硝基苯的生產(chǎn)

精細(xì)有機合成技術(shù)項目一：硝基苯的生產(chǎn)完成者:張思源張晨晨范敏敏錢東進(jìn)莊偉馮青何路楊榮硝基苯的生產(chǎn)方法分類按硝化種類硝酸硝化法氮氧化物硝化法混酸法等溫硝化絕熱硝化按反應(yīng)物料的物理狀態(tài)氣相硝化氣液相硝化液相硝化按操作流程間歇法連續(xù)法硝酸硝化法很早就有人提出單用硝酸硝化的方法，主要困難是反應(yīng)生成的水會使硝化速度下降，因而必須設(shè)法保持較高的硝酸含量。方法主要有液相硝化、氣相硝化、苯和硝酸一同通過高分子膜進(jìn)行硝化等。設(shè)備必須是不銹鋼材質(zhì)，故投資費用高，而且要使反應(yīng)過程中的硝酸保持高含量，還需有耐腐蝕精餾裝置。因此，這種硝化方法雖具有吸引力，并陸續(xù)有新的研究成果發(fā)表，但迄今為止尚未在生產(chǎn)上普遍推廣使用。混酸法混酸硝化工藝過程包括：混酸配制、硝化、產(chǎn)物分離、產(chǎn)品精制、廢酸處理等。傳統(tǒng)硝化有釜式硝化、環(huán)形硝化、靜態(tài)混合器硝化等多種方式。目前，國內(nèi)最成熟可靠的是釜式硝化。有射流裝置的環(huán)形硝化釜改善了有機相和無機相的混合狀況，可以有效地降低二硝化合物和酚類副產(chǎn)品，但設(shè)備制造成本較高；而靜態(tài)混合器等生產(chǎn)方法。目前還未在30kt/a以上硝基苯裝置規(guī)模上應(yīng)用。傳統(tǒng)硝化法主要分三部分：反應(yīng)部分、洗滌提純部分、廢酸提濃部分。反應(yīng)部分：將苯和混酸（混酸的質(zhì)量組成為硫酸56%、硝酸25%、水19%）同時進(jìn)入釜式硝化反應(yīng)器中進(jìn)行硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)器一般為帶有強力攪拌的反應(yīng)釜，內(nèi)部裝有冷卻蛇管，以導(dǎo)出反應(yīng)熱，硝化溫度控制在50℃~100℃。硝化反應(yīng)器一般為串聯(lián)操作，物料在反應(yīng)器中的停留時間約為15min，產(chǎn)率為96%~98.5%（一般都能達(dá)到98%~98.5%）。反應(yīng)完成后，反應(yīng)產(chǎn)物連續(xù)由硝化反應(yīng)器進(jìn)入分離器，分為有機相和酸相，有機相即為粗硝基苯，去洗滌提純部分，而酸相即為稀釋后的硫酸（組成大約為硫酸67.9%、水31.8%、有機物0.3%），去廢酸提濃部分。洗滌提純部分：從分離器來的粗硝苯先用堿水洗滌，任何帶入的硝酸、硫酸、一小部分硝基酚、二硝基酚等雜志都被中和并溶解在堿水中，之后混合物進(jìn)入分離器分為有機相和水相，有機相是以分離了酸性介質(zhì)但含有小部分苯的硝基苯，水相進(jìn)入廢水罐中，分離后的有機相在進(jìn)行水洗，洗滌水來自于脫水塔的硝基苯和水共沸物。水洗后的硝基苯再去苯回收塔去分離回收苯，苯和水從苯回收塔頂鎦出進(jìn)入回流罐，回流罐又分離出有機相苯和水相，分離出的苯循環(huán)回硝化過程，水相進(jìn)入廢水罐。從苯回收塔底出來的即為干燥脫水的產(chǎn)品硝基苯。廢酸提濃部分：廢酸提濃目前一般采用真空濃縮法，利用蒸汽加熱濃縮器中的廢酸至高溫，在真空閃蒸出大量的水分，經(jīng)過提濃后，68%左右濃度的廢酸一般可提濃到88%~93%。釜式串聯(lián)工藝氮的氧化物硝化法

