第三節(jié) 脂類課件

1、第三節(jié) 脂類第一章第一章 生命的分子基礎(chǔ)生命的分子基礎(chǔ)概述概述: : l 在化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)上差異很大，無嚴(yán)格確切的定義。在化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)上差異很大，無嚴(yán)格確切的定義。l 分子中分子中碳?xì)浔壤^高碳?xì)浔壤^高，使其呈現(xiàn)，使其呈現(xiàn)脂溶性脂溶性，不溶于水，不溶于水，但易溶于苯、乙醚和氯仿等非極性有機(jī)溶劑。但易溶于苯、乙醚和氯仿等非極性有機(jī)溶劑。l O元素含量低，元素含量低，C、H含量高含量高 ，徹底氧化后可以放出，徹底氧化后可以放出更多能量更多能量l 對于大多數(shù)脂質(zhì)分子，其化學(xué)本質(zhì)是對于大多數(shù)脂質(zhì)分子，其化學(xué)本質(zhì)是脂肪酸和醇脂肪酸和醇所形所形成的酯類及其衍生物成的酯類及其衍生物。2. 2. 脂類的性

2、質(zhì)脂類的性質(zhì) 是一類不（低）溶于水而高溶于非極性溶是一類不（低）溶于水而高溶于非極性溶劑的生物有機(jī)分子。劑的生物有機(jī)分子。1. 1. 脂類的概念脂類的概念極極 性性極性脂質(zhì)極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)非極性脂質(zhì)化學(xué)組成化學(xué)組成單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)生物功能生物功能儲存脂質(zhì)儲存脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)結(jié)構(gòu)脂質(zhì)活性脂質(zhì)活性脂質(zhì)皂化性質(zhì)皂化性質(zhì)可皂化脂質(zhì)可皂化脂質(zhì)不可皂化脂質(zhì)不可皂化脂質(zhì)3. 3. 脂類的分類脂類的分類復(fù)合脂質(zhì)復(fù)合脂質(zhì)脂類脂類蠟蠟單純脂質(zhì)單純脂質(zhì)磷脂類磷脂類糖脂類糖脂類取代烴取代烴中性脂肪和油中性脂肪和油衍生衍生脂質(zhì)脂質(zhì)萜類、類固醇萜類、類固醇3. 3. 脂類的分類（根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)

3、和組成）脂類的分類（根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)和組成）其他脂質(zhì)（結(jié)合脂類）其他脂質(zhì)（結(jié)合脂類）鞘糖脂類鞘糖脂類單純脂質(zhì)：由單純脂質(zhì)：由脂肪酸與醇脂肪酸與醇（甘油醇、高級一元醇）（甘油醇、高級一元醇） 組成。組成。 根 據(jù) 醇 的 不根 據(jù) 醇 的 不同分為：同分為：甘油三酯甘油三酯: 甘油和三個脂肪酸甘油和三個脂肪酸組成。組成。蠟蠟 ：長鏈脂長鏈脂肪肪酸和長鏈醇或酸和長鏈醇或固醇固醇形成。形成。 3. 脂類的分類（根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)和組成）復(fù)合脂質(zhì)：復(fù)合脂質(zhì)：除脂肪酸和醇外，還含有其它非脂成分。除脂肪酸和醇外，還含有其它非脂成分。 磷脂：非脂成分是非脂成分是磷酸、含磷酸、含N N堿堿。（按醇成分不同又分為甘油磷脂

4、、鞘氨（按醇成分不同又分為甘油磷脂、鞘氨醇磷脂醇磷脂）糖脂：非脂成分是非脂成分是糖（單己糖、二己糖糖（單己糖、二己糖等）等）。（按醇成分不同又分為鞘糖脂、甘油糖脂）（按醇成分不同又分為鞘糖脂、甘油糖脂）3. 脂類的分類（根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)和組成）衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)：由單純脂質(zhì)、復(fù)合脂質(zhì)由單純脂質(zhì)、復(fù)合脂質(zhì)衍生衍生而來或與之密切相而來或與之密切相 關(guān)，具有脂質(zhì)一般性質(zhì)，以及由若干關(guān)，具有脂質(zhì)一般性質(zhì)，以及由若干異戊二烯異戊二烯碳骨架組成的物質(zhì)。碳骨架組成的物質(zhì)。取代烴：主要指脂肪酸及其鹽，高級醇等；取代烴：主要指脂肪酸及其鹽，高級醇等；固醇類（甾類）：包括固醇、膽酸、性激素等。固醇類（甾類）：包括固醇、

