同系物與同分異構(gòu)體

1、同系物與同分異構(gòu)體一、同系物概念：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物.結(jié)構(gòu)相似是指必須是同類物質(zhì)，即有機(jī)物官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)要相同;組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2 原子團(tuán)是指其通式必須相同。只有同時(shí)具備二條件的有機(jī)物才互為同系物同系物的判斷方法判斷有機(jī)物是否是同系物需要注意以下三點(diǎn)：a、同系物必須符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如有機(jī)物的同分異構(gòu)體均不是同系物 .b、同系物結(jié)構(gòu)一定相似，但結(jié)構(gòu)相似的不一定是同系物，如有機(jī)物的碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)體。C、同系物的分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2”原子團(tuán)，.例如苯酚與苯甲醇在分子組成上相差一個(gè) “ch2”原子

2、團(tuán)，但它們不是同一類物質(zhì)，所以也不是同系物。二、同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體概念:具有相同的分子式而又具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體.同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：（1）同分異構(gòu)體具有相同的分子式、相同的最簡(jiǎn)式、相同的式量和相同的元素組成.分子式相同是前提條件。（2）結(jié)構(gòu)不同指的是：碳鏈骨架不同；官能團(tuán)在碳鏈上的位置不同；官能團(tuán)的種類不同。同分異構(gòu)體也存在于無(wú)機(jī)物和有機(jī)物之間，無(wú)機(jī)物與無(wú)機(jī)物之間（了解即可。如:尿素CO （NH2） 2和氰酸銨NH4CNO互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫通常是按碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一類別異構(gòu)的順序書寫，若不按一定的順序書寫容 易漏寫和重寫，如寫分子式為c5h

3、10的同分異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)：1一戊烯甲基一1-丁烯甲基-1-丁烯ch2=chch2ch2ch3ch2=c（ch3）ch2ch3ch2=chch（ch3）ch3位置異構(gòu)：2一戊烯2一甲基一2一丁烯ch3ch=chch2ch3（ch3） 2c=chch3類別異構(gòu)：1二甲基環(huán)丙烷1,2二甲基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷1， 碳鏈異構(gòu)3種，位置異構(gòu)2種，類別異構(gòu)5種，總共十種.4、同分異構(gòu)體的種類：碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)如c5h12有三種同分異構(gòu)體， 即正戊烷、異戊烷和新戊烷.位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1一丁烯與2一丁烯、1

4、一丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1一丁炔與1，3一丁二烯、丙烯與環(huán) 丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。其他異構(gòu)方式:如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，在中學(xué)階段的信息題中屢 有涉及。5、各類有機(jī)物異構(gòu)體情況：cnH2n+2:只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如ch3 （ch2）3ch3、ch3ch（ch3） ch2ch3、c（ch3）4(6)C H :單烯烴、環(huán)烷烴。如 CH廣CHCH,CH、CHCH=CHCH、CH廣C (CHJ,、CHn 2n22333232c H

5、，:炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴。如：ch三cch,ch、chc三cch、ch=chch=ch/n 2n-22 3332CHCH -CH3 CH2CH2二H3CH2-CH2:芳香烴（苯及其同系物）。如：右一ch3ch3Qch3O：飽和脂肪醇、醚。如口:ch3ch2ch2oh、ch3ch（oh） ch3、ch3och2ch 環(huán)醇、烯基醇。CnH2n0CnH2n+2C h2 O：醛、酮、環(huán)醚、n /。CH2CHCH3CH2-CH2、 0一 ch,CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如3如：ch3ch2cho、ch3coch3、ch2=chch2oh、/興CH2CHOHCH3CH2COOH、CH3COO

6、CH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、ch3ch (oh) cho、ch3coch2oh CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸.如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH(9) C (H O):糖類。如：C H O : H OH(CHOH) CHO,CH OH(CHOH)COCH OH ,n 2 m6 12 624232c12h22o11 :蔗糖、麥芽糖。二、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法記憶法。記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH的四甲基取代物）、2, 2,3, 3-四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、環(huán) 4

