浙江版高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成練習(xí)課件

專題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)1.

(2023浙江1月選考,8,3分)下列說法不正確的是

(

)A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀,加熱后沉淀變黃色C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料A2.

(2022浙江6月選考,6,2分)下列說法不正確的是

(

)A.油脂屬于高分子化合物,可用于制造肥皂和油漆B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性,可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本C.天然氣的主要成分是甲烷,是常用的燃料D.中國科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素A3.

(2022浙江1月選考,14,2分)下列說法正確的是

(

)A.苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質(zhì)變性B.通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分,常壓分餾過程為物理變化C.在分子篩固體酸催化下,苯與乙烯發(fā)生取代反應(yīng)獲得苯乙烯D.含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥D4.

(2022湖北,5,3分)化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān),下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A.維生素C可以還原活性氧自由基B.蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2為原料人工合成D.核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物B5.

(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸鈣是一種重要的補(bǔ)鈣劑,工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料,在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣,其陽極區(qū)反應(yīng)過程如下:下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A.溴化鈉起催化和導(dǎo)電作用B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子C.葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物D.葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)B6.

(2023湖北,7,3分)中科院院士研究發(fā)現(xiàn),纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液,恢復(fù)至室溫后不穩(wěn)定,加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液,為纖維素綠色再生利用提供了新

的解決方案。下列說法錯(cuò)誤的是

(

)

A.纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖B.纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個(gè)氫鍵C.NaOH提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵D.低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性D7.

(2022廣東,9,2分)我國科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是

(

)

A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于烴類C.1molCO中含有6.02×1024個(gè)電子D.22.4LCO2被還原生成1molCOA考點(diǎn)2合成高分子8.

(2022海南,4,2分)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛B9.

(2023北京,9,3分)一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡式如下,下列說法不正確的是

(

)

A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)B.PHA可通過單體

縮聚合成C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解D.PHA中存在手性碳原子A10.

(2024浙江1月選考,11,3分)制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下:X

C2H4Br2

Y

下列說法不正確的是

(

)A.試劑a為NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的結(jié)構(gòu)簡式可能為

D.M分子中有3種官能團(tuán)A11.

(2023浙江6月選考,10,3分)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是

(

)

A.丙烯分子中最多7個(gè)原子共平面B.X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH

CHBrC.Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D.聚合物Z的鏈節(jié)為

B12.

(2023新課標(biāo),8,6分)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B13.

(2022山東,4,2分)下列高分子材料制備方法正確的是

(

)A.聚乳酸(

)由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯(

CF2—CF2

)由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66{

}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇(

)由聚乙酸乙烯酯(

)經(jīng)消去反應(yīng)制備B14.

(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:

下列說法錯(cuò)誤的是

(

)A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子B15.

(2022重慶,8,3分)PEEK是一種特種高分子材料,可由X和Y在一定條件下反應(yīng)制得,相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式如下。下列說法正確的是

(

)A.PEEK是純凈物B.X與Y經(jīng)加聚反應(yīng)制得PEEKC.X苯環(huán)上H被Br所取代,一溴代物只有一種D.1molY與H2發(fā)生加成反應(yīng),最多消耗6molH2C16.

(2022北京,11,3分)高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:

下列說法不正確的是

(

)A.F中含有2個(gè)酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)B17.

(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。聚苯丙生(L)

Xm—Yn—Xp—Yq

(

表示鏈延長)X為

Y為

已知:R1COOH+R2COOH

下列有關(guān)L的說法不正確的是

(

)A.制備L的單體分子中都有兩個(gè)羧基

B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C.L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵

D.m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響C考點(diǎn)3有機(jī)合成18.

(2023江蘇,9,3分)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體,其合成路線如下:

下列說法正確的是

(

)A.X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基C.1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別D19.

