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文檔簡介
中藥化學甾體類化合物第一頁,共六十五頁,2022年,8月28日?第一節(jié)概述第二頁,共六十五頁,2022年,8月28日第八章甾體及其苷類第一節(jié)概述
甾族化合物(Steroid)又名類固醇。
這類化合物都含有一個環(huán)戊烷與全氫菲并聯(lián)的結構。
●天然甾體成分:
甾醇、膽酸、強心苷、甾體皂苷、 甾體激素(昆蟲變態(tài)激素)、蟾毒等。第三頁,共六十五頁,2022年,8月28日第一節(jié)概述
一.母核
即氫化程度不同的環(huán)戊烷駢多氫菲。圖8-1構型標準,甾族的四環(huán)三支結構。其特征為:
i)天然甾類母核含三個支鏈:C10-、C13-帶甲基?角甲基
C17-位帶不同側鏈ii)天然甾類母核上都有C3-OH,可與糖基成苷
C17位帶有2、4、5、8、
9、10個碳原子的側鏈。膽 固醇(II)、腎上腺皮質激 素等均為此類化合物。第四頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3917D圖8-1甾族化合物母核
RHO23
11 119
10AB
5 4612C
8 7
CH3
1813
14
1615第五頁,共六十五頁,2022年,8月28日第一節(jié)概述一.母核iii)天然甾類母核四個環(huán)的稠合方式表8-1
甾體類型
C21甾類
強心苷類 甾體皂苷類
植物甾醇昆蟲變態(tài)激素 膽酸類
A/B
反順、反順、反順、反 順 順B/C
反 反 反 反 反 反C/D
順 順 反 反 反 反
生物活性抗炎、腫瘤、 生育等強心、升壓、 興奮呼吸等防治心血病、 免疫調節(jié)等治療肝炎、腎炎、消化不良促進細胞生長和蛋白質合成幫助油脂乳化 吸收等第六頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3917D23第一節(jié)概述R二.C17側鏈及分類
表8-2HO
11 119
10AB
5 4612C
8 7
CH3
1813
14
1615C17側鏈甾體類型羥甲基衍生物C21甾類
不飽和內酯環(huán) 含氧螺雜環(huán)8~10碳脂肪烴衍生物
強心苷類甾體皂苷類,甾體生物堿類
植物甾醇,昆蟲變態(tài)激素戊酸膽酸類第七頁,共六十五頁,2022年,8月28日第一節(jié)概述三.與甾體母核相連的原子或基團的構型
1.基本規(guī)定●標準—A、B環(huán)間C10位角甲基,
位置—環(huán)系平面前,用實線表示?!衿渌?基團(側鏈):
1)與C10-CH3同邊,β-構型,用實線與環(huán)連。
2)在C10-CH3另一邊,α-構型,用虛線與環(huán)連
3)未知結構,ξ鍵,用波線(~~)表示。第八頁,共六十五頁,2022年,8月28日第一節(jié)概述三.與甾體母核相連的原子或基團的構型2.天然甾體成分結構的一般規(guī)律:
1)C10,13,17側鏈大都是β-型
2)C3-OH的空間排列不同產(chǎn)生兩種異構體
a.與C10-CH3同邊→順式,β-型
b.與C10-CH3不同邊→反式,α-(或epi-/表-)型第九頁,共六十五頁,2022年,8月28日?第二節(jié).甾體皂苷第十頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH318O13H第二節(jié).甾體皂苷
甾體皂苷是一類由螺甾烷類化合物衍生的寡糖苷。
苷元由27個碳原子組成,基本碳架稱為螺旋甾烷及其異體,異螺旋甾烷,具有以下通式:圖8-2H3C2122O2326
F25
R27
23
1199AB
5
1110H12C
8 7
CH320E
17
D1614 15
H
螺旋甾烷2446第十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日●第二節(jié)甾體皂苷
何為螺旋甾烷?
環(huán)間以一個共有碳原子相連的結構中該
共有碳?螺原子
含螺原子的化合物稱螺環(huán)化合物如:圖8-3
?C?
