研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法03177

1、a1研究有機(jī)化合物的根本步驟:別離、提純,得到純品有機(jī)物元素定量分析,確定測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定波譜分析,確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)a2A 有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) B 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大一般約大于30利用互溶液體混合物的沸點(diǎn)不同，除去雜質(zhì)a31 1、蒸蒸 餾餾蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶溫度計(jì)溫度計(jì)冷凝管冷凝管牛角管牛角管錐形瓶錐形瓶酒精燈酒精燈原理：利用液態(tài)混合物互溶中各組分沸點(diǎn)的不同，原理：利用液態(tài)混合物互溶中各組分沸點(diǎn)的不同，加熱使其別離。加熱使其別離。一、有機(jī)物的別離、提純一、有機(jī)物的別離、提純a4本卷須知：本卷須知：蒸蒸 餾餾1.1.溫度計(jì)水銀溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒球處于蒸餾燒瓶支管口處瓶支管口處3

2、.3.投放沸石或投放沸石或瓷片防暴沸瓷片防暴沸4.4.燒瓶底加燒瓶底加墊石棉網(wǎng)墊石棉網(wǎng)2.冷凝冷凝水，下水，下口進(jìn)，上口出口進(jìn)，上口出a5振振蕩蕩靜靜置置分分液液萃萃 取取原理：原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗分液漏斗a6 1.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反響；萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反響； 2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差異在萃取溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差異在萃取劑中的溶解度大；劑中的溶解度大； 3

3、.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反響。溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反響。振振蕩蕩靜靜置置分分液液萃萃 取取分液漏斗分液漏斗萃取劑的選擇：萃取劑的選擇：a7資料資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點(diǎn)苯甲酸為白色片狀晶體，沸點(diǎn)249，其在水，其在水中的溶解度：中的溶解度：0.17 (25)，0.95g (50)，6.8g (95)。問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，你認(rèn)為問題探究：根據(jù)苯甲酸及雜質(zhì)的性質(zhì)，你認(rèn)為可別離提純苯甲酸的方法有哪些？可別離提純苯甲酸的方法有哪些？資料資料2：粗粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇，苯甲醇(可溶于水，可溶于水，20的溶解度為的溶解度為 4g/100

4、gH2O，易溶于有，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)機(jī)溶劑，沸點(diǎn)205.7 ) 等。等。a8重結(jié)晶重結(jié)晶加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水；加熱溶解苯甲酸后，需加少量蒸餾水； 濾液要趁熱濾出。濾液要趁熱濾出。苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)a9重結(jié)晶重結(jié)晶 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。教材而將其雜質(zhì)除去的方法。教材 P18 P18 1、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多、溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何

5、要求？被提純的有機(jī)物的溶解重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)？度需符合什么特點(diǎn)？1雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；易于除去；2被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。受溫度的影響較大。1溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，局部雜質(zhì)溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，局部雜質(zhì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；2溫度極低時(shí)，溫度極低時(shí)，溶劑水也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。溶劑水也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。a10重結(jié)晶重結(jié)晶 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶

6、劑中的溶解度不同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 結(jié)晶結(jié)晶降溫結(jié)晶降溫結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶 ：溶解度隨溫：溶解度隨溫 度變化小的度變化小的 蒸發(fā)溶劑蒸發(fā)溶劑：溶解度隨溫：溶解度隨溫 度變化大的度變化大的KNO3(NaCl)：_除去括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)除去括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)a11【活學(xué)活用】3純堿和氯化鈉的溶解度曲線如下，將純堿從氯化鈉和純堿的混合物中別離出來，最好應(yīng)用() A. 蒸餾法 B萃取法 C重結(jié)晶法 D分液法4以下關(guān)于物質(zhì)的別離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的選項(xiàng)是()A在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B用96%的工業(yè)酒精制取無

7、水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要參加少量蒸餾水D在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾a12振振蕩蕩靜靜置置分分液液萃萃 取取原理：原理：利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度利用物質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另的不同，用一種溶劑把物質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來。一種溶劑所組成的溶液里提取出來。分液漏斗分液漏斗a13 1.萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反響；萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反響； 2.溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差異在萃取溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差異在萃取劑中的溶解度大；

