OH+O22CH3CHO(乙醛)+2H2O③2CH3CH(OH)CH3+O22CH3COCH3（丙酮）+2H2O（結(jié)構(gòu)要求：α-C上有2個(gè)H(-CH2OH)氧化為醛；有1個(gè)H氧化為酮；無(wú)H不能氧化）④CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（結(jié)構(gòu)要求：β-C上有H）⑤2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O⑥CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O⑦CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(工業(yè)制鹵代烴)苯酚①弱酸性：+NaOH→+H2O②+Na2CO3→+NaHCO3③+CO2→+NaHCO3(CO2少量或過(guò)量)④（鄰對(duì)位取代，濃溴水過(guò)量）⑤易被氧化⑥遇Fe3+顯紫色-CHO（醛基）CH3CHO-CHO→-CH2OH(與H2反應(yīng))-CHO→-COOH（與O2、KMnO4(H+)、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2）①CH3CHO+H2CH3CH2OH②CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（-CHO～2Ag）③CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（-CHO～Cu2O）（羰基）CH3COCH3(丙酮)CH3COCH3+H2CH3CH(OH)CH3-COOH（羧基）CH3COOH酸性（與Na、與NaOH、與Na2CO3、與NaHCO3）、酯化反應(yīng)（2-COOH～CO32-～CO2）（-COOH～HCO3-～CO2）-COO-（酯基）CH3COOCH2CH3①CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(可逆)②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH（不可逆）（-COOR～NaOH）葡萄糖和多糖：①CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH②CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O③CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O④C6H12O62CH3CH2OH+2CO2⑤C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)⑥C12H22O11(麥芽糖)+H2O2C6H12O6(葡萄糖)⑦(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)⑧(C6H10O5)n(纖維素)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)⑨(硝酸纖維素酯)油脂（油脂的氫化或硬化）（皂化反應(yīng)）三、重要的反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)特征典型反應(yīng)名稱(chēng)取代反應(yīng)有進(jìn)有出（類(lèi)似復(fù)分解）鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、醇分子間脫水成醚加成反應(yīng)有進(jìn)無(wú)出C=C、C≡C（與H2、HX、X2、H2O）苯環(huán)、羰基、醛基（與H2）消去反應(yīng)無(wú)進(jìn)有出醇（濃硫酸，170℃）、鹵代烴（NaOH醇溶液，加熱）氧化反應(yīng)有機(jī)物得O或失H燃燒、C=C、C≡C、-CHO、-OH等被KMnO4(H+)、O2等氧化還原反應(yīng)有機(jī)物失O或得H與H2加成加聚反應(yīng)打開(kāi)不飽和鍵含雙鍵、叁鍵就能發(fā)生加聚縮聚反應(yīng)脫去小分子（H2O）酯化脫水、-OH脫水、-COOH與-NH2脫水（有機(jī)物如果要發(fā)生縮聚反應(yīng)，必須一個(gè)分子中同時(shí)含有2個(gè)能參與脫水的官能團(tuán)）顯色反應(yīng)苯酚遇到FeCl3溶液顯紫色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色四、與典型物質(zhì)反應(yīng)物質(zhì)官能團(tuán)與溴水反應(yīng)C=C、C≡C、-OH(酚)、-CHO與酸性KMnO4溶液反應(yīng)C=C、C≡C、-OH(酚)、-CHO、苯的同系物（與苯環(huán)相連C上有H）、醇與NaOH溶液反應(yīng)-COOH、-OH（酚）、-X（Cl、Br、I）、-COO-與Na2CO3溶液反應(yīng)-COOH、-OH（酚）與NaHCO3溶液反應(yīng)-COOH與H2反應(yīng)C=C、C≡C、苯環(huán)、羰基、醛基(羧基和酯基不