最棒的選修五有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)講義

1、有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)講義有機(jī)化學(xué)專題復(fù)習(xí)講義專題一 有機(jī)物的概念、有機(jī)物的命名、同系物和同分異構(gòu)體一、有機(jī)物的概念1、含碳元素的化合物叫做有機(jī)物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、硫氰化物外）。2、有機(jī)物的性質(zhì)（1）大多數(shù)有機(jī)物難溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有機(jī)溶劑。（2）大多數(shù)有機(jī)物是非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電。（3）大多數(shù)有機(jī)物是分子晶體，熔沸點(diǎn)較低。（4）大多數(shù)有機(jī)物易燃，受熱易分解。二、有機(jī)物的命名1、烴基烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的呈電中性的部分，一般用“R”表示。例如，甲烷分子CH4失去一個氫原子后剩余的部分CH3叫做甲基?！案迸c“基”的區(qū)別電性化學(xué)性質(zhì)根帶電荷穩(wěn)定

2、，能獨(dú)立存在基不帶電荷，顯電中性活潑，不能單獨(dú)存在例1碳正離子例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+是有機(jī)反應(yīng)的重要中間體。歐拉（G·Olah）因在此領(lǐng)域中的卓越成就而榮獲1994年諾貝爾化學(xué)獎。碳正離子CH5+可以通達(dá)CH4在“超強(qiáng)酸”中再獲得一個H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。（1）CH3+是反應(yīng)性很強(qiáng)的正離子，是缺電子的，其電子式是 。（2）CH3+中4個原子是共平面的，3個C-H鍵之間的夾角（鍵角）相等，則C-H鍵之間的夾角是 。（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反應(yīng)將得到電中性的有機(jī)分子，其結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）(CH3)3C+去掉H+后將生成電中性

3、的有機(jī)分子，其結(jié)構(gòu)簡式為 。答案（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH22、習(xí)慣命名法(普通命名法)習(xí)慣命名法在命名簡單有機(jī)化合物時比較方便。如對烷烴的命名，其中碳原子數(shù)在10以內(nèi)時，用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10時，則用中文數(shù)字十一、十六等來表示。同時為了區(qū)別同分異構(gòu)體，在名稱前面加“正、異、新”等冠詞。例如C5H12的3種同分異構(gòu)體命名：CH2CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH33、系統(tǒng)命名法（1）烷烴的系統(tǒng)命名法長選最長碳鏈為主鏈。 錯誤名稱：2-乙基丁烷 正確名稱：

4、3-甲基戊烷多遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈?？聪旅娼Y(jié)構(gòu)簡式，從第3號碳往右或往下查，均可查出含5個碳原子的主鏈，但按圖示編號時，主鏈上的支鏈最多，故是正確編號。 正確名稱：2,4-二甲基-3-乙基戊烷近離支鏈最近一端編號。由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上的碳原子用1，2，3 ，等數(shù)字依次編號，以確定支鏈的位置。 錯誤名稱：3-甲基丁烷 正確名稱：2-甲基丁烷小支鏈編號之和最小。看下面結(jié)構(gòu)簡式，從右端或左端看，均符合“近離支鏈最近一端編號”的原則，但按圖示編號時，支鏈編號之和最小，故是正確編號。簡兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后

5、面。如：（2）含有官能團(tuán)的化合物的命名定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如含碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以烯、醇、醛、酸為母體。定主鏈：以含有盡可能多官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈。命名：官能團(tuán)編號最小化。其他規(guī)則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： 2,3-二甲基-2-丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 2,3-二甲基-2-乙基丁醛（3）苯的同系物的命名苯環(huán)上的氫被烷基取代后，以苯作為母體進(jìn)行命名。如： 甲苯 乙苯有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置，編號時從位次小的取代CH3CH3基開始，并沿使取代基位次之和較小的方向

