有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的確定

1、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的確定2016. 1.20編制：張秀娥 李桂梅審核：姜潤(rùn)森考試說明1、能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式2、了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法3、了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。一、最簡(jiǎn)式法方法：質(zhì)量分?jǐn)?shù)、質(zhì)量比相對(duì)原子質(zhì)量原子數(shù)之比-最簡(jiǎn)式單墅mt分子式 （最簡(jiǎn)式）n二分子式計(jì)算相對(duì)分子質(zhì)量有三種不同方法1. 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度.m=224xd2. 根據(jù)氣體相對(duì)密度.m=daxma3. 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，一定質(zhì)量氣體的體積筈巴其中善就是標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)的密度。有時(shí)可根據(jù)最簡(jiǎn)式和有機(jī)物的組成特點(diǎn)（

2、h原子飽和情況）直接確定分子式，如:最簡(jiǎn)式氫原子飽和情況分子式ch3當(dāng)n = 2時(shí)，氫原子達(dá)到飽和cmch3o當(dāng)n = 2時(shí)，氫原子達(dá)到飽和c2h6o2ch4氫原子已達(dá)到飽和ch4ch3c1氫原子已達(dá)到飽和（把c1看作h）ch3c1ch4o氫原子已達(dá)到飽和ch4oc2h6o氫原子已達(dá)到飽和c2h6oc4ii10o3氫原子已達(dá)到飽和c4ii10o3【說明】目前質(zhì)譜法是測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確、快捷的方法?！纠}1】某有機(jī)化合物a對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30,分子中含碳40%,含氫6.6%,其余為氧。此有機(jī)物既可與金屬鈉反應(yīng)，又可與氫氧化鈉和碳酸鈉反應(yīng)。（1）通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式（2）根據(jù)有機(jī)物的

3、性質(zhì)，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【練習(xí)1】某有機(jī)物a對(duì)氫氣的相對(duì)密度為29,燃燒有機(jī)物2.9g,生成3.36l二氧化碳?xì)怏w（密度為1.963g/l）o（1）求該有機(jī)化合物的分子式（2）取058g該有機(jī)化合物與足量銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀2.16go寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。二、根據(jù)定性實(shí)驗(yàn)確定方法：實(shí)驗(yàn)一 特征性質(zhì)一 官能團(tuán)種類、數(shù)目和位置一 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填寫下列表格中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有機(jī)物分子式特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例如有機(jī)物c2h4o2能使紫色石蕊試液變紅能發(fā)生酯化反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)三、根據(jù)特征信息紅外光譜法和核磁共振氫譜法確定分子的結(jié)構(gòu)1、利用核磁共振譜來測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，最有

4、實(shí)用價(jià)值的就是氫譜，常用hnmr表示。信息特征：共振峰的強(qiáng)度比剛好為各種等效氫原子的總數(shù)之比；2、利用紅外光譜可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息小結(jié)：研究有機(jī)物的一般步驟用重結(jié)晶、蒸憾、萃取等方法對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分離、提純對(duì)純凈的有機(jī)物進(jìn)行元素分析，確定實(shí)驗(yàn)式可用質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子的數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式?！纠}2】根據(jù)上述信息，c4hi0的h nmr譜有兩種，其兩個(gè)共振峰的強(qiáng)度之比為9： 1,則該烷炷的 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o【練習(xí)2某有機(jī)物由c、 h、o三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有輕基oh鍵和炷基上 ch鍵的紅外吸收峰，

5、且繪基與輕基上氫原子個(gè)數(shù)之比為2： 1,它的相對(duì)分子質(zhì)量為62,試寫出該 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【練習(xí)3】某有機(jī)化合物a經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳為72.0%.含氫為6.67%,其余為氧?，F(xiàn)用下列 方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。方法一：用質(zhì)譜法分析得知a的相對(duì)分子質(zhì)量為150o 方法二 核磁共振儀測(cè)出a的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1： 2： 2： 2： 3,如下圖a所示。方法三：利用紅外光譜儀測(cè)得a分子的紅外光譜如下圖b所示。(1) a的分子式為o(2) a的分子中含一個(gè)甲基的依據(jù)是aa的相對(duì)分子質(zhì)量b. a的分子式c. a的核磁共振氫譜圖d. a分子的紅外光譜圖(3) a的結(jié)構(gòu)