(2024浙江1月選考,21,12分)某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

C8H9NOB

C

C15H10BrClN2O4F

C15H12ClN3O4G

已知:

請(qǐng)回答:(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是

。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)下列說法不正確的是

。A.化合物A→D的過程中,采用了保護(hù)氨基的方法B.化合物A的堿性比化合物D弱C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(4)寫出F→G的化學(xué)方程式

。(5)聚乳酸(

)是一種可降解高分子,可通過化合物X(

)開環(huán)聚合得到,設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①分子中含有二取代的苯環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)

環(huán)境的氫原子,無碳氧單鍵。答案

(1)硝基、酮羰基(2)

(3)BD(4)

+NH3

+HBr(5)

CH3CHO

(6)

、

、

、

20.

(2023浙江6月選考,21,12分)某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知:

—CH

N—請(qǐng)回答:(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是

。(2)下列說法不正確的是

。A.化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B.A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C.在B+C→D的反應(yīng)中,K2CO3作催化劑D.依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)寫出E→F的化學(xué)方程式

。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺

(

)。利用以上合成路線中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有酰胺基（)）答案

(1)羥基、醛基

(2)BC

(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

、

、

、

21.

(2023浙江1月選考,21,12分)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。

已知:①

②

請(qǐng)回答:(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是

。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)下列說法正確的是

。A.B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.化合物D與乙醇互為同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式

。(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①分子中只含一個(gè)環(huán),且為六元環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有2種不同

化學(xué)環(huán)境的氫原子,無氮氮鍵,有乙酰基(

)。答案

(1)硝基、碳氯鍵(2)

(3)D(4)

+CH3CH2OH

+H2O(5)

(6)

、

、

、

22.

(2022浙江6月選考,31,12分)某研究小組按下列路線合成藥物氯氮平。

已知:①

②

請(qǐng)回答:(1)下列說法不正確的是

。A.硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B.化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C.化合物B具有兩性D.從C→E的反應(yīng)推測,化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

;氯氮平的分子式是

;化合物H成環(huán)得氯氮

平的過程中涉及兩步反應(yīng),其反應(yīng)類型依次為

。(3)寫出E→G的化學(xué)方程式:

。(4)設(shè)計(jì)以

和CH3NH2為原料合成

的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。①1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—H鍵。②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4。答案

(1)D(2)

C18H19ClN4加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(3)

+

+CH3OH(4)CH2

CH2

;CH2

CH2

CH3CH2Cl;NH3

(5)

、

、

、

23.

(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化):

回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為

;(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是

、

;(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為

、

;(4)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為

;

J(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是

(寫標(biāo)號(hào));①

②

③

(6)

(呋喃)是一種重要的化工原料,其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中,除

外,還有

種;(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D

的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)。答案

(1)

(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)

(3)醚鍵碳碳雙鍵(4)

(5)③①②

(6)4(7)

24.

(2023廣東,20,14分)室溫下可見光催化合成技術(shù),對(duì)于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等,合成化合物ⅶ的路線如下(加料

順序、反應(yīng)條件略):

(1)化合物ⅰ的分子式為

?；衔飜為ⅰ的同分異構(gòu)體,且在核磁共振氫譜上

只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為

(寫一種),其名稱為

。(2)反應(yīng)②中,化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng),生成化合物ⅳ,原子利用率為100%。y為

。(3)根據(jù)化合物ⅴ的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì),完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a

消去反應(yīng)b

氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)(4)關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中,不正確的有

。A.反應(yīng)過程中,有C—I鍵和H—O鍵斷裂B.反應(yīng)過程中,有

雙鍵和C—O單鍵形成C.反應(yīng)物ⅰ中,氧原子采取sp3雜化,并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子,分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料,利用反應(yīng)③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。

基于你設(shè)計(jì)的合成路線,回答下列問題:(a)最后一步反應(yīng)中,有機(jī)反應(yīng)物為

(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及烯烴制醇反應(yīng),其化學(xué)方程式為

。(c)從苯出發(fā),第一步的化學(xué)方程式為

(注明反應(yīng)條件)。答案

(1)C5H10O

(或

,或

)3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛,或2,2-二甲基-1,3-環(huán)氧丙烷)(2)O2(3)濃硫酸,加熱

O2、Cu,加熱(或酸性KMnO4溶液)—CHO(或—COOH)(4)CD(5)(a)

、CH3CH2OH(b)

+H2O

CH3CH2OH(c)

+Br2

+HBr↑25.

