第三章 烴的衍生物 第五節(jié) 有機(jī)合成 第1課時 講義-高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成一、內(nèi)容分析從知識內(nèi)容的角度看，本章前4節(jié)教材以代表性物質(zhì)為例，分類介紹了烴的衍生物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和用途；在本章最后的第五節(jié)，教材以有機(jī)合成為載體，對此前介紹的能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)類型等內(nèi)容進(jìn)行系統(tǒng)化梳理與總結(jié)，并進(jìn)行綜合應(yīng)用。教材在體轉(zhuǎn)生初步掌握有機(jī)化合物之間轉(zhuǎn)化方法的同時，使其認(rèn)識到碳骨架和官能團(tuán)既是認(rèn)識有機(jī)化合物向的和性生質(zhì)的基本視角，也是合成新的有機(jī)化合物時需要關(guān)注的主要方面，進(jìn)而引導(dǎo)學(xué)生建立求向和逆向設(shè)計(jì)合成路線的方法模型。在這個過程中，落實(shí)“宏觀辨識與微觀探析”(分析目標(biāo)和合成路機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，推測性質(zhì))和“變化觀念與平衡思想"(基于性質(zhì)推測轉(zhuǎn)化關(guān)系與然的有力，通過反成條件的控制實(shí)現(xiàn)合成目標(biāo)的素養(yǎng)要求。有機(jī)合成是人類利用自然和改道目然的有力工具，學(xué)的應(yīng)用價值，在科學(xué)研究和工業(yè)生產(chǎn)中具有重要意義。因此，本節(jié)教材能使學(xué)生更好地認(rèn)識化，培養(yǎng)其社會責(zé)任感。二、核心素養(yǎng)1.宏觀辨識和微觀探析通過確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，鞏固官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化。掌握逆合成分析在有機(jī)合中的應(yīng)用，學(xué)會設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，能從宏觀和微觀視角分析和解決問題。2.證據(jù)推理和模型認(rèn)知結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，掌握有機(jī)化合物分子骨架的構(gòu)建，官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。落實(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識模型、并利用模型進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任體會有機(jī)合成在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)及對健康、環(huán)境造成的影響，能用“綠色化學(xué)”的理念指導(dǎo)合成路線的選擇三、教學(xué)重難點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn)：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化教學(xué)難點(diǎn)：逆向合成分析，簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)第1課時構(gòu)建碳骨架【新課導(dǎo)入】化妝品香料使用的苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，但水仙花中含量太低，不能滿足人們的大量需求；隱形眼鏡材料聚甲基丙烯酸羥乙酯是自然界中原本不存生的有機(jī)化合物；感冒藥阿司匹林是從自然界中存在的水楊酸進(jìn)行人工改造而合成的有機(jī)化合物。但自然資源是有限的，天然有機(jī)物的性能并不能滿足人們的全部需要。19世紀(jì)20年代，德國化學(xué)家維勒合成了尿素，開創(chuàng)了人工合成有機(jī)物的新時代。人們陸續(xù)合成了多種天然有機(jī)物，還合成了大量自然界并不存在的新的有機(jī)物，以滿足生產(chǎn)、生活和科學(xué)研究對物質(zhì)性能的特殊需要。有力地推動了材料科學(xué)和生命科學(xué)的發(fā)展。世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物?！舅伎肌坑袡C(jī)合成是如何實(shí)現(xiàn)合成目標(biāo)的？【教師活動】使用相對簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子?！具^渡】碳骨架是有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進(jìn)行有機(jī)合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。當(dāng)原料分子中的碳原子少于目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)時，可以通過引入含碳原子的官能團(tuán)等方式使碳鏈增長。一、有機(jī)合成的主要任務(wù)---構(gòu)建碳骨架1.碳鏈的增長(1)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)①炔烴與HCN的加成反應(yīng)②醛（或酮）與HCN的加成反應(yīng)(2)加聚反應(yīng)nCH2═CH2CH2─CH2n酯化反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O分子間脫水C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O(5)羥醛縮合反應(yīng)【課堂練習(xí)1】1.下列反應(yīng)可使碳鏈增長的有()①加聚反應(yīng)②縮聚反應(yīng)③酯化反應(yīng)④鹵代烴的氰基取代反應(yīng)⑤乙酸與甲醇的反應(yīng)A.全部B.①②③C.①③④D.①②③④【教師活動】當(dāng)原料分子中的碳原子多于目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)時，需斷開碳鏈。那如何縮短碳鏈呢？碳鏈的縮短(1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解)(2)酯的水解反應(yīng)(蛋白質(zhì)水解、多糖水解)CH3COOC2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOH與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)①烯烴②炔烴③芳香化合物的側(cè)鏈注意：與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個氫原子才能被酸性KMnO4氧化?！菊n堂練習(xí)2】1.寫出下列物質(zhì)在酸性高錳酸鉀作用下的產(chǎn)物2.下列反應(yīng)能使碳鏈縮短的是()①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化為汽油④CH3COOCH3與NaOH溶液共熱⑤炔烴與溴水反應(yīng)A.①②③④⑤ B.②③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④【教師活動】那如何構(gòu)建碳環(huán)呢？碳鏈的成環(huán)(1)共軛二烯烴加成(2)形成環(huán)醚【課堂練習(xí)3】(3)合成環(huán)酯【課堂練習(xí)4】1.下列反應(yīng)可以使碳鏈增長的是（）A.CH3CH2CH2CH2Br與NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2CH2CH2Br與NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH2CH2(g)與Br2（g）光照2.下列