有機物的結構特點(同分異構體)復習課件

1、同分異構體同分異構體1.理解同分異構體的概念理解同分異構體的概念. .2.2.能夠辨認同系物和列舉異構體能夠辨認同系物和列舉異構體. .3.3.能夠正確書寫同分異構體以及確定能夠正確書寫同分異構體以及確定同分異構體的數目同分異構體的數目. .同分異構體同分異構體同分異構體的概述同分異構體的概述2常見的官能團異構常見的官能團異構3系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律系統(tǒng)掌握同分異構體的書寫規(guī)律4常見題型常見題型一、同分異構體的概述一、同分異構體的概述同分異構體指具有相同分子式而結構不同同分異構體指具有相同分子式而結構不同的化合物。的化合物。1.定義定義 分子式相同分子式相同結構式不同結構式不同化合物化合

2、物同系物同系物同一種物質同一種物質同素異形體、同位素同素異形體、同位素以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數子數1234568111620同分同分異體異體數數1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同分子質量相同結構不同、性質不同結構不同、性質不同碳原子數目越多，同分異構體越多碳原子數目越多，同分異構體越多類別類別備注備注高考考查的高考考查的重點和熱點重點和熱點立體異構立體異構 同分異構類型同分異構類型異構異構類型類型示例示例產生原因產生原因碳鏈碳鏈異構異構位置位置異構異構官能團官能團異構異構C

3、H3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構產生的異構官能團在碳鏈中的位官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構置不同而產生的異構官能團種類不同官能團種類不同而產生的異構而產生的異構順反異構順反異構 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3順式順式反式反式 當有機物分子中含有碳碳雙鍵當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團不同團不同時，就存在順反異

4、構現(xiàn)象。時，就存在順反異構現(xiàn)象。 相同原子或基團位于雙鍵同側為順式，相同原子或基團位于雙鍵同側為順式，異側為反式。異側為反式。想一想：想一想：丙烯是否存在順反異構？丙烯是否存在順反異構？對對 映映 異異 構構乳酸分子的空間構型乳酸分子的空間構型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各例：當碳原子上所連接的四個原子或原子團各不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有手性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異構體，下列化合物中存在對映異構體的是構體，下列化合物中存在對映異構體的是

5、A、官能團異構情況小結判斷下列判斷下列異構屬于何種異構？異構屬于何種異構？1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構OH 反饋練習二、同分異構體的書寫二、同分異構體的書寫例例1 1、寫出、寫出C C6 6H H1414的所有同分異構體（的所有同分異構體（5 5種）種）1、烷烴

6、、烷烴同分異構體的書寫同分異構體的書寫-碳鏈異構碳鏈異構步驟：步驟： 寫寫最長碳鏈最長碳鏈為主鏈的直鏈烷為主鏈的直鏈烷 取下一個碳（甲基）當支鏈，取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一個碳，主鏈減少一個碳，安裝支鏈安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結構）鏈算一種結構） 取下兩個碳取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基兩個甲基或一個乙基）當支鏈，主）當支鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）同碳或相鄰碳或相間的碳上） 直到剩余的碳數不足以做主鏈（最長）為止。直到剩余的碳數

7、不足以做主鏈（最長）為止?？谠E：口訣： 主鏈由長到短，主鏈由長到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布由對到鄰間。排布由對到鄰間。方法叫方法叫“減碳法減碳法”注注 意：烷烴只存在碳鏈異構意：烷烴只存在碳鏈異構 注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。的第二位。2、烯烴、醇、鹵代烴、烯烴、醇、鹵代烴同分異構體的書寫同分異構體的書寫例例2、書寫、書寫C4H8烯烴的同分異構體烯烴的同分異構體(5種種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3

8、 (CH3)2CCH2 含單官能團有機物同分異構體的書寫含單官能團有機物同分異構體的書寫（1）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構；法寫出剩余碳的碳架異構；（2）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構） 先碳鏈異構再位置異構，如書寫先碳鏈異構再位置異構，如書寫C5H12O的的醇的同分異構體醇的同分異構體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫子補足碳的四個價鍵。

9、如書寫C5H12O的醚的同分異構體的醚的同分異構體碳數碳數烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價烷基的種類及名稱一價烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種各各2種種5共共3種種CH3CHCH3CH3用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4

10、4H H9 9 丁基丁基3、多官能團的同分異構體、多官能團的同分異構體書寫規(guī)律：書寫規(guī)律：1、依據、依據不飽和度不飽和度，確定官能團類別和數目，確定官能團類別和數目2、確定主鏈，寫碳鏈異構、確定主鏈，寫碳鏈異構3、移動官能團，寫位置異構、移動官能團，寫位置異構1、書寫、書寫C5H10烯烴的同分異構體烯烴的同分異構體(5種種)2、書寫、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構體中屬于醇類的同分異構體 （4種）種）3、書寫、書寫C4H9Cl的同分異構體（的同分異構體（4種）種）反饋練習反饋練習三三. 同分異構體數目的確定同分異構體數目的確定等效氫法等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12H

