維生素醫(yī)學講座培訓課件

1、維生素醫(yī)學講座維生素醫(yī)學講座主要內(nèi)容 掌握：各類維生素的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì) 熟悉：維生素分類、重要維生素的來源、缺乏癥及應用；VitD3的體內(nèi)生物代謝活化過程、VitB體內(nèi)生物轉(zhuǎn)化、VitC的各種異構(gòu)體及活性，VitE的主要代謝產(chǎn)物。 了解：其他天然維生素及維生素原的結(jié)構(gòu)特點；維生素酸抗腫瘤研究進展。2維生素醫(yī)學講座主要內(nèi)容 掌握：各類維生素的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)2維生素醫(yī)學講定義與分類 Vitamin：維持生命代謝過程所必需的一類微量的天然有機化合物，通常人體自身不能合成或合成的量不足以供機體的需要，而必須從食物中攝取。 維生素不提供人體所需的能量，也不是機體細胞的組成部分，但不能缺乏，攝取量

2、不足會產(chǎn)生維生素缺乏癥。 按溶解性質(zhì)：脂溶性維生素、水溶性維生素A, D, E, KB, C, H, M3維生素醫(yī)學講座定義與分類 Vitamin：維持生命代謝過程所必需的一類微量常用維生素類藥物的主要來源、作用類別名稱應用來源天然存在的主要形式脂溶性維生素VitA視黃醇，Retinol抗干眼病、維生素缺乏癥動物脂肪、魚肝油、蛋黃等VitA1、VitA2、胡蘿卜素（VitA源）VitD3膽骨化醇維生素D3缺乏癥、佝僂病、骨軟化癥動物肝臟、奶、蛋黃等VitD2（麥角骨化醇），VitD3VitE生育酚醋酸酯VitE缺乏癥、間歇性跛行麥胚油、花生油、玉米油、生育酚， 、三烯母育酚VitK3甲萘醌新生

3、兒出血癥、長期服用廣譜抗菌素所致的VitK缺乏癥綠色植物：卷心菜、番茄、甘薯VitK、vitK2、VitK3、VitK44維生素醫(yī)學講座常用維生素類藥物的主要來源、作用類別名稱應用來源天然存在的主類別名稱應用來源天然存在的主要形式水溶性維生素Vitamin C（抗壞血酸）Vitamin C缺乏癥、酸化尿、特發(fā)性高鐵血紅蛋白癥蔬菜、水果（如番茄、辣椒、山楂)抗壞血酸Vitamin H（生物素Biotin, VitB7）VitH缺乏引起的皮炎、舌炎、食欲減退等動物肝、腎、蛋黃、酵母及蔬菜、谷類游離或結(jié)合型生物素Vitamin B1（鹽酸硫胺）Vitamin B缺乏癥、周圍神經(jīng)炎，腳氣病谷物、豆類種

4、皮、酵母、雞蛋鹽酸硫胺VitB2（核黃素）VitB2缺乏癥米糠、動物肝臟、蛋黃等核黃素VitB6(鹽酸吡多辛）VitB6依賴綜合征、缺乏癥、etc谷物外皮吡多醇、吡多醛、吡多胺VitB12（氰鈷胺）貧血、神經(jīng)系統(tǒng)疾病動物肝臟、蛋、乳及豆類食物氰鈷胺VitM(葉酸）巨幼紅細胞貧血、血小板減少癥新鮮蔬菜、動物肝、腎等-羥基蝶呤、蝶酸5維生素醫(yī)學講座類別名稱應用來源天然存在的主要形式水溶性維生素Vitamin結(jié)構(gòu)式VitB1VitAVitD3VitCVitHVitEVitK6維生素醫(yī)學講座結(jié)構(gòu)式VitB1VitAVitD3VitCVitHVitEV1. 脂溶性維生素 Oil soluble vita

5、mins 1. 維生素A醋酸酯 P414 2. VitaminD3 P417 3. 維生素E醋酸酯P422VitAVitD3VitE7維生素醫(yī)學講座1. 脂溶性維生素 Oil solubVitA 醋酸酯 P414 （結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、應用） VitA存在于肝、奶、蛋，尤其以海洋魚類的魚肝油中含量最為豐富。植物中的為維生素A源，在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素，轉(zhuǎn)變率最高的為-胡蘿卜素天然形式：A1（視黃醇） A2（3-脫氫視黃醇）活性形式 ：視黃醇、視黃醛、視黃酸8維生素醫(yī)學講座VitA 醋酸酯 P414 （結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)、應用） V結(jié)構(gòu)特點 環(huán)己烯、側(cè)鏈四個全反式（E) 烯鍵 醋酸酯較穩(wěn)定9維生素醫(yī)

