藥物化學教學大綱

1、藥物化學教學大綱（Medicinal Chemistry）（供藥學專業(yè)本科使用） 課程性質(zhì)：藥學專業(yè)本科生必修課程。教學目的與要求：通過本課程的教學，使學生了解和掌握各類藥物發(fā)展過程、化學結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、化學穩(wěn)定性、藥物在體內(nèi)作用的化學原理及體內(nèi)代謝過程、藥物的化學過程。并能運用藥物化學知識，在實際工作中獨立分析問題和解決問題?；緝?nèi)容：包括課堂教育及實驗兩部分：各類藥物的發(fā)展，結(jié)構(gòu)類型，常用藥物的化學結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)、鑒別方法、應用，典型藥物的合成，藥物的化學結(jié)構(gòu)與藥效的關系，藥物研究與開發(fā)的途徑和方法等課堂教育內(nèi)容；幾類藥物的制備等實驗內(nèi)容。（參考性）教學方式：課堂教學采用講授與討論結(jié)

2、合的方式。教學內(nèi)容：1、緒論 藥物化學定義、研究對象、研究內(nèi)容、研究任務、起源與發(fā)展等。2、各大類藥物的發(fā)展，結(jié)構(gòu)類型，常用藥物的化學結(jié)構(gòu)、名稱、理化性質(zhì)、鑒別方法、應用，構(gòu)效關系，典型藥物的合成等。3、新藥設計與開發(fā)的途徑和方法等。教學用書：鄭虎主編，藥物化學（第五版），人民衛(wèi)生出版社，2003年。開課學期：春季藥物化學教學時數(shù)分配順序內(nèi) 容學 時理論實踐合計1緒論332中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物993外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物994循環(huán)系統(tǒng)藥物995消化系統(tǒng)藥物666解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥667抗腫瘤藥668抗生素669化學治療藥6610利尿藥及合成降血糖藥物6611激素6612維生素6613新藥設計與開發(fā)

3、66藥物化學教學大綱第一章 緒 論Introduction【目的要求】 掌握 藥物化學的概念、研究對象、藥物的名稱以及命名原則。 熟悉 藥物化學的研究內(nèi)容、研究任務。 了解 藥物化學的起源與發(fā)展?！緝?nèi)容】1.藥物化學的概念、研究對象、研究內(nèi)容、研究任務。2.藥物化學的起源與發(fā)展。3.藥物的命名?！窘虒W方式】 講授,討論【復習思考題】1.藥物的化學命名能否把英文化學名直譯過來？為什么？2.簡述現(xiàn)代新藥開發(fā)與研究的內(nèi)容。3.簡述藥物的分類。第二章 中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物Central Nervous System Drugs第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥Sedative-hypnotics 【目的要求】掌握 鎮(zhèn)靜催

4、眠藥的結(jié)構(gòu)類型。異戊巴比妥、地西泮、酒石酸唑吡坦的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 異戊巴比妥、地西泮、酒石酸唑吡坦的制備方法。鎮(zhèn)靜催眠藥的構(gòu)效關系、作用機制。了解 奧沙西泮、替馬西泮、三唑侖、艾司唑侖、阿普唑侖的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.鎮(zhèn)靜催眠藥的發(fā)展。2.鎮(zhèn)靜催眠藥的作用機制。3.鎮(zhèn)靜催眠藥的結(jié)構(gòu)類型。4.鎮(zhèn)靜催眠藥的構(gòu)效關系。5.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.巴比妥類藥物的一般合成方法中，用鹵烴取代丙二酸二乙酯的氫時，當兩個取代基大小不同時，應先引入大基團，還是小基團？為什么？2.巴比妥類藥物具有哪些共同的化學性質(zhì)？3.為什么巴比妥C5次甲基上的兩個氫原子必須