5、膽酸、性激素等。萜類萜類 ：包括天然色素（如類胡蘿卜素）等；：包括天然色素（如類胡蘿卜素）等；其它脂質(zhì)：如其它脂質(zhì)：如V VA A、V VD D、V VE E、V VK K等。等。 3. 脂類的分類（根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)和組成）非極性脂質(zhì)：非極性脂質(zhì)：無容積可溶性和界面可溶性無容積可溶性和界面可溶性極性脂質(zhì)極性脂質(zhì): : 類極性脂質(zhì)：有界面可溶性，無容積可溶性類極性脂質(zhì)：有界面可溶性，無容積可溶性 類極性脂質(zhì)：成膜分子（磷脂、鞘糖脂）類極性脂質(zhì)：成膜分子（磷脂、鞘糖脂） 類極性脂質(zhì)：可溶性脂質(zhì)（去污劑）類極性脂質(zhì)：可溶性脂質(zhì)（去污劑）3. 3. 脂類的分類（根據(jù)極性）脂類的分類（根據(jù)極性）儲存脂質(zhì)：儲

6、存脂質(zhì)：結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：結(jié)構(gòu)脂質(zhì)：活性脂質(zhì)：活性脂質(zhì)：3. 3. 脂類的分類（根據(jù)生物脂類的分類（根據(jù)生物功能功能）主要指簡單脂質(zhì)，是機(jī)體代謝所需能量的貯存形式主要指簡單脂質(zhì)，是機(jī)體代謝所需能量的貯存形式和運輸形式（包括三酰甘油和蠟）。和運輸形式（包括三酰甘油和蠟）。 脂雙層，生物膜的基本支架。脂雙層，生物膜的基本支架。含量少但有重要生物活性，主要指與營養(yǎng)代謝和調(diào)含量少但有重要生物活性，主要指與營養(yǎng)代謝和調(diào)節(jié)功能有關(guān)的類固醇和萜類等。節(jié)功能有關(guān)的類固醇和萜類等。 1.1.生物膜的生物膜的結(jié)構(gòu)組分結(jié)構(gòu)組分( (甘油磷脂和鞘磷脂，膽固醇、糖脂甘油磷脂和鞘磷脂，膽固醇、糖脂) )；2.2.能量貯存能量貯存

7、形式形式( (動物、油料種子的甘油三酯動物、油料種子的甘油三酯) )；3.3.激素、維生素和色素的前體激素、維生素和色素的前體( (萜類、固醇類萜類、固醇類) )；4.4.參與信號識別和免疫參與信號識別和免疫（糖脂）；（糖脂）；5.5.構(gòu)成生物表面的保護(hù)層：皮膚和羽毛以及果實外表的構(gòu)成生物表面的保護(hù)層：皮膚和羽毛以及果實外表的蠟質(zhì)蠟質(zhì)6.6.很好的絕緣材料：動物的脂肪組織有保溫很好的絕緣材料：動物的脂肪組織有保溫7.7.其他其他維生素維生素A,D,E,K A,D,E,K 以及多種光合色素，生長因子；抗氧化劑；化以及多種光合色素，生長因子；抗氧化劑；化學(xué)信號（神經(jīng)遞質(zhì)）；學(xué)信號（神經(jīng)遞質(zhì)）；4.

8、 4. 脂類的生物學(xué)功能脂類的生物學(xué)功能一、單純脂質(zhì)（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油CH2O C ROCHORCOORCOCH2 相同：相同：單純甘油三酯單純甘油三酯 不同：不同：混合甘油三酯混合甘油三酯1 1、化學(xué)名稱、化學(xué)名稱: :甘油三酯甘油三酯或或三酯酰甘油三酯酰甘油2 2、是甘油分子的三個、是甘油分子的三個-OH-OH和三個脂肪和三個脂肪酸分子的酸分子的-COOH-COOH，脫水縮合形成三個脫水縮合形成三個酯鍵，酯鍵，從而生成的化合物。三個脂從而生成的化合物。三個脂?；梢韵嗤部梢圆煌?。?；梢韵嗤?，也可以不同。1分子甘油（醇）和分子甘油（醇）和3分子脂肪酸結(jié)合形成的酯。分子

