全國卷有機(jī)推斷題匯編

1、2014-2017年全國卷有機(jī)推斷題匯編1. (2014國標(biāo)卷1)席夫堿類化合物G在催化席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等 方面有廣泛應(yīng)用。合成 G的一種路線如下:已知以下信息: 一摩爾B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾 C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為 106。 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的 O-r定恭fl下、 氏亠HOS 鬧回答下列問題：(1) 由A生成B的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)類型為(2) D的化學(xué)名稱是，由D生成E的化學(xué)方程式為： (3) G的結(jié)構(gòu)簡式為(4) F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為

2、 6: 2: 2: 1的是。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5) 由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺反應(yīng)條件1所選擇的試劑為 反應(yīng)條件2所選擇的試劑為； I的結(jié)構(gòu)簡式為。C(CH) 2= C(CH)2+ NaCI+ H2O【答案】(1) C(CH)2CI CH(CH2+ NaOH 乙 .濃硫酸.(2) 乙苯，GH5+ HN k C2H5NO + H2O(3) C2H5二一 N= C CH3(5)濃硝酸、濃硫酸;CHFe/稀鹽酸;NH2. (2014全國卷2)立方烷具有咼度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,I的一種合成路因此和成立方烷及其衍生物呈為化學(xué)界關(guān)注的熱點。下面是立方

3、烷衍生物 線:回答下列問題:(1) C的結(jié)構(gòu)簡式為, E的結(jié)構(gòu)簡式為C(2) 0 的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為。(3) 化合物A可由環(huán)戍烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:;反應(yīng)3可用(填化合物的代號)。 峰。種。反應(yīng)1的試劑與條件為 :反應(yīng)2的化學(xué)方程式為的試劑為。(4) 在1的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 (5) 1與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有(6) 立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 _(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3) Cl2/ 光照0 2/Cu(4) G和 H (5) 1(6) 33. （2014全國大綱卷）“心得安”是治療心臟病的藥物， 下面是它的一種合成路線（具體

4、反應(yīng)條件和部分試劑略）：回答下列問題：och2-0)e氣呼HN比OCIIaCIi-CE(B)od心得盍（1）試劑a是，試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為，b中官能團(tuán)的名稱（2）的反應(yīng)類型是。（3）心得安的分子式為。（4）試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 3*空反應(yīng)1的試劑與條件為 ， 反應(yīng) 2的化學(xué)方程式為 反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。（其他合理答案也給分）（5）芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMn（酸性溶液氧化成E（ C2HQ）和芳香化合物F （CsHO），E和F與碳酸氫鈉溶液 反應(yīng)均能放出CQ氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式 為 ;由 F 生成一硝化

5、產(chǎn)物的化學(xué)方程式，該產(chǎn)物的名稱是【答案】（1） NaOH（或NqCO） （1分）CICH2CH=CH（ 1分）氯原子、碳碳雙鍵（2分）（2）氧化反應(yīng)（1分）（3） C5H1ON（1 分）（4） CI2 / 光照（1 分）-CH, + NaOH+Al（1 分）取代反應(yīng)（1分）（5）隠（ 2 分）COOH+HjO（ 2 分）CH3COOHI催化劑 B C4H6O2A OOOHCH3CCH3IkOhh 3cgc 三 chCH3催化劑H+/H,ODCH2-Cbn 帀C OCCH3II:0Al23-H 3CCCH = CH2Pb/PbOCaCO3CH3/CH A _CH2CHOch!m一 O聚乙烯醇縮丁

6、醛CHCH2CH2CH3順式聚異戊二烯催化劑HOOCOCXMi + HNQ儕）臥:幻紅 HOOC2硝基一1,4 苯二甲酸（或硝基對苯二甲酸）（2分）4. （2015全國卷1）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)A（ C2H0是基本有機(jī)化工原料。由 A制備聚乙烯醇縮丁 醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示:回答下列問題:（1） A的名稱是, B含有的官能團(tuán)是 。（2） 的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 （3） C和 D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、。（4） 異戊二烯分子中最多有 個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。（5） 寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （寫結(jié)構(gòu) 簡式）。（6）參照異戊二烯的

7、上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。CH3Hl_ CH2 C=C CH2CH3CHO乙炔；碳碳雙鍵、酯基 加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；OHH2OHAI2O3KOH(6)CH 毛CHCH3 pb/pbf CH=CHCHCH 3CH=CHCH=CH 2CaCO 35. （2015全國卷2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：CI2A 光 BNaOH/乙 醇KMnO 4F稀 NaOHH 2催化劑濃 H 2SO4PPG已知: 烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;

8、化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8; E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；RiCHO + R2CH2CHO 稀竺1Rch C QC=CH9. （2017全國I卷）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知: RCH0 十 CHjCHO 竺纓旦 J RCH-CHCH0 + H2O回答下列問題：（1） A的化學(xué)名稱是 。（2） 由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 、。（3） E的結(jié)構(gòu)簡式為。（4） G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為 。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 CQ,其

9、核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為 6 : 2 ： 1 ： 1,寫出2種符合要求的 X的結(jié)構(gòu)簡式。（6） 寫出用環(huán)戊烷和2- 丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應(yīng)取代反應(yīng)C COOH(4)(5)CHjCCOOH(6)NaOH/乙醇 gCH7CH 二 CHCH催化劑（任寫兩種）10. （2017全國U卷）化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為 6 ： 1 ： 1D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaO

10、H或2 mol Na反 應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:（1） A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2） B的化學(xué)名稱為。（3） C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。（4） 由E生成F的反應(yīng)類型為。（5）G的分子式為。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的NstCO反應(yīng)，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3 : 2 : 2 : 1的結(jié)構(gòu)簡式為、 。(1)（2） 2-丙醇（或異丙醇）(5)站皿(6) 611. （2017全國川卷）氟他胺 G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：（1） A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。（2 ）的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是（3）的反應(yīng)方程式為 吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是F（4） G的分子式為。（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