6、進(jìn)行。如：CH3CH3CH3CH3 鄰二甲苯或1,2-二甲苯 間二甲苯或1,3-二甲苯 對二甲苯或1,4-二甲苯COHO = CH2CH當(dāng)苯環(huán)上連有其他較高級別的官能團(tuán)時，以苯基作為取代基。如：CHO 苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛例2萘環(huán)上的碳原子的編號如式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，可稱為2-硝基萘，則化合物的名稱應(yīng)是（ ）A.2,6-二甲基萘       B.1,4-二甲基萘         C.4,7-二甲基萘   &

7、#160;   D.1,6-二甲基萘答案D例3請寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。三、同系物同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、結(jié)構(gòu)相似指具有相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。 3、同分異構(gòu)體之間不是同系物。同系物通式的推算例4下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式： （1）寫出化合物的分子式：C6H6 （2）這組化合物的分子式通式是C H （請以含m的表示式填在橫線上，m=1,2,3,4,5）。答案（1）C10H8 C14H10

8、 C18H12 C22H14 （2）4m+2 2m+4四、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。問：互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)一定是有機(jī)物嗎？（否）1、同分異構(gòu)體的種類（1）碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。（3）類別異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇

9、與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。（4）其他異構(gòu)方式：如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)（也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu)）等，雖然在高中階段不要求掌握，但在信息題中屢有涉及。例5已知與互為同分異構(gòu)體（稱為“順反異構(gòu)”），則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀的同分異構(gòu)體有（ ）A.3種 B.4種 C.5種 D.6種答案B2、類別異構(gòu)歸納：（1）CnH2n+2：烷烴。 （2）CnH2n：單烯烴、環(huán)烷烴。（3）CnH2n-2：炔烴、二烯烴。 （4）CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。（5）CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。 （6）CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯醇。（7）CnH2nO2：

10、羧酸、酯、羥基醛、羥基酮。（8）CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。（9）Cn(H2O)m：糖類。例6請寫出分子式為C7H8O的含苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。答案 2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：（1）烷烴（只可能存在碳鏈異構(gòu)）的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。（2）具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)類別異構(gòu)。（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法：（1）基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成

11、，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。例7某有機(jī)物A的分子式為C6H12O2。已知A有如下轉(zhuǎn)化，其中D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C、E都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，那么A的結(jié)構(gòu)可能有（ ）A.2種  B.3 種  C.4 種  D.5種答案C（2）等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原

12、子轉(zhuǎn)換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。（用組合數(shù)性質(zhì)幫助理解）（3）等效氫法（對稱法）：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：同一碳原子上連接的氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如：分子中的18個氫原子等效。例8菲的結(jié)構(gòu)簡式為，若它與硝酸反應(yīng)，可能生成的一硝

13、基取代物有（ ）A.4種                       B.5種                        C.6種   

14、                    D.10種答案B4.二取代或多取代產(chǎn)物種數(shù)的判斷。定一移二法：對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。注意防重復(fù)和防遺漏。 例2001年9月1日將執(zhí)行國家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超過1ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇（不含主結(jié)構(gòu)）共有（ ） A 2種 B 3種 C 4

15、種 D 5種 解析：本例屬于二取代種數(shù)的判斷，可先固定（Cl）或（OH）的位置，另一取代基移動。如：CCC，移動羥基有兩種；CCC移動羥基有一種。共有三種。選B 替換法：例 已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A2種B3種 C4種D5種 解析：二氯苯的同分異構(gòu)體，實(shí)際考慮到兩個氯處于鄰、間、對的位置上，故有三種；四氯苯就要替換為考慮兩個H處于鄰、間、對的位置，故也是三種。同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體和同系物的辨別概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素分子式不同相同不同/結(jié)構(gòu)相似不同不同/研究對象化合物化合物單質(zhì)原子例9下列對每組中物質(zhì)間關(guān)系的敘述不正確的是（