C?C螺[3,4]辛烷二螺[3,0,3,2]癸烷第十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié).甾體皂苷命名:水溶液振搖后產(chǎn)生似肥皂水溶液樣泡沫,故被稱為甾體皂苷。該類皂苷不具有羧基,呈中性,所以又稱之為中性皂苷。分布:在植物界中分布廣泛,主要分布于單子葉植物,如薯蕷科、百合科、石蒜科和龍蛇科等。生物活性:防止心腦血管疾病,抗腫瘤,降血糖和免疫調節(jié)等作用。第十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日;CH31218O13H832第二節(jié)甾體皂苷
一.結構特點
1.分子中含六個環(huán)—甾體母核四環(huán)與以(螺)縮酮形式
連接的E、F環(huán)并聯(lián)組成螺甾烷結構;
2.一般B/C和C/D環(huán)反式稠合,A/B環(huán)順反式均有;
3.分子中有多個羥基,大多在C3位;C18,C19
角甲基均為β型;
4.E、F環(huán)中有三個手性碳原子,C20、C22和C255.分子中不含羧基,
呈中性—解釋了其酸堿性。
1199AB
5
1110H
O
21
H3C22 20
CH3E
17CD16 14 15
H
螺旋甾烷
72326
F2425R2746第十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日33二.分類
C25為R構型(順時針方向)
C25為S構型(反時針方向)H3C20O2627CH
25H3CO25CH3CH3CH3
1317
22OCH3CH3O10HO螺甾烷醇HOR27
異螺甾烷醇F環(huán)為開鏈衍生物H3C CH3OHO2526OHH3C CH3OO2527CH CH2OH
26HO
CH3呋甾烷醇
CH3
HO圖8-4甾體皂甙的四種類型變形螺甾烷醇F環(huán)≈五元四
氫呋喃環(huán)第十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日O
常見的甾體皂苷元
H?薯蕷皂苷元
O?劍麻皂苷元HOHO
OOH第十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié)甾體皂苷三.理化性質1.苷元溶于親脂性溶劑,不溶于水,有較好晶形。苷相反。2.大多有皂苷的通性表面活性溶血作用可與堿式重金屬鹽生成沉淀但:F環(huán)開裂的皂苷,如呋甾烷醇類則多不具溶血作用,且表面活性降低。第十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié)甾體皂苷三.理化性質3.可與甾醇生成分子復合物機理?
甾體皂苷乙醇液+膽甾醇→沉淀→乙醚回流分離甾醇溶,皂苷不溶可用于純化和檢查皂苷。
注:凡有C3β-OH的甾醇(如β-谷~、豆~等)
均可反應。4.無水條件下與某些酸的顯色反應
類似三萜皂苷。第十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié)甾體皂苷三.理化性質⑴.醋酐—濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應):
樣品溶于醋酐→加醋酐-濃硫酸(20∶1)數(shù)滴,則
三萜皂苷→黃→紅→紫→蘭
甾體皂苷→黃→紅→紫→綠
?最常用的方法,可用于區(qū)別兩種皂苷。第十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié)甾體皂苷三.理化性質⑵.三氯乙酸反應
樣品液d于濾紙上→滴/噴三氯乙酸:
三萜皂苷→100℃→紅轉紫
甾體皂苷→60℃→紅轉紫
●可用于紙色層顯色
⑶.氯仿—濃硫酸反應
試樣氯仿液+濃H2SO4→氯仿層→紅或蘭
→硫酸層→綠色熒第二十頁,共六十五頁,2022年,8月28日第二節(jié)甾體皂苷四.提取與分離甾體皂苷的提取分離方法,基本與三萜皂苷類似。只是甾體皂苷一般不含羧基,呈中性且親水性較弱。第二十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日?第三節(jié)強心苷類第二十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日■第三節(jié)強心苷類強心苷(cardiacglycosides)是生物界中存在的一類對心臟有顯著生理活性,能增強心肌收縮作用的甾體苷類即:
強心苷元(cardiacaglycones)與糖縮合的一類苷。第二十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日強心苷的生理活性及構效關系1.甾核:A/B,順、反均可;C/D,必須順式;2.C17側鏈必須有不飽和內酯環(huán),且β構型;3.糖部分無強心作用;糖苷化,親水性提高;□葡萄糖苷:毒性小,活性低;□2-去氧糖苷:毒性大,活性強;4.C10位引入醛基,毒性提高。第二十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類■強心苷結構的共同點是:i)甾體骨架;ii)C-17位帶有不飽和五元內酯環(huán)或雙不飽和六元內酯環(huán);iii)C-3位連有各種六碳糖成苷?!駨娦能辗肿又笑?型不飽和內酯環(huán)是強心作用的主要基團,而糖的連接則增加了它的溶解度與吸收、排泄作用,糖連接越多則毒性越小,療效愈高。第二十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日RCH3917D23第三節(jié)強心苷類一.結構和分類
