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高中化學(xué)高二下學(xué)期人教版(2019)選擇性必修3第二章烴【問題查找】定位了三類題型(命名、反應(yīng)類型和同分異構(gòu)體)1、烷烴的命名正確的是()A.4甲基3丙基戊烷B.3異丙基己烷C.2甲基3丙基戊烷D.2甲基3乙基己烷【答案】D2、下列各組中的反應(yīng),屬于同一反應(yīng)類型的是()A.溴丙烷和氫氧化鈉溶液反應(yīng)制丙醇;丙烯與水反應(yīng)制丙醇B.甲苯硝化制對硝基甲苯;甲苯和高錳酸鉀反應(yīng)制苯甲酸C.1—氯環(huán)己烷制環(huán)己烯;丙烯與溴反應(yīng)制1,2—二溴丙烷D.苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇;乙酸和乙醇制乙酸乙酯【答案】D3、下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,不正確的是()A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含4個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有12種B.苯乙烯()和氫氣完全加成的產(chǎn)物的一溴代物有12種C.已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯的同分異構(gòu)體的數(shù)目為3種D.相對分子質(zhì)量為106.5的一氯代烴,有8種同分異構(gòu)體【答案】B4、下列有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷錯誤的是()選項有機物同分異構(gòu)體數(shù)目A分子式為C5H123B分子式為C5H10且能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式為C4H10O且能與Na反應(yīng)生成氫氣4D分子式為C4H8O2且能與NaHCO3反應(yīng)3【答案】D【要點精講】【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異;2、有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點,理解加成反應(yīng)、取代反應(yīng);3、了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,并能書寫出有機化合物的同分異構(gòu)體。【目標(biāo)分解】以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異;1.1知道并理解烴的定義及其分類1.2知道烴分類的依據(jù)——組成、結(jié)構(gòu)的差異1.3以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例的,比較記憶它們的組成、結(jié)構(gòu)的特征1.4根據(jù)組成、結(jié)構(gòu)的特征判斷性質(zhì)的不同2、根據(jù)有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點,理解加成反應(yīng)、取代反應(yīng);2.1熟練掌握烴類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點,尤其是官能團部分2.2根據(jù)官能團的特點結(jié)合示意圖或視屏進行演示并解說加成反應(yīng)、取代反應(yīng)定義及特點3、了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,并能書寫出有機化合物的同分異構(gòu)體3.1知道有機化合物中的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.2掌握同分異構(gòu)體判斷的兩種有效方法——等效氫法和定一(或定二)移一法3.3能根據(jù)題意自己寫出有機化合物的同分異構(gòu)體精講1脂肪烴教師:大家知道的有機物有哪些?學(xué)生:醋酸,甲烷、乙烯……有很多,怎么說的完?教師:對,有太多了,讓我說三天三夜也說不完,那么這么多有機物,如果不根據(jù)它們的特點進行分類,那就會出現(xiàn)雜亂無章,例如在超市買東西,我們就可以根據(jù)商品的分類來尋找我們需要的東西,所以對有機物,我們也是需要知道它們的特點然后進行分類。那么我們先來回顧什么叫有機物?學(xué)生:主要是由碳元素、氫元素組成,是一定含碳的化合物,但是不包括碳的氧化物(一氧化碳、二氧化碳)、碳酸,碳酸鹽、氰化物、硫氰化物、氰酸鹽、金屬碳化物、部分簡單含碳化合物(如SiC)等物質(zhì)。教師:好,那接下來,我們進一步回想一下,在有機物中的較基礎(chǔ)也是很重要的一部分——烴,烴的定義是什么?學(xué)生:只由碳和氫兩種元素組成的有機化合物,其中包含烷烴、烯烴、炔烴、環(huán)烴及芳香烴等。教師:好,學(xué)習(xí)了烴的定義,那么我們就要對烴類物質(zhì)進行分類。學(xué)生:鏈烴(開鏈脂肪烴)鏈烴(開鏈脂肪烴)烷烴烯烴炔烴環(huán)烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴芳香烴教師:那么我們分類的依據(jù)是什么呢?這些烴有哪些結(jié)構(gòu)特點?學(xué)生:烴的結(jié)構(gòu)特點②甲烷、烷烴、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特點:甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),烷烴、環(huán)烷烴為立體結(jié)構(gòu)。③乙烯的結(jié)構(gòu):組成乙烯分子的6個原子在同一個平面內(nèi),是平面形結(jié)構(gòu)。④乙炔的結(jié)構(gòu):乙炔分子的4個原子在一條直線上,是直線形分子。⑤烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式教師:恩,說的很對,補充一點相關(guān)知識。