6、學講座結(jié)構(gòu)特點 環(huán)己烯、側(cè)鏈四個全反式（E) 烯鍵9維生素醫(yī)學講座SAR1. 環(huán)己烯； 2. 側(cè)鏈四反、五烯共軛；3. 雙鍵飽和活性失；4. 端位羥酯醛例外羧10維生素醫(yī)學講座SAR1. 環(huán)己烯； 2. 側(cè)鏈四反、五理化性質(zhì) 還原性： 1. 紫外線不穩(wěn)定；空氣中O可氧化之（環(huán)氧物-環(huán)上1,2、側(cè)鏈8,9）。純品需Al容器，充N2、封閉 2. 氧化劑或酶（維生素A醛） 脫水：酸性條件脫水脫水維生素A 鑒別：有強黃綠色熒光；SbCl3(深藍色）11維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì) 還原性：11維生素醫(yī)學講座代謝Retinoic Acid不在體內(nèi)儲存肝中與葡萄糖醛酸結(jié)合或氧化隨膽汁或尿液排出體外抗腫瘤12維生

7、素醫(yī)學講座代謝Retinoic Acid不在體內(nèi)儲存肝中與葡萄糖醛酸結(jié)Vit A 缺乏易患人群：學齡前兒童 臨床表現(xiàn)： 皮膚癥狀：皮膚干燥、脫屑、粗糙，繼而發(fā)生丘疹，好發(fā)于上臂外側(cè)及下肢伸側(cè)、肩部、臀部、背部及后頸部；由于呼吸道上皮發(fā)生角化，氣管、支氣管易受感染，幼兒還可引起支氣管肺炎 眼部表現(xiàn)：暗適應能力下降（即當從光亮的環(huán)境突然進入到黑暗處時，人的眼睛看清楚暗處物體的時間延長。）嚴重者在暗光下無法看清物體，成為夜盲癥，俗稱“雀目眼”。嚴重維生素A缺乏者還可引起干眼病，表現(xiàn)為結(jié)膜干燥，兒童可出現(xiàn)結(jié)膜皺摺，結(jié)膜增生變厚。有時眼睛角膜外側(cè)與眼球平行線上形成一個底邊向內(nèi)的三角形或圓形、橢圓形的斑點

8、，顏色呈灰白色或銀白色，狀如細小的肥皂泡，擦不去，稱為“畢脫氏斑”。眼球結(jié)膜和角膜光澤減退，淚液分泌減少，或不分泌淚液。更嚴重的可引起角膜潰瘍、穿孔，甚至完全失明。 13維生素醫(yī)學講座Vit A 缺乏易患人群：學齡前兒童 13維生素醫(yī)學講座應用 視覺：夜盲癥(VitA缺乏）、眼干癥 上皮組織：皮膚干裂、皮膚硬化癥 防治多種癌癥 但防癌變劑量大，易引起VitA過多癥(疲勞、煩躁、骨和關(guān)節(jié)痛、嘔吐等）14維生素醫(yī)學講座應用 視覺：夜盲癥(VitA缺乏）、眼干癥14維生素醫(yī)學講座練習 維生素A醋酸酯在體內(nèi)被酶催化水解成維生素A，進而氧化成： A.視黃醇和視黃醛 B.視黃醛和視黃酸 C.視黃醛和醋酸

9、D.視黃醛和維生素A酸 E.維生素A醛和視黃醛 維生素A 立體異構(gòu)體中活性最強的異構(gòu)體為 A. 全反式 B. 9-順式 C. 13-順式 D. 9，13-二順式 E. 11，13-二順式BAA15維生素醫(yī)學講座練習 維生素A醋酸酯在體內(nèi)被酶催化水解成維生素A，進而氧化成VitD膽骨化醇 P417 （結(jié)構(gòu)特點、應用） 1800年就知道兒童佝僂病與日光照射有關(guān) VitD是一類抗佝僂病的維生素的總稱，主要有、。 結(jié)構(gòu)特點：9-10開環(huán)膽甾、共軛三烯、Z,7E116維生素醫(yī)學講座VitD膽骨化醇 P417 （結(jié)構(gòu)特點、應用） 180VitD源 人體內(nèi)可由膽甾醇轉(zhuǎn)變成7-脫氫膽甾醇，并儲存于皮下，在日光

