魯科版化學(xué)選修五第一章第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(4課時(shí)).ppt

1、第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴,第一課時(shí):碳原子的成鍵方式,聯(lián)想質(zhì)疑,甲烷,乙烯,苯,燃燒、取代反應(yīng),燃燒、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng),燃燒、取代反應(yīng)、加成反應(yīng),結(jié)構(gòu),性質(zhì),【討論】有機(jī)物分子中化學(xué)鍵的類(lèi)型、官能團(tuán)的名稱(chēng)、所能發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)類(lèi)型。,鍵長(zhǎng),指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距。,一般說(shuō)來(lái)，鍵長(zhǎng)越短，鍵越牢固。,鍵能,指101.3kPa、298K時(shí)，斷開(kāi)1mol氣態(tài)AB分子中的化學(xué)鍵，使其生成氣態(tài)A原子和氣態(tài)B原子的過(guò)程中所吸收的能量。,鍵能越大，鍵越牢固。,鍵角,指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。,共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù),教材P

2、18 身邊的化學(xué),一.碳原子的成鍵方式,問(wèn)題1根據(jù)上述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答： （1）碳原子最外層電子數(shù)是多少？怎樣才能達(dá)到8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？ （2）各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？ （3）各有機(jī)化合物中碳原子的成鍵數(shù)目分別是多少？與每個(gè)碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少？,（4）每個(gè)碳原子周?chē)加惺裁搭?lèi)型的共價(jià)鍵？什么是單鍵、雙鍵和叁鍵？ 單鍵： 雙鍵： 叁鍵： （5）什么是不飽和碳原子和飽和碳原子？ （6）有機(jī)物分子中碳原子有哪些成鍵規(guī)律？,兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵;,兩個(gè)原子間共用二對(duì)電子的共價(jià)鍵;,兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。,碳原子含有4個(gè)價(jià)電子，除了彼此

3、間可以成鍵外，還跟多種原子（H、O、Cl、N等）形成共價(jià)鍵。 有機(jī)化合物分子中彼此連接，既可以形成碳鏈結(jié)構(gòu)，又可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 碳原子之間不僅能形成單鍵，也能形成雙鍵或叁鍵等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。,有機(jī)化合物分子中，與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原 子，其價(jià)電子被利用的程度已達(dá)到飽和，稱(chēng)為飽和碳 原子。成鍵原子數(shù)少于4的碳原子則稱(chēng)為不飽和碳原子。,碳原子成鍵方式的多樣性， 是有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一。,球棍模型,填充模型,10928,甲烷分子的模型(CH4),小結(jié)： 甲烷分子的結(jié)構(gòu)：正四面體，鍵角109.5 。,乙烷分子的模型,小結(jié): 當(dāng)碳原子與4個(gè)原子以單鍵相連時(shí)，碳原子與周?chē)?個(gè)原子都以四面體

4、取向成鍵。,乙烯分子的模型(C2H4),約120,球棍模型,填充模型,小結(jié)：有機(jī)物結(jié)構(gòu) 碳原子形成雙鍵時(shí) 平面結(jié)構(gòu)（雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面）,乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的鍵角為120 。,乙炔分子的模型(C2H2),球棍模型,填充模型,180,小結(jié):碳原子形成叁鍵時(shí)直線(xiàn)結(jié)構(gòu)（叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線(xiàn)）鍵角180。,HCCH,分析歸納,若一個(gè)碳原子與4個(gè)原子成鍵，則碳原子與周?chē)?個(gè)原子 都以四面體取向成鍵,四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5 ，所 以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€(xiàn)形碳鏈。 若一個(gè)碳原子與3個(gè)原子成鍵，則3個(gè)鍵的鍵角總是接近120 ， 所以

5、烯烴分子至少有6個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有12個(gè)原 子共平面。 若一個(gè)碳原子與2個(gè)原子成鍵，則2個(gè)鍵的鍵角總是接近180 ， 所以炔烴分子中至少有4個(gè)原子共直線(xiàn)。,109.5 120 180 120,四個(gè)單鍵 兩個(gè)單鍵、一個(gè)雙鍵 一個(gè)單鍵、一個(gè)叁鍵 一個(gè)單鍵、兩個(gè)特殊的碳碳鍵,碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型,四面體型,平面型,直線(xiàn)型,空間構(gòu)型,分子成鍵方式,9個(gè),在CH3CHCHCH3分子的結(jié)構(gòu)中，一定有_個(gè)原子在同一個(gè)平面上 ；可能有_個(gè)原子在同一個(gè)平面上 。,6,8,交流研討,請(qǐng)你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù)，從鍵能和鍵長(zhǎng) 的角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)考慮下列問(wèn)題， 并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。