5、全被取代才有療效？第二節(jié) 抗癲癇藥Antiepileptics【目的要求】掌握 抗癲癇藥的結(jié)構(gòu)類型。苯妥英鈉、卡馬西平、普羅加比的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 卡馬西平的制備方法。了解 抗癲癇藥的代謝途徑。 【內(nèi)容】1.抗癲癇藥的發(fā)展。2.抗癲癇藥的作用機制。3.抗癲癇藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述普羅加比（Pragabide）作為前藥的意義。2.抗癲癇藥主要的結(jié)構(gòu)類型有哪些？第三節(jié) 抗精神病藥Antipsychotics【目的要求】掌握 抗精神病藥的結(jié)構(gòu)類型。鹽酸氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 鹽酸氯丙嗪、氟哌

6、啶醇的制備方法。了解 氟奮乃靜、氯普噻噸、舒必利的結(jié)構(gòu)。 【內(nèi)容】1.抗精神病藥的發(fā)展。2.抗精神病藥的作用機制。3.抗精神病藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.鹽酸氯丙嗪的化學性質(zhì)主要有那些？2.鹽酸氯丙嗪在體內(nèi)的代謝常進行的反應類型有哪些？第四節(jié) 抗抑郁藥Analgesics【目的要求】掌握 抗抑郁藥的類型。鹽酸丙咪嗪、鹽酸氟西汀的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 鹽酸丙咪嗪、鹽酸氟西汀的制備方法。了解 代謝途徑。 【內(nèi)容】1.抗抑郁藥的發(fā)展。2.抗抑郁藥的作用機制。3抗抑郁藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試述鹽酸氯

7、丙嗪的合成方法。2.抗抑郁藥按作用機制可以分為哪幾類？第五節(jié) 鎮(zhèn)痛藥Analgesics【目的要求】掌握 抗鎮(zhèn)痛藥的類型。鹽酸嗎啡、鹽酸哌替啶、鹽酸美沙酮、噴他佐辛的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關系。內(nèi)源性阿片樣肽類的發(fā)展。 【內(nèi)容】1.抗鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展。2.抗鎮(zhèn)痛藥的作用機制。3.抗鎮(zhèn)痛藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.合成類鎮(zhèn)痛藥按結(jié)構(gòu)可以分成幾類？這些藥物的化學結(jié)構(gòu)類型不同，但為什么都具有類似嗎啡的作用？2.如何用化學方法區(qū)別嗎啡和可待因？3.如何檢查嗎啡中有無阿樸嗎啡存在?第六節(jié) 中樞興奮藥Central Stimulants【目的要

8、求】掌握 咖啡因、吡拉西坦、鹽酸甲氯芬酯的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 中樞興奮藥的結(jié)構(gòu)類型。了解 制備方法。 【內(nèi)容】1.中樞興奮藥的發(fā)展。2.中樞興奮藥的作用機制。3.中樞興奮藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試合成吡拉西坦。2.試述中樞興奮藥的分類。第三章 外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物Peripheral Nervous System Drugs第一節(jié) 擬膽堿藥Cholinergic Drugs【目的要求】掌握 擬膽堿藥的類型。氯貝膽堿、溴新斯的明的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 擬膽堿藥的作用機制、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.擬膽堿藥的發(fā)展。2.擬膽堿藥

9、的作用機制。3.擬膽堿藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.擬膽堿藥可分為幾類？2.乙酰膽堿無臨床使用價值，為什么？第二節(jié) 抗膽堿藥Anticholinergic Drugs【目的要求】掌握 抗膽堿藥的類型。硫酸阿托品、氫溴酸山莨菪堿、溴丙胺太林的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 右旋氯筒箭毒堿、泮庫溴銨的結(jié)構(gòu)及應用?？鼓憠A藥的作用機制、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.抗膽堿藥的發(fā)展。2.抗膽堿藥的作用機制。3抗膽堿藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試從化學結(jié)構(gòu)分析硫酸阿托品的穩(wěn)定性,貯存時應注意什么問題？2.合成M膽堿受體激動劑和拮抗