20世紀(jì)初便有以氮的氧化物作硝化劑的研究，但因操作復(fù)雜，收率不高，未受到重視。近年來，由于傳統(tǒng)的混酸消化法所帶來的廢酸濃縮問題、硝酸硝化的腐蝕和安全因素比較棘手，以氮的氧化物為硝化劑的研究又趨活躍。其中，多數(shù)是在催化劑存在下以二氧化氮為硝化劑進(jìn)行氣相硝化，所用催化劑有三芳基膦氯化銠、Si2O/Al2O3，SO2/SiO2，V2O5/H3PO4及分子篩等。絕熱硝化法用絕熱硝化法生產(chǎn)硝基苯是將超過理論量10%的苯和預(yù)熱至90℃的混酸，連續(xù)加到5個串聯(lián)著的硝化鍋中，在0.44MPa壓力下反應(yīng)，物料出口溫度為132~136℃，分離出的廢酸進(jìn)入硫酸濃酸器，直接濃酸至硫酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)達(dá)68%~70%，可用于配制濃酸，有機相經(jīng)水洗、堿洗，除去其中的硫酸和酚類化合物，蒸去未反應(yīng)的苯，即得硝基苯。絕熱硝化也分三部分：反應(yīng)部分、洗滌提純部分及廢酸提濃部分。反應(yīng)部分：苯是在大量混酸的存在下進(jìn)入硝化反應(yīng)釜中硝化的，在傳統(tǒng)硝化反應(yīng)中，混酸：苯的重量比約為3.2:1，而在絕熱硝化反應(yīng)中，混酸：苯的重量比為14.2:1，酸的大量存在，使得硝化反應(yīng)和稀釋時產(chǎn)生的大量熱被酸作為顯熱吸收，使得硝化溫度維持在145℃以下，升溫后的廢酸還可利用這份能量在真空硫酸蒸發(fā)器中提濃廢酸。絕熱硝化一般也為串聯(lián)操作，物料在反應(yīng)器中的停留時間約為12min，產(chǎn)率可達(dá)99%，粗硝基苯經(jīng)堿洗和水洗后，蒸出來反應(yīng)的過量苯，得到硝基苯產(chǎn)品。廢酸提濃部分：從硝化反應(yīng)過來的廢酸溫度為130℃，濃度約64%~65%,提濃是由真空提濃塔完成的，提濃所需的大部分能量是用從反應(yīng)中帶來的包含在廢酸中的顯熱獲得的，（而不是像傳統(tǒng)硝化法的廢酸提濃所需的能量是由外部供給），提濃后的酸濃度在68%~70%左右，溫度降至91℃，返回到配酸罐中配酸，之后再去硝化。等溫硝化

等溫硝化法是指硝化反應(yīng)在有冷卻情況下進(jìn)行，硝化反應(yīng)溫度維持基本一致。工藝過程包括：硝化、產(chǎn)物分離、產(chǎn)品精制、廢酸處理等。傳統(tǒng)硝化有釜式硝化、環(huán)形硝化、靜態(tài)混合器硝化等多種方式。目前，國內(nèi)最成熟可靠的是釜式硝化。有射流裝置的環(huán)形硝化釜改善了有機相和無機相的混合狀況，可以有效地降低二硝化物和酚類副產(chǎn)物，但設(shè)備制造成本較高；而靜態(tài)混合器等生產(chǎn)方法目前還未在3萬噸/年以上硝基苯裝置規(guī)模上應(yīng)用。目前，我國廣泛采用的是釜式串聯(lián)工藝。等溫冷卻裝置和反應(yīng)器為一個整體，用冷卻水將反應(yīng)熱及時移出，以維持正常的恒溫反應(yīng)，確保生產(chǎn)安全。反應(yīng)中硫酸被生成的水稀釋，需令設(shè)硫酸濃縮裝置，回收硫酸循環(huán)使用。