有機(jī)化學(xué)認(rèn)識(shí)基團(tuán)

organicchemistry有機(jī)化學(xué)目錄1.概論2.烷烴3.烯烴4.脂環(huán)烴5.芳香烴6.雜環(huán)化合物第一章緒論為什么有機(jī)物的數(shù)量比無機(jī)物多這么多？有機(jī)化學(xué)——碳化合物的化學(xué)憑什么一個(gè)C就能成為一門獨(dú)立學(xué)科？1、與人類關(guān)系密切2、數(shù)量眾多3、性質(zhì)特點(diǎn)不同于無機(jī)物有機(jī)物上千萬種無機(jī)物幾百萬種每年新增有機(jī)物幾千種有機(jī)物結(jié)構(gòu)繁雜！結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的方法理解的基礎(chǔ)上記憶的必要性；

在有機(jī)化學(xué)中,涉及到大量的化合物的結(jié)構(gòu)特性、理化性質(zhì)以及各化合物之間的關(guān)聯(lián),很難想象,如果不花時(shí)間去記憶的話,是很難取得好成績的。

掌握結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)；從結(jié)構(gòu)上理解化合物的反應(yīng)性就容易記?。徽莆找话阋?guī)律，也要記一些重要的特殊性質(zhì)；勤學(xué)好問;很高興總有能問問題的人。如果一個(gè)人學(xué)了一本有機(jī)化學(xué)覺得沒什么好問的話,有兩種可能,要么是天才,要么就是沒有用心的學(xué)。但很多人問的問題其實(shí)課本中就有答案,為什么找不到?看書太馬虎(希望帶著問題精研教材)。獨(dú)立完成習(xí)題的重要性；

很多人抱怨,知識(shí)點(diǎn)能記得,也能理解,但遇到題目就不會(huì),或者是題目講的時(shí)候都知道,就自己做不出。這就是缺乏習(xí)題訓(xùn)練的結(jié)果。1.1有機(jī)化合物及有機(jī)化學(xué)的涵義一、有機(jī)化合物有機(jī)化合物中除C、H以外,還含有O、N、S、P、鹵素等少數(shù)幾種元素。含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN

、碳酸鹽等):NH4OCNH2N-C-NH260℃O1828年,維勒由氰酸銨(典型無機(jī)物)制成尿素(典型有機(jī)物)檸檬酸蘋果酸碳?xì)浠衔?烴hydrocarbons)及其衍生物(derivative)分子式的表示方法簡介短線構(gòu)造式:CH3CH2CH2CH3構(gòu)造簡式:鍵線式(Bond-lineformula):CH3-CH2-CH2-CH3注意擴(kuò)展表示CH3(CH2)2CH3構(gòu)造式——分子中原子的連接方式和次序。分子式的表示方法簡介楔形圖:表示立體效果鋸架式:

用于表示構(gòu)象重疊式交叉式鍵的可極化性——電子云受外來電場影響而變形的特性電子云的流動(dòng)性對(duì)動(dòng)態(tài)反應(yīng)性能影響更大鍵的極化只在反應(yīng)是時(shí)候體現(xiàn)!與鍵的極性概念不同!1.2、元素的電負(fù)性與鍵的極性1.3有機(jī)物的分類p112)碳環(huán)化合物:完全由碳原子組成的碳環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物一、按碳架分類1)開鏈化合物(脂肪族化合物:碳原子相互連接成鏈狀)

A、脂環(huán)族化合物:性質(zhì)與脂肪族化合物相似橋環(huán)烴

環(huán)己烷環(huán)己烯3)雜環(huán)化合物:

碳原子和其它原子(O、S、N)組成環(huán)B、芳香族化合物(同平面環(huán)閉共軛體系)喹kuí啉呋喃

噻吩

吡啶

嘌呤咪唑萘π共軛體系:單雙鍵交替的體系四氫呋喃

稠環(huán)上述分類不能反映各類化合物的性質(zhì)特征脂環(huán)芳環(huán)課堂練習(xí)以下化合物按碳骨架分屬于哪一類？以上分類只是從有機(jī)物母體(或碳干)形式分,并不反映其性質(zhì),實(shí)際也不反映其結(jié)構(gòu)本質(zhì)。二、按官能團(tuán)分類P13官能團(tuán):能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán),稱為官能團(tuán);含有相同官能團(tuán)的化合物往往具有相似的性質(zhì),可歸為一類反應(yīng)性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定！透徹了解各種官能團(tuán)的特性,是識(shí)別有機(jī)化合物和學(xué)好有機(jī)化學(xué)課程的關(guān)鍵!化合物類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)烷烴(飽和烴)

醚烯烴醛炔烴酮鹵代烴羧酸醇(酚)酯無(碳碳雙鍵)—C≡C—(碳碳三鍵)—X(鹵素)—OH(羥基)R—O—R(醚鍵)—CHO(醛基)>C=O(羰基)—COOH(羧基)—COOR(酯基)乙酸CH3-COOH羧基

-COOH羧酸丙酮CH3COCH3羰基

C=O醛和酮乙醇C2H5-OH羥基-OH醇和酚溴乙烷C2H5-Br鹵素-X(F,Cl,Br,I)鹵代烴乙炔H-C三C-H三鍵-C三C-炔烴乙烯H2C=CH2雙鍵C=C烯烴實(shí)例官能團(tuán)名稱官能團(tuán)式子化合物類別二、按官能團(tuán)分類官能團(tuán):能賦予有機(jī)化合物某些特性、易起化學(xué)反應(yīng)的原子或原子團(tuán),稱為官能團(tuán);含有相同官能團(tuán)的化合物往往具有相似的性質(zhì),可歸為一類乙胺C2H5NH2氨基-NH2胺按官能團(tuán)分類化合物類型官能團(tuán)化合物類型官能團(tuán)烷烴無醛或酮羰基烯烴烯鍵羧酸羧基炔烴炔鍵腈氰基芳烴芳環(huán)磺酸磺酸基鹵代烴X(F,Cl,Br,I)鹵素硝基化合物硝基醇或酚羥基胺氨基醚醚鍵亞胺亞氨基有機(jī)化學(xué)學(xué)什么?怎么學(xué)?化學(xué)性質(zhì)命名結(jié)構(gòu)寫出寫出系統(tǒng)命名平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)說明推測反應(yīng)歷程合成鑒別官能團(tuán)典型化合物舉例苯磺酸硝基苯苯胺酰氯酸酐酯酰胺氯原子酰氧基烷氧基氨基?；拎?/p>

苯芳香環(huán)1.4有機(jī)化合物的特點(diǎn)一、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)1、分子組成復(fù)雜,數(shù)量大有機(jī)化合物組成元素少,但是數(shù)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)超過了無機(jī)化合物的數(shù)量,并且結(jié)構(gòu)復(fù)雜。同分異構(gòu)體:具有相同的分子式,結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物。同分異構(gòu)現(xiàn)象：具有同分異構(gòu)體這種現(xiàn)象。例如：C5H1210C：75種20C：366,319種又如C2H6O,有乙醇C2H5OH、甲醚CH3OCH3兩種分子

無機(jī)化合物：一般一個(gè)分子式只代表一個(gè)化合物，如：H2SO4

只代表硫酸。構(gòu)象構(gòu)造

分子結(jié)構(gòu)立體異構(gòu)體分子中原子的連接順序和方式分子中,僅因圍繞σ-單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形象同分異構(gòu)體:具有相同分子式,結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物構(gòu)型分子中的各原子或原子團(tuán)在空間的排列方式有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個(gè)層次:即構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu):構(gòu)造→構(gòu)型→構(gòu)象!碳架異構(gòu)體:因碳架不同而引起的異構(gòu)體,如:位置異構(gòu)體:由于官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體,如:官能團(tuán)異構(gòu)體:由于分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。構(gòu)造異構(gòu)體:原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體C3H6O:丙醛丙酮C6H12：互變異構(gòu):

