高三一輪復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)

高三一輪復(fù)習(xí)烴的衍生物復(fù)習(xí)歸納1．烴和烴的含氧衍生物的燃燒規(guī)律 等物質(zhì)的量的烴和烴的含氧衍生物完全燃燒，若其化學(xué)式均可改成CxHy·nCO2·mH2O，則不論m、n是否相同，只要x、y相同，其耗氧量均相同。１．相同物質(zhì)的量的下列有機(jī)物，充分燃燒，消耗氧氣的量相同的是 （ ）A．C3H4和C2H6 B．C3H6和C3H8O C．C3H6O2和C3H8O D．C3H8O和C4H8O2[參考答案]B２．在常壓和100℃條件下，把乙醇?xì)饣癁檎魵猓缓蠛鸵蚁┮噪S意比例混合，取其混合氣體VL，將其完全燃燒，需消耗相同條件下的氧氣的體積是 A．2VL B．2.5VL C．3VL D．無(wú)法計(jì)算[參考答案]C歸納2．有機(jī)物重要物理性質(zhì)規(guī)律（1）液態(tài)密度：烴、烴的含氧衍生物<水<鹵代烴（如苯<水<四氯化碳）（2）熔沸點(diǎn)：①烴中碳原子數(shù)小于等于4的常溫下為氣態(tài)；烴的含氧衍生物中只有HCHO常溫下為氣態(tài)；所接觸到的鹵代烴一般為液態(tài)。②同系物溶沸點(diǎn)的規(guī)律： ③同分異構(gòu)體溶沸點(diǎn)的規(guī)律： （3）溶解性：烴、鹵代烴、酯不溶于水；乙醇、乙醛、乙酸等羥基（－OH）或氧原子占分子比重較大的有機(jī)物易溶于水。３．在盛有溴水的三支試管中分別加入苯、四氯化碳和酒精，振蕩后靜置，出現(xiàn)如圖所示現(xiàn)象，則加入的試劑分別是 （ ）A．①是CCl4，②是苯，③是酒精B．①是酒精，②是CCl4，③是苯C．①是苯，②是CCl4，③是酒精D．①是苯，②是酒精，③是CCl4[參考答案]C要點(diǎn)3．同分異構(gòu)體——異類異構(gòu)分子式CnH2nCnH2n－2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2類型1烯烴二烯烴醇醛羧酸類型2環(huán)烷烴炔烴醚酮酯４．寫出分子組成為C4H8O2屬于羧酸或酯的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。[參考答案] ５．經(jīng)分析，某芳香族化合物A含有C、H、O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為77.8％、7.4％、14.8％，該有機(jī)物一個(gè)分子中只含一個(gè)氧原子。（1）通過(guò)計(jì)算，寫出該有機(jī)物的分子式。（2）假如該有機(jī)物遇FeCl3，溶液變?yōu)樽仙?，寫出滿意要求的全部有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用系統(tǒng)命名法命名。[參考答案]６．某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有 （ ）A．1種 B．2種 C．3種 D．4種要點(diǎn)4．有機(jī)物分子量相等規(guī)律（1）互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物之間分子量相等；（2）烷烴和萘及其同系物，在烷烴比萘或其同系物少一個(gè)碳原子時(shí)，分子量彼此相等；（3）烷烴和飽和一元醛，在烷烴比飽和一元醛多一個(gè)碳原子時(shí)，分子量彼此相等；（4）飽和一元醇和飽和一元羧酸（或酯），在飽和一元醇比飽和一元羧酸（或酯）多一個(gè)碳原子時(shí)，分子量彼此相等。 可歸納為削減一個(gè)C原子，增加12個(gè)H原子，削減CH4增加一個(gè)O原子，分子量不變，即CxHy與Cx－1Hy＋12、Cx－2Hy＋24、……；Cx－1Hy＋4O、Cx－2Hy－8O2、……分子量相等。７．某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為128，其可能的分子式為 。[參考答案]C10H8、C9H20８．分子式為C5H10O2的有機(jī)物A在硫酸作催化劑時(shí)得到兩種相對(duì)分子質(zhì)量相等的產(chǎn)物。A的可能結(jié)構(gòu)是 （） A．CH3COOCH2CH2CH3 B．HCOOC2H5C．CH3CH2COOC2H5 D．CH3COOCH(CH3)2[參考答案]AD要點(diǎn)5．分子式的規(guī)律９．甲苯和甘油組成的混合物中，若碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60％，那么可推斷氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 （）A．0．05 B．0．087 C．0．174 D．無(wú)法計(jì)算[參考答案]B10．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是（）A．16%