國內(nèi)多采用等溫硝化工藝。國內(nèi)工業(yè)化生產(chǎn)硝化裝置在硝化器的選型上有所不同。大多數(shù)廠家采用多釜串聯(lián)硝化。一些廠家采用環(huán)式或環(huán)式和釜式相結(jié)合的串聯(lián)硝化，一環(huán)三釜，二環(huán)二釜等。上述三種消化器雖在溫度控制、副產(chǎn)物多少、設(shè)備制造和操作難易程度有所差異，但優(yōu)缺點基本相同。加壓絕熱連續(xù)硝化法

將超過理論量5%~10%的苯和預(yù)熱到約90℃的混酸（質(zhì)量分?jǐn)?shù)硝酸5%~8.5%，硫酸60%~70%，水≥25%）連續(xù)地加到四個串聯(lián)的無冷卻裝置的硝化鍋進(jìn)行反應(yīng)，利用反應(yīng)熱升溫，物料的出口溫度達(dá)到132~136℃，操作壓力約0.44MPa，停留時間約11.2min。分離出質(zhì)量分?jǐn)?shù)約65.5%熱廢酸（120℃）進(jìn)入閃蒸器，在90℃和8kPa（60mmHg）下，利用本身熱量快速蒸出水分濃縮成68%~70%硫酸循環(huán)使用，有機相經(jīng)水洗、堿洗、蒸出過量苯即得到工業(yè)硝基苯，收率99.1%，二硝基物質(zhì)量含量低于0.05%苯絕熱硝化的優(yōu)點：最后反應(yīng)溫度高，硝化速率快；國外已建成年產(chǎn)19萬噸的生產(chǎn)裝置，硝化過程不需冷卻水；利用反應(yīng)熱濃縮廢酸，能耗低，可降低生產(chǎn)成本。但此法為防止苯的揮發(fā)，損失熱量，防止空氣氧化，需在壓力下密閉操作，閃蒸設(shè)備需要特殊材料鉭。國內(nèi)尚未采用絕熱硝化法，僅致力于常壓冷卻連續(xù)硝化法的工藝改進(jìn)生產(chǎn)成本本比較二、生產(chǎn)產(chǎn)成本估估算及質(zhì)質(zhì)量產(chǎn)率率（完成者者：朱榮榮榮）1.了解原料料的價格格苯3200元/t純度99.8%硝酸1900元/t純度98%硫酸500元/t純度98%燒堿550元/t純度48%——源自“中中國化工工市場七七日訊””苯14元/500mlAR(分析純)硝酸10元/500mlAR硫酸10元/500mlAR燒堿9元/500gAR——源自“中中國試劑劑網(wǎng)”計算生產(chǎn)產(chǎn)成本原料工業(yè)用量（kg）苯640硝酸515硫酸3.3苛性鈉8水53.7電20氣363——源自《精細(xì)有機機化工原原料及中中間體手手冊》原料名稱當(dāng)前市場價/500g每克成品使用原料用量（g）每克成品使用原料單價（元/g）苯2.96400.0058硝酸0.95150.0018硫酸0.33.30.0006苛性鈉1.280.0024工業(yè)成本本（2.9×2×640+0.9××2×515+0.3×2×3.3+1.2×2×8）=4660.18元生產(chǎn)方法法原料的的安全性性硝基苯：急性毒性性：LD50：489mg/kg(大鼠經(jīng)口口)；2100mg/kg(大鼠經(jīng)皮皮)