10、劑的化學結(jié)構(gòu)有哪些異同點？3.試述從生物堿類肌松藥的結(jié)構(gòu)特點出發(fā)，尋找毒性較低的異喹啉類N膽堿受體拮抗劑的設計思路。第三節(jié) 擬腎上腺素藥Adrenergic Drugs【目的要求】掌握 擬腎上腺素藥的類型。腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇的制備方法、代謝途徑、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.擬腎上腺素藥的發(fā)展。2.擬腎上腺素藥的作用機制。3.擬腎上腺素藥的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.苯乙醇胺類腎上腺素受體激動劑的碳是手性碳原子，其R構(gòu)型異構(gòu)體的活性大大高于S構(gòu)型體，試解釋之。2.擬腎上腺素藥物分為幾類

11、?這類藥物有什么臨床意義? 第四節(jié) 組胺H1受體拮抗劑Histamine H1 Receptor Antagonists【目的要求】掌握 組胺H1受體拮抗劑的結(jié)構(gòu)類型。馬來酸氯苯那敏、鹽酸賽庚啶、鹽酸西替利嗪、咪唑斯汀的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 組胺H1受體拮抗劑的作用機制。 【內(nèi)容】1.組胺H1受體拮抗劑的發(fā)展。2.組胺H1受體拮抗劑的作用機制。3.組胺H1受體拮抗劑的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.經(jīng)典H1受體拮抗劑有何突出不良反應？為什么？第二代H1受體拮抗劑如何克服這一缺點？2.經(jīng)典H1受體拮抗劑的幾種結(jié)構(gòu)類型是相互聯(lián)系的。試分析由乙二胺類

12、到氨基醚類、丙胺類、三環(huán)類、哌嗪類的結(jié)構(gòu)變化。第五節(jié) 局部麻醉藥Local Anesthetics【目的要求】掌握 局部麻醉藥的結(jié)構(gòu)類型。鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因、鹽酸達克羅寧的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 局部麻醉藥的作用機制。 【內(nèi)容】1.局部麻醉藥的發(fā)展。2.局部麻醉藥的作用機制。3.局部麻醉藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.從Procaine的結(jié)構(gòu)，分析其化學穩(wěn)定性，說明配制注射液時注意事項及藥典規(guī)定檢查雜質(zhì)的原因。 2.寫出由硝基甲苯、環(huán)氧乙烷和二乙胺為原料、合成普魯卡因的合成路線。第四章 循環(huán)系統(tǒng)藥物Circulatory System

13、 Drugs第一節(jié) -受體阻滯劑-Adrenergic Block Agents【目的要求】掌握 -受體阻滯劑的類型。鹽酸普奈洛爾、酒石酸美托洛爾的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 鹽酸普奈洛爾的制備方法。了解 -受體阻滯劑的構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.-受體阻滯劑的發(fā)展。2.-受體阻滯劑的作用機制。3.-受體阻滯劑的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.以Propranolol為例，分析芳氧丙醇胺類-受體阻滯劑的結(jié)構(gòu)特點及構(gòu)效關系。2.-受體阻斷劑的藥理作用是否相同？有什么特點？3.-受體阻斷劑具有抗心律失常的作用，在結(jié)構(gòu)上有什么特征？第二節(jié) 鈣通道阻滯劑Calciu

14、m Channel Blockers【目的要求】掌握 鈣通道阻滯劑的類型。硝苯地平、鹽酸地爾硫卓、鹽酸維拉帕米的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 代表藥物的構(gòu)效關系及制備方法。了解 代表藥物的代謝途徑。 【內(nèi)容】1.鈣通道阻滯劑的發(fā)展。2.鈣通道阻滯劑的作用機制。3.鈣通道阻滯劑的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述鈣通道阻滯劑的概念及其分類。2.簡述鈣通道阻滯劑的藥理作用。3.寫出以愈創(chuàng)木酚為原料合成鹽酸維拉帕米的合成路線。第三節(jié) 鈉、鉀通道阻滯劑Sodium and Potassium Channels Blockers【目的要求】掌握 鹽酸美西律的結(jié)構(gòu)、

