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第十三章.羧酸衍生物詳解演示文稿1當(dāng)前1頁(yè),總共33頁(yè)。優(yōu)選第十三章.羧酸衍生物2當(dāng)前2頁(yè),總共33頁(yè)。13.1羧酸衍生物的命名3當(dāng)前3頁(yè),總共33頁(yè)。?;?
羧酸去掉羧基中的-OH后余下的部分分子中含有?;慕y(tǒng)稱為?;衔?。?;拿Q,將“某酸”改為“某?;币阴;郊柞;;?當(dāng)前4頁(yè),總共33頁(yè)。根據(jù)?;Q為“某酰鹵”乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰氯4-甲基-2-戊烯酰氯酰鹵的命名5當(dāng)前5頁(yè),總共33頁(yè)。由一種羧酸形成的酸酐稱為“二某酸酐”(“二”和“酸”字可省略)。由二種羧酸形成的酸酐稱為“某某酸酐”,簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后。乙酸酐鄰苯二甲酸酐甲乙酸酐酸酐的命名6當(dāng)前6頁(yè),總共33頁(yè)。酯的命名一元羧酸與一元醇生成的酯,稱為“某酸某酯”乙酸甲酯乙酸乙酯甲基丙烯酸甲酯乙酸乙烯酯7當(dāng)前7頁(yè),總共33頁(yè)。二元羧酸與一元醇生成的酯,分為酸性酯和中性酯。γ-丁內(nèi)酯δ-戊內(nèi)酯丁二酸氫甲酯(酸性酯)丁二酸甲乙酯(中性酯)內(nèi)酯用希臘字母標(biāo)明羥基的位置,酯前加“內(nèi)”字8當(dāng)前8頁(yè),總共33頁(yè)。酰基名稱后加“胺”或“某胺”酰胺的命名乙酰胺苯甲酰胺丙烯酰胺鄰苯二甲酰亞胺9當(dāng)前9頁(yè),總共33頁(yè)。乙酰苯胺δ-己內(nèi)酰胺N-甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺內(nèi)酰胺用希臘字母標(biāo)明原氨基位置,酰字前加“內(nèi)”10當(dāng)前10頁(yè),總共33頁(yè)。13.4羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)13.4.1?;系挠H核取代反應(yīng)13.4.2?;系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理13.4.3羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性13.4.4還原反應(yīng)13.4.5與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)13.4.6酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個(gè)性11當(dāng)前11頁(yè),總共33頁(yè)。三解(水解、氨解、醇解)13.4.1?;系挠H核取代反應(yīng)12當(dāng)前12頁(yè),總共33頁(yè)。酰化劑:能夠提供?;幕衔锓Q為?;瘎┏S悯{u、酸酐。?;磻?yīng):由?;瘎┡c含活潑氫的化合物(如醇、酚、氨、胺、含α-H的酯、醛、酮等)進(jìn)行的反應(yīng)稱為?;磻?yīng),也叫?;D(zhuǎn)移反應(yīng)。13當(dāng)前13頁(yè),總共33頁(yè)。?;磻?yīng)的應(yīng)用降低某些化合物的反應(yīng)活性(如制備酚、芳胺的單鹵代化合物)藥物中引入酰基可改善療效。有機(jī)合成中保護(hù)易氧化的酚羥基和芳胺基14當(dāng)前14頁(yè),總共33頁(yè)。酰鹵的三解15當(dāng)前15頁(yè),總共33頁(yè)。利用酰鹵的醇解反應(yīng),可制備一些不能直接由酯化反應(yīng)生成的酯。乙酸苯酯16當(dāng)前16頁(yè),總共33頁(yè)。酸酐的三解17當(dāng)前17頁(yè),總共33頁(yè)。酯的三解酯交換反應(yīng)18當(dāng)前18頁(yè),總共33頁(yè)。酯交換反應(yīng)可由低級(jí)醇制備高級(jí)醇低級(jí)醇高級(jí)醇19當(dāng)前19頁(yè),總共33頁(yè)。酰胺的三解酰胺的活性低,水解反應(yīng)要長(zhǎng)時(shí)間回流,醇解和氨解反應(yīng)要用過(guò)量的醇和胺,沒(méi)有實(shí)際的合成意義20當(dāng)前20頁(yè),總共33頁(yè)。消除反應(yīng)親核加成反應(yīng)13.4.2?;系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理21當(dāng)前21頁(yè),總共33頁(yè)。酯在堿性條件下的水解反應(yīng)歷程酯在堿溶液中的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng),不可逆22當(dāng)前22頁(yè),總共33頁(yè)。酯在酸性條件下的水解反應(yīng)歷程23當(dāng)前23頁(yè),總共33頁(yè)。反應(yīng)活性順序13.4.3羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性24當(dāng)前24頁(yè),總共33頁(yè)。13.4.4還原反應(yīng)25當(dāng)前25頁(yè),總共33頁(yè)。Rosenmund還原法26當(dāng)前26頁(yè),總共33頁(yè)。13.4.5與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)27當(dāng)前27頁(yè),總共33頁(yè)。28當(dāng)前28頁(yè),總共33頁(yè)。29當(dāng)前29頁(yè),總共33頁(yè)。13.4.6酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個(gè)性(1)酰胺的酸堿性30當(dāng)前30頁(yè),總共33頁(yè)。(
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