LC50：無資料料亞急性性和慢性性毒性：：刺激性性：家兔兔經(jīng)眼：：500mg/24小時，輕輕度刺激激。家兔兔經(jīng)皮：：500mg/24小時，輕輕度刺激激。危害性：：健康危害害：主要要引起高高鐵血紅紅蛋白血血癥。可可引起溶溶血及肝肝損害。。急性中中毒：有有頭痛、、頭暈、、乏力、、皮膚粘粘膜紫紺紺、手指指麻木等等癥狀；；嚴(yán)重時時可出現(xiàn)現(xiàn)胸悶、、呼吸困困難、心心悸，甚甚至心律律紊亂、、昏迷、、抽搐、、呼吸麻麻痹。有有時中毒毒后出現(xiàn)現(xiàn)溶血性性貧血、、黃疸、、中毒性性肝炎。。慢性中中毒：可可有神經(jīng)經(jīng)衰弱綜綜合征；；慢性溶溶血時，，可出現(xiàn)現(xiàn)貧血、、黃疸；；還可引引起中毒毒性肝炎炎。環(huán)環(huán)境危害害：對環(huán)環(huán)境有危危害，對對水體可可造成污污染。燃燃爆危險險：本品品可燃，，有毒。。急救措施施：皮膚接觸觸：立即即脫去污污染的衣衣著，用用肥皂水水和清水水徹底沖沖洗皮膚膚。就醫(yī)醫(yī)。眼眼睛接觸觸：提起起眼瞼，，用流動動清水或或生理鹽鹽水沖洗洗。就醫(yī)醫(yī)。吸吸入：迅迅速脫離離現(xiàn)場至至空氣新新鮮處。。保持呼呼吸道通通暢。如如呼吸困困難，給給輸氧。。如呼吸吸停止，，立即進(jìn)進(jìn)行人工工呼吸。。就醫(yī)。。

食入入：飲足足量溫水水，催吐吐。就醫(yī)醫(yī)。廢棄處置置方法：用焚燒法法處置。。焚燒爐爐排出的的氮氧化化物通過過洗滌器器除去。。防護(hù)措施施：呼吸系統(tǒng)統(tǒng)防護(hù)：：可能接接觸其蒸蒸氣時，，佩戴過過濾式防防毒面具具（半面面罩）。。緊急事事態(tài)搶救救或撤離離時，佩佩戴自給給式呼吸吸器。眼眼睛防護(hù)護(hù)：戴安安全防護(hù)護(hù)眼鏡。。身體防防護(hù)：穿穿透氣型型防毒服服。手防防護(hù)：戴戴橡膠耐耐油手套套。其他他防護(hù)：：工作現(xiàn)現(xiàn)場禁止止吸煙、、進(jìn)食和和飲水。。及時換換洗工作作服。工工作前后后不飲酒酒，用溫溫水洗澡澡。注意意檢測毒毒物。實實行就業(yè)業(yè)前和定定期的體體檢。苯危險性：健康危害害：高濃濃度苯對對中樞神神經(jīng)系統(tǒng)統(tǒng)有麻醉醉作用，，引起急急性中毒毒；長期期接觸苯苯對造血血系統(tǒng)有有損害，，引起慢慢性中毒毒。急性性中毒：：輕者有有頭痛、、頭暈、、惡心、、嘔吐、、輕度興興奮、步步態(tài)蹣跚跚等酒醉醉狀態(tài)；；嚴(yán)重者者發(fā)生昏昏迷、抽抽搐、血血壓下降降，以致致呼吸和和循環(huán)衰衰竭。慢慢性中毒毒：主要要表現(xiàn)有有神經(jīng)衰衰弱綜合合征；造造血系統(tǒng)統(tǒng)改變：：白細(xì)胞胞、血小小板減少少，重者者出現(xiàn)再再生障礙礙性貧血血；少數(shù)數(shù)病例在在慢性中中毒后可可發(fā)生白白血病(以急性粒粒細(xì)胞性性為多見見)。皮膚損損害有脫脫脂、干干燥、皸皸裂、皮皮炎。可可致月經(jīng)經(jīng)量增多多與經(jīng)期期延長。。

環(huán)境境危害：：對環(huán)境境有危害害，對水水體可造造成污染染。燃爆爆危險：：本品易易燃，為為致癌物物。毒理學(xué):急性毒性性：LD50：3306mg/kg(大鼠經(jīng)口口)；48mg/kg(小鼠經(jīng)皮皮)