B．37% C．48% D．無(wú)法計(jì)算[參考答案]B11．由乙炔、苯和乙醛組成的混合物，經(jīng)測(cè)定其中碳的百分含量為72％，則氧的百分含量為 （ ）A．22％ B．19．6％ C．25 D．6％[參考答案]B要點(diǎn)6．綜合性質(zhì)推斷12．中草藥秦皮中含有的七葉樹(shù)內(nèi)酯結(jié)構(gòu)是：，（C、H原子未畫出，每個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)C原子）具有抗菌作用，若1mol七葉樹(shù)內(nèi)酯分別與濃Br2水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是 （ ）A．3，2 B．3，4 C．2，3 D．4，4[參考答案]BOHO|HO－||OOHO|HO－||OOR－OH－OHA．可以和溴水反應(yīng)B．可以用有機(jī)溶劑萃取C．分子中有三個(gè)苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應(yīng)[參考答案]C14．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其性質(zhì)有下列說(shuō)法：①含酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色②結(jié)構(gòu)中的酚羥基、醇羥基、羧基均能與金屬鈉反應(yīng)，lmol該有機(jī)物能與3mol鈉反應(yīng)③含有羧基，lmol該有機(jī)物與lmolNaHCO3反應(yīng)④能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，也能與醇酯化反應(yīng)，也可以進(jìn)行分子內(nèi)酯化反應(yīng)⑤能與Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該有機(jī)物1mol與2．5molCu(OH)2反應(yīng)上述說(shuō)法錯(cuò)誤的是 （ ）A．只有② B．只有④ C．只有⑤ D．全部正確[參考答案]C15．0.1mol阿斯匹林（結(jié)構(gòu)式為）可跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為 （ ）A．0.1mol B．0.2mol C．0.3mol D．0.4mol[參考答案]C16．長(zhǎng)效阿司匹林的結(jié)構(gòu)為：，1mol該物質(zhì)能與多少摩爾NaOH反應(yīng) （ ）A．3 B．4 C．3n D．4n[參考答案]D要點(diǎn)7．多官能團(tuán)的檢驗(yàn)17．人體內(nèi)缺乏維生素A會(huì)使人患夜盲癥，緣由是維生素A在人體內(nèi)易被氧化為視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺(jué)障礙的主要緣由。已知視黃醛結(jié)構(gòu)為：（1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 反應(yīng)。操作方法 。（2）檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 。（3）試驗(yàn)中先檢驗(yàn)?zāi)姆N官能團(tuán)? 試簡(jiǎn)述理由 。[參考答案](1)銀鏡；加入新制銀氨溶液水浴加熱，若有銀鏡生成，則證明原溶液中有醛基(2)在加銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)pH至中性，再加入溴水，若溴水褪色，則證明有雙鍵(3)先檢驗(yàn)醛基；由于Br2也能將醛基氧化，故必需先用銀氨溶液氧化醛基，而氧化后溶液顯堿性，所以先加酸調(diào)pH為中性后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵[思路分析](1)醛基檢驗(yàn)常用新制Cu(OH)2溶液或銀氨溶液來(lái)檢驗(yàn)。(2)碳碳雙鍵常用溴水或酸性高錳酸鉀溶液來(lái)檢驗(yàn)。(3)醛基有較強(qiáng)還原性，也可使溴水或高錳酸鉀褪色。要點(diǎn)8．有機(jī)合成與有機(jī)推斷重要反應(yīng)18．（2006·上海）已知（注：R，R’為烴基）A為有機(jī)合成中間體，在肯定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如下圖所示的改變。試回答：（1）寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（各任寫一種）：a．具有酸性 ；b．能發(fā)生水解反應(yīng) ；（2）A分子中的官能團(tuán)是 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；（3）C→D的反應(yīng)類型是 ，E→F的反應(yīng)類型是 ； A．氧化反應(yīng) B．還原反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．取代反應(yīng)（4）寫出化學(xué)方程式：A→B 。（5）寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式： 。（6）C的同分異構(gòu)體Cl與C有相同官能團(tuán)，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。[參考答案]（1）a、CH3CH2CH2COOHb、CH3CH2COOCH3