6、 1.乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)？ 2.將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn) 象發(fā)生？ 3.碳原子的飽和程度與烴的化學(xué)性質(zhì)有什么關(guān)系嗎？,問(wèn)題2,碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍；鍵長(zhǎng)大于單鍵鍵長(zhǎng)的1/2。,碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。,叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)不同，其中兩個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙炔容易發(fā)生加成反應(yīng)。,雙鍵中兩個(gè)鍵性質(zhì)不同，其中一個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙烯容易發(fā)生加成反應(yīng)。,單鍵不容易斷裂，飽和碳原子性質(zhì)穩(wěn)定，烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)。不飽和碳原子性質(zhì)較活潑，烯烴、炔烴容易發(fā)生加成反應(yīng)。,分析歸納,有機(jī)化合物的反應(yīng)活性除了取決于分子中的碳原子 的飽和程度外，

7、鍵的極性也是一個(gè)重要因素。,2.極性鍵和非極性鍵,成鍵雙方是同種元素的原子，吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方, 這樣的共價(jià)鍵是非極性共價(jià)鍵（簡(jiǎn)稱(chēng)非極性鍵）。 成鍵雙方是不同元素的原子，它們吸引電子的能力不同，共用電子將偏向電負(fù)性較大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方，這樣的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵（簡(jiǎn)稱(chēng)極性鍵）。,問(wèn)題3極性鍵和非極性鍵劃分的依據(jù)是什么？,兩成鍵原子是否相同。,【閱讀】P19表1-2-2和 “方法導(dǎo)引”,常見(jiàn)共價(jià)鍵的類(lèi)型，鍵的極性與電負(fù)性的關(guān)系。,鍵的極性,有機(jī)化合物分子的反應(yīng)活性和在反應(yīng)中的斷鍵部位,知識(shí)的應(yīng)用,P20遷移 應(yīng)用,由乙醇和溴乙烷結(jié)構(gòu)式分析和預(yù)測(cè)乙醇和

8、 溴乙烷的反應(yīng)活性部位,飽和,C-H C-O O-H C-Br,C-H C-O O-H C-Br,結(jié)論：共價(jià)鍵是否有極性及極性的強(qiáng)弱程度對(duì)有機(jī) 化合物的的性質(zhì)有著重要的影響。,第二課時(shí): 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,【探究二】有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,什么是同分異構(gòu)現(xiàn)象？什么是同分異構(gòu)體？,復(fù)習(xí)回顧,同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體： 分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物互為同分異構(gòu)體。,注意“同分”的含義：分子組成（分子式）相同，并非相對(duì)分子量相同(當(dāng)然相對(duì)分子質(zhì)量也相同) 。但具有相同相對(duì)分子量的有機(jī)物，并非同分異構(gòu)體。,【交流研討】,根據(jù)P20“交流研討”的8種有機(jī)物，請(qǐng)你嘗

9、 試從碳原子的成鍵方式及官能團(tuán)的位置和類(lèi)別 的角度說(shuō)明它們產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因?,結(jié)構(gòu)異構(gòu),碳骨架異構(gòu),官能團(tuán)異構(gòu),官能團(tuán)位置異構(gòu),官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大的原因之一。,同分異構(gòu)體表現(xiàn)形式：,立體異構(gòu),順?lè)串悩?gòu),對(duì)映異構(gòu),【閱讀】P2122“拓展視野”,手性碳原子,手性現(xiàn)象。,小結(jié)：,試比較同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素四個(gè)名詞的含義,分子相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),分子組成相同,分子組成不同,質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同,結(jié)構(gòu)相似,結(jié)構(gòu)不同,結(jié)構(gòu)不同,化合物,單質(zhì),化合物,同一元素的不同種原子,練習(xí),下列五組物質(zhì)中_互為同位素，_是同素異 形體，_ 是同

10、分異構(gòu)體，_是同一物質(zhì)。 1、 、 2、白磷、紅磷 3、 H H 4、CH3CH3、CH3CHCH3 | | | HCCl 、ClCCl CH3 | | Cl H 5、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4,1,2,5,3,1.烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法減碳移位法,第一步：寫(xiě)出含C原子數(shù)目最多的直C鏈,第二步：寫(xiě)出減去一個(gè)C原子的直C鏈，把去掉的 C原子當(dāng)作支鏈，加在主鏈上，依次變動(dòng)在主鏈的 位置（支鏈位置由心到邊,不到端）,第三步：寫(xiě)出減去兩個(gè)C原子的直C鏈， 把去掉的兩個(gè)C原子當(dāng)作一個(gè)支鏈(CC)加在 主鏈上，依次變動(dòng)在主鏈的位置. 把去掉的兩個(gè)C原子當(dāng)作兩個(gè)支鏈，加在主鏈上， 依

