2018-2019版化學(xué)新學(xué)案同步選修五蘇教版講義：專題4　第二單元　醇　酚 第2課時

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第2課時酚[學(xué)習目標定位]1.通過苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，學(xué)會分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2。知道酚類物質(zhì)對環(huán)境和健康的影響。3.理解基團間的相互影響。一、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．酚的概念及結(jié)構(gòu)2．苯酚的組成和結(jié)構(gòu)3．苯酚的溶解性實驗實驗內(nèi)容與現(xiàn)象結(jié)論(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞氣味無色晶體，在空氣中被氧化、略帶粉紅色,具有特殊的氣味(2)在試管中加少量水，逐漸加入苯酚晶體，振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解，繼續(xù)加入苯酚，至有較多晶體不溶解，振蕩試管，靜置后分層苯酚能溶于水，較多量時振蕩可形成懸濁液，靜置后會分層(3)將（2）中的試管放在熱水浴中加熱,觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失,取出試管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體易溶于熱水，溫度較高（65℃以上)時能與水以任意比互溶(4)將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中,并與實驗（2）作比較易溶于有機溶劑（1）較多苯酚溶于水形成濁液，加熱到65℃以上時變澄清，再冷卻又變渾濁。(2）苯酚與水構(gòu)成的濁液不是懸濁液，而是乳濁液，靜置后分層。要將苯酚與水分離不能用過濾法，而是用分液的方法。(3)試管內(nèi)壁附有苯酚時的清洗方法：①高于65_℃的熱水洗；②酒精洗.皮膚上沾有苯酚，應(yīng)立即用酒精清洗。（4）C7H8O含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有:找同分異構(gòu)體時注意從類別上分析,醇類與醚類屬于同分異構(gòu)體,芳香醇與酚類屬于同分異構(gòu)體。屬于醇類：屬于醚類：屬于酚類：例1下列有機物與苯酚互為同系物的是()【考點】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點】酚類的結(jié)構(gòu)特點答案C解析苯酚和苯甲醇A雖然在組成上相差一個CH2原子團,但結(jié)構(gòu)并不相似,苯酚的官能團—OH直接連在苯環(huán)上,而苯甲醇的官能團—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但B、D不與苯酚相差若干“CH2”原子團，所以都不符。例2判斷下列說法不正確的是()A．純凈的苯酚是一種粉紅色有特殊氣味的晶體B．溫度高于65℃時,苯酚能與水混溶C．苯酚易溶于酒精等有機溶劑D．苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕性【考點】苯酚的物理性質(zhì)及用途【題點】苯酚的物理性質(zhì)答案A解析純凈的苯酚是一種無色有特殊氣味的晶體,A錯誤。二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1．弱酸性按表中要求完成下列實驗,并填寫下表:實驗步驟實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論反應(yīng)方程式得到渾濁液體室溫下，苯酚在水中的溶解度較小渾濁液體變澄清苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)了苯酚的酸性＋NaOH→＋H2O兩溶液均變渾濁苯酚的酸性比碳酸的酸性弱＋HCl→＋NaCl＋CO2＋H2O→＋NaHCO32。取代反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象試管中立即產(chǎn)生白色沉淀化學(xué)方程式+3HBr應(yīng)用用于苯酚的定性檢驗和定量測定在此反應(yīng)中，苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,發(fā)生了取代反應(yīng)。3．顯色反應(yīng)在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察到的現(xiàn)象是溶液顯紫色。4．氧化反應(yīng)苯酚是無色晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。1。脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團羥基—OH羥基-OH羥基—OH結(jié)構(gòu)特點-OH與鏈烴基相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng);③消去反應(yīng)；④氧化反應(yīng);⑤酯化反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng);④加成反應(yīng)；⑤與鈉反應(yīng)；⑥氧化反應(yīng)特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質(zhì)生成（醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2。檢驗酚羥基存在的方法(1）過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀。（2)滴加FeCl3溶液會顯紫色。例3莽草酸（物質(zhì)A）是合成治療禽流感藥物——達菲的原料之一，另一種物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式如下.（1)A的分子式為________，B的分子式為________。