LC50：31900mg/m3，7小時(大鼠吸入入)亞急性和和慢性毒毒性：刺刺激性：：家兔經(jīng)經(jīng)眼：2mg/24小時，重重度刺激激。家兔兔經(jīng)皮：：500mg/24小時，中中度刺激激。急救措施施皮膚接觸觸：脫去去污染的的衣著，，用肥皂皂水和清清水徹底底沖洗皮皮膚。眼眼睛接觸觸：提起起眼瞼，，用流動動清水或或生理鹽鹽水沖洗洗。就醫(yī)醫(yī)。吸入入：迅速速脫離現(xiàn)現(xiàn)場至空空氣新鮮鮮處。保保持呼吸吸道通暢暢。如呼呼吸困難難，給輸輸氧。如如呼吸停停止，立立即進(jìn)行行人工呼呼吸。就就醫(yī)。食食入：飲飲足量溫溫水，催催吐。就就醫(yī)。個體防護(hù)護(hù)呼吸系統(tǒng)統(tǒng)防護(hù)：：空氣中中濃度超超標(biāo)時，，佩戴自自吸過濾濾式防毒毒面具（（半面罩罩）。緊緊急事態(tài)態(tài)搶救或或撤離時時，應(yīng)該該佩戴空空氣呼吸吸器或氧氧氣呼吸吸器。眼眼睛防護(hù)護(hù)：戴化化學(xué)安全全防護(hù)眼眼鏡。身身體防護(hù)護(hù)：穿防防毒物滲滲透工作作服。手手防護(hù)：：戴橡膠膠耐油手手套。其其他防護(hù)護(hù)：工作作現(xiàn)場禁禁止吸煙煙、進(jìn)食食和飲水水。工作作完畢，，淋浴更更衣。實實行就業(yè)業(yè)前和定定期的體體檢。廢棄處置置廢棄處置置方法：：用焚燒燒法處置置。硝酸危害性：健康危害害：其蒸蒸氣有刺刺激作用用，引起起眼和上上呼吸道道刺激癥癥狀，如如流淚、、咽喉刺刺激感、、嗆咳，，并伴有有頭痛、、頭暈、、胸悶等等?？诜鸶垢共縿⊥赐?，嚴(yán)重重者可有有胃穿孔孔、腹膜膜炎、喉喉痙攣、、腎損害害、休克克以及窒窒息。皮皮膚接觸觸引起灼灼傷。慢慢性影響響：長期期接觸可可引起牙牙齒酸蝕蝕癥。環(huán)環(huán)境危危害：對對環(huán)境有有危害，，對水體體和土壤壤可造成成污染。。燃爆危危險：本本品助燃燃，具強強腐蝕性性、強刺刺激性，，可致人人體灼傷傷。急救措施施:皮膚接觸觸：立即即脫去污污染的衣衣著，用用大量流流動清水水沖洗至至少15分鐘。。就醫(yī)醫(yī)。眼眼睛接接觸：：立即即提起起眼瞼瞼，用用大量量流動動清水水或生生理鹽鹽水徹徹底沖沖洗至至少15分鐘。。就醫(yī)醫(yī)。吸吸入：：迅速速脫離離現(xiàn)場場至空空氣新新鮮處處。保保持呼呼吸道道通暢暢。如如呼吸吸困難難，給給輸氧氧。如如呼吸吸停止止，立立即進(jìn)進(jìn)行人人工呼呼吸。。就醫(yī)醫(yī)。食食入：：用水水漱口口，給給飲牛牛奶或或蛋清清。就就醫(yī)。。個體防防護(hù)呼吸系系統(tǒng)防防護(hù)：：可能能接觸觸其煙煙霧時時，佩佩戴自自吸過過濾式式防毒毒面具具（全全面罩罩）或或空氣氣呼吸吸器。。緊急急事態(tài)態(tài)搶救救或撤撤離時時，建建議佩佩戴氧氧氣呼呼吸器器。眼眼睛防防護(hù)：：呼吸吸系統(tǒng)統(tǒng)防護(hù)護(hù)中已已作防防護(hù)。。身體體防護(hù)護(hù)：穿穿橡膠膠耐酸酸堿服服。手手防護(hù)護(hù)：戴戴橡膠膠耐酸酸堿手手套。。其他他防護(hù)護(hù)：工工作現(xiàn)現(xiàn)場禁禁止吸吸煙、、進(jìn)食食和飲飲水。。工作作完畢畢，淋淋浴更更衣。。單獨獨存放放被毒毒物污污染的的衣服服，洗洗后備備用。。保持持良好好的衛(wèi)衛(wèi)生習(xí)習(xí)慣。。