分子式相同的兩種構(gòu)造式可以迅速互變平衡的現(xiàn)象.烯醇式(-OH在雙鍵C原子上)與酮式互變構(gòu)造異構(gòu)體:原子間連接順序和方式不同而引起的異構(gòu)體20%

80%不穩(wěn)定,很少互變異構(gòu)是一種動(dòng)態(tài)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)體:構(gòu)造相同,原子在空間排列方式不同順反異構(gòu)：因雙鍵和環(huán)使鍵轉(zhuǎn)動(dòng)受限制引起的同分異構(gòu)對(duì)映異構(gòu):兩分子互為鏡像但不能重疊手性分子有旋光性，如糖的結(jié)構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)體:

構(gòu)造、構(gòu)型相同,僅因σ-單鍵的旋轉(zhuǎn)使原子在空間排列方式不同碳架(鏈)異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)體官能團(tuán)位置異構(gòu)體互變異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體:順反異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體(旋光異構(gòu))構(gòu)造異構(gòu)體

同分異構(gòu)體立體異構(gòu)體(原子的連接順序和方式不同)(構(gòu)造相同的分子,原子在空間的排列方式不同)僅因σ-單鍵的旋轉(zhuǎn)同分異構(gòu)體:具有相同分子式,結(jié)構(gòu)和性質(zhì)不同的化合物確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu):構(gòu)造→構(gòu)型→構(gòu)象!確定一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu):構(gòu)造→構(gòu)型→構(gòu)象!DNA的螺旋鏈1)

價(jià)鍵理論的要點(diǎn)：共價(jià)鍵的飽和性:原子的價(jià)鍵數(shù)=原子未成對(duì)電子的數(shù)目;共價(jià)鍵的方向性(最大重疊原理):共價(jià)鍵鍵能與原子軌道重疊程度成正比。鍵電子云集中于兩原子核的連線上,呈圓柱形分布,可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)

鍵電子云分布在鍵所在平面的上下兩方,不能繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)1.5、價(jià)鍵理論回顧

有機(jī)化合物中碳原子C以三種雜化軌道參與成鍵:sp3、sp2、sp雜化。中心原子的雜化軌道不同,分子的空間構(gòu)型也不同。C:2s22p2雜化激發(fā)2s2p2s2p四個(gè)sp3軌道鍵合與四個(gè)氫軌道重疊甲烷CH4的形成2）、雜化軌道理論sp3乙烯的生成sp2乙烷的生成p軌道2）、雜化軌道理論苯分子的形成sppp乙炔的生成2）、雜化軌道理論離域π鍵或稱共軛體系鍵能與鍵長比較552kJ/mol835kJ/mol376kJ/mol420kJ/mol611kJ/mol444kJ/mol1.09?1.6有機(jī)化學(xué)中的酸和堿1.6.1Bronsted(布郎斯特)酸堿質(zhì)子理論定義：酸：給出質(zhì)子的分子或離子

堿：接受質(zhì)子的分子或離子兩性電解質(zhì)(兩性物)——既能給出質(zhì)子,又能接受質(zhì)子的分子或離子,稱為“兩性電解質(zhì)”,簡稱“兩性物”。酸堿共軛關(guān)系:

共軛酸堿對(duì)(只差一個(gè)質(zhì)子！):酸

H+

+堿

注意:1)H+本身既不是酸也不是堿,它是酸堿之間傳遞的物質(zhì).2)酸越強(qiáng),其共軛堿越弱;堿越強(qiáng),其共軛酸越弱。Lewis酸:具有空軌道原子的分子或正離子Lewis堿:具有未共用電子對(duì)原子的分子或負(fù)離子1.6.2Lewis酸堿理論Lewis酸(Lewisacids):

