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第三章
第三節(jié)第一課時(shí)
乙醛乙醛的性質(zhì)
一1.乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)sp2CH3COH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CHOsp3分子式C2H4O官能團(tuán):醛基
-CHO或OHC-不能寫(xiě)成-COH\HOC-球棍模型:空間充填模型:核磁共振氫譜:一種____色有_______氣味的液體,密度比水的小,沸點(diǎn)是20.8℃,易_____,易_____,能跟____、____等互溶無(wú)刺激性揮發(fā)燃燒水乙醇2.乙醛的物理性質(zhì)
乙醛中的氧原子可與水(乙醇)形成氫鍵相似相溶:都具有-OHH3C-C-HOH-O-H3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)H3C-C-HO分析醛基的結(jié)構(gòu),推測(cè)其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式來(lái)判斷醛基有哪些性質(zhì)?【思考】①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)不飽和3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(一)加成反應(yīng)1.與HCNH3C-C-HOδ+δ-在醛基的碳氧雙鍵中,氧原子的電負(fù)性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。δ+δ-δ+δ-2-羥基丙腈+H─CN催化劑△3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(一)加成反應(yīng)/還原反應(yīng)1.與H2H3C-C-HOCH3COHHH(還原反應(yīng))H2CH3COH催化劑
羧基(-COOH)和酯基(-COO-)中的羰基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。得到H(還原反應(yīng))化合價(jià)降低(還原反應(yīng))C2H4OC2H6O3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)1.被強(qiáng)氧化劑氧化②酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
(橙紅色)
(暗綠色)醛
①酸性高錳酸鉀(KMnO4)(紫紅色)(無(wú)色)醛Br2
Br-③溴水(Br2)(黃色)(無(wú)色)醛氧化氧化還原H3C-C-HO3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)H3C-C-HO2.被氧氣氧化②氧氣催化氧化2CH3COHO2催化劑2CH3COOH2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃①燃燒3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:銀氨溶液實(shí)驗(yàn)探究3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:銀氨溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解①配制銀氨溶液:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2
OH+2H2O氫氧化二氨合銀-銀氨溶液②水浴加熱生成銀鏡:現(xiàn)象:試管內(nèi)壁上覆著一層光亮的銀鏡一醛一鹽(羧酸銨),一水二銀三氨3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:銀氨溶液注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液配置時(shí):a現(xiàn)用現(xiàn)配,不可久置
b.氨水適當(dāng),恰好沉淀溶解,不可過(guò)量③發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí):a.水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱
b.加熱時(shí)不能振動(dòng)或搖晃試管c.醛用量不宜太多,堿性條件下進(jìn)行④銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去AgN3---雷暴銀
易爆炸3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:新制氫氧化銅溶液實(shí)驗(yàn)探究3.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:新制氫氧化銅溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象磚紅色沉淀藍(lán)色絮狀沉淀2mL10%的NaOH溶液5滴5%的CuSO4溶液CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO40.5mL乙醛溶液CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH①配制新制氫氧化銅溶液:②氧化乙醛:
1mol
—CHO→1molCu2O→2molCu(OH)23.乙醛的化學(xué)性質(zhì)(二)氧化反應(yīng)3.被弱氧化劑氧化:新制氫氧化銅溶液注意事項(xiàng)①氫氧化銅溶液的配置:a.現(xiàn)用現(xiàn)配,防止變質(zhì)b.NaOH溶液過(guò)量,保證堿性環(huán)境②氧化乙醛時(shí):a.加熱時(shí)間不要過(guò)長(zhǎng),避免Cu(OH)2分解
特征反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈②銀氨溶液配置時(shí):a現(xiàn)用現(xiàn)配,不可久置b.氨水適當(dāng),恰好沉淀溶解,不可過(guò)量③發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí):a.水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱b.加熱時(shí)不能振動(dòng)或搖晃試管c.醛用量不宜太多,堿性條件下進(jìn)行④銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去①氫氧化銅溶液的配置:a.現(xiàn)用現(xiàn)配,防止變質(zhì)b.NaOH溶液過(guò)量,保證堿性環(huán)境②氧化乙醛時(shí):加熱時(shí)間不要過(guò)長(zhǎng),避免Cu(OH)2