（2)1molA、B兩物質(zhì)與下列物質(zhì)反應(yīng)分別消耗的物質(zhì)的量為多少,請?zhí)钊氡砀?。物質(zhì)NaNaOHH2Br2AB(3）B的同分異構(gòu)體中既屬于酚類又屬于酯類的物質(zhì)共有__________種。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。答案（1）C7H10O5C7H6O3（2)41112232(3）3(或或）解析(1）A屬于醇、羧酸，B屬于酚、羧酸.(2）A物質(zhì)中含有3個羥基和1個羧基，均能與金屬鈉反應(yīng)，則1molA消耗4mol金屬鈉，B物質(zhì)中含有1個羥基和1個羧基，則1molB消耗2mol金屬鈉；A中不存在苯環(huán)，所以不存在酚羥基,則1molA消耗1molNaOH,B中有1個羧基和1個酚羥基，均與NaOH反應(yīng)，則1molB消耗2molNaOH；A中有1個碳碳雙鍵,則1molA與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B中存在苯環(huán)，1molB消耗3molH2；A中有1個碳碳雙鍵，則1molA與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng),B中存在苯環(huán),則1molB與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)，取代羥基鄰位的兩個氫原子。【考點】酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】醇、酚性質(zhì)的比較例4(2017·鹽城阜寧高二期中)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是（）A．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳C．與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)答案B解析根據(jù)有機物A的結(jié)構(gòu)信息可知，有機物A中含有酚羥基、碳碳雙鍵、醇羥基。酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A項正確；羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，B項錯誤；酚羥基的鄰對位均能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；醇羥基能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D項正確.【考點】苯酚的綜合考查【題點】苯酚性質(zhì)的綜合考查三、基團間的相互影響1．苯酚中苯基對羥基的影響在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。2．苯酚中羥基對苯基的影響(1)在苯酚分子中，羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使其鄰、對位上的氫原子更活潑,更容易被其他原子或原子團取代。（2)苯和苯酚溴代反應(yīng)的比較苯苯酚反應(yīng)物液溴、苯濃溴水、苯酚反應(yīng)條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子個數(shù)13反應(yīng)速率慢快有機物分子內(nèi)原子或原子團之間的相互影響（1)鏈烴基對其他官能團的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基對其他基團的影響①水、醇、苯酚提供氫離子的能力大?。篟-OH〈H—OH<C6H5—OH②烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(3）羥基對其他官能團的影響①羥基對C—H鍵的影響：使和羥基相連的C-H更不穩(wěn)定。②羥基對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子更易被取代.例5有機物分子中的原子(團）之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團）表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是（）A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng),而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)D．苯酚與溴水可直接反應(yīng),而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑答案B解析甲苯中苯環(huán)對-CH3的影響，使—CH3可被KMnO4（H＋)氧化為—COOH，從而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑，更易被取代；乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因為含碳碳雙鍵引起的；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離，表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項符合題意，B項不合題意?！究键c】基團間的相互影響【題點】基團間的相互影響1．已知苯酚和乙醇在性質(zhì)上有很大的差別，其最可能的原因是（)A．官能團不同 B．常溫下狀態(tài)不同C．相對分子質(zhì)量不同 D．官能團所連的烴基不同【考點】基團間的相互影響【題點】烴基對—OH的影響答案D解析結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯酚和乙醇結(jié)構(gòu)的共同點是都含有官能團——羥基，不同的是羥基所連的烴基不同,故D正確。2．下列各組物質(zhì)中互為同系物的是（）A．乙二醇與丙三醇B．與C．乙醇與2。丙醇D．