16、）A.和互為同位素                     B.和屬于同系物C.S2和S8互為同素異形體                    D.丙酸和乙酸甲酯屬于同分異構(gòu)體答案B專題二 烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、烴的

17、燃燒規(guī)律1、烴的物理性質(zhì)比較同類烴的沸點(diǎn)：碳原子數(shù)多沸點(diǎn)高；碳原子數(shù)相同，支鏈多沸點(diǎn)低；常溫常壓下，碳原子數(shù)14的烴、新戊烷為氣體。難溶于水，密度隨分子量的增大而增大，但比水小。例10下列五種烷烴：2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷戊烷丙烷丁烷，按它們的沸點(diǎn)由高到低的順序排列正確的是（    ） A. B. C. D.答案C2、烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)歸納類別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)烷 烴CnH2n+2(n1)/CH4正四面體有3個原子共面1、光照下的鹵代2、裂化3、不使酸性KMnO4溶液褪色4、可燃烯 烴CnH2n(n2)CH2=CH2分子的所有原子在同一個平面上

18、1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：與O2（條件：催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃燒現(xiàn)象：明亮火焰，伴有黑煙炔 烴CnH2n-2(n2)CCHCCH分子成直線型1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：與H2O （條件： 催化劑加壓加熱）反應(yīng)生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃燒現(xiàn)象：明亮火焰，濃烈黑煙苯及其同系物CnH2n-6(n6)/平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面1、易取代：與液溴在Fe做催化劑下生成溴苯、硝化和磺化2、難加成：與H2（Ni作催化劑）環(huán)己烷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)基

19、本方法：碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉(zhuǎn)。苯環(huán)可以繞任一碳?xì)滏I為軸旋轉(zhuǎn)，軸上有四個原子共直線。稠環(huán)芳香烴由于共用碳碳鍵，所有原子共平面。例11以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說法正確的是A.若MX2Y2分子為平面四邊形就有兩種同分異構(gòu)體 B.若MX2Y2分子為平面四邊形則無同分異構(gòu)體C.若MX2Y2分子為四面體形就有兩種同分異構(gòu)體 D.若MX2Y2分子為四面體形則無同分異構(gòu)體答案AD例12 在分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是（ ）A.12個   B.14個   C.18個  

20、D.20個答案D例13人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。（1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式： 。（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（3）烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1,3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3-環(huán)己二烯 （填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。（4）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面

21、結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 （填入編號）事實(shí)。a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 。答案 （1）（2） （3）穩(wěn)定 （4）ad （5）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵分子式為(CH)n的烴例14立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年來運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備的具有如圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀有機(jī)物。萜類化合物是廣泛存在于動、植物體內(nèi)的一類有機(jī)物（例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等）。對上述有機(jī)物的下列說法正確的是（ ）盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色 棱晶烷、盆烯與苯互為

22、同分異構(gòu)體月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體 立方烷、棱晶烷是環(huán)烷烴的同系物A.                  B.                     C.       

23、60;        D.答案A例15乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物。完成下列各題：（1）正四面體烷的分子式為 ，其二氯取代產(chǎn)物有 種。（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是： 。a.能使酸性KMnO4溶液褪色 b.1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)c.乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán) d.等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴的分子的結(jié)構(gòu)簡式： 。（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式（舉兩例）：

24、 、 。答案（1）C4H4 1 （2）d （3） （4） 3、烴的燃燒規(guī)律（1）烴的燃燒化學(xué)方程式：不論是烷烴、烯烴、炔烴還是苯及苯的同系物，它們組成均可用來表示，這樣當(dāng)它在氧氣或空氣中完全燃燒時，其方程式可表示如下：。（2）烴燃燒時物質(zhì)的量的變化烴完全燃燒前后，各物質(zhì)的總物質(zhì)的量變化值與上述燃燒方程式中的化學(xué)計量數(shù)變化值一致，即。也就是說，燃燒前后物質(zhì)的量變化值僅與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無關(guān)。當(dāng)時，即物質(zhì)的量增加；當(dāng)時，即物質(zhì)的量不變； 當(dāng)時，即物質(zhì)的量減少。（3）氣態(tài)烴燃燒的體積變化要考慮燃燒時的體積變化，必須確定烴以及所生成的水的聚集狀態(tài)。因此，當(dāng)氣態(tài)烴在通常壓強(qiáng)下燃燒時，