能夠接受未共用電子對(duì)的分子或離子Lewis堿(Lewisbases):

能夠給出電子對(duì)的分子或離子A+:B=A:B(路易斯酸堿加合物)例如:乙醇可看成酸(CH3CH2+)和堿(OH-)的配合物H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正離子)、具有強(qiáng)極性雙鍵的分子,如羰基：碳負(fù)離子C=C路易斯酸堿理論加合物1加合物2,較穩(wěn)定Lewis堿1,較強(qiáng)Lewis堿2,較弱注意:路易斯堿包括質(zhì)子堿,但路易斯酸卻并不總是與質(zhì)子酸一致！更多關(guān)于路易斯酸堿的知識(shí)參見:《無機(jī)化學(xué)專論》李大成等編著;《高等無機(jī)化學(xué)》關(guān)魯雄主編從有機(jī)反應(yīng)的角度來說,路易斯酸具有親近另一分子負(fù)電荷中心的傾向,故叫做“親電試劑”;

相應(yīng)的路易斯堿叫“親核試劑”。δ+δ-:::δ-δ+:::烷烴的系統(tǒng)命名法；同系列和同分異構(gòu)體的概念和書寫方法；烷烴構(gòu)象的表示和書寫方法；烴鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴CH3－CH3CH2＝CH2CH≡CH烴分類◆烴:有機(jī)化合物中只含有碳?xì)鋬煞N元素,統(tǒng)稱為碳?xì)浠衔?簡稱為烴。“烴”是取碳中之“火”、氫中之“”組合而成,代表碳?xì)浠衔?。吡?/p>

衍生物2.1烷烴的系統(tǒng)命名法一、烷烴的同分異構(gòu)體1、烷烴的同系列、同系物通式CnH2n+2同系列：具有一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)相似的化合物系列。同系物：同系列中的各個(gè)化合物互稱同系物。系列差：CH2稱為同系列的系列差，也稱系差。在判斷兩個(gè)化合物是否為同系物時(shí),最重要的因素是要考慮它們的結(jié)構(gòu)而不是分子式。例如:CH3CHO(C2H4O)乙醛,CH3COCH3(C3H6O)丙酮,CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛,雖然通式均為CnH2nO,但并不都是同系物。

非同系物構(gòu)造式：構(gòu)造簡式：鍵線式：3、寫出烷烴的同分異構(gòu)體例1：C6H142、構(gòu)造式的書寫方法構(gòu)造：分子中原子互相連接的方式和順序。例2：C7H16方法：逐步減碳法同分異構(gòu)體：9個(gè)

按照所連接的碳原子的數(shù)目,可分為四類：4、碳、氫原子的分類1o2o3o4o1o連有二個(gè)碳原子稱為仲(20)碳原子，

所連的氫原子仲(20)氫原子；連有三個(gè)碳原子稱為叔(30)碳原子，所連的氫原子叔(30)氫原子；連有四個(gè)碳原子稱為季(40)碳原子。連有一個(gè)碳原子稱為伯(10)碳原子，

所連的氫原子伯(10)氫原子；CH4?HHHH二、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法(普通命名法)以分子中所含碳原子的數(shù)目,用“天干”:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大寫數(shù)字十一、十二、二十等命名的。丁烷

十二烷

庚烷

二十烷

碳鏈異構(gòu)體可以在名稱前加形容詞正、異、新來表示。正戊烷(n)

異戊烷(i)

新戊烷(neo)

新己烷正：直鏈化合物；異：由鏈端開始第二個(gè)碳上連有一個(gè)甲基；新：由鏈端開始第二個(gè)碳上連有兩個(gè)甲基。異新適用范圍：7C以下2、烷基的命名一個(gè)化合物從形式上去掉一個(gè)或幾個(gè)H原子后剩余的部分稱為“基”;一個(gè)化合物分子去掉一個(gè)H原子后得到的基團(tuán)為一價(jià)基;命名時(shí)稱為“某基”,如1)一價(jià)基：甲基(Me)