1.苷元部分HO
11119
10AB
54612C
8 7
CH3
1813
14
1615強心苷元是甾體衍生物,具下列特征:
1)由C17-不飽和內酯不同分為兩類:
①甲型強心苷元(或強心甾烯類)—
內酯環(huán)為五元環(huán),大多β-構型,23個碳。
母核—強心甾,已知強心苷大多屬此類。圖8-5第二十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3917D23第三節(jié)強心苷類一.結構和分類1.苷元部分HO
11119
10AB
54612C
8 7
R CH3
1813
14
1615②乙型強心苷元(蟾蜍甾/海蔥甾二烯類)—
六元環(huán),均為β-型,24個碳。
母核—蟾蜍甾/海蔥甾。自然界中僅少數(shù)幾種
強心苷元屬于這一類型。圖8-5第二十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日OCH3917D
圖8-5甲型/乙型強心苷元強心甾烯類 五元環(huán)CH3OCH3OORROHOH蟾蜍甾/海蔥甾 二烯類六元環(huán)HOHHOHR甲型強心苷乙型強心苷
2
3
HO
11 119
10AB
5 4612C
8 7
CH3
1813
14
1615第二十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日CH3917D第三節(jié)強心苷類一.結構和分類1.苷元部分
RHO23
11 119
10AB
5 4612C
8 7
CH3
1813
14
16152)苷元母核的重要位置及其取代基團
表8-3
C3–OH
C14–OH
C13–CH3
C10(大多有)–CH3及其氧化物
C16(可能有)–OH可與不同脂肪酸成酯第二十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類一.結構和分類2.糖基部分及其與苷元的連接方式多為環(huán)形縮醛糖
1)糖基部分
構成強心苷的糖有20多種,根據(jù)糖C2位上有無羥基分為:
①α-羥基糖
i)6-去氧糖—如葡萄糖、鼠李糖、雞納糖、弩箭子糖、
去氧阿洛糖等
ii)6-去氧糖甲醚—如黃花夾竹桃糖、毛地黃糖等
圖8-6葡萄糖及α—羥基糖和α—去氧糖示例第三十頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類一.結構和分類2.糖基部分及其與苷元的連接方式
②α-去氧糖(此類糖僅存在于強心苷中)
i)2,6—二去氧糖—如毛地黃毒糖、波伊文糖等
ii)2,6—二去氧糖甲醚—如加拿大麻糖、地芰(或迪
吉)糖、夾竹桃糖、沙門糖等注:糖雖無強心作用,但可增強強心苷對心肌的親和力。
圖8-6葡萄糖及α—羥基糖和α—去氧糖示例第三十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日5HO圖8-6葡萄糖及α-羥基糖和
α-去氧糖示例
6CH2OH OOH
4OH1
2
HO
3
OHβ-D-(+)葡萄糖
CH3
OOH OH OH
D-雞納糖α-羥基糖,6-去氧糖
CH3
OOH OCH3
HO OH
D-毛地黃糖α-羥基糖,6-去氧糖甲醚CH3OOHCH3OOH
HO OH
D-毛地黃毒糖α-去氧糖,2,6-二去氧糖
HO H3CO
D-加拿大麻糖α-去氧糖,2,6-二去氧糖甲醚第三十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日io第三節(jié)強心苷類一.結構和分類2.糖基部分及其與苷元的連接方式2)糖與苷元的連接方式及分類i)多數(shù)—∑5i=1(glc)
低聚糖苷元C3-OH連接ii)少數(shù)—雙/單糖苷苷寡糖苷第三十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日●一.結構和分類2.糖基部分及其與苷元的連接方式2)糖與苷元的連接方式及分類
由糖-苷元連接方式分為三類:
I型:苷元—(2,6-去氧糖)x—(D-葡萄糖)y;
例:紫花洋地黃苷A—糖基:(D-洋地黃毒糖)3-D-葡萄糖
II型:苷元—(6-去氧糖)x—(D-葡萄糖)y;
例:黃花夾竹桃苷B—糖基:L-黃花夾竹桃糖-(D-葡萄糖)2
III型:苷元—(D-葡萄糖)y;
例:綠海蔥苷—糖基:D-葡萄糖; 烏沙苷—糖基:(D-葡萄糖)2注:后兩者由于其糖基的2位有-OH,又稱2-羥基糖苷。第三十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日●第三節(jié)強心苷類