25、就有了兩種不同溫度狀況下的體積變化：在時，。說明任何烴在100以下燃燒時，其體積都是減小的；在時，。當(dāng)時，體積增大；當(dāng)時，體積不變；當(dāng)時，體積減小。（4）烴燃燒時耗氧量（）、生成二氧化碳量（）、生成水量（）的比較在比較各類烴燃燒時消耗或生成的量時，常采用兩種量的單位來分別進(jìn)行比較：物質(zhì)的量相同的烴，燃燒時，；質(zhì)量相同的烴，燃燒時，。也就是說：質(zhì)量相同的含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)大的烴，燃燒時耗氧量大、生成二氧化碳量小、生成水量大；最簡式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，完全燃燒后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。（5）混合烴燃燒時的加和性 盡管烴的混合物燃燒時，具有單

26、一烴各自的燃燒特征，但它們具有加和性。因此，可以將看作為混合烴的“平均分子式”。這樣就找到了將“混合烴”轉(zhuǎn)換成“單一烴”的支點(diǎn)，從而根據(jù)“一大一小法”或“十字交叉法”就很容易求解出混合物中具有哪些組份以及這些組份的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)。例16 、時，2L常見烴A的蒸氣能在bL氧氣中完全燃燒，反應(yīng)后體積增至(b+4)L（體積在同前的條件下測定）。（1）烴A在組成上應(yīng)滿足的條件是_；（2） 當(dāng)b=15時，該烴可能的化學(xué)式_；（3）當(dāng)A在常壓常溫下為氣態(tài)，b的取值范圍是_。答案（1）該烴分子中氫原子數(shù)為8 （2）、 （3）專題三 烴的衍生物1、烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類別官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵

27、代烴鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合。-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。1、與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2、與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇醇羥基OHCH3OH-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不易被催化氧化。1、跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22、跟鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴3、脫水反應(yīng)：乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯4、催化氧化為醛或酮5、一般斷OH鍵與羧酸反應(yīng)生成酯醚醚鍵CH3OCH3CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1、弱酸性

28、2、與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3、遇FeCl3呈紫色4、易被氧化（顯粉紅色）醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個CHO羰基有極性、能加成。1、與H2、HCN等加成為醇2、被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸酮羰基羰基有極性、能加成1、與H2、HCN加成，2、不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+，羰基受羥基影響不能與H2加成。1、具有酸的通性2、酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3、能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂1、發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸（鹽）和醇2、也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯硝

29、酸酯基ONO2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物硝基NO2硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)肽鍵氨基NH2羧基COOH酶1、兩性2、水解3、變性4、顏色反應(yīng)（生物催化劑）5、灼燒分解糖羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1、氧化反應(yīng)（還原性糖）2、加氫還原3、酯化反應(yīng)4、多糖水解5、葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴

30、基中碳碳雙鍵能加成1、水解反應(yīng)（皂化）2、硬化反應(yīng)（氫化）鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)例17在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意寫明反應(yīng)條件。（1）由CH3CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。（2）由(CH3)2CHCHCH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。答案（1）CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHBr-CH3（2）(CH3)2CHCHCH2(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)