(紅色部分的說明:學(xué)生能力較好,這部分內(nèi)容進行講解,為后面推斷做鋪墊;學(xué)生能力不足,老師自己斟酌一下,是否需要講這部分)飽和烴:碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合,剩余的價鍵跟氫原子相結(jié)合,這樣的烴叫做飽和烴,如烷烴、環(huán)烷烴。不飽和烴:烴分子中含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴的氫原子數(shù),這樣的烴叫做不飽和烴。如:烯烴、炔烴,環(huán)烯烴、環(huán)炔烴、芳香烴等。不飽和度,又稱缺氫指數(shù)或者環(huán)加雙鍵指數(shù),是有機物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,用希臘字母Ω表示,在有機化學(xué)中用來幫助畫化學(xué)結(jié)構(gòu),在推斷有機化合物結(jié)構(gòu)時很有用,不飽和度的計算公式:Ω=(碳的個數(shù)×2+2-氫的個數(shù)-鹵素的個數(shù)+氮的個數(shù))/2(注:如果有機物有氧和硫,氧和硫不影響不飽和度,不必代入上公式)教師:嗯,掌握的如何呢?我們來檢測一下,一起拉完成鞏固練習(xí)1教師:知道了結(jié)構(gòu),我們就能對性質(zhì)進行歸納,這里老師就簡單對脂肪烴的物理性質(zhì)進行小結(jié)脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1~4個碳原子的烴都是氣態(tài),隨著碳原子數(shù)的增多,逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸升高;同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多,相對密度逐漸增大,密度均比水小水溶性均難溶于水教師:完成鞏固練習(xí)2教師:我們回顧完了烴的定義、分類及結(jié)構(gòu),再來學(xué)習(xí)一下烴的命名。烷烴的命名命名口訣:選主鏈稱某烷,編號位定支鏈,取代基寫在前,數(shù)漢間短線連,相同基合并算,不同基簡到繁。注意:寫名稱時,表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開,相同的取代基合并起來用“二、三、四…”表示,阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“—”相連。烯烴和炔烴的命名命名方法與烷烴相似,不同點是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈,且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。含苯基的單環(huán)芳烴的命名最簡單的此類單環(huán)芳烴是苯。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種,一種是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為××苯。另一種是將苯作為取代基,稱為苯基,它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成ph?,苯環(huán)以外的部分作為母體,稱為苯(基)××。例如:苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體,它們是由于取代基團在苯環(huán)上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰表示兩個取代基處于鄰位,用間表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對表示兩個取代基團處于對角位置,鄰、間、對也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如:若苯環(huán)上有三個相同的取代基,常用“連”(英文用“vicinal”,簡寫“vic”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”,簡寫“unsym”)為詞頭,表示三個基團處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”,簡寫“syn”)為詞頭,表示三個基團處在1,3,5位。當(dāng)苯環(huán)上有兩個或多個取代基時,苯環(huán)上的編號應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號優(yōu)先時,與單環(huán)烷烴的情況一樣,中文命名時應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團位次盡可能小,英文命名時,應(yīng)按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小。例如:老師:好,明確了烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的命名,我們來做一下鞏固練習(xí)3和4。精講2烴的化學(xué)性質(zhì)教師:結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),接下來一起回顧烴的化學(xué)性質(zhì)。烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng):例如乙烷和氯氣生成一氯乙烷:CH3CH3+Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl+HCl。②燃燒:燃燒通式為CnH2n+2+eq\f(3n+1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n+1)H2O。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。②燃燒:燃燒通式為CnH2n+eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+nH2O。③加成反應(yīng)如CH2=CH—CH3+Br2→;CH2=CH—CH3+H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))。