二.理化性質
1.性狀◆多為無色晶體/無定形粉末,中性?!粲行庑?/p>
甾體母核有7個手性碳原子,按2n計算應有128
種光學異構體,但由于其稠環(huán)結構產(chǎn)生的空間 位阻效應,實際可能存在的異構體數(shù)大大減少。第三十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類二.理化性質2.溶解性1)可溶:水、甲/乙醇、丙酮 略溶:乙酸乙酯、含醇氯仿 難溶:石油醚、苯、乙醚2)影響溶解度的因素a.糖基的種類、數(shù)量、位置b.苷元上–OH多少、位置影響的指向?第三十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日O
圖8-7烏本苷和毛地黃毒苷結構哪個的溶解度大?烏本苷HO HO OH CH2CH3OHO12CH3OOOHCH3OOHOCH31416OHOHCH3CH3OOHOHOOHOCH3OOOHOH毛地黃毒苷表8-4OH第三十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日88第三節(jié)強心苷類二.理化性質
表8-4影響強心苷類溶解度的因素苷類糖數(shù)分子中羥基數(shù)特殊羥基 位置
溶水解性氯仿
烏本苷 毛地黃毒苷毛花洋地黃苷B毛花洋地黃苷C單三四四85
圖8-7
圖8-7苷元C14、16苷元C12、14
1∶75 1∶105
幾不溶1∶18500
難
1∶40 1∶5501∶1750第三十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類二.理化性質3.內酯環(huán)的水解
1)苛性堿水溶液水解:(可逆)
強心苷內酯環(huán)+OH-→開環(huán)→+H+→閉環(huán)
2)苛性堿醇溶液水解:(不可逆)
甲型強心苷:先形成內酯型異構化物→堿→ →內酯環(huán)開裂→開鏈異構化物。
乙型強心苷:內酯環(huán)開裂形成酯→脫水→異構化物。
詳見5版書P318-319,圖8-4,8-5第三十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類二.理化性質4.脫水反應
i)強心苷元中5β-OH和14β-OH均為叔羥基極易脫水,
酸水解時,常得次生脫水苷元。
例1:圖8-8
ii)16-OH雖為仲醇羥基,但受C17位上側鏈雙鍵(C20=C22)影
響也易脫水。
例2:圖8-9
iii)如果將C3-OH(對苷元而言)和C16-OH氧化為酮基,則
可分別使C5-OH和C14-OH更加活化。以致在溫熱條件下
即可脫水形成烯酮。第四十頁,共六十五頁,2022年,8月28日圖8-8強心苷脫水反應例1
OCH3CH3OHO
H3O+
ΔC14-OH與C15-H脫水OglcO
紫花洋地黃苷A(14-OH強心苷)CH3CH3O+glc+H2OHO
縮水洋地黃毒苷元第四十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日圖8-9強心苷脫水反應例2OH3O+CH3O
ΔC14-OH與C15-H脫水CH3OHOHC16-OH與C17-H脫水CH3OOglcOCH3+glc+H2O
紫花洋地黃苷B(14,16-OH強心苷)HO二縮水洋地黃毒苷元第四十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類二.理化性質5.苷鍵的水解1)溫和酸水解條件:稀酸(0.02~0.05M的鹽酸或硫酸)短時間(半小時至數(shù)小時)在含水醇中回流可水解:i)去氧糖的苷鍵(I型強心苷的苷鍵)ii)去氧糖間的糖苷鍵第四十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解1)溫和酸水解優(yōu)點:
此兩類鍵易水解,對苷元影響小,不引起脫水反應。不足:
a.對α-去氧糖-葡萄糖間苷鍵,不易切斷,常得雙、三糖。
例1:K-毒毛旋花子苷+稀酸→回流 毒毛旋花子苷元+
毒毛旋花子叁糖(D-加拿大麻糖-2個β-D-葡萄糖)第四十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解1)溫和酸水解例2:紫花洋地黃苷A+稀酸→回流洋地黃毒苷元+2(D-洋地黃毒糖)+洋地黃雙糖(D-~毒糖-β-D-葡萄糖)b.非α-去氧糖苷(Ⅱ,Ⅲ型)鍵,在此條件下不易水解。第四十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日●第三節(jié)強心苷類二.理化性質5.苷鍵的水解2)劇烈酸水解條件:較高酸度(如3–5%HCl),
長時間水解,加壓適用:Ⅱ、Ⅲ型這是因為2-羥基的存在可產(chǎn)生如圖8-10中的互變,阻撓苷元的質子化,因而,水解需酸度較高。不足:反應強,易引起苷元脫水第四十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解2)劇烈酸水解圖8-102-羥基糖強心苷劇烈酸水解機理OHOHOHH3O+OR