9、脂肪酸結(jié)合形成的酯。R：代表脂肪酸的碳?xì)滏湸碇舅岬奶細(xì)滏?.1.結(jié)構(gòu)、組成和物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)、組成和物理性質(zhì)CH2CHCH2O C (CH2)16CH3OO C (CH2)16CH3OO C (CH2)16CH3OCH2CHCH2O C (CH2)16CH3OO C (CH2)14CH3OO C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3O 三硬脂酰甘油 -硬脂酰- -軟脂酰- -油酰甘油 （甘油三硬脂酸酯） （甘油 ） - -硬脂酸- -軟脂酸- -油酸 酯單純甘油酯單純甘油酯 混合甘油酯混合甘油酯 絕大多數(shù)油脂的主要成分是混合甘油酯，而且是多絕大多數(shù)油脂的主要成分是混合甘油酯，而且是多種不同

10、的混合甘油酯的混合物，種不同的混合甘油酯的混合物，沒有固定的熔點沒有固定的熔點。（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油3、植物植物中甘油三酯含中甘油三酯含不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸比比例高，常溫下呈液態(tài)，稱為油；例高，常溫下呈液態(tài)，稱為油；4、動物動物中甘油三酯含中甘油三酯含飽和脂肪酸飽和脂肪酸比例比例高，常溫下呈固態(tài)，稱為脂。高，常溫下呈固態(tài)，稱為脂。5、純凈的油脂是無色、無味的中性化純凈的油脂是無色、無味的中性化合物，密度比水輕。合物，密度比水輕。1.1.結(jié)構(gòu)、組成和物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)、組成和物理性質(zhì)CH2O C ROCHORCOORCOCH2一、單純脂質(zhì)（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.

11、脂肪酸脂肪酸一條長的烴鏈一條長的烴鏈（尾）（尾）和一個末端羧基和一個末端羧基（頭）（頭）組成的羧酸。組成的羧酸。生物體內(nèi)少量脂肪酸以游離形式存在，大部分以甘油三生物體內(nèi)少量脂肪酸以游離形式存在，大部分以甘油三酯、磷脂、糖脂等形式存在酯、磷脂、糖脂等形式存在天然脂肪酸約有天然脂肪酸約有100100多種，主要區(qū)別為烴鏈長度、不飽和多種，主要區(qū)別為烴鏈長度、不飽和度以及雙鍵的位置度以及雙鍵的位置天然脂肪酸天然脂肪酸碳原子數(shù)碳原子數(shù)多為多為偶數(shù)偶數(shù)，奇數(shù)碳原子數(shù)的脂肪酸，奇數(shù)碳原子數(shù)的脂肪酸在某些海洋生物中存在在某些海洋生物中存在碳原子數(shù)目大多在碳原子數(shù)目大多在12-2412-24個個之間，分布最廣、

12、含量最多的之間，分布最廣、含量最多的是是1616和和1818碳的脂肪酸。碳的脂肪酸。（1 1）脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點脂肪酸的結(jié)構(gòu)特點一、單純脂質(zhì) 按鏈長分：按鏈長分：短鏈（短鏈（4-64-6個碳原子）個碳原子）中鏈（中鏈（8-148-14個碳原子）個碳原子）長鏈（長鏈（1616個碳原子以上）；個碳原子以上）；2020個碳以上的也稱為超長鏈個碳以上的也稱為超長鏈脂肪酸脂肪酸 按飽和度分：按飽和度分：飽和脂肪酸：飽和脂肪酸：烴鏈不含雙鍵，全由單鍵構(gòu)成的烷烴基烴鏈不含雙鍵，全由單鍵構(gòu)成的烷烴基單不飽和脂肪酸：單不飽和脂肪酸：包含一個碳包含一個碳- -碳雙鍵的烯烴基碳雙鍵的烯烴基天然脂肪的雙鍵均為順式（天然

13、脂肪的雙鍵均為順式（ciscis，雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)偏向，雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)偏向一個方向），反式脂肪僅見于人工產(chǎn)品一個方向），反式脂肪僅見于人工產(chǎn)品多不飽和脂肪酸：多不飽和脂肪酸：包含多個碳包含多個碳- -碳雙鍵的烯烴基，雙鍵非碳雙鍵的烯烴基，雙鍵非共軛。共軛。（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（2 2）脂肪酸的分類脂肪酸的分類一、單純脂質(zhì)飽和脂肪酸飽和脂肪酸： 軟脂酸軟脂酸（16C16C）、）、硬脂酸硬脂酸（18C18C）不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸含含1 1個雙鍵（個雙鍵（油酸油酸，9-9-十八碳烯酸十八碳烯酸）含含2 2個雙鍵（個雙鍵（亞油酸，亞油酸，9 9, ,12-12-十