乙基(Et)丙基(Pr)

丁基(Bu)異丙基(i-Pr)正丙基(n-Pr)正丁基(n-Bu)仲丁基(Sec-Bu):去仲氫異丁基(i-Bu)叔丁基(t-Bu):去叔氫2)二價(jià)基：亞甲基3)三價(jià)基：次甲基3、衍生物命名法以甲烷為母體,其它部分都作為取代基來命名.(一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子)四甲基甲烷二甲基正丙基異丙基甲烷4、系統(tǒng)命名法(某烷)系統(tǒng)命名法由母體名稱、取代基的位次和取代基名稱。1)主鏈選擇(母體):選擇一個(gè)最長的碳鏈為主鏈(母體),其它的支鏈,作為取代基。具體命名法則：×注：直鏈不一定是主鏈!!!當(dāng)幾條碳鏈等長時(shí),則選擇取代基最多的為主鏈。烷烴沒有官能團(tuán),最長鏈即為母體!21××√2)主鏈編號(hào):主鏈編號(hào)遵循最低系列(最早碰面)原則,從最靠近取代基一端開始,取代基位次最小。1234563451234512345678當(dāng)幾條碳鏈等長時(shí),則選擇取代基最多的為主鏈。注：當(dāng)?shù)谝粋€(gè)取代基位置不同時(shí),取代基位次最低;當(dāng)?shù)谝粋€(gè)取代基位置相同,第二個(gè)取代基位置不同時(shí),取代基位次最低;同理得之。正確：支鏈編號(hào)2，3，6不正確：支鏈編號(hào)2，5，6

1234567

76543213)系統(tǒng)命名：系統(tǒng)命名＝取代基位次＋(取代基個(gè)數(shù))＋取代基名稱

＋母體名稱。①烷基和烷基的位次寫在主鏈的前面,阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用“-”連接；②當(dāng)主鏈中包含幾個(gè)相同取代基時(shí),合并取代基的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字(如:二、五等)表示寫在取代基前面；③取代基合并后位次必須逐個(gè)注明,且位次的數(shù)字之間要用“,”分開。命名規(guī)則：1234563-甲基己烷213453-甲基戊烷12345123456782,2,3-三甲基戊烷2,2,6,6,7-五甲基辛烷4-甲基-3-乙基庚烷

當(dāng)主鏈中包含不同取代基時(shí),取代基必須分開寫。小的取代基寫在前面,大的取代基寫在后面。

2，6，6

—

三

甲基

—5

—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置烷烴的命名要訣:CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH–CH3CH3CH3–CHCH3選主鏈——最長碳鏈、連取代基多編號(hào)——最先碰面、先小后大C–C–C–C–C–CCCCC-C2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-乙基己烷321456C–C–C–C–C–C–CCCCC-C2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷烷烴沒有官能團(tuán),最長鏈即為母體(某烷)!取代基(基團(tuán))次序規(guī)則：P45①取代基中的原子,原子序數(shù)大的較優(yōu)；

原子序數(shù)相同時(shí)，則同位素的質(zhì)量數(shù)大較優(yōu)。

②當(dāng)取代基中的原子相同時(shí),則依次比較和該原子相連的第二個(gè)原子;第二個(gè)原子相同時(shí),再比較第三個(gè),依此類推。

第二條規(guī)則若多原子基團(tuán)的第一個(gè)連接原子相同,則比較與它相連的其它原子,先比較原子序數(shù)最大的原子,再比較第二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直至比出大小為至。1234取代基(基團(tuán))次序規(guī)則：如：4-丙基-5-異丙基辛烷

烷基大小順序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基③當(dāng)連接的有不飽和基團(tuán)時(shí),可以把不飽和基團(tuán)看作連有相同的原子。如:雙鍵視為連接兩個(gè)相同的原子,三鍵視為連接三個(gè)相同原子等。注：兩邊不相等此條與本章無關(guān)，在立體異構(gòu)時(shí)有用CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH3C2H5