8、劑中的溶解度大； 3.溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反響。溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反響。振振蕩蕩靜靜置置分分液液萃萃 取取分液漏斗分液漏斗萃取劑的選擇：萃取劑的選擇：a14BDBDa15練習(xí)練習(xí)1：以下物質(zhì)中的雜質(zhì)括號(hào)中是雜質(zhì)：以下物質(zhì)中的雜質(zhì)括號(hào)中是雜質(zhì)分別可以用什么方法除去。分別可以用什么方法除去。甲烷乙烯甲烷乙烯 溴水水溴水水硝基苯苯硝基苯苯乙酸乙酯乙醇乙酸乙酯乙醇淀粉膠體淀粉膠體NaCl 洗氣用溴水洗氣用溴水萃取萃取蒸餾蒸餾分液飽和分液飽和Na2CO3溶液溶液滲析滲析a16【活學(xué)活用1關(guān)于蒸餾的實(shí)驗(yàn)操作說法正確的選項(xiàng)是()A蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點(diǎn)不同實(shí)現(xiàn)別離B蒸餾燒瓶可以用酒精燈直

9、接加熱C開始蒸餾時(shí)，應(yīng)該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應(yīng)該先關(guān)冷凝水再撤酒精燈D苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進(jìn)行別離a172的一些物理性質(zhì)如下表所示： 物質(zhì)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/密度/g cm3水溶性 102121.162 2不溶 542381.158 1不溶(1)別離這兩種物質(zhì)的混合物可采用的方法是_(填字母)。a過濾 b分液 c蒸發(fā) d蒸餾(2)實(shí)驗(yàn)需要用到的主要玻璃儀器是_、_、_、_、_、牛角管。a18練習(xí)練習(xí)2：以下關(guān)于物質(zhì)的別離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或：以下關(guān)于物質(zhì)的別離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法及現(xiàn)象，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是做法及現(xiàn)象，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下

10、在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下用用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是 加生石灰，再蒸餾加生石灰，再蒸餾在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要 加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾加少量蒸餾水，冷卻到常溫才過濾分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液分液時(shí)，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液 體從上口倒出體從上口倒出使用分液漏斗萃取提純物質(zhì)前，要先撿漏使用分液漏斗萃取提純物質(zhì)前，要先撿漏用酒精萃取溴水中的溴用酒精萃取溴水中的溴稱量時(shí)，稱量物放在稱量紙上，置于托盤天平的左稱量時(shí)，稱量物放

11、在稱量紙上，置于托盤天平的左 盤，砝碼放在托盤天平的右盤盤，砝碼放在托盤天平的右盤A. B. C. D.Da19有機(jī)物有機(jī)物（純凈）（純凈）確定分確定分子式子式？首先要確定有機(jī)物中首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中C、H、O各各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物的一般步驟和方法研究有機(jī)物的一般步驟和方法一元素分析一元素分析確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式二、元素分析二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定a20“李比希元素分析法的原理：李比希元素分析法的原理：取定量含取定量含

12、C、H（O）的有）的有機(jī)物機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式a21a221 1質(zhì)荷比是什么？質(zhì)荷比是什么？2如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？a23未知化合物未知化合物A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖結(jié)論：結(jié)論：A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為46a24討論討論1：2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的奉獻(xiàn)之一是創(chuàng)造年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的奉獻(xiàn)之一是創(chuàng)造了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行

13、結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的極少量的109g化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比方，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比方右圖所示假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度右圖所示假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)，那么該有機(jī)物可能是與該離子的多少有關(guān)，那么該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯a25例如：未知物例如：未

14、知物A的分子式為的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？，其結(jié)構(gòu)可能是什么？ HHH HHCCOH或或HCOCH H HH H三、波譜分析三、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：1根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體2利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)后確定正確的結(jié)構(gòu)a261、紅外光譜、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理原理：由于有機(jī)物中組成由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團(tuán)官能團(tuán)的的原子原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，處于不斷振動(dòng)狀態(tài)

15、，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，可發(fā)生震動(dòng)吸收，不不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將，在紅外光譜圖中將處于不處于不同位置同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。a27紅外光譜紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)a28可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的

16、紅外光譜結(jié)論：結(jié)論：A中含有中含有O-H、C-O、C-Ha292、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理：核磁共振氫譜確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理： 對(duì)于對(duì)于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子氫原子的連接方式也不的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫等效氫的種數(shù)不同。的種數(shù)不同。 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移。 從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。a30核磁共振氫譜光譜核磁共振氫譜光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)a31CH3CH2OH的紅外光譜可以推知未知物可以推知未知物A分子有分子有3種不同類型的氫原子及它們種不同類型的氫原子及它