14、八碳二烯酸）十八碳二烯酸）含含3 3個雙鍵（個雙鍵（亞麻酸亞麻酸）含含4 4個雙鍵（個雙鍵（花生四烯酸花生四烯酸）（）（2020C C）CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH（主要是（主要是1818碳的烯酸）碳的烯酸）（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（2 2）脂肪酸的分類脂肪酸的分類CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH910121311一、單純脂質(zhì) 這些不飽和脂肪酸的第一個雙鍵位置一般在這些不飽和脂肪酸的第一個雙鍵位置一般在C C9 9和和C C1010之之間；幾乎所有的雙鍵都

15、是順式構(gòu)型，間；幾乎所有的雙鍵都是順式構(gòu)型，非共軛非共軛， 通常為通常為-CH=CH CH-CH=CH CH2 2 CH=CH-CH=CH-例如：例如： 順，順順，順-亞油酸亞油酸CH3(CH2)4C=CHHCH2C=CHH(CH2)7COOH（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（2 2）脂肪酸的分類脂肪酸的分類一、單純脂質(zhì) 飽和脂肪酸和油酸在體內(nèi)可以合成，而飽和脂肪酸和油酸在體內(nèi)可以合成，而亞油酸、亞油酸、亞麻酸亞麻酸在哺乳動物和人體內(nèi)不能合成，必需由食物在哺乳動物和人體內(nèi)不能合成，必需由食物供給，又是人體的生長和健康必不可少的，稱為供給，又是人體的生長和健康必不可少的，

16、稱為“必需脂肪酸必需脂肪酸”（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（3 3）必需脂肪酸必需脂肪酸 亞油酸是一種必需脂肪酸，食物中缺乏這種脂肪酸，亞油酸是一種必需脂肪酸，食物中缺乏這種脂肪酸，動物的生長就會停滯，并出現(xiàn)典型的皮膚病變，最終動物的生長就會停滯，并出現(xiàn)典型的皮膚病變，最終導(dǎo)致死亡。但由于亞油酸廣泛存在于植物油中，所以導(dǎo)致死亡。但由于亞油酸廣泛存在于植物油中，所以因其缺乏而引起的營養(yǎng)不良并不多見。因其缺乏而引起的營養(yǎng)不良并不多見。一、單純脂質(zhì)飽和脂肪酸：飽和脂肪酸：直鏈，緊密并列如晶體狀，不易散開，熔點直鏈，緊密并列如晶體狀，不易散開，熔點高，室溫下呈固態(tài)。高，室溫下

17、呈固態(tài)。 主要存在于動物脂肪和絕大多數(shù)細(xì)菌內(nèi)。主要存在于動物脂肪和絕大多數(shù)細(xì)菌內(nèi)。不飽和脂肪酸：不飽和脂肪酸：雙鍵部分彎曲，分子不能緊密排列，易于散雙鍵部分彎曲，分子不能緊密排列，易于散開，熔點低，室溫下呈液態(tài)。開，熔點低，室溫下呈液態(tài)。 主要存在于植物特別是高等植物（含大量油酸和亞油主要存在于植物特別是高等植物（含大量油酸和亞油酸）以及生活在低溫環(huán)境中的變溫動物。酸）以及生活在低溫環(huán)境中的變溫動物。CH3HOOCCH3HOOC（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（4 4）脂肪酸的物理性質(zhì)脂肪酸的物理性質(zhì)一、單純脂質(zhì) 皂化：皂化： 指堿催化下的酯水解反應(yīng)，尤指油脂的水解。指

18、堿催化下的酯水解反應(yīng)，尤指油脂的水解。 在堿性條件下，脂肪酸可與在堿性條件下，脂肪酸可與NaOH或或KOH溶液發(fā)生溶液發(fā)生皂化反應(yīng)，生成脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，這些鹽常用作肥皂化反應(yīng)，生成脂肪酸的鈉鹽或鉀鹽，這些鹽常用作肥皂，所以稱為皂，所以稱為“皂化皂化”。（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（5 5）脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)OH2CHCH2COOCOR1CCOOR2R33NaOHR3COONaR2COONaR1COONaOHH2CHCH2COHOH+ +一、單純脂質(zhì) 加成：加成： 不飽和脂肪酸不飽和脂肪酸中的不飽和雙鍵能與氫或鹵素發(fā)生加中的不飽和雙鍵能與氫或鹵素發(fā)生