34

43×較優(yōu)基團(tuán)后列原則(先小后大原則),不違背最先碰面原則√CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3CH3C2H5

34系統(tǒng)命名的三個(gè)步驟——選主鏈、編號(hào)、寫全稱。最應(yīng)當(dāng)注意的問題——各原則的使用層次。選主鏈的原則:①最長碳鏈;②取代基多。編號(hào)的原則:①最先碰面;②先小后大；練習(xí)：

1、3、2、2,3,4-三甲基戊烷4-甲基-3-乙基庚烷2,2,5,5-四甲基己烷CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH2CH2CHCH3CH3C2H5C2H53-甲基-6,6-二乙基十一烷1、確定主鏈:有兩根等長的主鏈,側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。練習(xí)2、編號(hào):藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6;

黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5。按最底系列原則選黑色編號(hào)。3、命名:2,5-二甲基-4-異丁基庚烷一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長鏈側(cè)鏈位次為2,4,6,小的優(yōu)先;三、烯烴的命名1、系統(tǒng)命名法(某烯)

(和烷烴有很大的相似性，但略有不同)

A、選擇含雙鍵最長的、最多取代基碳鏈作為主鏈;B、在編號(hào)時(shí)從靠近雙鍵的一端開始,使表示雙鍵位置的數(shù)字盡可能小;C、雙鍵的位置要標(biāo)明,并用兩個(gè)雙鍵碳中編號(hào)較小的數(shù)字標(biāo)明。注：數(shù)字和漢字之間必須用“-”橫線隔開。2-乙基-1-戊烯

3,4-二甲基-2-己烯

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

注:

母體C原子數(shù)超過10個(gè),稱“某碳烯”,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH39-十八碳烯丙烯基2、烯基的命名烯烴去掉一個(gè)氫原子,剩下的一價(jià)基團(tuán)叫烯基。乙烯基烯丙基異丙烯基3、順反異構(gòu)體的命名1)順反命名:順/反順反命名法:兩個(gè)雙鍵C上至少要有一對(duì)相同的原子或基團(tuán)。順-2-丁烯反-2-丁烯?2)Z/E命名:Z(德文：Zusammen)相同E(德文：Entgagen)相反命名原則：將兩個(gè)雙鍵碳原子分別所連的兩個(gè)原子或基團(tuán),按取代基優(yōu)先“次序規(guī)則”分別排出兩個(gè)雙鍵C上的較優(yōu)基團(tuán),較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵同側(cè)為Z式;較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵異側(cè)為E式。ZE①原子序數(shù)越大越優(yōu)先,同位素原子按質(zhì)量大小排,孤電子對(duì)最?。?/p>

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>:③不飽和鍵中,三鍵拆成三個(gè)單鍵,雙鍵拆成兩個(gè)單鍵:②若與雙鍵直接相連的原子的原子序數(shù)相同，則從此原子起向外比較，依次類推，直到解決優(yōu)先次序。-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH3>-CH3-CH2OH>-CH2CH3;-CH2OCH3>-CH2OH;-CH2Br>-CCl3取代基(基團(tuán))大小優(yōu)先次序規(guī)則：P45(Z)-2-丁烯(E)-2-丁烯注:E-構(gòu)型不一定為反式;Z-構(gòu)型也不一定是順式。

“順/反”命名法和“Z/E”命名法無必然的聯(lián)系!(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-2-氯-2-丁烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯順-2-氯-2-丁烯(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯

2,3-二甲基-5-氯-2-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯順-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CCHCH3CH3C2H531245761.選擇含雙鍵最長的碳鏈為主鏈.2.靠近雙鍵一端開始編號(hào).3.雙鍵位碼于母體名稱之前.4.順/反或(Z)/(E)----放在最前面.CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH3-丙基-2-庚烯順-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯CH2CH2CH2CH3CCCH3CH2CH3CH-CH3CH3(E)-3-甲基-4-異丙基-3-辛烯68543271烯烴的系統(tǒng)命名法練習(xí)課堂練習(xí)：命名下列化合物.附加:

