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文檔簡介

1、 3、乙酸p60)物理性質(zhì)1冰醋酸:俗名:醋酸)結(jié)構(gòu)2分子式: OCH 224 COOHCH 結(jié)構(gòu)簡式: 3 OHHOCHC 結(jié)構(gòu)式:HHO電子式: HCHCO官能團: COOH H 日常生活中,為什么可以用醋除去水垢?)(水垢的主要成分包括aCO3說明乙酸什么性質(zhì)? 科學(xué)探 究+HOCOONa+CO2CH+2CHNaCOCOOH232332 酸性:苯酚碳酸乙酸 乙酸的酸性(酸的通性)鹽酸乙酸酸的種類反應(yīng)類型電離H+-Cl HCl 變紅變紅與酸堿指示劑作用反與活潑金屬NaH2HCl 2NaCl2Na2應(yīng)HCOONaCOOH2CH2Na2CH233與堿性氧化物NaO2HCl 2NaCl2HO22

2、反應(yīng)NaO2NaO2CHCOOH2CHCOONa2HO2332反應(yīng)NaOH與堿NaOHHCl NaClHO2NaOHCHCOOHCHCOONaHO233CONa與某些鹽COO 2NaClHNaCO2HCl 322223反應(yīng)COOHCOONa2CHCOOH2CHCONa223332 醇、酚、羧酸中羥基的比較羥基與與與代氫NaOHNaCO結(jié)構(gòu)簡與鈉NaHCO332的酸性的反的的中不不OCC不能,不比OC產(chǎn)酸比COOC酸酸 (2)酯化反應(yīng)特點 酯化反應(yīng)實驗乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)實驗123圖3實驗步驟(1)2,然后邊搖動試管邊慢慢加入在一支試管中加3 mL 乙醇所示,連接好裝置。2 33冰醋酸和mL 濃

3、硫酸2 mL 。按圖,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min到飽和碳酸鈉溶液的液面上。 (2)實驗現(xiàn)象及結(jié)論圖332碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。說明在濃硫酸存在、加熱的條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng),生成不溶于水且具有香味的油狀物質(zhì)乙酸乙酯。 2生成乙酸乙酯的特點(1)反應(yīng)很慢,即反應(yīng)速度率很小。(2)反應(yīng)是可逆的,即反應(yīng)在生成乙酸乙酯的同時又有部分乙酸乙酯發(fā)生水解,生成乙酸和乙醇。3生成乙酸乙酯的條件及其意義(1)加熱,主要目的是提高反應(yīng)速率,其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā),有利于收集,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)以濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。(3

4、)以濃硫酸作吸水劑,使平衡右移,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 4實驗室制乙酸乙酯的注意事項(1)化學(xué)藥品加入大試管中時,切勿先加濃硫酸。(2)加熱要先小火加熱,后大火加熱。(3)導(dǎo)氣管末端勿浸入液體內(nèi),以防液體倒吸。(4)用飽和NaCO溶液收集產(chǎn)物的目的是中和乙酸、溶解32乙醇、減少乙酸乙酯的溶解度。 反應(yīng)原理: 乙酸乙酯可用什么科學(xué)方法來研究? 同位素示蹤法: 酯化反應(yīng):酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。反應(yīng)機理:羧酸脫羥基醇脫氫a酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)b,也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。 、幾種常見的羧酸:4酸甲俗稱蟻酸,無色有強烈刺激性的液?體,可與水混溶,也能溶于乙醇乙醚等有機溶劑,有毒性

5、HOC甲酸除具有酸的性質(zhì)外,還有醛的性質(zhì) +2Ag+2NHO+H)(NHCOOH NHHCOOH+2Ag()2343322O+4HO+ CuCO+2NaOH HCOOH+2Cu(OH) Na23 222請用一種試劑鑒別下面四種有機物?乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)懸濁液2 乙二酸HOOC-COOH俗稱“草酸”,無色透明晶體,通常含兩個結(jié)晶水,草酸,是最簡單的飽和二元羧酸, ? 是二元羧酸中酸性最強的,它具有 一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑。苯甲酸CH)安息香酸COOH (56 資料卡片自然界中的有機酸草酸安息香酸 (乙二酸)(苯甲酸)COOCOOHCOOHC

6、OOHCH未成熟的梅子、李子、杏子2等水果中,含有草酸、安息香COOHHOC)蟻酸(甲酸等成分酸檸檬酸HCOOHCOOHCH 2 二、酯、定義:1被羧酸分子羧基中的OH取代后的產(chǎn)物。ORO、簡式:2RCOOR、官能團:COHC、酯的通式:32 n2n練習(xí):寫出苯甲酸和乙醇,硝酸和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式。CHCHONO+HO OH+HONOCHCH2223232硝酸乙酯 思考乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯?討論無機酸生成酯的條件是什么?無機酸生成酯需含氧酸。、酯的命名“某酸某酯”5說出下列化合物的名稱:HCOOCH)(2CHCHCOOCHCH1()?3 232O)(4NOOCH)3(?2CHOCOCH