15、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 硫酸奎尼丁、鹽酸胺碘酮的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。代表藥物的制備方法。了解 代表藥物的代謝途徑。 【內(nèi)容】1.鈉、鉀通道阻滯劑的發(fā)展。2.鈉、鉀通道阻滯劑的作用機制。3.鈉、鉀通道阻滯劑的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1. 從鹽酸胺碘酮的結(jié)構(gòu)出發(fā)，簡述其理化性質(zhì)、代謝特點及臨床用途。2.簡述鹽酸美西律的化學性質(zhì)、鑒別方法。第四節(jié) 血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑及血管緊張素受體拮抗劑Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors and Angiotensin Receptor Antagonists【目的要求】

16、掌握 卡托普利、氯沙坦的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。熟悉 硫酸奎尼丁、鹽酸胺碘酮的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。代表藥物的制備方法。了解 血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑及血管緊張素受體拮抗劑的作用機制。卡托普利的制備方法。 【內(nèi)容】1.血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑及血管緊張素受體拮抗劑的發(fā)展。2.血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑及血管緊張素受體拮抗劑的作用機制。3.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.以Captopril為例，簡要說明ACEI類抗高血壓藥的作用機制及為克服Captopril的缺點，對其進行結(jié)構(gòu)改造的方法。2.簡述高血壓產(chǎn)生的病因及抗高血壓藥作用的機理。第五節(jié) NO供體藥物NO Donor

17、 Drugs【目的要求】掌握 硝酸甘油的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別及應用。了解 NO供體藥物的作用機制。 【內(nèi)容】1.NO供體藥物的發(fā)展。2.NO供體藥物的作用機制。3.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.產(chǎn)生心絞痛的病因及治療機理是什么?2.簡述NO Donor Drugs擴血管的作用機制。第六節(jié) 強心藥Cardiac Agents【目的要求】了解 強心藥的結(jié)構(gòu)特征及作用機制。地高辛的結(jié)構(gòu)和應用。 【內(nèi)容】1.強心藥的發(fā)展。2.強心藥的作用機制。3.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.什么叫強心藥？2.常用的強心藥有哪些？第七節(jié) 調(diào)血脂藥Lipid Regul

18、ators【目的要求】掌握 調(diào)血脂藥的類型。洛伐他汀、吉非羅齊的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 代表藥物的代謝途徑、構(gòu)效關系。吉非羅齊的制備方法。 【內(nèi)容】1.調(diào)血脂藥的發(fā)展。2.調(diào)血脂藥的作用機制。3.調(diào)血脂藥的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.Lovartsatin為何被稱為前藥？說明其代謝物的結(jié)構(gòu)特點。2.根據(jù)作用效果的不同，調(diào)血脂藥可分為哪幾類？第八節(jié) 抗血栓藥Antithrombotic Drugs【目的要求】掌握 氯吡格雷、華法林鈉的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。熟悉 抗血栓藥的類型。了解 代表藥物的制備方法、代謝、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.抗血栓藥的發(fā)展。2.

19、抗血栓藥的作用機制。3.抗血栓藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.抗血栓藥根據(jù)其作用機制不同，可分為哪幾類？2.Aspirin可作為抗血栓藥使用，其作用機制是什么？第九節(jié) 其它心血管系統(tǒng)藥物Miscellaneous Agents【目的要求】掌握 其它心血管系統(tǒng)藥物的類型。了解 利血平的結(jié)構(gòu)和應用。 【內(nèi)容】1.其它心血管系統(tǒng)藥物的發(fā)展。2.其它心血管系統(tǒng)藥物的類型。3.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.列舉幾種作用于腎上腺素受體的藥物。2.列舉幾種作用于血管平滑肌的藥物和作用于交感神經(jīng)末梢的藥物。第五章 消化系統(tǒng)藥物Digestive Sy