6、簡(jiǎn)式為$0o 送過鼻/%(4) a的芳香類同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列 條件：分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)官能團(tuán)；分子結(jié) 構(gòu)中含有一個(gè)甲基；苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。 則該類a的同分異構(gòu)體共有種。四. 鍵線式分子式的確定【例題3】蘿卜中具有較多的胡蘿卜素，它是人體 中主要的維生素來源之一。一胡蘿卜素的結(jié)構(gòu)為:(1) 寫出a 胡蘿卜素的分子式。(2) imola 胡蘿卜素最多能與mo!br2反應(yīng)。(3) 。一胡蘿卜素與b胡蘿卜素互為同分異構(gòu)體，且只是虛線框內(nèi)部分不同，但碳的骨架相同,寫出b 胡蘿卜素方框內(nèi)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式<練習(xí)】1. 化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物組成。如圖所示裝置是用燃燒法確定姪或炷的含氧

7、衍生物分子式的 常用裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。abde回答下列問題：(1) a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為ob裝置的作用是,燃燒管c中cuo的作用是。 產(chǎn)生氧氣按從左向右流向，燃燒管c與裝置d、e的連接順序是：c-；(4) 反應(yīng)結(jié)束后，從a裝置錐形瓶?jī)?nèi)的剩余物質(zhì)中分離出固體，需要進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作是。 準(zhǔn)確稱取1.8g婭的含氧衍生物x的樣品，經(jīng)充分燃燒后,d管質(zhì)量增加2.64g,e管質(zhì)量增加1. ()8g, 則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是。實(shí)驗(yàn)測(cè)得x的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的45倍，則x的分子式為, lnwlx分別與足量na、nahcch反應(yīng)放出的氣體

8、在相同條件下的體積比為1： 1, x可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o2. 取340g只含炷基，不含其它官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00l氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇完全燃燒, 反應(yīng)后氣體體積減少0. 56l,將氣體經(jīng)cao吸收，體積又減少2. 80l (所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)。(1) 該醇中c、h、0的原子數(shù)之比為o(2) 由以上比值(填“能”或“不能”)確定該醇的化學(xué)式，其原因是o(3) 如果將該多元醇的任意一個(gè)輕基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物只有一種，試寫出該飽和多【例題 1 】（1） c2h4o2（2） ch3cooh解析:有機(jī)物與h2的相對(duì)密度為30ma=30xmh2=30x2g/mol=60 g

9、/mol （1分）a中含o的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1- 60% - 6.6% = 53.4%則1 mola中含c的物質(zhì)的量為:60g x40% / 12g/mol = 2mol含 h 的物質(zhì)的量為:60gx6.6%/ 1 g/mol = 4mol含 o 的物質(zhì)的量為：60gx53.4%/ 16g/mol = 2mol所以育機(jī)物a的分子式為c2h4o2（2分）根據(jù)a的性質(zhì)，其分子屮應(yīng)該含有-cooh結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ch3cooh【練習(xí)1】考點(diǎn)：冇機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式專題：坯及其衍生物的燃燒規(guī)律分析：（1）有機(jī)化合物a對(duì)氫氣的和對(duì)密度為29,則a的相對(duì)分子質(zhì)量=29x2=58,計(jì)算二 氧化碳、水的物質(zhì)

10、的量，根據(jù)質(zhì)量守恒判斷有機(jī)物是否含有氧元索，若有氧元索，計(jì)算氧元 素質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算2. 9ga屮氧原子物質(zhì)的量，確定有機(jī)物a的最簡(jiǎn)式，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量 確定其分子式；（2）0. 58g該冇機(jī)物的物質(zhì)的量二0. 58g58g/mol=0. olmol, h足量銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀2. 16g, 2. 16gag的物質(zhì)的量二2 16g108g/mol=0. 02mol,有機(jī)物a與生成ag的物質(zhì)的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故冇機(jī)物a分子中 含冇1個(gè)-cho,結(jié)合冇機(jī)物a的分子式書寫其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.解答：解：（1）有機(jī)化合物的蒸汽的密度是同條件下氫氣的29倍，有機(jī)物的和對(duì)