與【考點】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點】酚類的結(jié)構(gòu)特點及命名答案C解析A項，二者的官能團數(shù)目不同，不是同系物；B項，前者是酚類,后者是醇類，不是同系物；C項，CH3CH2OH與CH3CHOHCH3結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個CH2，是同系物；D項，二者在分子組成上相差的不是若干個CH2，不是同系物。3．（2017·揚州中學(xué)高二期中）除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)),所選用的試劑和分離方法能達到實驗?zāi)康牡氖?）選項混合物試劑分離方法A苯（苯酚)堿液過濾B乙烷(乙烯）氫氣加熱C乙醇（水）生石灰蒸餾D苯（甲苯)蒸餾水分液答案C解析苯酚與堿液如NaOH溶液反應(yīng)后生成苯酚鈉，苯酚鈉溶于水,而苯不溶于水，所以應(yīng)該用分液的方法進行分離，A項錯誤；乙烷中易引入氫氣雜質(zhì),不能除雜，B項錯誤；CaO與水反應(yīng)后,增大與乙醇的沸點差異,然后蒸餾可以分離，C項正確；苯與甲苯互溶，都不溶于水，不能分液分離，D項錯誤.【考點】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚化學(xué)性質(zhì)的綜合4．下列關(guān)于苯酚的敘述中,正確的是(）A．苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．向苯酚溶液中滴加少量濃溴水，可觀察到白色沉淀【考點】苯酚的綜合考查【題點】苯酚性質(zhì)的綜合考查答案D解析苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色;苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng),生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗；苯酚與溴發(fā)生反應(yīng)生成白色沉淀2,4,6。三溴苯酚.5．吃水果能幫助消化,當我們把蘋果切開后，不久果肉上便會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一般，其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?，這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。酚二醌（1)這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為________(填字母)。a．氧化反應(yīng) b．還原反應(yīng)c．加成反應(yīng) d．取代反應(yīng)（2）若要避免蘋果“生銹”，請你選擇一種保存切開蘋果的方法：__________________，其原因是__________________________________________________________________?！究键c】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的氧化反應(yīng)答案(1）a(2)放入水中（其他合理答案也可)切開的蘋果易被氧化，放入水中，使果肉不與空氣接觸，減緩氧化速率［對點訓(xùn)練］題組一酚的概念及結(jié)構(gòu)特點1．下列說法中，正確的是()A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團,但具有不同的化學(xué)性質(zhì)【考點】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點】酚類的結(jié)構(gòu)特點及命名答案D解析酚類物質(zhì)中也含有-OH，但不屬于醇;羥基是中性基團，OH－帶一個單位的負電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同;醇、酚類等只含C、H、O元素的有機物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O；雖然醇和酚都具有—OH,但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同.2．下列說法正確的是（)A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物C．互為同分異構(gòu)體D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH溶液反應(yīng)答案C解析苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng)，A錯；苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似，故不屬于同系物，B錯；酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體，C正確；乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性，都不能與NaOH溶液反應(yīng)，D錯。3．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【考點】酚類的結(jié)構(gòu)與命名【題點】酚類的同分異構(gòu)現(xiàn)象答案C解析分子式為C7H8O,與甲基苯酚（）、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。題組二苯酚的性質(zhì)與應(yīng)用4．下列說法正確的是（)A．除去苯中少量的苯酚,可向混合液中先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾除去B．將苯酚晶體放入少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50℃時形成懸濁液C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D．