20、stem Drugs第一節(jié) 抗?jié)兯嶢nti-ulcer Agents【目的要求】掌握 抗?jié)兯幍念愋汀Ｎ鬟涮娑?、鹽酸雷尼替丁的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。熟悉 質(zhì)子泵抑制劑奧美拉唑的結(jié)構(gòu)、應用。了解 抗?jié)兯幍淖饔脵C制。代表藥物的制備方法。 【內(nèi)容】1.抗?jié)兯幍陌l(fā)展。2.抗?jié)兯幍淖饔脵C制。3.抗?jié)兯幍念愋汀?.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.為什么質(zhì)子泵抑制劑抑制胃酸分泌的作用強，而且選擇性好？2.試述抗?jié)兯幍淖饔脵C制。第二節(jié) 止吐藥Antiemtic【目的要求】掌握 止吐藥的類型。昂丹司瓊、鹽酸地芬尼多的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 止吐藥的作用機制。代表藥物的制

21、備方法。馬來酸硫乙拉嗪的結(jié)構(gòu)、應用。 【內(nèi)容】1.止吐藥的發(fā)展。2.止吐藥的作用機制。3.止吐藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述止吐藥的分類。2. 簡述止吐藥的作用機制。第三節(jié) 促動力藥Prokinetics【目的要求】熟悉 常用促動力藥。 【內(nèi)容】1.促動力藥的發(fā)展。2.促動力藥的作用機制。3.促動力藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試從化學結(jié)構(gòu)上分析多潘立酮比甲氧氯普胺較少中樞副作用的原因。2.試述Prokinetics的定義。第四節(jié) 肝膽疾病輔助治療藥物Adjuvant for Hepatic and Biliary

22、 Diseases【目的要求】熟悉 常用肝膽疾病輔助治療藥物。 【內(nèi)容】1.肝膽疾病輔助治療藥物的發(fā)展。2.肝膽疾病輔助治療藥物的作用機制。3.肝膽疾病輔助治療藥物的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.以聯(lián)苯雙酯的發(fā)現(xiàn)為例，試述如何從傳統(tǒng)藥物（中藥）中發(fā)現(xiàn)新藥？2.試分析聯(lián)苯雙酯的鑒別方法。第六章 解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥Antipyretic Analgesics and Nonsteroidal Anti-inflammatory Agents第一節(jié) 解熱鎮(zhèn)痛藥Antipyretic Analgesics【目的要求】掌握 解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型。阿司匹林、對乙酰氨

23、基酚的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別、應用。熟悉 代表藥物的制備方法。了解 解熱鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展、作用機制。代表藥物的代謝途徑。 【內(nèi)容】1.解熱鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展。2.解熱鎮(zhèn)痛藥的作用機制。3.解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.乙酰水楊酸中的游離水楊酸雜質(zhì)是怎樣引入的？水楊酸限量檢查的原理是什么？2.根據(jù)藥物的結(jié)構(gòu)特點，試用化學方法區(qū)別撲熱息痛與乙酰水楊酸。3.從現(xiàn)代科學的角度分析將阿司匹林制成鈣鹽，是否能降低胃腸道的副作用？4.為什么將含苯胺類的非那西汀淘汰而保留了對乙酰氨基酚？第二節(jié) 非甾體抗炎藥Nonsteroidal Anti-inflammatory A

24、gents【目的要求】掌握 非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型。羥布宗、甲芬那酸、吲哚美辛、布洛芬、萘普生、雙氯芬酸鈉、吡羅昔康、塞利西布的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別、應用。熟悉 代表藥物的制備方法。了解 非甾體抗炎藥的作用機制。代表藥物的代謝途徑。 【內(nèi)容】1.非甾體抗炎藥的發(fā)展。2.非甾體抗炎藥的作用機制。3.非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.從雙氯芬酸鈉合成工藝的研究結(jié)果分析藥物合成工藝的進展應向哪個方向發(fā)展？2.從保泰松的代謝過程的研究中，說明如何從藥物代謝過程發(fā)現(xiàn)新藥？3.試以對甲氧基苯胺為主要原料合成吲哚美辛。第七章 抗腫瘤藥Antineoplast