廢棄處處置廢棄物物性質(zhì)質(zhì)：加加入純純堿－－硝石石灰溶溶液中中，生生成中中性的的硝酸酸鹽溶溶液，，用水水稀釋釋后排排入廢廢水系系統(tǒng)。。濃硫酸酸危害性性：健康危危害：對皮皮膚、、粘膜膜等組組織有有強烈烈的刺刺激和和腐蝕蝕作用用。蒸蒸氣或或霧可可引起起結(jié)膜膜炎、、結(jié)膜膜水腫腫、角角膜混混濁，，以致致失明明；引引起呼呼吸道道刺激激，重重者發(fā)發(fā)生呼呼吸困困難和和肺水水腫；；高濃濃度引引起喉喉痙攣攣或聲聲門水水腫而而窒息息死亡亡?？诳诜蠛笠鹌鹣罒裏齻砸灾聺冃涡纬桑?；嚴(yán)重重者可可能有有胃穿穿孔、、腹膜膜炎、、腎損損害、、休克克等。。皮膚膚灼傷傷輕者者出現(xiàn)現(xiàn)紅斑斑、重重者形形成潰潰瘍，，愈后后癍痕痕收縮縮影響響功能能。濺濺入眼眼內(nèi)可可造成成灼傷傷，甚甚至角角膜穿穿孔、、全眼眼炎以以至失失明。。慢性性影響響：牙牙齒酸酸蝕癥癥、慢慢性支支氣管管炎、、肺氣氣腫和和肺硬硬化。。環(huán)環(huán)境危危害：：對環(huán)環(huán)境有有危害害，對對水體體和土土壤可可造成成污染染。燃燃爆危危險：：本品品助燃燃，具具強腐腐蝕性性、強強刺激激性，，可致致人體體灼傷傷。毒理學(xué)學(xué)資料料急性毒毒性：：LD50：2140mg/kg(大鼠經(jīng)經(jīng)口)LC50：510mg/m3，2小時(大鼠吸吸入)；320mg/m3，2小時(小鼠吸吸入)亞急性性和慢慢性毒毒性：：刺激激性：：家兔兔經(jīng)眼眼：1380μμg，重度度刺激激。急救措措施皮膚接接觸：：立即即脫去去污染染的衣衣著，，用大大量流流動清清水沖沖洗至至少15分鐘。。就醫(yī)醫(yī)。眼眼睛接接觸：：立即即提起起眼瞼瞼，用用大量量流動動清水水或生生理鹽鹽水徹徹底沖沖洗至至少15分鐘。。就醫(yī)醫(yī)。吸吸入：：迅速速脫離離現(xiàn)場場至空空氣新新鮮處處。保保持呼呼吸道道通暢暢。如如呼吸吸困難難，給給輸氧氧。如如呼吸吸停止止，立立即進(jìn)進(jìn)行人人工呼呼吸。。就醫(yī)醫(yī)。食食入：：用水水漱口口，給給飲牛牛奶或或蛋清清。就就醫(yī)。。個體防防護(hù)呼吸系系統(tǒng)防防護(hù)：：可能能接觸觸其煙煙霧時時，佩佩戴自自吸過過濾式式防毒毒面具具（全全面罩罩）或或空氣氣呼吸吸器。。緊急急事態(tài)態(tài)搶救救或撤撤離時時，建建議佩佩戴氧氧氣呼呼吸器器。眼眼睛防防護(hù)：：呼吸吸系統(tǒng)統(tǒng)防護(hù)護(hù)中已已作防防護(hù)。。身體體防護(hù)護(hù)：穿穿橡膠膠耐酸酸堿服服。手手防護(hù)護(hù)：戴戴橡膠膠耐酸酸堿手手套。。其他他防護(hù)護(hù)：工工作現(xiàn)現(xiàn)場禁禁止吸吸煙、、進(jìn)食食和飲飲水。。工作作完畢畢，淋淋浴更更衣。。單獨獨存放放被毒毒物污污染的的衣服服，洗洗后備備用。。保持持良好好的衛(wèi)衛(wèi)生習(xí)習(xí)慣。。廢廢棄處處置廢棄處處置方方法：緩慢慢加入入堿液液－石石灰水水中，，并不不斷攪攪拌，，反應(yīng)應(yīng)停止止后，，用大大量水水沖入入廢水水系統(tǒng)統(tǒng)。合成路路線選選擇的的結(jié)果果結(jié)果：：選擇擇苯絕絕熱硝硝化路路線理由：：苯絕熱熱硝化化最后后反應(yīng)應(yīng)溫度度高，，硝化化速率率快；；國外外已建建成年年產(chǎn)19萬噸的的生產(chǎn)產(chǎn)裝置置，硝硝化過過程不不需冷冷卻水水；利利用反反應(yīng)熱熱濃縮縮廢酸酸，能能耗低低，可可降低低生產(chǎn)產(chǎn)成本本。