苯酚既可以發(fā)生氧化反應(yīng),又可以發(fā)生還原反應(yīng)【考點】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚化學(xué)性質(zhì)的綜合答案D解析苯是一種有機溶劑,既能溶解Br2,又能溶解三溴苯酚,因此在含苯酚的苯溶液中加入溴水后是不能通過過濾除去三溴苯酚的，正確的方法應(yīng)是加入適量的NaOH溶液使苯酚與NaOH反應(yīng)生成溶于水的苯酚鈉,再用分液漏斗分離,A項錯誤；苯酚在65℃以上與水可以混溶，冷卻到50℃將有部分苯酚析出，此時溫度仍高于苯酚的熔點(40.9℃),析出的苯酚呈油珠狀，形成的是乳濁液而不是懸濁液，B項錯誤;苯酚的酸性比碳酸弱，幾乎不能使酸堿指示劑變色，不能與NaHCO3反應(yīng),C項錯誤；苯酚在空氣中被氧化而變?yōu)榉奂t色，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，苯酚中含有苯環(huán),在一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(即還原反應(yīng)）生成環(huán)己醇，D項正確。5．常溫下，下列物質(zhì)久置于空氣中易被氧化的是（)A．CH4 B．濃硫酸C． D．【考點】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的氧化反應(yīng)答案D解析只有苯酚在空氣中易被氧化。6．下列溶液中通入過量的CO2溶液變渾濁的是()A．CaCl2溶液 B．NaOH溶液C．溶液 D．Ca（OH）2溶液【考點】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的弱酸性答案C解析氯化鈣與二氧化碳不反應(yīng)，故A錯誤；氫氧化鈉與二氧化碳的反應(yīng)沒有沉淀生成，故B錯誤；碳酸的酸性大于苯酚的，苯酚鈉與二氧化碳和水反應(yīng)生成苯酚，溶液變渾濁，故C正確；過量的二氧化碳與氫氧化鈣反應(yīng),不會生成沉淀,故D錯誤。7．(2017·蘇州高二學(xué)業(yè)質(zhì)量陽光調(diào)研)實驗室利用下列相關(guān)裝置進行實驗，能達到目的的是(）A．甲：驗證乙醇脫水產(chǎn)生了乙烯B．乙:驗證1-溴丙烷消去反應(yīng)有不飽和氣態(tài)烴生成C．丙：制備較純凈的一硝基苯D．?。河孟′逅畽z驗苯酚答案B解析乙醇易揮發(fā)，能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以通入試管前需要除去C2H4中混有的乙醇,A項錯誤；丙烯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；制得的一硝基苯中混有HNO3分解產(chǎn)生的NO2，需要加NaOH除去,C項錯誤；少量的溴與苯酚反應(yīng)生成的三溴苯酚溶解于苯酚，看不到沉淀產(chǎn)生，應(yīng)使用過量的濃溴水，D項錯誤?！究键c】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的顯色反應(yīng)及其應(yīng)用8．（2017·廣東汕頭金山中學(xué)高二期中)欲從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸餾;②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的實驗操作步驟及順序是（）A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③答案B解析從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇,需要的步驟為加入足量的NaOH溶液，苯酚與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉,生成的苯酚鈉和乙醇的沸點相差較大,可采用蒸餾法得到乙醇；再向苯酚鈉溶液中通入過量的二氧化碳,生成苯酚和碳酸氫鈉，靜置分液，得到苯酚，B項正確?！究键c】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的弱酸性題組三酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合9．能說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是(）A．苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B．液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出H2C．室溫時苯酚不易溶于水D．苯酚的水溶液具有酸性【考點】苯酚的綜合考查【題點】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查答案D解析A項,說明羥基使苯環(huán)中的氫原子更活潑;液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H2，但乙醇也能與鈉反應(yīng)放出H2;D項，苯酚的水溶液具有酸性，說明苯酚分子中的—OH易電離,比醇羥基活潑。10．苯酚與苯甲醇共同具有的性質(zhì)是（)A．能與NaOH溶液反應(yīng)B．能與鈉反應(yīng)放出H2C．呈現(xiàn)弱酸性D．都能發(fā)生消去反應(yīng)【考點】醇、酚的綜合考查【題點】醇、酚的綜合考查答案B解析A、B、C三個選項中的性質(zhì)苯酚都具有，而苯甲醇只能與Na反應(yīng)。11．（雙選)（2017·揚州中學(xué)高二期中)對圖示兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是（)A．均能與溴水反應(yīng)B．分子中肯定共平面的碳原子數(shù)相同C．屬于同分異構(gòu)體D．可以用紅外光譜區(qū)分，但不能用核磁共振氫譜區(qū)分答案AC解析左邊的物質(zhì)中含有酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng),右邊物質(zhì)中的碳碳雙鍵能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，醛基能和溴發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基，A項正確；左邊物質(zhì)中肯定共平面的碳原子數(shù)是8個，右邊物質(zhì)中不含有苯環(huán),可能共平面的碳原子數(shù)最多是8個，所以二者分子中肯定共平面的碳原子數(shù)不一定相同，B項錯誤；二者分子式相同,都是C10H14O，且二者的結(jié)構(gòu)不同,所以是同分異構(gòu)體，C項正確；紅外光譜用于區(qū)分化學(xué)鍵或原子團，核磁共振氫譜可以區(qū)分氫原子種類及判斷不同種類氫原子的個數(shù),這兩種物質(zhì)中氫原子種類不同，所以可以用核磁共振氫譜區(qū)分，D項錯誤.