7、O 6、酯的性質(zhì)及用途(1)酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體。?密度比水小。?難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。?(2)酯的化學(xué)性質(zhì)(酯的水解)視頻 OOSOH稀42COH+HOCHCHCOCO+ HCHH5322235OOOCCONa + HOCC+ NaOHHCHHCH533225 醇酸水+酯?酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的思考:酯在酸性條件還是堿性條件下的水解更完全? 資料卡片自然界中的有機酯 丁酸乙酯含有: 含有:戊酸戊酯乙酸異戊酯含有: 思考與交流 根據(jù)化學(xué)平衡原理,提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有:)由于乙酸乙酯的

8、沸點1比乙酸、乙醇都低,因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸可提高其產(chǎn)率。乙酯,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙)使用過量的乙醇2酯的產(chǎn)率。,提高乙醇、乙酸的作吸水劑SO使用濃3)H42轉(zhuǎn)化率。 甲酸酯的特性由于甲酸酯除了含有酯基官能團,還含有醛基,故甲酸酯具有酯和醛的化學(xué)性質(zhì),既能發(fā)生酯基的水解反應(yīng),又能發(fā)生醛基的銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)反應(yīng)和加成反應(yīng)。2 酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【例1】(2009 年全國理綜) 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH 的物質(zhì)的量為()。AA5 molB4 molC3 molD2 mol【解析】該有機物含有酚羥基,還有兩個酯基,要注意該有機物的酯基在NaOH 溶液中水解時,生成

9、羧酸鈉,此外生成。5 mol NaOH,故需要NaOH的酚還要繼續(xù)消耗 1中藥狼把草的成分之一M 具有消炎C)。3 所示。下列敘述正確的是(殺菌作用,M 的結(jié)構(gòu)如圖33 圖333AM 的相對分子質(zhì)量是180B1 mol M 最多能與2 mol Br發(fā)生反應(yīng)2CM 與足量的NaOH 溶液發(fā)生反應(yīng)時,所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為CHONa4954D1mol M 與足量NaHCO反應(yīng)能生成2 mol CO23 ,其相對分子質(zhì)量是OH的分子式為:CA 解析:項M 469發(fā)生反應(yīng),除了酚羥基鄰3 mol Br1 mol M 最多能與178;B 項2位可以發(fā)生取代,還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成;C 項除了酚羥基可以

10、消耗2 mol NaOH,酯基水解也消耗1mol NaOH,水解又生成1 mol酚羥基還要消耗1 mol NaOH 所以共計消耗4 molNaOH;D 項酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。C:答案 2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)C)(。34 所示。下列敘述正確的是3構(gòu)如圖 圖334迷迭香酸屬于芳香烴A迷迭香酸最多能和9 mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)1 mol B迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)C的水溶液完全D5 mol NaOH 迷迭香酸最多能和含1 mol 反應(yīng) 解析:迷迭香酸中含有氧元素,不屬于烴,故A 項錯;1分子迷迭香酸中含2 個苯環(huán),1 個碳碳雙鍵,最多能和7 mol氫

11、氣發(fā)生加成反應(yīng),B 項錯;1 分子迷迭香酸中含有4 個酚羥基,1 個羧基,1 個酯基,最多能和6 mol 氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),D 項錯。C答案: 酯化反應(yīng)實驗【例2】酯是重要的有機合成中間體,廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業(yè)。乙酸乙酯的實驗室和工業(yè)制法常采用如下反應(yīng):CHCOOH 3 CHOHCHCOOCHHO,請根據(jù)要求回答下列問522532題: 533圖 (1) 欲增大生成乙酸乙酯的速率,可采取的措施有升高溫度增大反應(yīng)物濃度_、等。(2)若用圖335 所示裝置來制備少量的乙酸乙酯,產(chǎn)率原料來不及反應(yīng)就被蒸出_ 往往偏低,其原因可能為、溫度過高,發(fā)生了副反應(yīng)、_冷凝效果不

12、好,部分產(chǎn)物揮發(fā)了(任寫兩項)等。_催化效果不理想(3)此反應(yīng)以硫酸為催化劑,可能會造成_產(chǎn)生大量酸性廢液(或二氧化硫氣體造成環(huán)境污染)_、部分原料炭化,催化劑重復(fù)使用困難等問題。)任寫兩項_ ( C(4)根據(jù)表中數(shù)據(jù),下列選項中_(填字母)為該反應(yīng)的最佳條件。同一反應(yīng)時間同一反應(yīng)溫度反應(yīng)溫度選擇性*選擇性*轉(zhuǎn)化率轉(zhuǎn)化率反應(yīng)時間/%/%/h/%/%10024080.277.81006092.3100387.610010092.610092.348010094.5698.712093.0*選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水A.120 ,4 hB80 ,2 h3 h,40 D4 h,60 C 【解析】(1)可以根據(jù)影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素的知識來解答。(2)從反應(yīng)物反應(yīng)的程度,是否發(fā)生反應(yīng)和冷凝的效果去考慮。(3)從催化劑重復(fù)利用、產(chǎn)物的污染、原料被炭化的角度分析。(4)對表中數(shù)據(jù)

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