19、加成反應(yīng)而成為飽和狀態(tài)。成反應(yīng)而成為飽和狀態(tài)。 （一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（5 5）脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)加碘：加碘： 油脂中不飽和雙鍵與鹵素中的溴或碘發(fā)生加油脂中不飽和雙鍵與鹵素中的溴或碘發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生飽和的鹵化脂成反應(yīng)，產(chǎn)生飽和的鹵化脂HC CHI2II一、單純脂質(zhì)加氫：加氫：HC CHH2Ni 在催化劑如在催化劑如 NiNi的作用下，油脂中的不飽和雙的作用下，油脂中的不飽和雙鍵可以與氫發(fā)生加成反應(yīng)鍵可以與氫發(fā)生加成反應(yīng) 油脂被飽和，液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)，油脂被飽和，液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)，另外另外 ，氫化后的油，氫化后的油脂的色、香、味也大為改善。脂的色、香、味

20、也大為改善。油脂中的雙鍵氫化可制油脂中的雙鍵氫化可制造人造黃油。造人造黃油。 酸?。核釘。?油脂暴露在空氣中，經(jīng)光、熱、濕和空氣的作用，或者經(jīng)油脂暴露在空氣中，經(jīng)光、熱、濕和空氣的作用，或者經(jīng)微生物的作用，產(chǎn)生脂肪酸和甘油。脂肪酸可經(jīng)微生物進(jìn)一步微生物的作用，產(chǎn)生脂肪酸和甘油。脂肪酸可經(jīng)微生物進(jìn)一步作用，使作用，使R的碳鏈斷開，的碳鏈斷開，生成有特殊氣味的小分子醛、酮、酸生成有特殊氣味的小分子醛、酮、酸等等，產(chǎn)生一種特有的臭味，此現(xiàn)象叫做酸敗。，產(chǎn)生一種特有的臭味，此現(xiàn)象叫做酸敗。 酸敗的原因：酸敗的原因： 油脂中的不飽和脂肪酸的油脂中的不飽和脂肪酸的雙鍵被空氣中的氧所氧化雙鍵被空氣中的氧所氧

21、化，產(chǎn)生過產(chǎn)生過氧化物氧化物，進(jìn)而降解成相對分子質(zhì)量較小的揮發(fā)性的醛、酮和酸，進(jìn)而降解成相對分子質(zhì)量較小的揮發(fā)性的醛、酮和酸的復(fù)雜混合物，而光和熱加快了這一氧化過程。的復(fù)雜混合物，而光和熱加快了這一氧化過程。（一）中性脂肪和油（一）中性脂肪和油2.2.脂肪酸脂肪酸（5 5）脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)脂肪酸的化學(xué)性質(zhì)一、單純脂質(zhì)3. 酸敗酸敗酸值：中和酸值：中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的mg數(shù)。數(shù)。 酸值大于酸值大于6，不宜食用。，不宜食用。 另一變化是油脂水解生成脂肪酸，在經(jīng)氧化成小另一變化是油脂水解生成脂肪酸，在經(jīng)氧化成小分子化合物。如脂肪酸的分子化合物。如脂肪酸

22、的 -氧化氧化CH2CH CH CH2+ O2霉菌CH2CHOCOHCH2CH2COHH2CCOHOCH2COOH + HOOCCH2酸敗與自動氧化酸敗與自動氧化油脂的不飽和成分發(fā)生自動氧化，生成揮發(fā)油脂的不飽和成分發(fā)生自動氧化，生成揮發(fā)性醛、酮、酸的混合物，產(chǎn)生酸臭味。另外性醛、酮、酸的混合物，產(chǎn)生酸臭味。另外是微生物的作用，低級脂肪酸、揮發(fā)性的低是微生物的作用，低級脂肪酸、揮發(fā)性的低級酮級酮酸敗酸敗天然油脂長期暴露于潮濕悶熱的空氣天然油脂長期暴露于潮濕悶熱的空氣中，產(chǎn)生難聞的氣味中，產(chǎn)生難聞的氣味自動氧化自動氧化空氣中的分子氧在常溫常壓下對化合物空氣中的分子氧在常溫常壓下對化合物的直接作用

