高二化學(xué)選修5(蘇教版)同步導(dǎo)學(xué)案：專題2小結(jié)

1、專題2小結(jié)知識(shí)脈絡(luò)1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)2.有機(jī)物的分類和命名專題歸納應(yīng)用專題1同系物和同分異構(gòu)體的確認(rèn)及書(shū)寫(xiě)1同系物的辨認(rèn)和舉例及其變化規(guī)律(1)同系物必須符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如CH2=CH2和，通式都是CnH2n但它們不是同系物。(2)同系物結(jié)構(gòu)必須相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，但分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)不一定是同系物。如CH2=CHCH=CH2和CH3CCH，在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，但它們的結(jié)構(gòu)不相似，故不是同系物。(3)同系物的變化規(guī)律：由于同系物的通式相同，結(jié)構(gòu)相似，所以同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而有

2、規(guī)律的變化。2同分異構(gòu)體的確認(rèn)及書(shū)寫(xiě)(1)烷烴只有碳鏈異構(gòu)書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意寫(xiě)全而且不要寫(xiě)重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書(shū)寫(xiě)：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，鄰對(duì)間；不重復(fù)，要寫(xiě)全?；驓w納成下列順口溜：主鏈先長(zhǎng)后短，支鏈先整后散。位置從心到邊，編排從鄰到間。異構(gòu)若有重復(fù)，務(wù)必把它剔除。(2)烯烴、炔烴形成同分異構(gòu)體的類別有：碳鏈異構(gòu)雙鍵、叁鍵的位置異構(gòu)類別異構(gòu)(如單烯烴與環(huán)烷烴、炔烴與二烯烴)立體異構(gòu)(如順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu))(3)芳香烴形成同分異構(gòu)體的類別有：支鏈的碳鏈異構(gòu)支鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu)空間異構(gòu)(4)烴的含氧衍生物形成異構(gòu)的類別有：碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)的位置異構(gòu)官能

3、團(tuán)異構(gòu)書(shū)寫(xiě)時(shí)順序是：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)，這樣可以避免寫(xiě)重或漏寫(xiě)?？祭?已知互為同分異構(gòu)體，則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構(gòu)體共有()A.3種B.4種C.5種D.6種解析本題考查了同分異構(gòu)體的順?lè)串悩?gòu)。根據(jù)信息可推出具有順?lè)串悩?gòu)的分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是（順式），（反式）。其中a、b、c分別代表不同的原子或原子團(tuán)，逐一寫(xiě)出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C3H5Cl的同分異構(gòu)體有。故正確答案為B。答案 B考例2下列說(shuō)法正確的是()A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物B.兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體C.相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物

4、，互稱為同分異構(gòu)體D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體答案D專題2有機(jī)物分子中原子共線、共面規(guī)律1.甲烷型甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)(見(jiàn)圖1)，碳原子居于正四面體的中心，分子中的5個(gè)原子中沒(méi)有任何4個(gè)處于同一平面內(nèi)，其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一條直線上，這也決定了碳鏈為鋸齒狀，而不是直線形結(jié)構(gòu)。2.乙烯型乙烯為平面形結(jié)構(gòu)(見(jiàn)圖2)，分子中的6個(gè)原子處于同一個(gè)平面內(nèi)，當(dāng)氫原子被其他原子所取代時(shí)，該原子一定還在這個(gè)平面上。3.乙炔型乙炔為直線形結(jié)構(gòu)(HCCH)，分子中的4個(gè)原子處于同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)，同樣氫換成其

5、他原子也在這條直線上。4.苯環(huán)型苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識(shí)，對(duì)組成與結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較，則易判斷有機(jī)物分子里原子共線共面的問(wèn)題。例如：分子里最多共有7個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，包括C、H原子在內(nèi)，最多共有13個(gè)原子在同一平面內(nèi)，最多有4個(gè)原子在同一條直線上。最多有6個(gè)原子在同一條直線上，最多有15個(gè)原子在同一平面內(nèi)。至少有8個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。至少有9個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。考例3已知CC鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的烴，下列說(shuō)法正確的是()A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有11個(gè)

6、碳原子處于同一平面上C.分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴分子中最多有24個(gè)原子共面解析在苯分子中的12個(gè)原子一定共平面，此分子兩個(gè)苯環(huán)以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個(gè)苯環(huán)不一定共面，但苯環(huán)中對(duì)角線上4個(gè)原子應(yīng)該在一條直線上，因此該分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上，B正確。該烴分子結(jié)構(gòu)中可能共面的原子有：所有碳原子共16個(gè)，兩個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)氫原子，四個(gè)甲基上的4個(gè)氫原子，即共面的原子最多有16+6+4=26個(gè)。答案B考例4下列分子中，所有原子不可能共處在同一平面上的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6解析由C2H2和CS2的直線構(gòu)型，NH3的三角錐構(gòu)型和C6H

7、6的平面構(gòu)型可知應(yīng)選C。答案C即時(shí)突破1.以下四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是()丙烯乙烯苯甲苯A.B.C.D.答案B解析甲基（CH3）四個(gè)原子不在同一平面上，故丙烯分子和甲苯分子內(nèi)不是所有原子都在同一平面上。2.下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是()A.CH2=CHCNB.CH2=CHCH=CH2C.D.答案D解析甲烷為正四面體形分子，乙烯和苯為平面形分子。選項(xiàng)A中所有原子一定在同一平面上；選項(xiàng)B、C中所有原子有可能在同一平面上，選項(xiàng)D中CH3上的三個(gè)氫原子不可能都與其他原子在同一平面上。3.已知可簡(jiǎn)寫(xiě)為降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)為：回答下列問(wèn)題：（1）降冰片烯屬于。A

8、.環(huán)烴B.不飽和烴C.烷烴D.芳香烴（2）降冰片烯的分子式為。（3）降冰片烯的一種同分異構(gòu)體（含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4）降冰片烯不具有的性質(zhì)。A.能溶于水B.能發(fā)生氧化反應(yīng)C.能發(fā)生加成反應(yīng)D.常溫常壓下為氣體答案（1）AB（2）C7H10（3）（4）AD解析對(duì)一種新物質(zhì)分類，可從其所含官能團(tuán)看，降冰片烯屬烯烴，也屬不飽和烴。分子式為C7H16-23，含一個(gè)雙鍵，二個(gè)環(huán)。書(shū)寫(xiě)其同分異構(gòu)體要求一個(gè)六元單環(huán)，把另一環(huán)轉(zhuǎn)化為雙鍵，則一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)和一個(gè)叁鍵，叁鍵不能在環(huán)上，所以本題只能為。性質(zhì)推斷依據(jù)官能團(tuán),B、C正確，環(huán)烯烴難熔于水，且碳原子數(shù)為7，非氣態(tài)，A、D不正確。4.有些環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可進(jìn)一步簡(jiǎn)化，例如A式可簡(jiǎn)化為B式。則化合物C中碳原子數(shù)是；分子式是。若D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒(méi)有CH3基團(tuán)。請(qǐng)寫(xiě)出D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任意一種，填入上列D方框中）。答案14C14H20O解析由題中所給新信息A即是B