分解共同點(diǎn)①兩個(gè)反應(yīng)都必須在堿性環(huán)境中進(jìn)行②—CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)應(yīng)用工業(yè)上用醛類(lèi)物質(zhì)制備水瓶膽或鏡子醫(yī)療上用尿目測(cè)試紙判斷患者尿液中的葡萄糖含量【實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)】δ+δ-加成反應(yīng)氧化反應(yīng)與H2加成(還原反應(yīng))與HCN加成燃燒強(qiáng)氧化劑氧化催化氧化弱氧化劑氧化[O]CO2+H2O(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等【總結(jié)】CH3醛的概述
二1.醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1、概念醛是由烴基(或氫原子)與_______相連而構(gòu)成的化合物。醛基2、官能團(tuán)醛類(lèi)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________—CHO醛基不能寫(xiě)成—COH飽和一元醛的通式為_(kāi)_______________或__________________CnH2nO(n≥1)CnH2n+1CHO2.醛的命名與烷烴的命名相似,主要區(qū)別有:①主鏈一定含一CHO
②一CHO中碳原子一定為1號(hào)位(可省略)HCOCOHHCOHCH2COHCH33.醛的性質(zhì)1、物理性質(zhì)甲醛:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________HCHO通常狀況下是一種____色有強(qiáng)烈________氣味的氣體,易溶于水。它的水溶液又稱(chēng)__________,具有殺菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物標(biāo)本。無(wú)刺激性福爾馬林又名蟻醛,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的醛苯甲醛:俗稱(chēng)苦杏油,是結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單的芳香醛是一種油苦杏仁氣味的無(wú)色液體是制造染料、香料及藥物的重要原料HCOH3.醛的性質(zhì)δ+δ-加成反應(yīng)氧化反應(yīng)與H2加成(還原反應(yīng))與HCN加成燃燒強(qiáng)氧化劑氧化催化氧化弱氧化劑氧化[O]CO2+H2O(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等2、化學(xué)性質(zhì)3.醛的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)甲醛相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基,定量關(guān)系比較特殊+H─H+O2催化劑△△+[Ag(NH3)2]OH+
Cu(OH)2+2NaOH△3.醛的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)甲醛相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基,定量關(guān)系比較特殊+H─H催化劑△CH3─OH+O2催化劑△HCOOH[O]HOCOOH碳酸H2CO3[O]HCOH甲醛甲酸CO2+H2O+H─H催化劑△CH3─OH+O2催化劑△CO2+H2O△+[Ag(NH3)2]OH
+
Cu(OH)2+
NaOH△【練習(xí)】2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO34Na2CO3+
Cu2O↓+
H2O42263.醛的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)醛
銀鏡反應(yīng)、與氫氧化銅反應(yīng)
HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸鹽Ca(HCOO)2等能發(fā)生不一定酮的概述
三醛、酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)R1COR2RCOHCO醛
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酮
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)官能團(tuán):官能團(tuán):R為烴基或氫原子R1,R2均為烴基,可以相同,也可以不同CO(醛基)COH(羰基)1.丙酮1、物理性質(zhì)大鹿化學(xué)工作室制作,倒賣(mài)必究CH3COCH3常溫下,丙酮是無(wú)色透明的液體,沸點(diǎn)56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵,增加了丙酮水中的溶解度
醛酮官能團(tuán)
醛基:
酮羰基:官能團(tuán)位置碳鏈末端(最簡(jiǎn)單的醛是甲醛)碳鏈中間(最簡(jiǎn)單的酮是丙酮)結(jié)構(gòu)通式(R為烴基或氫原子)(R、R′均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系COHRCOR′RCOHCOHHCHOCHHCH1.丙酮2、化學(xué)性質(zhì)HHCHOCH丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但在催化劑存在的條件下,能發(fā)生催化加氫反應(yīng)生成醇,也能與氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)。+H2催化劑△+
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