31、2CHCH2CH2OH乙醇的分子結(jié)構(gòu)例18乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如右下圖所示，關(guān)于乙醇在各反應(yīng)中斷裂的說明不正確的是（ ）A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂B.和濃H2SO4共熱到170 時斷鍵和C.和濃H2SO4共熱到140 時斷鍵，其他鍵不斷D.在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵和答案C乙醇的催化氧化例19某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。（1）實(shí)驗(yàn)過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式： 。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明該乙醇氧化反應(yīng)是 反應(yīng)。（2）甲和乙兩個水浴作用各不相同：甲的作用是 ；乙的作用是 。（3）反應(yīng)進(jìn)行一段時間后，干燥試管a中能收

32、集到不同的物質(zhì)。它們是 。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是 。（4）若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說明液體中還含有 。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入 （填寫字母）。a.氯化鈉溶液 b.苯 c.碳酸氫鈉溶液 d.四氯化碳然后，再通過 （填實(shí)驗(yàn)操作名稱）即可除去。答案（1）2Cu+O22CuO CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 放熱（2）加熱 冷卻 （3）乙醛、乙醇 水、氮?dú)?（4）乙酸 c 蒸餾乙醇與氫鹵酸反應(yīng)例20溴乙烷（CH3CH2Br）是一種難溶于水，密度約為水的密度的1.5倍，沸點(diǎn)為38.4 的無色液體，實(shí)驗(yàn)室由乙醇（CH3CH2OH）制溴乙烷

33、的反應(yīng)如下： NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O已知反應(yīng)物的用量：0.3molNaBr（固體）、0.25mol乙醇、36mL濃硫酸（98%，密度為1.84 g·cm-3）、25mL水，其中乙醇的密度約為水的密度的4/5。試回答：（1）僅用下圖所示儀器來安裝制取和收集溴乙烷的裝置，要求達(dá)到安全、損失少、不污染環(huán)境的目的。有關(guān)儀器的選擇和連接順序?yàn)?（填數(shù)字）。（2）寫出不能選用的儀器及理由 。（3）反應(yīng)時若溫度過高，可以觀察到紅棕色氣體生成，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（4）用棕黃色的粗溴乙烷制取無色的溴乙烷應(yīng)加入的試劑是 ，必須使

34、用的儀器是 。（5）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為60%，則可制取溴乙烷 g。答案 （1）2  8  9  3  4  5（2）甲：容積小，反應(yīng)物超過其容積的2/3；戊：不利于吸收尾氣，易造成環(huán)境污染，并產(chǎn)生倒吸（3）2HBr+H2SO4（濃）Br2+SO2+2H2O （4）NaOH溶液  分液漏斗 （5）16.35酯化反應(yīng)的原理：酸去羥基醇去氫例21用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯當(dāng)反應(yīng)達(dá)到平衡時，下列說法正確的是A.18O只存在于乙酸乙酯中 B.18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中C.18O存在于乙酸乙酯、乙醇中 D.

35、若與丙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為102答案C例22松油醇是一種調(diào)香香精，它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A（下式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：（1）-松油醇的分子式                 。（2）-松油醇所屬的有機(jī)物類別是        （多選扣分）。a.醇    b.酚

36、0;   c.飽和一元醇 d.苯的同系物（3）-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是        （多選扣分）。 a.加成    b.水解    c.氧化 d.消去（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式                 &#

37、160;                                       。（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：-松油醇         

38、;    ，-松油醇             。答案（1）C10H1818O （2）a （3）ac（4） RCOOH+ +H2O（5） 醇羥基、酚羥基、羧基中的羥基性質(zhì)比較物質(zhì)酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇中性×××苯酚比碳酸弱×乙酸強(qiáng)于碳酸例23已知苯環(huán)上由于取代基的影響，使硝基鄰位上的鹵原子的反應(yīng)活性增強(qiáng)，現(xiàn)有某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如右下圖所示。1mol該有機(jī)物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，