④加聚反應(yīng)如nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(催化劑))。(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色,發(fā)生氧化反應(yīng)。如CH≡CHeq\o(→,\s\up11(KMnO4),\s\do4(H2SO4))CO2(主要產(chǎn)物)。②燃燒:燃燒通式為CnH2n-2+eq\f(3n-1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2+(n-1)H2O。③加成反應(yīng)如CH≡CH+H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CH2;CH≡CH+2H2eq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3—CH3。④加聚反應(yīng)如nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))—[CH=CH]n—。老師:回顧完了烴的化學(xué)性質(zhì),我們來做一下相關(guān)的練習(xí)題檢測一下掌握情況完成鞏固練習(xí)5和6。精講3同分異構(gòu)體教師:我們剛剛復(fù)習(xí)了烴的很多化學(xué)性質(zhì),接下來我們一起看一個加成反應(yīng):HClCH2=CH—CH3+HCl→HCl除了老師給出來的加成產(chǎn)物,你能寫出另外一種嗎?HCl學(xué)生:HCl教師:很好,我們來觀察這兩個產(chǎn)物,它們是同一種物質(zhì)嗎?學(xué)生:不是老師:不錯,它們確實不是同一種物質(zhì),但是它們長的很像,類似這種的,我們進行一下總結(jié),就把類似于這樣的兩種或多種物質(zhì)叫做同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的定義:化合物具有相同分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象;具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。很多同分異構(gòu)體有相似的性質(zhì)。教師:那如何去判斷同分異構(gòu)體呢?一個物質(zhì)的同分異構(gòu)體怎么才能寫全呢?接下來我們一起來學(xué)習(xí)判斷同分異構(gòu)體的兩種方法。(1)等效氫法“等效氫”就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時,除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外,還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”,其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì);在移動原子或原子團時要按照一定的順序,有序思考,防止重復(fù),避免遺漏,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如:甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對):(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。老師說:說完了上面的方法和例子,我們來一起練練,完成鞏固練習(xí)7、8、9?!静槁┭a缺】1、計算下列化學(xué)式的不飽和度(1)C6H8(2)C5H10O(3)C10H15OCl【答案】(1)3(2)1(3)32、下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是()A.烷烴只含有飽和鍵,烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng),烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n+2,而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比,發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴【答案】D3、有A、B、C三種烴,它們的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示:A的名稱是;B的名稱是;C的名稱是。4、六氯苯是被聯(lián)合國有關(guān)公約禁止或限制使用的有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯的是()A.B.C.D.【答案】C5、下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷【答案】B6、有機化學(xué)反應(yīng)種類比較多,常見的有:①鹵代反應(yīng)②烯烴水化反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤硝化反應(yīng)⑥水解反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)⑧消去反應(yīng)⑨加聚反應(yīng)⑩縮聚反應(yīng)等等。其中屬于取代反應(yīng)的是()A.①⑤⑥⑦B.②③④⑧⑨⑩C.①②⑤⑥⑦D.①⑤⑥⑦⑨⑩【答案】A7、用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代烷烴(C4H10)分子中的一個氫原子,所得的有機物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.7種C.8種D.4種【答案】B【解析】相對分子質(zhì)量為43的烷基有兩種:-CH2CH2CH3(丙基)和-CH(CH3)2(異丙基),烷烴C4H10有兩種碳鏈異構(gòu):C-C-C-C、,一個氫原子被取代的位置共有4個:、,在8個取代結(jié)構(gòu)中有2個是相同的,因此所得的有機物共有7種,答案選B。