23、，從而導(dǎo)致氧化的發(fā)生的直接作用，從而導(dǎo)致氧化的發(fā)生（二）蠟（二）蠟 由長鏈脂肪酸（由長鏈脂肪酸（14-36個個C，飽和的）和長鏈一元飽和的）和長鏈一元醇（醇（16-30個個C）或固醇所形成的酯。）或固醇所形成的酯。1.1.通式：通式：RCOOR2.2.組成：組成：天然蠟是多種蠟酯的混合物。天然蠟是多種蠟酯的混合物。3.3.物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：白色固體白色固體，由于蠟分子含一個很弱的極，由于蠟分子含一個很弱的極性頭（酯基部分）和一個非極性尾（一般為兩條長烴性頭（酯基部分）和一個非極性尾（一般為兩條長烴鏈），因此鏈），因此完全不溶于水完全不溶于水，溫度稍高時變軟，低溫時變，溫度稍高時變軟，低溫時變

24、硬。蠟的硬。蠟的硬度硬度由由烴鏈的長度和飽和度烴鏈的長度和飽和度決定。決定。 4.4.存在部位：存在部位：存在于皮膚表面、毛皮、羽毛、樹葉和存在于皮膚表面、毛皮、羽毛、樹葉和果實表面、昆蟲外骨骼中，起保護(hù)作用。果實表面、昆蟲外骨骼中，起保護(hù)作用。一、單純脂質(zhì) 常見生物蠟常見生物蠟n蜂蠟：蜂蠟：工蜂頭部的蠟腺分泌工蜂頭部的蠟腺分泌 OC15H31COOH + HO-C30H61 C15H31-C-O-C30H61 n鯨蠟：鯨蠟：抹香鯨的頭部抹香鯨的頭部 OC15H31COOH + HO-C15H31 C15H31-C-O-C15H31H2OH2O（二）蠟（二）蠟一、單純脂質(zhì) 脊椎動物脊椎動物：一

25、些皮膚腺分泌蠟，保：一些皮膚腺分泌蠟，保護(hù)它們的毛發(fā)和皮膚，以護(hù)它們的毛發(fā)和皮膚，以保持柔順、保持柔順、潤滑及防水潤滑及防水。 鳥類鳥類：尤其水鳥，由尾羽腺分泌蠟：尤其水鳥，由尾羽腺分泌蠟使羽毛防水使羽毛防水。 熱帶植物熱帶植物：葉覆蓋一層蠟以：葉覆蓋一層蠟以防止寄防止寄生物侵襲和水分的過分蒸騰生物侵襲和水分的過分蒸騰。 海洋浮游生物海洋浮游生物：常利用各種生物蠟：常利用各種生物蠟為為主要代謝燃料主要代謝燃料。6.6.應(yīng)用：應(yīng)用：蠟因防水性和堅硬度有廣泛蠟因防水性和堅硬度有廣泛應(yīng)用。蠟有一定的藥學(xué)、化妝品及其應(yīng)用。蠟有一定的藥學(xué)、化妝品及其他工業(yè)用途，如用于洗滌劑、油膏及他工業(yè)用途，如用于洗滌

26、劑、油膏及擦光劑等。擦光劑等。 5.5.生物學(xué)功能：生物學(xué)功能：二、復(fù)合脂質(zhì)（一）磷脂類（一）磷脂類 含有含有磷酸二酯鍵磷酸二酯鍵的脂類的脂類復(fù)合物。復(fù)合物。 存在于動物的肝、腦、腎、心、骨髓、卵和神存在于動物的肝、腦、腎、心、骨髓、卵和神經(jīng)組織，以及植物的種子（如大豆、棉籽、葵花籽經(jīng)組織，以及植物的種子（如大豆、棉籽、葵花籽等）中。等）中。分類：分類：1.1.甘油磷脂甘油磷脂2.2.鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）通式：通式：1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類二、復(fù)合脂質(zhì)CH2CHCH2OOOCO(CH2)mCH3CO(CH2)nCH3POOXOH極性頭部極性頭部非極性尾部非極

27、性尾部通式：通式：1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類親水脂質(zhì)、極性脂質(zhì)親水脂質(zhì)、極性脂質(zhì)構(gòu)成生物膜中具有重要作用構(gòu)成生物膜中具有重要作用二、復(fù)合脂質(zhì)乙醇胺（膽胺）乙醇胺（膽胺）膽堿膽堿絲氨酸絲氨酸甘油甘油肌醇肌醇磷脂酰甘油磷脂酰甘油CH2CHCH2O C ROOR C OOHO P OHO*123磷脂酸（1 1）磷脂酸：）磷脂酸：是最簡單的磷脂，是其他磷脂合成的中間產(chǎn)物。是最簡單的磷脂，是其他磷脂合成的中間產(chǎn)物。1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類二、復(fù)合脂質(zhì)磷脂酸分子中的磷脂酸分子中的H為為膽堿、膽胺、絲氨酸膽堿、膽胺、絲氨酸所取代，則分別成為所取代，則分別成為卵磷脂、腦磷