(2023福建,14,12分)沙格列汀是治療糖尿病的藥物,其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下:

已知:叔丁氧羰基簡寫為—Boc;R—COOH+SOCl2

RCOCl+HCl↑+SO2↑;RCOCl+R'OH

RCOOR'+HCl↑。(1)A的官能團(tuán)名稱為

。(2)水溶性比較:A

B(填“>”或“<”)。(3)從結(jié)構(gòu)角度分析,Ⅰ中(C2H5)3N能吸收HCl的原因是

。(4)Ⅱ的反應(yīng)類型為

。(5)NaBH4是還原劑,D的結(jié)構(gòu)簡式為

(不考慮立體異構(gòu))。(6)Ⅴ的化學(xué)方程式為

。(7)A的同分異構(gòu)體G是丁二酸脫水產(chǎn)物中氫被取代后形成的衍生物,其核磁共振氫譜

有四組峰,面積之比為3∶2∶1∶1,寫出G的一種結(jié)構(gòu)簡式

(不考慮立

體異構(gòu))。答案

(1)羧基、酰胺基(2)>(3)(C2H5)3N中N上孤電子對(duì)能與H+形成配位鍵(4)取代反應(yīng)(5)

(6)

(7)

或

考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)三年模擬1.

(2024屆強(qiáng)基聯(lián)盟10月聯(lián)考,8)下列說法不正確的是

(

)A.可利用蒸餾法分離甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的液態(tài)混合物B.纖維素與硝酸反應(yīng)生成的纖維素硝酸酯,可用于生產(chǎn)火藥C.1,3-丁二烯在催化劑作用下,通過加聚反應(yīng)可得到順丁橡膠D.可用飽和碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯D2.

(2024屆杭州一模,6)丙酮酸是糖代謝中具有關(guān)鍵作用的中間產(chǎn)物,葡萄糖的醇化反應(yīng)過程如下圖所示。下列說法不正確的是

(

)

A.1個(gè)環(huán)狀葡萄糖分子中有5個(gè)手性碳原子B.過程①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)C.丙酮酸的酸性比丙酸強(qiáng)D.應(yīng)加入氧化劑才能完成過程③的變化D3.

(2023十校聯(lián)盟聯(lián)考三,7)下列說法正確的是

(

)A.淀粉和纖維素都屬于高分子,都能發(fā)生水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)B.蛋白質(zhì)受某些因素影響,其空間結(jié)構(gòu)發(fā)生變化(一級(jí)結(jié)構(gòu)不變),引起其理化性質(zhì)和生

物活性發(fā)生變化,此時(shí)發(fā)生了蛋白質(zhì)的鹽析C.苯酚與甲醛在堿作用下可得到網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂,屬于熱塑性塑料D.油脂在酸性條件下水解可以得到高級(jí)脂肪酸鹽,常用于生產(chǎn)肥皂A4.

(2023寧波二模,8)下列說法不正確的是(

)A.麥芽糖、蔗糖互為同分異構(gòu)體,分子式均為C12H22O11B.硬化油可作為制造肥皂和人造奶油的原料C.合成硝酸纖維、醋酸纖維、聚酯纖維均要用到纖維素D.蛋白質(zhì)在乙醇、重金屬的鹽類、紫外線等的作用下會(huì)發(fā)生變性,失去生理活性C考點(diǎn)2合成高分子5.

(2024屆金華十校一模,7)下列說法不正確的是(

)A.發(fā)藍(lán)處理后的鋼鐵耐腐蝕性較強(qiáng),是因?yàn)榘l(fā)藍(lán)過程改變了鋼鐵的晶體結(jié)構(gòu)B.硫化橡膠具有較高強(qiáng)度,是因?yàn)槎蜴I將線型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結(jié)構(gòu)C.低密度聚乙烯的軟化溫度較低,是因?yàn)楦叻肿渔溨g有較多長短不一的支鏈D.石墨具有導(dǎo)電性,是因?yàn)樘荚拥膒軌道相互重疊,使p電子可在層內(nèi)自由移動(dòng)A6.