11、次變動(dòng)在主鏈的位置（多支鏈時(shí),排布對(duì)、鄰、間）,第四步：添H(補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵),下面以C6H14 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為例來(lái)說(shuō)明,CCCCCC,CCCCC,CCCCC,CCCC,CCCC,1、寫(xiě)主鏈,主鏈由長(zhǎng)到短,2、減一個(gè)碳變支鏈:,支鏈由整到散,位置由心到邊但不到端；多支鏈時(shí),排布對(duì)、鄰、間,支鏈位置由心到邊, 不到端。,3、減二個(gè)碳變支鏈:,找出中心對(duì)稱(chēng)線(xiàn)，等效碳不重排,4、最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：,支鏈由整到散； （去掉碳的數(shù)目不能超過(guò)其總數(shù)的二分之一）,位置由心到邊，不到端,排布由對(duì)、鄰、間；,最后 用氫

12、補(bǔ)足四鍵。,主鏈由長(zhǎng)到短，,練習(xí),寫(xiě)出C7H16的同分異構(gòu)體,1、課后P25習(xí)題3并說(shuō)明屬于結(jié)構(gòu)異構(gòu)中的哪種異構(gòu)?,【練習(xí)鞏固】,有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷,第三課時(shí),復(fù)習(xí)回顧,1.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異構(gòu)是如何分類(lèi)的？,上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，我們?cè)跁?shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)除了考慮碳骨架異構(gòu)還要考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)，有時(shí)還要考慮官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。,例：寫(xiě)出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？,CCCC,CCCC,CCCC,CH2CHCH2CH3,CH3CHCHCH3,方法：,先寫(xiě)出所有的碳鏈異構(gòu),再移動(dòng)（雙鍵）官能團(tuán)!,練習(xí):寫(xiě)出分子式為C5H10 并含碳碳雙鍵的

13、可能結(jié)構(gòu)？ 分子式為C5H10的同分異構(gòu)體共有幾種？,1.一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 基元法（或者等效氫法）,例題： 分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有幾種？,思考： 1.分子式為C5H10O含有一個(gè)醛基的同分異構(gòu)體 有幾種？寫(xiě)出他們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,2.試判斷C4H10O、C4H8O2 （羧酸和酯類(lèi)）的 同分異構(gòu)體的數(shù)目。,請(qǐng)把該題寫(xiě)在作業(yè)本上。,判斷“等效氫”的三條原則是：, 同一碳原子上的氫原子是等效的；, 同一碳原子上所連的甲基氫是等效的；, 處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。,2.二元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法,定位移動(dòng)法：（定一移一法）：以書(shū)寫(xiě)正丁烷的 二氯取代產(chǎn)物的同

14、分異構(gòu)體為例，為簡(jiǎn)便起見(jiàn)，只寫(xiě) 碳鏈骨架。,請(qǐng)同學(xué)思考：能不能把氯原子定位到3號(hào)碳上？,1.定位時(shí)先根據(jù)等效氫，找出可定位的碳原子， 以確定定位的次數(shù)，（定位次數(shù)等于等效氫種數(shù)） 及第二次移位的次數(shù)。,注意：,2.第二次定位移位時(shí)，移動(dòng)的基團(tuán)不能移位到和第一次定位時(shí)等效的碳原子上（否則重復(fù)）。,例：（2010全國(guó)高考）分子式為C3H6Cl2的同分 異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（ ） A .3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種,B,6種,10種,三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,【交流研討】乙酸是我們比較熟悉的一種有機(jī)物，請(qǐng)回憶它的化學(xué)性質(zhì)并填寫(xiě)下表。,第四課時(shí)：有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,知識(shí)支持： 已知結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)方法: 先找官能團(tuán) 鍵的極性、碳原子的飽和程度性質(zhì)?,問(wèn)題1 (1)乙酸的官能團(tuán)是什么?,(2)乙酸的官能團(tuán)在結(jié)構(gòu)上有什么特點(diǎn)?哪些性質(zhì)反映了這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？,問(wèn)題2 乙烯、乙炔、乙醇的官能團(tuán)是什么?哪些性質(zhì)反映了這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？這些官能團(tuán)中所含碳原子的飽和程度如何？,官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系,