25、ic Agents第一節(jié) 生物烷化劑Bioalkylating Agents【目的要求】掌握 生物烷化劑的結(jié)構(gòu)類型。鹽酸氮芥、環(huán)磷酰胺、塞替派、卡莫司汀、白消安、順鉑的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 生物烷化劑的作用機理、構(gòu)效關系。代表藥物的制備方法、代謝途徑。 【內(nèi)容】1.生物烷化劑的發(fā)展。2.生物烷化劑的作用機制。3.生物烷化劑的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.研究氮芥類藥物作用機理時,發(fā)現(xiàn)產(chǎn)生其抗腫瘤作用的機理是什么？該機理的研究對抗腫瘤藥物的研究產(chǎn)生了什么作用？2.為什么環(huán)磷酰胺的毒性比其它氮芥類抗腫瘤藥物的毒性??？3.欲提高氮芥的選擇性和療效,降低毒

26、性,可采取哪些途徑？第二節(jié) 抗代謝藥物Antimetabolic Agents【目的要求】掌握 抗代謝藥物的結(jié)構(gòu)類型。氟尿嘧啶、鹽酸阿糖胞苷、巰嘌呤、甲氨蝶呤的結(jié)構(gòu)、化學名、性質(zhì)、應用。熟悉 抗代謝藥物的設計原理。了解 抗代謝藥物的作用機制。代表藥物的制備方法。 【內(nèi)容】1.抗代謝藥物的發(fā)展。2.抗代謝藥物的作用機制。3.抗代謝藥物的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.為什么氟尿嘧啶是一個有效的抗腫瘤藥物？2.為什么氟尿嘧啶的抗腫瘤作用與其它鹵代尿嘧啶衍生物相比較好？第三節(jié) 抗腫瘤抗生素Anticancer Antibiotics【目的要求】了解 放線菌素D、鹽

27、酸平陽霉素、鹽酸多柔比星、鹽酸米托蒽醌的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.抗腫瘤抗生素的發(fā)展。2.抗腫瘤抗生素的作用機制。3.抗腫瘤抗生素的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述抗腫瘤抗生素的作用機制。2.試列舉三種具有抗腫瘤作用的蒽醌類抗生素。第四節(jié) 抗腫瘤的植物藥有效成分及其衍生物Anticancer Compounds from Plants and their Derivatives【目的要求】了解 羥喜樹堿、硫酸長春堿、紫杉醇的結(jié)構(gòu)和應用。 【內(nèi)容】1.抗腫瘤的植物藥的發(fā)展。2.抗腫瘤的植物藥的作用機制。3.抗腫瘤的植物藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講

28、授，討論【復習思考題】1.試述長春堿類抗腫瘤藥的作用機制。2.試析紫杉醇在使用過程中出現(xiàn)的主要問題及采取的措施。第八章 抗生素Antibiotics第一節(jié) -內(nèi)酰胺抗生素-Lactam Antibiotics【目的要求】掌握 -內(nèi)酰胺類抗生素的分類及結(jié)構(gòu)特征。青霉素鈉、苯唑西林鈉、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢噻肟鈉、克拉維酸鉀、氨曲南的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 -內(nèi)酰胺抗生素的構(gòu)效關系、體內(nèi)代謝、作用機理。 【內(nèi)容】1.-內(nèi)酰胺抗生素的發(fā)展。2.-內(nèi)酰胺抗生素的作用機制。3.-內(nèi)酰胺抗生素的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.天然青霉素G有哪些缺點？試述半合成青霉素

29、的結(jié)構(gòu)改造方法。2.為什么青霉素G不能口服？其鈉鹽或鉀鹽必須作成粉針劑型？3.耐酶青霉素為什么能耐酶？第二節(jié) 四環(huán)素類抗生素Tetracycline Antibiotics【目的要求】了解 四環(huán)素的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.四環(huán)素類抗生素的發(fā)展。2.四環(huán)素類抗生素的作用機制。3.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.四環(huán)素類的基本結(jié)構(gòu)為氫化并四苯的衍生物,根據(jù)四環(huán)素類的基本結(jié)構(gòu)可以推測四環(huán)素應該是酸性、堿性還是兩性的？2.根據(jù)四環(huán)素類藥物的結(jié)構(gòu)特點,鑒別它們可用什么方法?第三節(jié) 氨基糖苷類抗生素Aminoglycoside Antibiotics【目的要求】掌握 氨基糖苷類抗生