(2024屆強(qiáng)基聯(lián)盟10月聯(lián)考,10)富馬酸(HOOCCH

CHCOOH)可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化,下列說法不正確的是

(

)A.富馬酸分子中最多有12個(gè)原子共平面CB.X的結(jié)構(gòu)簡式為

C.X、Y在水中的溶解度小于富馬酸D.聚合物Z的鏈節(jié)為

7.

(2024屆名校協(xié)作體適應(yīng)考,11)高分子樹脂X的合成路線如下。

下列說法不正確的是

(

)A.高分子X中存在氫鍵B.甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH2

CHCOOHC.反應(yīng)①中有水生成D.高分子X水解可得到乙D8.

(2023溫州二模,8)下列說法不正確的是

(

)A.高密度聚乙烯支鏈多,相互作用力大,軟化溫度高B.網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚丙烯酸鈉是高吸水性樹脂C.再生纖維與合成纖維統(tǒng)稱化學(xué)纖維D.蛋白質(zhì)在某些物理因素的作用下會(huì)發(fā)生變性A考點(diǎn)3有機(jī)合成9.

(2024屆寧波一模,21)化合物H是一種抗艾滋病藥物,某課題組設(shè)計(jì)的合成路線如下:

已知:R1Br

R1MgBr

請(qǐng)回答:(1)寫出化合物B中官能團(tuán)的名稱:

。(2)下列說法不正確的是

。A.A→B的過程是為了保護(hù)—NH2B.E→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)C.化合物G和H可通過紅外光譜區(qū)別D.化合物H的分子式是C14H9F3ClNO2,易溶于水(3)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)C→D的化學(xué)方程式是

。(5)化合物N(

)是另一種合成路線的中間體,寫出化合物N符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①有兩個(gè)六元環(huán),其中一個(gè)是苯環(huán);②1H-NMR譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;③—Cl和—OH不能連接在同一個(gè)碳原子上。(6)以

和CH3CHO為原料,設(shè)計(jì)如圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

答案

(1)碳氯鍵、酰胺基

(2)BD(3)

(4)

+CF3COOC2H5

+C2H5OH(5)

、

、

、

、

、

(6)

10.

(2024屆溫州一模,21)某研究小組按下列路線合成治療細(xì)菌感染的藥物氧氟沙星:

已知:

請(qǐng)回答:(1)化合物C3H5OCl的官能團(tuán)名稱是

。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)下列說法不正確的是

。A.A能與溴水在FeBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)B.E與乙酸乙酯屬于同系物C.E→F轉(zhuǎn)化涉及加成、消去兩步反應(yīng)D.氧氟沙星的分子式是C18H20FN3O4(4)寫出D與F生成G的化學(xué)方程式:

。(5)以2-氨基乙醇(

)與甲醛(HCHO)為原料,且利用以上合成路線中的相關(guān)信息,設(shè)計(jì)

的合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),并能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有

,沒有—O—O—。答案

(1)羰基、碳氯鍵(2)

(3)AB(4)

+

+C2H5OH(或

+

+C2H5OH)(5)

(或

或

H2NCH2CHO

)(6)

、

、

1.

(2023遼寧,19,14分)加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。

C9H10O5

BC22H22O4

D

C30H29NO4

G

已知:①Bn為

②

+R3NH2

(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)回答下列問題:(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的

位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解,新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和

(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為

。(4)F的同分異構(gòu)體中,紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有

種。(5)H→I的反應(yīng)類型為

。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別

為

和

。

M

N

(3)2

+O2

2

+2H2O(4)3(5)取代反應(yīng)(6)

答案

(1)對(duì)

(2)羧基

2.

(2023湖北,17,14分)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā),針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線:

回答下列問題:(1)由A→B的反應(yīng)中,乙烯的碳碳

鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中,與其具有相同官能團(tuán)的有

種(不考慮對(duì)映異構(gòu)),其中核磁

共振氫譜有三組峰,峰面積之比為9∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

。(3)E與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為

、

。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。(5)已知:2

+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu),主要產(chǎn)物為I(

)和另一種α,β-不飽和酮J,J的結(jié)構(gòu)簡式為

。若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有

(填標(biāo)號(hào))。a.原子利用率低b.產(chǎn)物難以分離c.反應(yīng)條件苛刻d.嚴(yán)重污染環(huán)境(3)乙酸丙酮(4)

(5)

ab答案

(1)π(2)7

3.