39、充分反應(yīng)后最多可消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為a（不考慮醇羥基和硝基與氫氧化鈉的反應(yīng)，下同），溶液蒸干得到的固體產(chǎn)物再與足量的干燥堿石灰共熱，又消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為b，則a、b分別是（ ）A.5mol、10mol B.6mol、2mol C.8mol、2mol D.8mol、4mol答案C苯酚的弱酸性例24下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是（ ）A.苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B.苯酚在水溶液中能按下式電離：C.苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在，會水解生成苯酚，所以苯酚鈉溶液顯堿性D.苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗答案A2、烴的衍生物知識網(wǎng)絡(luò)：乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線鹵代烴R-X 醇R-OH

40、 醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解氧化氧化酯化還原水解水解酯化有機(jī)物和官能團(tuán)的檢驗(yàn)有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象C=C雙鍵CC叁鍵溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色鹵代烴中的X硝酸酸化的AgNO3溶液生成白色黃色的沉淀醇中的OH金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡新制Cu(OH)2煮沸生成磚紅沉淀羧基COOH指示劑變色新制Cu(OH)2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體淀粉碘水呈藍(lán)色蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛味例25下面是某化學(xué)活動小組在研究性學(xué)習(xí)

41、中，對分子的組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行設(shè)計并完成的一組實(shí)驗(yàn)：將下列四種液體分別取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)2懸濁液中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表：液體單糖溶液乙醇甘油(丙三醇)水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象Cu(OH)2溶解溶液呈絳藍(lán)色Cu(OH)2不溶解混合物藍(lán)色變淺Cu(OH)2溶解溶液呈絳藍(lán)色Cu(OH)2不溶解混合物藍(lán)色變淺根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（ ）A.該單糖分子中可能含有醛基               B.該單糖分子中可能含有多個羥基C.該單

42、糖的分子式C6H12O6                D.該單糖分子碳鏈呈鋸齒形答案B例26某有機(jī)物X（C4H6O5）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì)：1mol X與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氣體；X與醇或羧酸在濃H2SO4和加熱的條件下均生成有香味的產(chǎn)物；X在一定程度下的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)上述信息，對X的結(jié)構(gòu)判斷正確的是（ ）A.X中可能有兩個羧基和一個

43、羥基 B.X中可能有三個羥基和一個COORC.X中可能有三個羧基 D.X中肯定有碳碳雙鍵答案A有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型有機(jī)反應(yīng)的考查，重點(diǎn)放在取代、加成、消去、氧化、還原、聚合反應(yīng)（加聚、縮聚）等主要的反應(yīng)類型上，是高考有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。一、有機(jī)反應(yīng)的主要類型1取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。包含的小類型和發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物類別如下：鹵代：烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、酚類、醇類（與鹵化氫）等。硝化：苯及其同系物、酚類等，一般是含有苯環(huán)的物質(zhì)?；腔和?。酯化：酸(無機(jī)含氧酸或羧酸)與醇(醇OH 或酚OH)生成酯和水的反應(yīng)。水解：酯類（醇酯和酚酯）、鹵代烴、糖

44、類、二肽、多肽、蛋白質(zhì)的水解等。其他：醇之間脫水成醚、羧酸之間脫水成酸酐等。 2加成反應(yīng)：有機(jī)分子中的不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。加而成之，類似化合反應(yīng)。 不飽和碳原子：該碳原子所連的原子或原子團(tuán)少于4個，不一定是碳碳雙鍵或碳碳叁鍵。（1）含CC、CC的物質(zhì)：可與H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烴、炔烴、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能團(tuán)的物質(zhì)。（2）醛基、酮類中的碳氧雙鍵：可與H2等加成。（3）苯及其同系物、含苯環(huán)的物質(zhì)：可與H2等加成苯環(huán)。3消去反應(yīng)：有機(jī)物在適當(dāng)?shù)臈l件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、HX等），而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反