28、脂，絲卵磷脂、腦磷脂，絲氨酸磷脂氨酸磷脂等。等。通常磷脂分子中的通常磷脂分子中的2個脂肪酸總有一個是個脂肪酸總有一個是不飽和的，因此不飽和的，因此2個個脂肪酸鏈不是平行并脂肪酸鏈不是平行并列的，其中一個（不列的，其中一個（不飽和脂肪酸）總是有飽和脂肪酸）總是有折彎。折彎。 卵磷脂是白色蠟狀物質(zhì)，易溶于乙醚、氯仿、乙醇卵磷脂是白色蠟狀物質(zhì)，易溶于乙醚、氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑，不溶于水、丙酮，具有乳化性。等有機(jī)溶劑，不溶于水、丙酮，具有乳化性。 大量存在于腦、卵黃、紅細(xì)胞、腎上腺和精液中。大量存在于腦、卵黃、紅細(xì)胞、腎上腺和精液中。CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=CH(C

29、H2)7CH2CH2N(CH3)3+卵磷脂CH3(CH2)14COO膽堿膽堿（2 2）卵磷脂：）卵磷脂：1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類二、復(fù)合脂質(zhì) 腦磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷腦磷脂易溶于乙醚、氯仿，不溶于水、丙酮、冷乙醇。具有乳化性。乙醇。具有乳化性。 以動物腦組織中含量最多。以動物腦組織中含量最多。與血與血液凝固有關(guān)。液凝固有關(guān)。腦磷脂CH2CCH2O POOO-HOCOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2CH2NH3+CH3(CH2)14COO（3 3）腦磷脂：）腦磷脂：1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類乙醇胺（膽胺）乙醇胺（膽胺）二、復(fù)合

30、脂質(zhì)在動物、高等植物和微生物中分布廣泛但是數(shù)量少在動物、高等植物和微生物中分布廣泛但是數(shù)量少 。（3 3）絲氨酸磷脂：）絲氨酸磷脂：1.甘油磷脂甘油磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類絲氨酸絲氨酸二、復(fù)合脂質(zhì)幾種磷脂的水解產(chǎn)物幾種磷脂的水解產(chǎn)物卵磷脂卵磷脂 脂肪酸脂肪酸 + + 甘油甘油 + + 磷酸磷酸 + + 膽堿膽堿腦磷脂腦磷脂 脂肪酸脂肪酸 + + 甘油甘油 + + 磷酸磷酸 + + 膽胺膽胺幾種磷脂的溶解性能幾種磷脂的溶解性能乙醚乙醚 乙醇乙醇 丙酮丙酮卵磷脂卵磷脂 溶溶 溶溶 不溶不溶腦磷脂腦磷脂 溶溶 不溶于冷乙醇不溶于冷乙醇 不溶不溶歸納：歸納： O O HO HO HN-C-RHN-

31、C-R O O CHCH3 3CHCH3 3(CH(CH2 2) )1212-CH=CH-CH-CH-CH-CH=CH-CH-CH-CH2 2- -O-P-O-CHO-P-O-CH2 2CHCH2 2N N+ + CHCH3 3 O O- - CH CH3 3 神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺 磷脂酰膽堿磷脂酰膽堿組成：組成：神經(jīng)鞘磷脂，不含甘油，是由鞘氨醇、脂神經(jīng)鞘磷脂，不含甘油，是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及膽堿或乙醇胺所組成。肪酸、磷酸及膽堿或乙醇胺所組成。2.鞘磷脂鞘磷脂（一）磷脂類（一）磷脂類結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)： 在高等動物腦和神經(jīng)組織中含量最豐富，細(xì)胞膜磷脂在高等動物腦和神經(jīng)組織中含量最豐富，細(xì)胞膜磷脂之一，