(2023北京,17,12分)化合物P是合成抗病毒藥物替拉那韋的原料,其合成路線如下。

已知:

(1)A中含有羧基,A→B的化學(xué)方程式是

。(2)D中含有的官能團(tuán)是

。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng):①

的羰基相鄰碳原子上的C—H鍵極性強(qiáng),易斷裂,原因是

。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物,與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)下列說法正確的是

(填序號(hào))。a.F存在順反異構(gòu)體b.J和K互為同系物c.在加熱和Cu催化條件下,J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán),L的結(jié)構(gòu)簡式是

。(6)已知:

,依據(jù)D→E的原理,L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是

。答案

(1)BrCH2COOH+C2H5OH

BrCH2COOC2H5+H2O(2)醛基(3)①酮羰基有吸電子作用②

(4)ac(5)

(6)

4.

(2022北京,17,10分)碘番酸是一種口服造影劑,用于膽部X-射線檢查。其合成路線如下:

已知:R1COOH+R2COOH

+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團(tuán)是

。(2)B無支鏈,B的名稱是

。B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜只有一組峰,

結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)E為芳香族化合物,E→F的化學(xué)方程式是

。(4)G中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡式是

。(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J

的相對(duì)分子質(zhì)量為193。碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是

。(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定,步驟如下。步驟一:稱取amg口服造影劑,加入Zn粉、NaOH溶液,加熱回流,將碘番酸中的碘完全

轉(zhuǎn)化為I-,冷卻、洗滌、過濾,收集濾液。步驟二:調(diào)節(jié)濾液pH,用bmol·L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn),消耗AgNO3溶液的體積為

cmL。已知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

。答案

(1)醛基

(2)正丁酸

(3)

+HNO3

+H2O(4)

(5)

(6)

×100%5.

(2022湖北,17,14分)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體,其合成路線如下:

回答下列問題:

(1)A→B的反應(yīng)類型是

。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有

組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)D→E的過程中,被還原的官能團(tuán)是

,被氧化的官能團(tuán)是

。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有

種。(6)已知A→D、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則A→F的總產(chǎn)率為

。(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中

鍵斷裂,也能催化反應(yīng)①。反應(yīng)①:

+

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性,甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子

S-1(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成S-1的過程中,甲組使用了Pd催化劑,并在純化過程中用

沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示,只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反

應(yīng)①。

根據(jù)上述信息,甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

。答案

(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

(2)5(3)

(4)酯基碳碳雙鍵(5)5

(6)45.92%

(7)單獨(dú)的S-1不能催化,甲組合成的物質(zhì)中有Pd殘留6.

(2023新課標(biāo),30,15分)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是

。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有

種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為

、

。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為

。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為

。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為

。(7)在B的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu));①含

有手性碳;②含有三個(gè)甲基;③含有苯環(huán)。其中,核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡式為

。答案

(1)間甲基苯酚或3-甲基苯酚(2)2(3)羥基氨基(4)取代反應(yīng)(5)

(6)

+H2O

+N2↑+HCl(7)9

7.

(2023山東,19,12分)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線,回答下列問題:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N

C

O

Ⅱ.

路線一:A(C7H6Cl2)

B(C7H3Cl2N)

C

D

E(C8H3F2NO2)

G(

)(1)A的化學(xué)名稱為

(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為

;D中含氧官能團(tuán)的名稱為

;E結(jié)構(gòu)簡式為

。路線二:H(C6H3Cl2NO3)

I

J

G(2)H中有

種化學(xué)環(huán)境的氫;①~④中屬于加成反應(yīng)的是

(填序號(hào));J中碳原子的軌道雜化方式有

種。答案

(1)2,6-二氯甲苯

+2KF

+2KCl酰胺基

(2)2②④38.