45、應(yīng)。特點(diǎn)：脫去小分子后，有不飽和碳原子生成。濃H2SO4 H OH（1）醇的消去：CC CC H2ONaOH，醇 H X（2）鹵代烴的消去： CC CC HX4氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)O氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)。（醇、羧酸、酚與活潑金屬生成氫氣的反應(yīng)，雖是去氫反應(yīng)，仍是被還原。）O（1）醇的氧化：RCH2OH RCHO 去氫氧化（2）醛的氧化：2RCHO RCOOH 加氧氧化（3）有機(jī)物的燃燒、使酸性KMnO4褪色（含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的物質(zhì)、苯的同系物等）的反應(yīng)。（4）醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制Cu(OH)2、銀氨溶液的反應(yīng)。（5）苯酚在空氣中放置轉(zhuǎn)化為粉紅色物質(zhì)。還原反應(yīng)：指有機(jī)物加氫

46、或去氧的反應(yīng)。 （1）烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。（2）5聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子的反應(yīng)。（1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合成高分子化合物的反應(yīng)。 a b 催化劑 a b要求掌握乙烯式的加聚：n CC CC n c d c d（2）縮聚反應(yīng)：指單體之間相互作用作用生成高分子，同時生成小分子（一般是水分子）的聚合反應(yīng)，是縮合聚合的簡稱。常見的是：羥基與羥基（成醚結(jié)構(gòu)）、羥基與羧基（形成高分子酯）、羧基與氨基（形成蛋白質(zhì)）之間的縮聚。二烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化中有機(jī)反應(yīng)類型之間的關(guān)系 1相互取代關(guān)系：如 RX ROH 2加成消去關(guān)系：如 烯烴 鹵代烴 3氧化還原關(guān)系：如

47、 CH2OH CHO 4結(jié)合重組關(guān)系：如 RCOOHROH RCOORH2O三試題分析及其解題提示本專題的考查主要是：（1）直接出選擇題考查有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型；（2）在第二卷有機(jī)推斷題中，設(shè)一個小問分析有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型。第一種情況在解答時抓住有機(jī)物的類別或官能團(tuán)能發(fā)生的反應(yīng)可直接得出；第二種情況比較常見。在分析時，如果是熟悉的反應(yīng)可直接得答案，對于不熟悉的反應(yīng)，抓住各類反應(yīng)的特點(diǎn)，認(rèn)真分析即可得出。如：2 +CCl4 CCl2 + 2HCl 該反應(yīng)，我們并不熟悉，但經(jīng)過分析可看出苯基取代CCl4的Cl原子，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。例 有機(jī)物 CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2

48、OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH中， 既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 （ ） 解析：熟悉本專題后可知：能發(fā)生加成反應(yīng)的是，能發(fā)生酯化反應(yīng)的是，都能燃燒，都能發(fā)生氧化反應(yīng)。答案選B。CH3反應(yīng)（1）式劑（1）CH3NO2反應(yīng)（2）式劑（2）反應(yīng)（3）KMnO4H反應(yīng)（4）C2H5OHHO2NCOOC2H5Cl酯交換反應(yīng)(C2H5)2NCH2CH2OHH反應(yīng)（6）Fe+HCl酸化或成鹽反應(yīng)式劑（7）COOCH 2CH2N(C2H5)2HClCl例 氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強(qiáng)，毒性較低，其合成路線如下： (A) (B)H2

49、SO4H2NH2SO4H2SO4H2SO4H2SO4 (C) (D) (氯普魯卡因鹽酸鹽)請把相應(yīng)反應(yīng)名稱填入下表中，供選擇的反應(yīng)名稱如下：氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應(yīng)編號反應(yīng)名稱 解析：反應(yīng)易看出是硝化反應(yīng)，反應(yīng)從試劑KMnO4可看出是氧化反應(yīng)，反應(yīng)從產(chǎn)物和條件可看出是酯化反應(yīng)，從反應(yīng)的產(chǎn)物與前面比較得出為氯代反應(yīng)，反應(yīng)在分析時結(jié)合前后條件分析反應(yīng)部位、結(jié)合最終產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)反應(yīng)是NO2變NH2，故為還原反應(yīng)。答案：硝化 氯化 氧化 酯化 還原專題四 有機(jī)實(shí)驗(yàn)一 性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：主要用于有機(jī)推斷1能使溴水褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物（包含烯烴、炔烴