8、分子式為C9H12的芳香烴,其可能的結(jié)構(gòu)有()A.5種B.6種C.7種D.8種【答案】D【解析】分子式為C9H12的芳香烴,當(dāng)只有一個支鏈時,該支鏈為丙基,有兩種結(jié)構(gòu),正丙苯和異丙苯;當(dāng)有兩個支鏈時,一個甲基一個乙基,有鄰間對三種結(jié)構(gòu);當(dāng)有三個支鏈時,且三個支鏈均為甲基,有三種結(jié)構(gòu),鄰三甲苯、偏三甲苯和均三甲苯。共有8種結(jié)構(gòu)。故答案D。9、組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有(不考慮立體異構(gòu)體)()A.9種 B.12種C.24種 D.36種【答案】D【梳理優(yōu)化】【查漏補缺】(說明:學(xué)生在“鞏固練習(xí)”階段掌握不好,就回到“精準(zhǔn)突破”,補救學(xué)習(xí)。)1、有機物A的鍵線式為,有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到A。下列有關(guān)說法錯誤的是()A.A的最簡式為C4H9B.A的一氯代物有5種C.A.有許多同分異構(gòu)體,其中主鏈碳數(shù)為5有機物有5種(不包括A)D.B的結(jié)構(gòu)可能由3種,其中一種名稱為:2,2,3,—三甲基—3—戊烯【答案】D2、下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是()①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去③分子式符合CnH2n+2的烴不一定是烷烴④烷烴在光照條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色A.①③⑤B.②③C.①④D.①②④【答案】C【舉一反三】(說明:學(xué)生在“鞏固練習(xí)”階段掌握很好,就拓展延伸)Ⅰ.根據(jù)結(jié)構(gòu)對有機物進行分類,有助于對其性質(zhì)的掌握。A.B.C.上述有機物屬于芳香烴的是____________(填字母),它與苯的關(guān)系是____________,寫出苯與溴發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________,Ⅱ.下列幾組物質(zhì)中,互為同位素的有____________,互為同素異形體的有___________,互為同系物的有____________,互為同分異構(gòu)體的有____________,屬于同種物質(zhì)的有____________。①O2和O3②35Cl和37Cl③和④和⑤CH3(CH2)2CH3和(CH3)2CHCH3⑥乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)【答案】Ⅰ.(1)C(2分)同系物(2分)+Br2+HBr(2分)Ⅱ.②(1分)①(1分)③(1分)⑤⑥(2分)④(1分)2、下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A.2甲基丁烷也稱異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物【答案】B鏈烴(開鏈脂肪烴)烷烴鏈烴(開鏈脂肪烴)烷烴烯烴炔烴環(huán)烴脂肪環(huán)烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)炔烴芳香烴(1)重點知識的歸納總結(jié)【總結(jié)】反思感悟烴的分類:(2)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式(3)命名:命名口訣:選主鏈稱某烷,編號位定支鏈,取代基寫在前,數(shù)漢間短線連,相同基合并算,不同基簡到繁。(4)烴的化學(xué)性質(zhì):(5)確定同分異構(gòu)體的兩種方法:1)等效氫法;2)定一(或定二)移一法【強化鞏固】1、順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知:ⅰ.ⅱ.RCH=CHR′eq\o(→,\s\up11(1O3),\s\do4(2Zn/H2O))RCHO+R′CHO(R、R′代表烴基或氫)(1)CH2=CH—CH=CH2的名稱是______________。(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。a.加聚反應(yīng)b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。(4)A的相對分子質(zhì)量為108。①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是___________________________________________________。②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。(5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是_______________________________________________________。(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________?!敬鸢浮?1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2=CH—CH=CH2②6(5)(6)【課后練習(xí)】【第1天】1、(1)寫出下列基團(或官能團)的名稱或結(jié)構(gòu)簡式:-CH2CH3、-OH、碳碳雙鍵。(2)某烷烴的分子量為72,跟氯氣反應(yīng)生成的一氯代物只有一種,該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)按要求表示下列有機物:①4,4,5三甲基2己炔(寫出結(jié)構(gòu)簡式)②2,2二甲基3乙基4異丙基壬烷(寫出結(jié)構(gòu)簡式)【答案】(1)乙基,羥基,;(2)(3)①CH3C≡CC(CH3)2CH(CH3)2;②CH3C(CH3)2CH(C2H5)CH(CCH3CH3)CH2CH2CH2CH2CH32、標(biāo)準(zhǔn)
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