11、HHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結構上等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目1、一元取代物同、一元取代物同分異構體分異構體判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊烷如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的處于對稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH

12、3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3練習練習1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數目：下列有機物中一氯代物的同分異體的數目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類練習練習2：10碳以內一取代物只有一種的烷烴碳以內一取代物只有一種的烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3H OC4H9H OC4H9硼氮苯結構類似苯，則其一氯取代產物有硼氮苯結構類似苯，則其一氯取代產物有_種種 其二氯取代產物有其二氯取代產物有_種種NNNBBBHHHHHH421 1、有機物中二氯代物的同

13、分異體的數目、有機物中二氯代物的同分異體的數目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結構如圖立方烷的分子立體結構如圖（1 1）立方烷的化學式為）立方烷的化學式為_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_種種同分異構體同分異構體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?2 2、二取代物的同分異構體的數目的確定、二取代物的同分異構體的數目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3種3、苯環(huán)多元取代產物種類的判斷方法、苯環(huán)多元取代產物種類的判斷方法XXXXXXX鄰鄰間間對對例：有三種不同的基團，分別為例：有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時，若同時分別取

14、代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的結構式例：蒽的結構式 為為 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 種，二氯代物又有種，二氯代物又有 種。種。315練習練習1、式量為式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數目為個氫原子，所得芳香烴產物的數目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH3CD練習練習2、某烴的一種同分異構體可能是只某烴的一種同分異構體可能是

15、只能生成一種一氯代物，該烴的化學式能生成一種一氯代物，該烴的化學式（ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6例例1. 下圖表示某物質（下圖表示某物質（C12H12）的結構簡式）的結構簡式（1） 在環(huán)上的一溴代物有（在環(huán)上的一溴代物有（ ）種；）種；CH3 l ll lCH3 93(2)在環(huán)上的二溴代物有在環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體種同分異構體, 則環(huán)上的四溴則環(huán)上的四溴代物有（）種。代物有（）種。換元法換元法例例2、一氯并五苯有、一氯并五苯有 種同分異構體種同分異構體 4同分異構體小結同分異構體小結 緊扣對稱；緊扣對稱； 思維有序；思維有序； 查漏補缺；查漏補缺； 靈

16、活多變。靈活多變。思考：思考：比較下列物質在結構上的異同！比較下列物質在結構上的異同！同系物同系物 同系物同系物 結構相似結構相似、分子組成上、分子組成上相差相差一個一個或若干個或若干個CHCH2 2原子團的物質互相稱為原子團的物質互相稱為同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判斷同系物的要點：判斷同系物的要點： (1) 結構相似結構相似是指：是指： 碳鏈和碳鍵特點相同；官能團相同；官能團數碳鏈和碳鍵特點相同；官能團相同；官能團數目相同；目相同； 官能團與其它原子的連接方式相同。官能團與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2

17、OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物組成肯定同系物組成肯定符合同一通式，且屬符合同一通式，且屬同類物質同類物質，但組成符合同一通式的物質并不，但組成符合同一通式的物質并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。單烯烴或環(huán)烷烴。 (3) 同系物同系物組成元素相同組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數相差一個雖然碳氫原子數相差一個CH2原子團原子團,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故但因鹵原子不同，即組成元素不

18、同，故不是不是同系物同系物。 (4) 同系物之間同系物之間相對分子質量相差相對分子質量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數差數值為兩種同系物的碳原子數差數值)。 (5) 同系物中同系物中擁有相同種類和數目的官能擁有相同種類和數目的官能團團，勢必，勢必具有相類似的化學性質；具有相類似的化學性質；但碳原子但碳原子數目不同，結構也不同，故數目不同，結構也不同，故物理性質具有遞物理性質具有遞變規(guī)律變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大漸增大(升高升高)的趨勢。的趨勢。 (6) 有的化合物結構相

19、似，但分子組成有的化合物結構相似，但分子組成上不是相差若干個上不是相差若干個CH2原子團原子團,而是相差若干而是相差若干個其它原子團，個其它原子團，這樣的一系列物質不是同系這樣的一系列物質不是同系物，但可稱作同系列。物，但可稱作同系列。例如例如:這些物質在組成上依次相差這些物質在組成上依次相差C4H2原子團原子團,屬屬于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可于同系列。同系列具有統(tǒng)一的組成通式，可用數學上的等差數列方法求得。同系物可視用數學上的等差數列方法求得。同系物可視為同系列中的一個特殊成員。為同系列中的一個特殊成員。 3、下列哪組是同系物？（）、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH2CH2 CH2練習練習CH2CH2CH2OHOHD、CH3CH2OHE、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl同位素、同素異形體、同分異構體三概念的比較同位素、同素異形體、同分異構體三概念的比較概念概念內涵內涵比較對象比較對象實例實例同位素同位素同素異形體同素異形體同分異構體同分異構體質子數等，中子數質子數等，中子數不等，原子之間不等，原子之