【考點】醇、酚的綜合考查【題點】醇、酚的綜合考查12．（2017·江蘇如東高級中學(xué)高二期中）體育競技中服用興奮劑既有失公平,也敗壞了體育道德。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是（）A．該物質(zhì)遇FeCl3溶液呈紫色，且屬于苯酚同系物B．滴入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色褪去，能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C．1mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時最多消耗Br2和H2分別為4mol和7molD．該分子中所有碳原子一定共平面答案C解析苯酚同系物中只含1個苯環(huán)，該物質(zhì)含2個苯環(huán)，不是苯酚同系物，A項錯誤；該分子中含有碳碳雙鍵和羥基，都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，使紫色褪去，B項錯誤;羥基的鄰對位與溴水發(fā)生取代,碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成，則1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)，消耗溴為4mol，苯環(huán)與碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成，則1mol該物質(zhì)與氫氣反應(yīng)時，消耗氫氣為7mol，C項正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且單鍵可以旋轉(zhuǎn),則該分子中的所有碳原子可能共平面,D項錯誤。【考點】苯酚的綜合考查【題點】苯酚性質(zhì)的綜合考查［綜合強化]13．設(shè)計一個簡單的一次性完成實驗的裝置圖,驗證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。（1）利用如圖所示的儀器可以組裝實驗裝置,則儀器的連接順序是________接D、E接________、__________接________。(2）有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________。（3）有的同學(xué)認為此裝置不能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱，你認為________（填“有”或“沒有")道理.怎樣改進實驗才能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱？________________________________________________________________________?！究键c】苯酚的化學(xué)性質(zhì)【題點】苯酚的弱酸性答案(1)ABCF（2）Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2→＋NaHCO3（3）有應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個盛飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣解析（1）A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，說明酸性CH3COOH＞H2CO3；產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)：＋H2O＋CO2→＋NaHCO3，說明酸性H2CO3＞,因此可組裝出實驗裝置，即A接D、E接B、C接F.（3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應(yīng)，應(yīng)設(shè)計一個裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣.14．A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)A分子中含有的官能團的名稱是____________________________________。(2）A、B能否與NaOH溶液反應(yīng)：A________(填“能”或“不能”，下同)，B________。(3）A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應(yīng)類型是____________________。(4)A、B各1mol分別加入足量溴水，完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是________mol、________mol?！究键c】苯酚的綜合考查【題點】苯酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查答案(1）羥基、碳碳雙鍵（2)不能能（3)消去反應(yīng)（4）12解析(1)A中的官能團是(醇)羥基、碳碳雙鍵。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應(yīng).(3）由A到B屬于消去反應(yīng).(4）A中含有1mol碳碳雙鍵，消耗1mol單質(zhì)溴,B中只有羥基的鄰位H原子與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2mol單質(zhì)溴.15．(2017·揚州中學(xué)高二期中)(1)含苯酚的工業(yè)廢水必須處理達標后才能排放，苯酚含量在1g·L－1以上的工業(yè)廢水應(yīng)回收苯酚。某研究性學(xué)習小組設(shè)計下列流程，探究廢水中苯酚的回收方法。eq\x（含苯酚廢水）eq\o（→，\s\up7（苯）,\s\do5(操作Ⅰ)）eq\x（有機層)eq\o(→，\s\