32、與磷脂酰膽堿共存于細(xì)胞膜的外側(cè)，之一，與磷脂酰膽堿共存于細(xì)胞膜的外側(cè)，300余種。余種。二、復(fù)合脂質(zhì)（二）糖脂類（二）糖脂類 由通過單己糖和二己糖等寡糖分子的半縮醛羥基以由通過單己糖和二己糖等寡糖分子的半縮醛羥基以糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物。糖苷鍵與脂質(zhì)連接而成的化合物。分類（根據(jù)醇成分的不同）：分類（根據(jù)醇成分的不同）：1.1.鞘糖脂鞘糖脂2.2.甘油糖脂甘油糖脂3.3.類固醇衍生的糖脂類固醇衍生的糖脂二、復(fù)合脂質(zhì)腦苷脂：腦苷脂：半乳糖苷神經(jīng)酰胺、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺半乳糖苷神經(jīng)酰胺、葡萄糖苷神經(jīng)酰胺硫腦苷脂：硫腦苷脂：腦苷脂被硫酸化，在生理腦苷脂被硫酸化，在生理pHpH下帶負(fù)電荷下帶負(fù)電荷神

33、經(jīng)節(jié)苷脂：神經(jīng)節(jié)苷脂：寡糖鏈寡糖鏈( (帶有一個或多個唾液酸殘基帶有一個或多個唾液酸殘基) )與與 神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂1.鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）鞘糖脂（神經(jīng)酰胺糖脂）（二）糖脂類（二）糖脂類單糖、雙糖或寡糖通過單糖、雙糖或寡糖通過O-糖苷鍵糖苷鍵與與神經(jīng)酰胺神經(jīng)酰胺相連相連組成：組成：不含甘油，由不含甘油，由鞘氨醇鞘氨醇 、脂肪酸、單己糖、脂肪酸、單己糖 和寡糖所組成和寡糖所組成分類：分類：二、復(fù)合脂質(zhì) 如：單（二）半乳糖基甘油二酯如：單（二）半乳糖基甘油二酯 6 6磺基磺基GlcGlc甘油二酯甘油二酯 植物的葉綠體和微生物的質(zhì)膜富含甘油糖脂。植物的葉綠體和微生物的質(zhì)膜富

34、含甘油糖脂。2.甘油糖脂甘油糖脂（二）糖脂類（二）糖脂類二、復(fù)合脂質(zhì)三、衍生脂質(zhì) 異成二烯系的脂質(zhì)與前述的各類脂質(zhì)不同，異成二烯系的脂質(zhì)與前述的各類脂質(zhì)不同，一般一般不含有脂肪酸不含有脂肪酸，屬于，屬于不可皂化脂質(zhì)不可皂化脂質(zhì)。但在生物體內(nèi)這兩。但在生物體內(nèi)這兩類脂質(zhì)也是以乙酸為前體合成的。類脂質(zhì)也是以乙酸為前體合成的。 它們在生物體內(nèi)含量雖然不多，但不少是重要的它們在生物體內(nèi)含量雖然不多，但不少是重要的活性脂質(zhì)?；钚灾|(zhì)。分類：分類：1.1.類固醇：類固醇：固醇、固醇衍生物固醇、固醇衍生物2.2.萜類：胡蘿卜素、視黃醛、香精油、天然橡膠等萜類：胡蘿卜素、視黃醛、香精油、天然橡膠等（一）類固醇

35、（一）類固醇 也叫甾醇類，以也叫甾醇類，以環(huán)戊烷多氫菲環(huán)戊烷多氫菲為基礎(chǔ)的一類醇、酸為基礎(chǔ)的一類醇、酸及其衍生物。及其衍生物。 包括：固醇、固醇衍生物包括：固醇、固醇衍生物三、衍生脂質(zhì)1.膽固醇（動物固醇）膽固醇（動物固醇）（1）結(jié)構(gòu)）結(jié)構(gòu)三、衍生脂質(zhì) 只存在于動物細(xì)胞中只存在于動物細(xì)胞中，分布于腦及神經(jīng)組織中，肝、，分布于腦及神經(jīng)組織中，肝、腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體中腎、腎上腺、卵巢等合成固醇激素的腺體中 膽固醇是動物細(xì)胞膜的重要成分，羥基極性端分布膽固醇是動物細(xì)胞膜的重要成分，羥基極性端分布于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入脂雙層，于膜的親水界面，母核及側(cè)鏈深入脂雙層，控制膜的流控制膜的流動性動性，阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，阻止磷脂在相變溫度以下時轉(zhuǎn)變成結(jié)晶狀態(tài)，保保證