11、分子質(zhì)量 二29x2二58,燃燒該有機(jī)物2. 9g,生成3. 36l二氧化碳?xì)怏w（標(biāo)況卜）、2.7g水，則二氧化 碳物質(zhì)的量二3. 36l22.4l/mol=0. 15mol,水的物質(zhì)的量=27g18g/mol=0. 15mol,則 m (c) +m (h) =0. 15molx 12g/mol+0. 15molx2x lg/mol=2. lg<2. 9g,故 m (0) =2. 9g-2. lg=0. 8g, n (0)=0. 8mol16g/mol=0.05mol,故有機(jī)物a中c、h、0原子數(shù)目之比=0. 15mol： 0. 15molx2： 0. 05mol=3： 6： 1,故有機(jī)

12、物a 的最簡(jiǎn)式為cko,最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為58,而有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量為58,故最簡(jiǎn)式 即為a的分子式，故a的分子式為：ch0,答：有機(jī)物a的分子式為ck0；(2) 0. 58g該冇機(jī)物的物質(zhì)的量二0. 58g58g/mol=0.01mol,與足量銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀2. 16g, 2. 16gag的物質(zhì)的量二216g108g/mol=0. 02mol,有機(jī)物a與生成ag的物質(zhì)的量之比=0.01mol： 0. 02mol=l： 2,故有機(jī)物a分子中 含冇1個(gè)-cho,則冇機(jī)物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：chqlcho,故答案為：chxhcho點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式確定、醛的性質(zhì)等，難度不大，

13、注意掌握醛與銀氨溶液反應(yīng)屮 酶基與血的物質(zhì)的量關(guān)系.【練習(xí)2設(shè)有機(jī)物分子中有n個(gè)o-h鍵，則c-h鍵數(shù)為2n ,其分子式為cxh3non ( x、n均為正整數(shù))則 12x+19n=62討論：當(dāng)21 , x二3.58 (不合理，舍去)當(dāng)n=2,x=2(合理)有機(jī)物的分子式為c2h6o2 ,含有2個(gè)oh ,故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為h廠造h 0h故答案為:彈廠渾(3h 0h【練習(xí) 3(l)c9h10o2 (2)bc (3) c6h5cooch2ch3 (4)6【例題3(1)按照每有一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)就比烷繪少兩個(gè)氫原子的規(guī)則，此繪共有39個(gè)cz 11個(gè)c=c ,2個(gè)環(huán)，所以氫原子數(shù)為39x2+2-11x2-2x2

14、 = 54，所以其分子式為c39h54，故答案為:c39h54 ；(2 )每有一個(gè)雙鍵可與一個(gè)br2加成，lmol該炷中含有l(wèi)lmol的雙鍵,所以lmol該繪能與llmol bq加成,故答案為:11 ；(3) 根據(jù)觀察，右框內(nèi)雙鍵有三種不同位置，故有三種同分異構(gòu)體，即【鞏固練習(xí)】1. (1) 2h2o2 mno2 2h2o+o2(2)干燥氧氣；町將產(chǎn)生的co氧化成co2(3) ed (4)過濾 (5) ch2o c3h6o3 ch3ch(oh)-cooh , ho-ch2ch2-cooh2、(1) 5:12:4(2) 能因?yàn)樵撟詈?jiǎn)式中h原子個(gè)數(shù)已經(jīng)飽和，所以最簡(jiǎn)式即分子式為c5h12o4(3)

15、 c(ch2oh)4 試題分析：(1)氣體經(jīng)cao吸收，體積又減少2.80l ,這說明生成的co2是2.80l ,則co2的物質(zhì) 的2.80l-22.4l/mol = 0.125mol , co2的質(zhì)量是5.5g。減少0.56l是肖耗的氧氣和增加的二氧 化碳的體積之差，所以氧氣體積為0.56l + 2.8l二3.36l ,則氧氣的物質(zhì)的量是0.15mol，質(zhì)量是4.8g ;有機(jī)物為3.40g ,所以根據(jù)質(zhì)量守恒定律可知，水的質(zhì)量是3.4g + 4.8g5.5g = 2.7g ,物質(zhì)的量是 2.7g-18g/mol = 0.15mol ,則氫原子的物質(zhì)的量是0.3molo根據(jù)氧原子守恒可知，有機(jī)物中氧原子 的物質(zhì)的量是0.125molx2 + 0.15mol - 0.15molx二0丄mol ,因此醇中c、h、o的原子個(gè)數(shù)比為 0.125:0.3:0.1 二 5:12:4。(2)雖然c5h12o4只是最簡(jiǎn)式，但是如果乘以n ( n最小是2 ),該化合物的碳