理化性性能常常數(shù)及及產(chǎn)品品用途途產(chǎn)品用用途作有機機合成成中間間體及及用作作生產(chǎn)產(chǎn)苯胺胺的原原料。。用于于生產(chǎn)產(chǎn)染料料、香香料、、炸藥藥等有有機合合成工工業(yè)。。硝基苯苯是重重要的的其本本有機機中間間體。。硝基基苯用用三氧氧化硫硫磺化化得間間硝苯苯磺酸酸?？煽勺鳛闉槿玖狭现虚g間體溫溫和氧氧化劑劑和防防染鹽鹽S。硝基基苯用用氯磺磺酸磺磺化得得間硝硝基苯苯磺酰酰氯，，用作作染料料、醫(yī)醫(yī)藥等等中間間體。。硝基基苯經(jīng)經(jīng)氯化化得間間硝基基氯苯苯，廣廣泛用用于染染料、、農(nóng)藥藥的生生產(chǎn)，，經(jīng)還還原后后可得得間氯氯苯胺胺。用用作染染料橙橙色基基GC，也是是醫(yī)藥藥、農(nóng)農(nóng)藥、、熒光光增白白劑、、有機機顏料料等的的中間間體。。硝基基苯再再硝化化可得得間二二硝基基苯，，經(jīng)還還原可可得間間苯二二胺，，用作作染料料中間間體、、環(huán)氧氧樹脂脂固化化劑、、石油油添加加劑、、水泥泥促凝凝劑，，間二二硝基基苯如如用硫硫化鈉鈉進(jìn)行行部分分還原原則得得間硝硝基苯苯胺。。為染染料橙橙色基基R，是偶偶氮染染料和和有機機顏料料等的的中間間體。。實驗操操作草草案硝基苯苯的制制備反應(yīng)原原理主反應(yīng)應(yīng)：Ar+HONO2+H2SO4??Ar-NO2+H2O副反應(yīng)應(yīng)：Ar-NO2+HONO2+H2SO4??Ar-(NO2)2+H2O儀器藥藥品苯苯18ml（0.20mol,15.8g），硝酸酸18ml，濃硫硫酸20ml，5%氫氧化化鈉溶溶液，，無水水氯化化鈣。。實實驗步步驟在100ml錐形瓶瓶中，，加入入18ml濃硝酸酸，在在冷卻卻和搖搖蕩下下慢慢慢加入入20ml濃硫酸酸制成成混合合算備備用。。在250ml三口瓶瓶中，，分別別裝置置攪拌拌器、、溫度度計（（水銀銀球深深入液液面下下）及及Y形管，，Y形管的的上口口分別別安裝裝滴液液漏斗斗和回回流冷冷凝管管，冷冷凝管管上端端連一一玻璃璃彎管管，并并用橡橡皮管管連接接通入入水槽槽。在在瓶內(nèi)內(nèi)放置置18ml（0.20mol,15.8g）苯，，開動動攪拌拌，自自滴液液漏斗斗逐漸漸加入入上述述制好好的冷冷水浴浴冷卻卻。滴滴加完完畢后后，將將三口口瓶在在60℃℃左右的的熱水水浴中中繼續(xù)續(xù)攪拌拌15-30min。待反應(yīng)應(yīng)物冷冷卻到到室溫溫后，，倒入入盛有有100ml水的燒燒杯中中，充充分?jǐn)嚁嚢韬蠛笞屍淦潇o置置，待待硝基基苯沉沉降后后盡可可能傾傾出酸酸液（（倒入入廢物物缸））。粗粗產(chǎn)品品轉(zhuǎn)入入分液液漏斗斗，依依次用用等體體積的的水、、5%氫氧化化鈉溶溶液、、水洗洗滌后后，用用無水水氯化化鈣干干燥。。將干燥燥好的的硝基基苯傾傾析到到蒸餾餾瓶，，接空空氣冷冷凝管管，加加熱蒸蒸餾，，收集集205-210℃餾分，產(chǎn)量量約為18g（產(chǎn)率約為為72.0%）。產(chǎn)品分析草草案氫氧化鈉用酸堿滴定定法，儀器：滴定定管、移液