50、、油酸、油脂、裂化汽油等）、酚類等。2能使酸性KMnO4褪色的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機(jī)物、苯的同系物、醛類等。3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物：醇OH、酚OH、COOH 。4能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酚類、羧酸、酯類等。5能與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：酚OH、含COOH。 6能與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含COOH。7能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含CHO（醛類、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）8能與新制Cu(OH)2的有機(jī)物：含CHO的物質(zhì)、羧酸類（中和）等。9顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl3顯紫色；I2與淀粉顯藍(lán)色；濃硝酸與某些蛋白質(zhì)顯黃色；10能與H2加成的有機(jī)物：含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)

51、、醛酮中的C=O。二 制備實(shí)驗(yàn)：1、甲烷1、藥品：無水醋酸鈉、堿石灰2、原理：3、發(fā)生裝置：固固共熱型 收集裝置：排水法4、注意事項(xiàng)：（1）不能用醋酸鈉晶體，有水存在時CH3COONa和NaOH發(fā)生電離，不能發(fā)生分子間的脫羧反應(yīng)；（2）堿石灰的作用：疏松劑使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；稀釋劑減少固體NaOH在高溫時跟玻璃的作用，防止試管破裂；吸水劑生石灰的吸水性強(qiáng)，可以減小對制備甲烷的不利影響。二、乙烯1、反應(yīng)原理：2、發(fā)生裝置：液液共熱型 收集裝置：排水法3、注意事項(xiàng)：（1）乙醇與濃硫酸的體積比為1:3，使用過量的濃硫酸可以提高乙烯的利用率；（2）濃硫酸的作用催化劑、脫水劑；（3）燒瓶

52、中加少量碎瓷片，防止反應(yīng)液暴沸；（4）溫度計水銀球應(yīng)插在液面下，以準(zhǔn)確測定反應(yīng)液溫度。加熱時要使溫度迅速提高到170，以減少生成乙醚的機(jī)會；（5）在反應(yīng)中，濃硫酸易將乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等（試管中液體變黑），而硫酸本身被還原成SO2，SO2能使溴水或酸性KMnO4。因此在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)將SO2除去。三、乙炔1、反應(yīng)原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)22、發(fā)生裝置：固液不共熱型 收集裝置：排水法3、注意事項(xiàng)：（1）常用飽和食鹽水代替水，目的是得到平穩(wěn)的乙炔氣流；（2）反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器，是因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)較劇烈，難以控制反應(yīng)速率，反應(yīng)會放出大量的熱，會使

53、啟普發(fā)生器炸裂；（3）在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花的目的是防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管；（4）用電石和水反應(yīng)制取的乙炔常有惡臭氣味，是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、磷化鈣等雜質(zhì)，跟水作用時生成H2S、PH3等有特殊氣味的氣體所致。四、溴苯1、反應(yīng)原理：2、注意事項(xiàng)：（1）溴應(yīng)是液溴，而不是溴水；（2）跟瓶口垂直的長導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝、回流作用；（3）導(dǎo)管末端不能伸入錐形瓶水面以下，是因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免發(fā)生倒吸；（4）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫與空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴；（5）純凈的溴苯是無色液體，而制得的溴苯常因含少量溴而呈褐色，除去溴可加入NaOH溶液，再用分液漏斗分離。五、硝基苯1、反應(yīng)原理：2、發(fā)生裝置：液液共熱型3、注意事項(xiàng)：（1）混合酸時，將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻；（2）水浴的溫度控制在60以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且發(fā)生硝酸分解、苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)；（3）濃硫酸的作用催化