10、或紫外線的照射下，后者B環(huán)裂開可轉(zhuǎn)變?yōu)镈3，7-脫氫膽固醇為D3原 多曬太陽是預防Vitamin D缺乏的主要方法之一 植物油和酵母中含有不被人體吸收的麥角甾醇，日光或紫外線照射，環(huán)轉(zhuǎn)變?yōu)榭晌盏腣itD2VitD2比VitD322位多一個、24位多1個CH317維生素醫(yī)學講座VitD源 人體內(nèi)可由膽甾醇轉(zhuǎn)變成7-脫氫膽甾醇，并儲存于皮SAR18維生素醫(yī)學講座SAR18維生素醫(yī)學講座代謝骨化二醇骨化三醇活性VitD3無活性活性維生素19維生素醫(yī)學講座代謝骨化二醇骨化三醇無活性活性維生素19維生素醫(yī)學講座應用： 防治兒童佝僂??； 成人骨軟化癥； 老年性骨質(zhì)疏松癥等20維生素醫(yī)學講座應用： 防治兒

11、童佝僂病；20維生素醫(yī)學講座活性維生素D為 A. 1，25-二羥基維生素D3 B. 4-羥基維生素D3 C. 9-羥基維生素D3 D. 5-羥基維生素D3 E. 20-羥基維生素D3A21維生素醫(yī)學講座活性維生素D為A21維生素醫(yī)學講座天然VitE生育酚 P422，區(qū)別在于甲基在苯并吡喃環(huán)的位置和數(shù)目22維生素醫(yī)學講座天然VitE生育酚 P422，區(qū)別在于甲基在苯SAR23維生素醫(yī)學講座SAR23維生素醫(yī)學講座VitE 醋酸酯（-生育酚） 化學名：（）3，4-二氫-2，5，7，8-四甲基-（4，8，12-三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃-6-醇醋酸酯結(jié)構(gòu)特點：個手性（天然均型；合成為消旋體

12、，活性左旋理化性質(zhì)：對光、不穩(wěn)定；堿性條件水解。具體見后述應用：抗不育，抗衰老，預防動脈粥樣硬化。24維生素醫(yī)學講座VitE 醋酸酯（-生育酚） 化學名：（）3，4-二氫-理化性質(zhì) 水解性 氧化性 1，堿性醇液2，氧化劑生育紅-生育醌25維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì) 水解性生育紅-生育醌25維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì)3，Vitamin E在無氧條件下對熱穩(wěn)定加熱至200也不被破壞但對氧十分敏感遇光、空氣可被氧化部分氧化產(chǎn)物為-生育醌、-生育酚二聚體4，易發(fā)自動氧化 Vitamin E側(cè)鏈上的叔碳原子（C-4，C-8，C-12）26維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì)3，Vitamin E在無氧條件下對熱穩(wěn)定26維生素

13、理化性質(zhì)-Tocopherol Acetate較穩(wěn)定 不受空氣和紫外線的影響無氧下，于酸或堿溶液中回流，水解為游離的消旋-Tocopherol 有氧下，生成的消旋-Tocopherol 迅速氧化成醌。堿液中更快27維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì)-Tocopherol Acetate較穩(wěn)定 27代謝28維生素醫(yī)學講座代謝28維生素醫(yī)學講座練習在維生素E異構(gòu)體中活性最強的是A. -生育酚 B. -生育酚 C. -生育酚 D. -生育酚 E. -生育酚A29維生素醫(yī)學講座練習在維生素E異構(gòu)體中活性最強的是A29維生素醫(yī)學講座2.水溶性維生素Water Soluble Vitamins VitC VitB7V

14、itHVitB7(VitH)、生物素Biotin：3個手性（3，6）；全順式(+）具活性30維生素醫(yī)學講座2.水溶性維生素Water Soluble VitamiVitC*抗壞血酸 P425L（+）-蘇糖型-2，3，4，5，6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯結(jié)構(gòu)特點：含六個的多羥基化合物兩個手性，22 個光學異構(gòu)體L-（+）抗壞血酸的活性最高L-(+)-抗壞血酸 D-(-)-抗壞血酸 D-(-)-異抗壞血酸 L-(+)-異抗壞血酸31維生素醫(yī)學講座VitC*抗壞血酸 P425L（+）-蘇糖型-2，3，4，天然來源Vitamin C 廣泛存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中番茄、橘子、鮮棗、山楂、刺梨及辣椒

15、等含量豐富32維生素醫(yī)學講座天然來源Vitamin C 廣泛存在于新鮮水果及綠葉蔬菜中3理化性質(zhì)1，互變異構(gòu)2，酸性3，水解性4，還原性5，定量測定6，鑒別反應7，去氫抗壞血酸的降解內(nèi)酯烯二醇33維生素醫(yī)學講座理化性質(zhì)1，互變異構(gòu)內(nèi)酯烯二醇33維生素醫(yī)學講座維生素醫(yī)學講座培訓課件2，酸性有連二烯醇的結(jié)構(gòu)由于兩個烯醇羥基極易游離，釋放出H +水溶液顯酸性pKa4.2, 11.6 35維生素醫(yī)學講座2，酸性有連二烯醇的結(jié)構(gòu)35維生素醫(yī)學講座3，水解性 濃堿液中，內(nèi)酯環(huán)酮酸鹽36維生素醫(yī)學講座3，水解性 濃堿液中，內(nèi)酯環(huán)酮酸鹽36維生素醫(yī)學講座4，還原性烯醇結(jié)構(gòu)，Vitamin C還易釋放出H而呈現(xiàn)