30、素的結(jié)構(gòu)特點。熟悉 代表藥物。 【內(nèi)容】1.氨基糖苷類抗生素的發(fā)展。2.氨基糖苷類抗生素的作用機制。3.氨基糖苷類抗生素的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.為什么氨基糖甙類抗生素的水溶液和茚三酮的水飽和正丁醇溶液和少許吡啶,加熱后顯藍紫色？2.試述Streptomycin的主要毒性。第四節(jié) 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素Macrolide Antibiotics【目的要求】掌握 大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的結(jié)構(gòu)特點。了解 紅霉素、泰利霉素的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的發(fā)展。2.大環(huán)內(nèi)酯類抗生素的作用機制。3.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.以反應式表

31、示紅霉素對酸的不穩(wěn)定性，簡述半合成紅霉素的結(jié)構(gòu)改造方法。2.為什么大環(huán)內(nèi)酯類抗生素在低溫和pH7時最穩(wěn)定,在酸或堿中水解而失效？第五節(jié) 氯霉素類抗生素Chloramphenicol Antibiotics【目的要求】了解 氯霉素的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.氯霉素類抗生素的發(fā)展。2.氯霉素類抗生素的作用機制。3.氯霉素類抗生素的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.氯霉素的結(jié)構(gòu)中有兩個手性碳原子，臨床使用的是哪一種光學異構(gòu)體？在全合成過程中如何得到該光學異構(gòu)體？2.氯霉素分子中的硝基經(jīng)氯化鈣和鋅粉還原成羥胺衍生物,在醋酸鈉存在下與苯甲酰氯進行?；?生成的?；镌谌跛嵝匀?/p>

32、液中與高鐵離子能生成紫紅色至紫色的絡合物,請用反應式表示以上各步反應。第九章 化學治療藥Chemotherapeutic Agents第一節(jié) 喹諾酮類抗菌藥Quinolone Antimicrobial Agents【目的要求】掌握 吡哌酸、諾氟沙星、鹽酸環(huán)丙沙星的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。熟悉 喹諾酮類抗菌藥的結(jié)構(gòu)類型。代表藥物的制備方法。了解 喹諾酮類抗菌藥的作用機制、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.喹諾酮類抗菌藥的發(fā)展。2.喹諾酮類抗菌藥的作用機制。3.喹諾酮類抗菌藥的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.喹諾酮類藥物是否可能干擾骨骼的生長？2.怎樣才能解決喹諾酮類藥

33、物對中樞的毒副作用？3.查找諾氟沙星的合成路線，并與環(huán)丙沙星比較，能得出哪些結(jié)論？第二節(jié) 抗結(jié)核藥物Tuberculostatics【目的要求】掌握 抗結(jié)核藥物的類型。異煙肼的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、鑒別、應用。了解 利福平的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1.抗結(jié)核藥物的發(fā)展。2.抗結(jié)核藥物的作用機制。3.抗結(jié)核藥物的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述抗結(jié)核藥物的分類及代表藥物。2.試述異煙肼的作用機制。第三節(jié) 磺胺類藥物及抗抗菌增效劑Antimicrobial Sulfonamides and Antibacterial Synerists【目的要求】掌握 磺胺類藥物的分

34、類?；前粪奏ぜ翱咕鲂┘籽跗S啶的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 磺胺類藥物的作用機制、構(gòu)效關系。 【內(nèi)容】1.磺胺類藥物的發(fā)展。2.磺胺類藥物的作用機制。3.磺胺類藥物的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試從抗代謝角度敘述磺胺類藥物的結(jié)構(gòu)與活性的關系。2.根據(jù)藥物的結(jié)構(gòu),用化學方法區(qū)分SMZ和TMP(甲氧芐啶)。3.寫出磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu),并說明怎樣分類。第四節(jié) 抗真菌藥物Antifungal Drugs【目的要求】熟悉 抗真菌藥物的分類。了解 兩性霉素B、硝酸益康唑、氟康唑的結(jié)構(gòu)和應用。 【內(nèi)容】1.抗真菌藥物的發(fā)展。2.抗真菌藥物的作用機制。3.抗真菌藥物的