7、己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。（2）丙基、丁烷有兩種；戊烷、二甲苯有三種?；ā＠?丁基（CH）有4種，則丁醇（CH-OH）、一氯丁烷（CH-Cl）或CH的一氯代物、戊4 94 94 94 10醛（C4H9CHO）、戊酸（C4H9COOH）等都有4種（均指同類有機(jī)物）.替代法.例如:二氯苯h4C12有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種,新戊烷C（CH3）4 的一鹵代物也只有一種。判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過(guò)分析有幾種等效氫原子法（又稱 對(duì)稱法）來(lái)得出結(jié)論。（1）同一碳原子上的氫原子是等效的。（2）同一碳原子上所連甲基上的氫原

8、子是等 效的。（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系）3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：記憶法：碳原子數(shù)目15的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有兩種異構(gòu) 體，戊烷有三種異構(gòu)體。碳原子數(shù)目14的一價(jià)烷基：甲基一種（一CH3），乙基一種（一CH2CH3）、丙基兩 種（CH2CH2CH3、一CH （CH3）2）、，丁基四種（一CH CH CH CH、CHCHCHCH、一CH CH （CH ）、-C（CH ）2 2 2 3、32 3、23 2、3 3一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)三種）。 基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目

9、可推斷有機(jī)物的異 構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看 作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種.等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一 種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原 子，而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種 結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被 相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方

10、法有： 同一碳原子上連接的氫原子等效.同一碳原子上連接的一ch3中氫原子等效.如：新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一 個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效.同一分子中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：分子中的18個(gè)氫原子等效。CH CH四、同分異構(gòu)體推斷方法舉例CH C CCH抓住題干暗示，縮短思維時(shí)間注重結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，增大思維跨度【例3】用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得到的化合物可能有：A 3種B 4種 C 5種 D 6種解析經(jīng)計(jì)算此題中式量為43的烷基為-C3H7,根據(jù)烷基的碳鏈異構(gòu)有丙基和異丙基兩種；又根據(jù) 甲苯苯環(huán)上的位置異構(gòu)推知有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置可被取代

11、，所以兩烷基各得3種異構(gòu)體?！敬鸢浮緿 調(diào)整先后順序，排除思維干擾【例4】苯環(huán)上連有一個(gè)一X和3個(gè)一Y基的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有A 3種 B 4種 C 5種 D 6種解析學(xué)生如果先將一X排上苯環(huán)，再用三個(gè)一Y基取代，則思維混亂，易選錯(cuò)B和D。如果將多個(gè) 基團(tuán)的一Y先排到苯環(huán)上，得三種結(jié)構(gòu)形式：3【例1】已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，不必試寫，立即可推斷戊釀屬于醇類）的同分異構(gòu)體數(shù)目有 種烴A 6種 B 7種 C 8種 D 9種解析本題設(shè)計(jì)的“不必試寫”是一個(gè)暗示，它告訴答題者的思維方向，應(yīng)沿著官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換去 巧妙推測(cè)，一OH換相應(yīng)的一Cl，其它基團(tuán)不變?！敬鸢浮緾進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換,開辟思維捷徑【例2】二

12、漠苯的同分異構(gòu)體有3種，則四漠苯的同分異構(gòu)體有種A 3種 B 4種 C 5種 D 6種解析對(duì)此題，學(xué)生往往按部就班地去寫四漠苯的同分異構(gòu)體，恰好落入命題者的圈套，不可自拔，實(shí)際上，只要觀察分子式:C6H6-C6H.Br2-C6H_Br.，將二漠代物變換為二氫代物，其異構(gòu)體數(shù)66642624與四漠代物等價(jià)。Y YYYYYYCO O -一CH3 、0、 一O、-0 CH2、 oZo ch3。CH3CH3根據(jù)其組成，兩兩相接，可寫出6種結(jié)構(gòu).其余兩種結(jié)構(gòu)為：HCOOhcooch2 U）。CH3列舉統(tǒng)分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵是按“類別異構(gòu)一碳架異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)或取代基位置異構(gòu)順序列舉，同時(shí) 要充分利用“對(duì)稱性”防漏剔減。8、一ch2ChcH2ochch ohnH2 oHch2nH2OHNH2一C CH2 NH2一C CH2 OHch3ch39、命HQ(共18種) TOC o 1-5 h z 10、 C