16、強還原性 在水溶液中易被空氣中的氧所氧化 生成去氫抗壞血酸二者可以相互轉(zhuǎn)化Vitamin C有氧化型和還原型兩種形式二者有同等的生物學活性37維生素醫(yī)學講座4，還原性烯醇結(jié)構(gòu)，Vitamin C還易釋放出H而呈現(xiàn)強5，定量測定化學氧化劑：AgNO3、FeCl3、堿性酒石酸銅、I2、碘酸鹽及2，6-二氯靛酚38維生素醫(yī)學講座5，定量測定化學氧化劑：AgNO3、FeCl3、堿性酒石酸銅6，鑒別反應 加AgNO3 Ag（黑色 ） 加入2，6-二氯靛酚：紅無色39維生素醫(yī)學講座6，鑒別反應 加AgNO3 Ag（黑色 ） 加入2，7，去氫抗壞血酸的降解 Vitamin C被氧化為去氫抗壞血酸后，分子中的

17、共軛體系被破壞，更易水解 去氫抗壞血酸水解生成2，3-二酮古戊糖酸 進一步氧化為蘇阿糖酸和草酸而失活共軛結(jié)構(gòu)被破壞，C3、C4氧原子的吸電性，使C1的電負性，使水解加速40維生素醫(yī)學講座7，去氫抗壞血酸的降解 Vitamin C被氧化為去氫抗壞血易變色 去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應在酸性介質(zhì)中受質(zhì)子催化反應速度比在堿性介質(zhì)中快，進而脫羧生成呋喃甲醛呋喃甲醛易于聚合而呈現(xiàn)黃色斑點41維生素醫(yī)學講座易變色 去氫抗壞血酸在無氧條件下就容易發(fā)生脫水和水解反應41使用注意 密閉避光貯存 空氣、光線、熱和金屬離子都可加速反應的進行 配置注射液時 應使用CO飽和注射用水 pH控制在5.0

18、6.0之間 并加入EDTA和焦亞硫酸鈉或半胱氨酸等作為穩(wěn)定劑42維生素醫(yī)學講座使用注意 密閉避光貯存42維生素醫(yī)學講座應用臨床用于預防和治療Vitamin C缺乏癥防治壞血病，預防冠心病也用于尿的酸化、高鐵血紅蛋白癥和許多其它疾患.用作制藥和食品工業(yè)的抗氧劑和添加劑43維生素醫(yī)學講座應用臨床用于預防和治療Vitamin C缺乏癥43維生素醫(yī)學Vit C 缺乏易患人群：各年齡組人群均可因攝入不足而患病。兒童壞血病常見于2歲以下的嬰幼兒 壞血病的臨床表現(xiàn)：食欲不振，疲乏無力，精神煩躁；牙齦疼痛紅腫、出血，嚴重者牙床潰爛、牙齒松動，甚至脫落；皮膚干燥，皮膚於點、於斑，甚至皮下大片青腫；下肢骨膜下出血

19、、腿腫、疼痛；患兒兩腿外展、小腿內(nèi)彎呈蛙腿狀；眼結(jié)膜出血，眼窩骨膜下出血可致眼球突出；骨膜下出血，易骨折，骨萎縮；面色蒼白、呼吸急促等貧血表現(xiàn)；免疫功能低下，易患各種感染性疾病 44維生素醫(yī)學講座Vit C 缺乏易患人群：各年齡組人群均可因攝入不足而患病。練習在水溶液中維生素C以何種形式穩(wěn)定A. 2-酮式 B. 3-酮式 C. 4-酮式 D. 酮醇式 E. 烯醇式16. 維生素C分子中酸性最強的羥基是 A. 2位羥基 B. 3位羥基 C. 5-位羥基 D. 6位羥基 E. 4-位羥基維生素C 經(jīng)氧化及水解后可生成那些產(chǎn)物A. 脫氫抗壞血酸 B. 2，3-二酮古洛糖酸C. 蘇阿糖酸 D. 呋喃甲醇 E. 呋喃甲醛EBABCE45維生素醫(yī)學講座練習在水溶液中維生素C以何種形式穩(wěn)定EBABCE45維生素醫(yī)Vit B1 缺乏長期缺乏可引起腳氣病 易患人群：長期以精白米為主食，而又缺乏其它副食補