35、類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述抗真菌藥物的分類及代表藥物。2.簡述唑類抗真菌藥物的作用機制。第五節(jié) 抗病毒藥物Antiviral Agents【目的要求】熟悉 抗病毒藥物的分類。鹽酸金剛烷胺、利巴韋林、齊多夫定、阿昔洛韋的結(jié)構(gòu)和應用。 【內(nèi)容】1.抗病毒藥物的發(fā)展。2.抗病毒藥物的作用機制。3.抗病毒藥物的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.為何在化學治療藥物中，對細菌及真菌的藥物研究領先于對病毒藥物的研究，如何進一步提高抗病毒藥物研究的速度？2.根據(jù)化學結(jié)構(gòu)，抗病毒藥物可以分為哪幾類？第六節(jié) 抗寄生蟲藥Antiparasiti

36、c Drugs【目的要求】掌握 阿苯達唑、吡喹酮、磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。熟悉 抗寄生蟲藥的類型。了解 硫酸奎寧、青蒿素的結(jié)構(gòu)及應用【內(nèi)容】1.抗寄生蟲藥的發(fā)展。2.抗寄生蟲藥的作用機制。3.抗寄生蟲藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試以抗瘧藥物的研究概況，闡述從天然藥物進行結(jié)構(gòu)改造得到新藥的方法。2.簡述金雞納反應。第十章 利尿藥及合成降血糖藥物Diuretics and Synthetic Hypoglycemic Drugs第一節(jié) 口服降血糖藥Hypoglycemic Drugs【目的要求】掌握 口服降血糖藥物的結(jié)構(gòu)類型。甲苯磺丁脲、格列苯脲、

37、鹽酸二甲雙胍的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 代表藥物的制備方法。 【內(nèi)容】1.口服降血糖藥物的發(fā)展。2.口服降血糖藥物的作用機制。3.口服降血糖藥物的結(jié)構(gòu)類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.比較第一代和第二代磺酰脲類口服降糖藥的體內(nèi)代謝過程。2.根據(jù)磺酰脲類口服降糖藥的結(jié)構(gòu)特點，設計簡便方法對Tolbutamide（mp.126130）和Chlorpropamide（mp.126129）進行鑒別。第二節(jié) 利尿藥Diuretics【目的要求】掌握 利尿藥的分類。呋塞米、氫氯噻嗪、乙酰唑胺、螺內(nèi)酯、氨苯蝶啶的結(jié)構(gòu)、名稱、性質(zhì)、應用。了解 代表藥物的制備方法。 【內(nèi)容】1

38、.利尿藥的發(fā)展。2.利尿藥的作用機制。3.利尿藥的類型。4.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.寫出以間氯苯胺為原料合成氫氯噻嗪的合成路線。2.從Spironolactone的結(jié)構(gòu)出發(fā)，簡述其理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝特點和副作用。第十一章 激素Hormones第一節(jié) 前列腺素Prostaglandins【目的要求】了解 米索前列醇的結(jié)構(gòu)及應用。 【內(nèi)容】1. 前列腺素的發(fā)展。2. 前列腺素的作用機制。3. 前列腺素的類型。4.代表藥物。【教學方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.試解釋PGE2。2.為解決PGE1的缺點，對其進行了怎樣的結(jié)構(gòu)改造，得到Misoprostol。第二節(jié) 肽類激素Peptide Hormones【目的要求】了解 胰島素、降鈣素。 【內(nèi)容】1.肽類激素的發(fā)展。2.代表藥物?！窘虒W方式】課堂講授，討論【復習思考題】1.簡述多肽一級結(jié)構(gòu)式的書寫規(guī)則。2.簡述胰島素的理化性質(zhì)。第三節(jié) 甾體激素Steroid Hormones【目的要求】掌握 甾體激素的類型。雌二醇、己烯