環(huán)烯烴從雙鍵開始編號(hào),加字頭“環(huán)”,為環(huán)某烯,如環(huán)戊烯12344-甲基-3-乙基環(huán)庚烯4-乙基-1-環(huán)己烯

4-甲基-5-乙基環(huán)己烯一、脂環(huán)烴的分類和命名1、脂環(huán)烴的分類根據(jù)分子中是否含有重鍵:根據(jù)環(huán)的大小:小環(huán)3~4C,普通環(huán)5~7C,中環(huán)8~11C,大環(huán)>12C。根據(jù)環(huán)的個(gè)數(shù):單環(huán)烴、雙環(huán)烴、多環(huán)烴。

雙環(huán)體系螺環(huán)烴:橋環(huán)烴:螺原子橋頭碳原子化合物中環(huán)數(shù)目是根據(jù)將環(huán)狀化合物變?yōu)殚_鏈化合物需要斷開的鍵的數(shù)目而確定。需要斷開幾個(gè)C—C鍵就是幾環(huán)。金剛烷:三環(huán)甲基環(huán)戊烷1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷1,1,4-三甲基環(huán)己烷1-甲基-3-丙基環(huán)己烷反-1,4-二甲基環(huán)己烷順-1-甲基-3-乙基環(huán)己烷2、脂環(huán)烴的命名1)單環(huán)體系成環(huán)碳原子數(shù),環(huán)某烷。環(huán)上的支鏈作為取代基,數(shù)個(gè)取代基要編號(hào)(取小位次)。

較優(yōu)基團(tuán)后置(較大編號(hào)),較小基前置(較小編號(hào))

分子中有不飽和碳碳鍵,命名時(shí)應(yīng)使不飽和鍵上的碳編號(hào)最小。3-甲基環(huán)戊烯1-甲基環(huán)戊烯3-甲基-1,4-環(huán)己二烯1,3-環(huán)己二烯123123123452)雙環(huán)體系(螺環(huán)和橋環(huán)烴)①螺環(huán)烴：兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子(螺原子)。根據(jù)成環(huán)碳原子總數(shù)目稱為螺某烷或螺某烯;在螺字后面的方括號(hào)內(nèi),用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出兩個(gè)碳環(huán)除了共有碳原子以外的碳原子數(shù)目,小的數(shù)在前,大的數(shù)在后,用圓點(diǎn)隔開;編號(hào)從小環(huán)到大環(huán)(從小環(huán)中與螺原子相鄰的碳原子開始)。1

2

3

4

5

6

7

8

螺[3.4]辛烷8

91

2

3

4

5

6

7

10螺[4.5]-6-癸烯

螺[a.b]某烴(a≤b)

螺[4.5]-1,6-癸二烯1234567返回二、苯的分類和命名1、苯的分類按分子所含苯環(huán)的數(shù)目與結(jié)構(gòu)，可分為三類：①單環(huán)芳烴：包括苯及其同系物②稠環(huán)芳烴：分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間共用環(huán)邊。萘蒽菲③多環(huán)芳烴：包括聯(lián)苯和多苯代脂肪烴聯(lián)苯三苯甲烷④非苯系芳烴：不含苯環(huán)，但具有苯的特性即“芳香性”的碳環(huán)化合物卄奧

烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時(shí),把鏈烴當(dāng)作母體,苯環(huán)作為取代基。3-苯基-1-丙烯2-甲基-3-苯基戊烷2、苯的命名1)烴基苯一烴基取代苯:烴基簡單的以苯環(huán)作母體,烴基作取代基