（2）羥基、醛基（或－OH和－CHO）CH3COCH2COOH

（3）a；b、c

（4）CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH＝CHCHO＋H2O

（5）nCH3CH＝CHCH2OH→

（6）19．（2004·全國(guó)）依據(jù)下面的反應(yīng)路途及所給信息填空。 （一氯環(huán)已烷）（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 。（2）①的反應(yīng)類型是 ，③的反應(yīng)類型是 。（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 [參考答案]要點(diǎn)9．重要試驗(yàn)Ⅰ．鹵代烴的消去與水解反應(yīng)20．某液態(tài)鹵代烷RX（R是烷基，X是某種鹵原子）的密度是ag·cm－3。RX可以與稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的試驗(yàn)步驟如下：①精確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀硝酸酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液得到白色沉淀。④將沉淀過(guò)濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體cg?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是 。（2）步驟④中洗滌的目的是為了除去沉淀吸附的 離子。（3）該鹵代烷中所含鹵素的名稱是 ，推斷依據(jù)是 。（4）該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是 （列出算式）。（5）假如在步驟②中，加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④測(cè)得的c值 （填下列選項(xiàng)代碼）。A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定[參考答案]（1）冷凝回流（2）H+、NO3－、Ag+、Na+（3）氯元素，得到的是白色沉淀（4）（5）A，HNO3不足，則會(huì)有AgOH沉淀，使沉淀質(zhì)量增加Ⅱ．醇與鈉的反應(yīng)及乙醇的結(jié)構(gòu)的推斷21．如圖是乙醇跟金屬鈉起反應(yīng)時(shí)放出H2的試驗(yàn)裝置，請(qǐng)依據(jù)要求填空：（1）在燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是： 。（2）導(dǎo)管a的作用是：① ；② 。導(dǎo)管b的作用是： 。（3）若測(cè)得有1.15gC2H6O參與反應(yīng)，把量筒c中以及導(dǎo)管b中的水的體積換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下H2的體積為280mL，試結(jié)合計(jì)算和探討，推斷下面（I）、（Ⅱ）兩式中，哪個(gè)正確，并說(shuō)明理由 。 【解析】該題是課本試驗(yàn)的改進(jìn)和創(chuàng)新，從定性和定量角度考查了鈉與乙醇的反應(yīng)狀況，并驗(yàn)證了乙醇的結(jié)構(gòu)。由(3)可知0.025mol乙醇產(chǎn)生0.0125m01氫氣，說(shuō)明分子中含1個(gè)－OH，故（Ⅱ）式正確。[參考答案]（1）2Na+2CH3CH2OH→2C2H5ONa+H2↑（2）導(dǎo)氣冷凝回流導(dǎo)出水（排水量氣）（3）（Ⅱ）式正確，因?yàn)?mol乙醇產(chǎn)生1molH2Ⅲ．試驗(yàn)室制乙烯22．試驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)原理為。下圖是試驗(yàn)室制取乙烯的發(fā)生、凈化和用排水法測(cè)量生成C2H4體積的試驗(yàn)裝置圖：圖中A、B、C、D、E、F的虛線部分是玻璃導(dǎo)管接口，接口的彎曲和伸長(zhǎng)部分未畫出。依據(jù)要求填寫下列各小題空白。（1）若所制氣體從左向右流向時(shí)，上述各儀器裝置的正確連接依次是（填各裝置的序號(hào)）：（）接（）接（）接（）。其中①與②裝置相連時(shí)，玻璃導(dǎo)管連接（用裝置中字母表示）應(yīng)是 接 。（2）若加熱時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，溫度過(guò)高生成的乙烯中?；煊蠸O2，為除去SO2，裝置①中應(yīng)盛的試劑是 。（3）裝置③中碎瓷片的作用是 ，濃H2SO4的作用是 ，此裝置中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試驗(yàn)起先時(shí)首先應(yīng)檢查裝置的 ，試驗(yàn)結(jié)束時(shí)，應(yīng)先拆去 處（用裝置中字母表示）的玻璃導(dǎo)管，再熄滅③處的酒精燈。（5）試驗(yàn)結(jié)束時(shí)若裝置④中水的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為0.112L，則試驗(yàn)中至少消耗乙醇mol。[參考答案]23．試驗(yàn)室制取乙烯的過(guò)程中，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計(jì)下列試驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下列問(wèn)題。（1）圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：① ；② ；③ ；④ （將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）。A．品紅溶液 B．NaOH溶液 C．濃H2SO4 D．酸性KMnO4溶液（2）能說(shuō)明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是 ；（3）運(yùn)用裝置②的目的是 ；（4）運(yùn)用裝置③的目的是 ；（5）確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。[參考答案]Ⅳ．乙醇與氫鹵酸反應(yīng)24．試驗(yàn)室用NaBr、濃H2SO4、乙醇為原料，制備溴乙烷，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：已知反應(yīng)物的用量：0.3molNaBr(s)；0.25mol乙醇；36mL濃硫酸（溶質(zhì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%，密度為1．84g·mL）；25mL水，其中乙醇的密度為0.80g·mL－1?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）該試驗(yàn)應(yīng)選擇下圖中的（填“a”或“b”）裝置。（2）反應(yīng)裝置中的燒瓶應(yīng)選擇下列哪種規(guī)格最合適 （ ） A．50mL B．100mL C．150mL D．250mL（3）冷凝管中的冷凝水的流向應(yīng)是 （ ）A．A進(jìn)B出 B．B進(jìn)A出 C．從A進(jìn)或B進(jìn)均可（4）上述試驗(yàn)完成后，須要將燒瓶中的有機(jī)物蒸餾出來(lái)，所得餾出液中含有 。（5）用棕黃色的粗溴乙烷制取無(wú)色的溴乙烷應(yīng)加入的試劑是 ，必需運(yùn)用的儀器是 。（6）本試驗(yàn)的產(chǎn)率為60％，則可制取溴乙烷 g。（7）為除去溴乙烷中殘留的少量水，可選用無(wú)水CaCl2作干燥劑，并蒸餾。為證明最終得到的產(chǎn)品——溴乙烷中含有溴元素，可實(shí)行的試驗(yàn)方法是 。[參考答案](1)a(2)C(3)A(4)C2H5Br、C2H5OC2H5和Br2(5)NaOH溶液分液漏斗(6)16．35(7)將C2H5Br和稀NaOH溶液共熱完全反應(yīng)后，再用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，若生成淺黃色沉淀，證明溴乙烷中含有溴元素【解析】(1)解答本題的關(guān)鍵是制備溴乙烷裝置的選擇，制備溴乙烷需加熱，故a裝置正確。(2)選擇反應(yīng)容器燒瓶規(guī)格的原則是反應(yīng)物體積應(yīng)介于燒瓶容積的至之間為宜。O．25mol乙醇的體積為三種液體混合后，不考慮混合時(shí)液體體積的改變，V(總)＝36mL+25mL+14mL＝75mL，故應(yīng)選擇150mL的圓底燒瓶。(3)冷凝管中冷凝水的流向與內(nèi)管中氣體的流向相反，即A進(jìn)B出。(4)可能發(fā)生的副反應(yīng)有：①乙醇與濃H2SO4在170℃時(shí)脫水生成乙烯；②乙醇與濃H2SO4在140℃時(shí)分子間脫水生成乙醚；③濃H2SO4有強(qiáng)氧化性，能將Br－氧化成Br2。由于副反應(yīng)的發(fā)生，使得溴乙烷中混有乙醚、溴等雜質(zhì)。(5)粗溴乙烷中因溶有溴而顯黃色，洗去黃色的方法是用NaOH溶液洗滌，并用分液漏斗分液。由反應(yīng)方程式：知理論上生成C2H5BrO．25mol，因本試驗(yàn)的產(chǎn)率為60％，故實(shí)際可制得的溴乙烷為：O．25mol×109g·mol－1×60％＝16．35g(7)確定鹵代烴中含鹵素原子的方法是：將鹵代烴和NaOH溶液混合共熱，所得產(chǎn)物用HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明含有溴元素。Ⅴ．乙酸乙酯的制取25．（2006·全國(guó)卷Ⅱ）可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請(qǐng)?zhí)羁眨海?）試管a中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入依次用操作是。（2）為防止a中的液體在試驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)實(shí)行的措施是 。（3）試驗(yàn)中加熱試管a的目的是：①；②。（4）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是 。（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。視察到的現(xiàn)象是 。[參考答案]（1）先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊漸漸加入濃硫酸，再加冰醋酸