+OROROHHOHHO+2-羥基糖苷H第四十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類二.理化性質5.苷鍵的水解3)鹽酸丙酮水解條件:丙酮液中,室溫,
酸度適中(0.4~1%HCl),長時間(約兩周)。適用:多數(shù)Ⅱ型強心苷,多用于單糖苷Why?雙、多糖苷難溶于丙酮,水解困難。第四十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解3)鹽酸丙酮水解機理-1:丙酮上的羰基先與單糖苷(如鳥本苷,鈴蘭毒苷)上糖分子中的C2-OH和C3-OH發(fā)生反應生成丙酮化物或形成縮酮結構再經(jīng)稀酸水解可得到原來的苷元和糖的衍生物。例1:圖8-11第四十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日圖8-11強心苷的鹽酸丙酮水解例1OHClOCH3OCH3COCH3CH3OHCOOHHCOOHOHCH3OOHOOHCH3OOHOOHOH鈴蘭毒苷??O
OH3CO CH3HCOCH3OHO+OH OCH3
OOHClHOHOH3CCH3(毒毛旋花子苷元)氯代-L-鼠李糖丙酮化物第五十頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解3)鹽酸丙酮水解機理-2:若苷元分子中有兩個相鄰羥基,也可形成縮酮結構,從而保護苷元避免脫水。因而,此法是得到原苷元的有效方法。例2:圖8-12第五十一頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解3)鹽酸丙酮水解
圖8-12強心苷的鹽酸丙酮水解例2OOHO HO OH CH2CH3OH
H3C
O
H3C
HClCH3COCH3COOHO CH2CH3OHOH+ΔRO
HO烏本苷R=鼠李糖HO
HO烏本苷元單丙酮化合物烏本苷元第五十二頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解4)酶水解
⑴酶源
a.植物中共存酶均為葡萄糖水解酶,無水解α-去氧糖的 酶,因而——能水解葡萄糖而保留去氧糖。
例1:K-毒毛旋花子苷+毒毛旋花子雙糖酶→ 加拿大麻苷+(D-葡萄糖)2第五十三頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解
b.
其它生物中的水解酶,尤其是蝸牛消化酶,在醋酸鹽 緩沖介質中幾乎能水解所有苷鍵,將強心苷分子中的糖鏈逐步水解直至苷元。例2:圖8-13⑵適用
Ⅰ-Ⅲ型強心苷、乙型強心苷較甲型易水解。
注:糖基上有乙?;能疹悾瑢γ杆庾饔米枇Υ?。第五十四頁,共六十五頁,2022年,8月28日二.理化性質5.苷鍵的水解4)酶水解
圖8-13強心苷的蝸牛酶解例
洋地黃毒苷元-D-夫糖-D-葡萄糖-D-葡萄糖
蝸牛酶
2hD-葡萄糖洋地黃毒苷元-D-夫糖-D-葡萄糖
蝸牛酶
15hD-葡萄糖洋地黃毒苷元-D-夫糖
蝸牛酶
4dD-夫糖洋地黃毒苷元第五十五頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類三.提取分離
1.植物體中的強心苷的環(huán)境特點
1)
同一植物可含達幾十個結構性質相近的苷,每種苷都可
能有其次生苷,且大多含量較低;→復雜!
2)多數(shù)是多糖苷;
3)與大量糖類、皂苷、色素、鞣質等共存,而且這些雜
質可影響強心苷在許多溶劑中的溶解度;
4)植物中的酶,可將保存或提取中的原生苷酶解為次生苷
■研究結構及提強心苷時應注意:第五十六頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類三.提取分離1.植物體中的強心苷的環(huán)境特點⑴提原生苷時:①
抑制酶活,一般用酒精破壞酶的活力,或用鹽析法使酶沉淀除去;②對新鮮原料,采后迅速地低溫、避光、干燥保存;③提取時注意酸、堿的作用。⑵提次生苷時:可利用酶解作用,一般原生苷加酶,25-40℃處理可得次生苷。第五十七頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類三.提取分離2.提取1)生藥直接用甲醇或70~80%乙醇加熱提?。簩ο螅簬缀跛械能眨ㄓH脂性/弱親脂性/水溶性的)優(yōu)點:a.可抑制酶活b.提取效率較高c.可沉淀蛋白質等雜質第五十八頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類三.提取分離2.提取
2)生藥粉+
等量硫酸銨→調糊→裝濾袋→壓汁去雜→渣→
→氯仿/乙酸乙酯→粗提液
?上兩法之粗提液
減壓濃縮(至醇含量10~20%)
濃縮物
加水數(shù)倍量(或于15℃以下靜置過夜膠析),過濾
濾液進一步純化分離膠狀物(樹脂、葉綠素等水不溶物)第五十九頁,共六十五頁,2022年,8月28日第三節(jié)強心苷類三.提取分離3.純化(去雜)濾液
石油醚1)溶劑法:圖8-14
[O](樹脂、色素等)粗純化液
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