甲苯乙苯異丙苯CH=CH2苯環(huán)上連不飽和基或較復(fù)雜基團(tuán)時(shí),苯作取代基苯乙烯CCH苯乙炔–CH2–CH2–CH–CH–CH3CH3CH3CH2–CH2–C=C–CH3CH3CH33,4-二甲基-1-苯基戊烷2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯1234554321？？靠近主官能團(tuán)最先碰面原則多烴基取代苯：多烴基取代基的位置只可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出，絕對(duì)不可用鄰、間、對(duì)表示。鄰二甲苯1,2-二甲苯

間二甲苯1,3-二甲苯

對(duì)二甲苯1,4-二甲苯

連1,2,3-偏1,2,4-均1,3,5-二烴基取代苯:有三種異構(gòu)體,取代基的位置可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出,或用鄰、間、對(duì)(o-,m-,p-)表示。2)芳基芳基:芳烴去掉一個(gè)氫剩下的原子團(tuán),用Ar表示。常見的有苯基用Ph表示，芐基用Bz表示。

苯基芐基1,4-二甲基-2-乙基苯1-甲基-3,4-二乙基苯Cl芐基氯1,3,5-三甲苯均三甲苯4-甲苯基對(duì)甲苯基3)芳香族化合物

①取代基若為硝基或鹵素,應(yīng)以苯環(huán)為母體來命名。硝基苯溴苯氯苯②取代基為氨基、羥基、醛基、羧基、磺酸基時(shí),把它們各看成一類化合物(即取代基與苯一起作為新的母體)。苯胺苯酚苯甲醛苯甲酸苯磺酸③苯的多元衍生物:

多官能團(tuán)化合物的命名確定母體名稱:選擇官能團(tuán)母體資格最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱,其余的官能團(tuán)全部視做取代基;官能團(tuán)母體資格優(yōu)先次序:羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)

(酸酐)酯基(酯)(酰鹵)(酰胺)氰基(腈)甲?；?醛)羰基(酮)巰基(硫醇)－X＞－NO2不作為母體間甲基苯胺

3-甲基苯胺鄰氯苯酚2-氯苯酚對(duì)氨基苯磺酸間硝基苯甲酸3,5-二硝基苯甲酸2-甲基-4-氯苯胺1-甲基-3-環(huán)己基苯4-氨基-3-羥基苯磺酸p-氨基-o-羥基苯磺酸213564NH2-OHSO3H對(duì)溴苯甲酸p-溴苯甲酸4-溴苯甲酸間氯苯酚m-氯苯酚3-氯苯酚12342-氯-4-硝基苯酚o-氯-p-硝基苯酚1234鄰硝基苯胺o-硝基苯胺2-硝基苯胺12-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2返回一、鹵代烴的分類按分子中所含的鹵素：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴按烴基的結(jié)構(gòu)：飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴9.1鹵代烴的分類和命名一鹵代烴二鹵代烴按分子中鹵素原子數(shù)：三鹵代烴按與鹵素原子直接相連的碳原子的類型：伯鹵代烴1o鹵代烴仲鹵代烴2o鹵代烴叔鹵代烴3o鹵代烴二、鹵代烴的命名

1、系統(tǒng)命名法

2-甲基-3-溴丁烷3-苯基-1-氯丁烷反-1-甲基-2-溴環(huán)丙烷順-1-甲基-2-溴環(huán)己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴環(huán)己烷3-甲基-4-氯-1-丁烯1-氯-4-溴苯2-氯-4-溴戊烷4-氯-2-溴己烷2、習(xí)慣命名法丁基氯

烯丙基溴

芐基氯(或氯化芐)一、分類、命名和結(jié)構(gòu)1、分類伯醇(1o醇)仲醇(2o醇)叔醇(3o醇)根據(jù)和羥基相連的碳原子的類型：根據(jù)分子中烴基的類別：脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇10.1醇根據(jù)分子中羥基的數(shù)目：一元醇、二元醇、三元醇。乙二醇丙三醇2、系統(tǒng)命名法選擇直接連有羥基的最長碳鏈作主鏈，從離羥基最近的一端開始編號(hào)。