（2）在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片） （3）①加快反應(yīng)速率

②剛好將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)

（4）汲取隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇

（5）b中的液體分層，上層是透亮的油狀液體Ⅵ．比較酸性強(qiáng)弱的試驗(yàn)設(shè)計(jì)26．為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強(qiáng)弱，有人設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置進(jìn)行試驗(yàn)：（1）若錐形瓶中裝有適量易溶于水的正鹽固體，則A中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為： 。（2）裝置B中盛放的試劑是 ，它的作用是 。（3）試驗(yàn)中視察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是 。[參考答案](1)2CH3COOH+CO32－＝2CH3COO－+CO2↑+H2O(2)飽和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH(3)C中溶液變渾濁Ⅶ．含酚廢水的處理27．將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進(jìn)行分別，可采納如下圖所示方法和操作：（1）寫出物質(zhì)①和⑤的分子式： ① ⑤ 。（2）寫出分別方法②和③的名稱： ② ③ 。（3）混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。（4）下層液體④通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式。 。（5）分別出的苯酚含在 中。[參考答案]（1）NaOH、CO2（2）分液、蒸餾（3）（4）（5）⑦Ⅷ．酚醛樹(shù)脂的制取28．如圖所示試驗(yàn)室制取酚醛樹(shù)脂的裝置：（1）試管上方長(zhǎng)玻璃管的作用是