(2024屆新陣地教育聯(lián)盟聯(lián)考二,21)香豆素類化合物在藥物中應(yīng)用廣泛。某研究小組按下列路線合成香豆素類化合物K:

已知:①R1HC

CHR2

R1COOH+R2COOH②

+

+H2O③RCOOR1+CH3COOR2

請(qǐng)回答:(1)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱是

。(2)化合物I為線型不穩(wěn)定分子,則I的結(jié)構(gòu)簡式是

。(3)下列說法正確的是

。A.A→B的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件是濃硫酸、濃硝酸、水浴加熱B.G和1,3-丁二烯互為同系物C.1molJ最多可以和4molH2反應(yīng)D.F+J→K的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(4)寫出C→D的化學(xué)方程式:

。(5)以CH3OH、

、(CH3CO)2O為原料也可以合成J,請(qǐng)根據(jù)題給信息,設(shè)計(jì)合理的路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出4種符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①能使FeCl3溶液顯色,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明分子中共有兩個(gè)環(huán),除苯環(huán)外還含有六元環(huán)

,且分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)

+2NaOH

+2NaCl+H2O(5)

答案

(1)醛基、硝基

(2)O

C

C

C

O

(3)AC(6)

、

、

、

9.

(2024屆百校開學(xué)考,21)I是合成植物生長調(diào)節(jié)劑的中間體,某研究小組按如圖路線合成。

已知:Ⅰ.RCOBr+

+HBrⅡ.ROH+R'Br

R—O—R'+HBrⅢ.RNH2+R'Br

R—NH—R'+HBr(R、R'均表示含碳原子團(tuán))回答下列問題:(1)化合物I的含氧官能團(tuán)名稱是

。(2)下列說法正確的是

。A.A→B的反應(yīng)中,AlCl3作催化劑B.D→E的轉(zhuǎn)變可加入鋁和氫氧化鈉溶液來實(shí)現(xiàn)C.化合物F能與氯化鐵溶液反應(yīng)顯黃色D.BrCH2CH2Br與足量KOH醇溶液共熱可生成乙炔(3)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是

。(4)E與H生成I的化學(xué)方程式為

。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯和CH2BrCOBr為原料合成

,利用以上合成線路中相關(guān)信息,設(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示,無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

(寫出兩種即可)。①分子中含有兩個(gè)碳環(huán),其中一個(gè)是苯環(huán);②1H-NMR譜和IR譜檢測表明:含羰基官能

團(tuán),苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。答案

(1)醚鍵、酰胺基(2)AD(3)

(4)

+

+HBr(5)

(6)

、

、

、

、

(或其他合理答案)10.

(2024屆A9協(xié)作體返校聯(lián)考,21)某研究小組以甲苯為起始原料,按下列路線合成有機(jī)光電材料中間體K。

已知:①R—Br

R—CN

R—COOH;②R—CHO+CH3CHO

R—CH

CHCHO。請(qǐng)回答:(1)反應(yīng)Ⅰ所需試劑和反應(yīng)條件分別是

、

。化合物M的結(jié)構(gòu)簡式是

。(2)下列說法不正確的是

。A.化合物D分子中所有原子可能共平面B.化合物E與苯甲酸互為同系物C.E→F、G→J的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D.化合物N可由環(huán)戊二烯與乙烯經(jīng)加成反應(yīng)制得(3)反應(yīng)F→G第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。①分子中含有苯環(huán),遇氯化鐵溶液顯紫色;②1H-NMR譜表明分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,IR譜顯示存在碳氧雙鍵、碳碳

雙鍵。(5)設(shè)計(jì)以HCHO、CH3CHO為原料合成

的合成路線(用流程圖表示,其他無機(jī)試劑任選)。答案

(1)氯氣光照CH3CH2OH(2)BD(3)

+2NaBr+3H2O(4)

、

(5)CH3CHO

CH2

CH—CHO

(或CH3CHO

CH2

CH—CHO

)11.

(2024屆湖麗衢三地市一模,21)某研究小組按下列路線合成降壓藥尼卡地平。

已知:

(1)化合物C中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、

。(2)寫出B→C的化學(xué)方程式: